内容正文:
专题五 脂环烃的分类、异构和命名(讲义)-《有机化学》化工社-专题复习讲练测
[考纲要求]
1.理解不同分类方式对脂环烃性质的影响。
2.识别脂环烃的构造异构和立体异构。能根据分子结构判断是否存在同分异构体,并准确画出不同的异构体结构。
3.掌握环烷烃的物态、熔点、沸点、相对密度和溶解性等物理性质的特点。
[课时安排]
2课时
[知识梳理]
一、脂环烃的分类
1.根据分子中含有的碳环数目分类
可分为单环脂环烃(分子中只有一个碳环),如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环已烷,和多环脂环烃(分子中有两个或两个以上的碳环)。
2.根据分子中组成环的碳原子数目分类
可分为三元环、四元环、五元环脂环烃等。
3.根据碳环中是否含有双键和三键来分类
可分为饱和脂环烃(如环丙烷、环丁烷、环戊烷等)和不饱和脂环烃(如环戊烯、环已烯等)。
二、脂环烃的异构现象
单环烷烃可看作是烷烃分子中两端的碳原子各去掉一下氢后彼此连接而成。因此,单环烷烃比相应的烷烃少两个氢原子,它们的通式为与开链单烯烃互为同分异构体,但不是同一系列。
单环烷烃可因环的大小不同、环上支链的位置不同而产生不同的异构体,此外,由于脂环烃中C—C键不能自由旋转,当环上至少有两个碳原子连有不相同的原子或基团时,环烷烃也存在顺反异构体。
最简单的环烷烃是环丙烷(C3H)6,没有环状异构体。
三、脂环烃的命名
1.单环烷烃的命名
单环烷烃的命名与烷烃相似,只是在烷烃前面加上“环”字。环上有支链时,则需将环上碳原子编号,以标明支链的位置,编号以使取代基所在位次最小为原则,当环上有两个以上不同取代基时,则按“次序规则”决定基团排列的先后。例如:
2.环烯烃的命名
环烯烃命名时,先给环上碳原子编号以标明双键的位次和支链的位次。编号应使双键的位次最小,如有支链时则应使支链的位次尽可能小。例如:
四、环烷烃的物理性质
物态-常温下C3~C4 ,环烷烃为气体;C5~C11的环烷烃为液体;高级环烷烃为固体。
熔点、沸点-环烷烃的熔点、沸点变化规律是随分子中碳原子数增加而升高,且都高于同碳原子数的开链烷烃。
相对密度-环烷烃的相对密度都小于1,比水轻,但比相应的开链烷烃的相对密度大。
溶解性-环烷烃不溶于水,易溶于有机溶剂。
[真题练讲]
1.(2022年浙江省统一考试)环烷烃的熔点、沸点、相对密度和溶解性等物理性质主要取决于( )。
A.分子中碳原子数目
B.分子中碳环的大小
C.分子的对称性
D.以上都是
【答案】D
【解析】这些物理性质都与分子中碳原子数目、碳环大小和分子对称性等因素有关。
2.(2022年山东省统一考试)按照分子中组成环的碳原子数目分类,五元环属于( )。
A.小环
B.普通环
C.中环
D.大环
【答案】B
【解析】小环一般指三、四元环,普通环是五至七元环,中环是八至十一元环,大环是十二元环以上。
3.(2023年浙江省统一考试)分子式为 C5H10的脂环烃,其同分异构体有( )。
A.3 种
B.4 种
C.5 种
D.6 种
【答案】C
【解析】分子式为C5H10的脂环烃有环戊烷、甲基环丁烷、1,1-二甲基环丙烷、1,2-二甲基环丙烷、乙基环丙烷共 5 种同分异构体。
4.(2019年浙江省统一考试)环烷烃在常温常压下通常为( )。
A.气态
B.液态
C.固态
D.不确定
【答案】D
【解析】小环烷烃如环丙烷在常温常压下为气态,其他环烷烃通常为液态或固态。
5.(2021年江苏省统一考试)环烷烃的沸点与分子的( )有关。
A.形状
B.大小
C.极性
D.颜色
【答案】B
【解析】一般分子越大,沸点越高。
[限时练讲]
1.下列环烷烃中,在常温下为固态的是( )。
A.环戊烷
B.环己烷
C.环庚烷
D.环辛烷
【答案】D
【解析】通常大环烷烃在常温下为固态。
2.环烷烃的物态随温度的升高会发生变化,其变化规律是( )。
A.固态→液态→气态
B.气态→液态→固态
C.液态→固态→气态
D.不确定
【答案】A
【解析】随着温度升高,物质会从固态变为液态,再变为气态。
3.分子式为 C4H8的脂环烃,其可能的结构有( )。
A.2 种
B.3 种
C.4 种
D.5 种
【答案】B
【解析】分子式为C4H8的脂环烃有环丁烷、甲基环丙烷、1-丁烯(不属于脂环烃),所以有 2 种脂环烃,加上顺反异构有 3 种。
4.下列关于环烷烃物理性质的说法正确的是( )。
A.环烷烃的熔点随碳环增大而一直升高
B.环烷烃的沸点随碳环增大而一直升高
C.环烷烃的相对密度随碳环增大而一直增大
D.环烷烃易溶于极性溶剂
【答案】B
【解析】A 选项,环烷烃熔点先升高后降低;C 选项,相对密度先增大后减小;D 选项,环烷烃易溶于非极性溶剂。
5.相同条件下,环烷烃的溶解性比水( )。
A.好
B.差
C.一样
D.不确定
【答案】B
【解析】环烷烃是非极性分子,水是极性分子,环烷烃难溶于水。
6.环烷烃的相对密度与相同碳原子数的烯烃相比( )。
A.较大
B.较小
C.相等
D.不确定
【答案】A
【解析】环烷烃相对密度比相同碳原子数的烯烃大。
7.下列环烷烃中,在常温下为液态的是( )。
A.环丙烷
B.环丁烷
C.环戊烷
D.环庚烷
【答案】C
【解析】通常中环烷烃在常温下为液态。
8.依据碳环中是否含有双键和三键,脂环烃有哪些分类?
【答案】根据碳环中是否含有双键和三键,脂环烃可分为饱和脂环烃(环烷烃)和不饱和脂环烃。环烷烃只含有碳碳单键,化学性质相对稳定。不饱和脂环烃如环烯烃、环炔烃等含有双键或三键,化学性质较为活泼,容易发生加成等反应。
9.请说明脂环烃的异构现象有哪些类型,并举例说明。
【答案】脂环烃的异构现象包括构造异构和立体异构。构造异构有碳链异构和位置异构等,例如分子式为 C5H10的脂环烃,有环戊烷、甲基环丁烷等构造异构体。立体异构主要是顺反异构,如含有双键的脂环烃,当双键两端的碳原子上分别连接不同的原子或基团时,可能会出现顺反异构现象。
10.如何命名环烯烃?
【答案】命名环烯烃时,先确定双键的位置,称为“环某烯”。然后对环上的碳原子进行编号,使双键的位次最小。接着写出取代基的名称和位置。例如 3-甲基-1-环戊烯,即环戊烯环上 3 位有一个甲基,双键在 1 位。
11.请描述环烷烃的物态特点。
【答案】环烷烃的物态与碳环大小、温度等因素有关。小环烷烃如环丙烷在常温常压下通常为气态。中环和大环的环烷烃一般为液态或固态。随着温度的变化,环烷烃的物态也会发生改变,温度升高时,固态可能变为液态,液态可能变为气态。
12.温度对环烷烃的物理性质有哪些影响?
【答案】随着温度的升高,环烷烃的物态会发生变化,固态可能变为液态,液态可能变为气态。温度也会影响环烷烃的熔点和沸点,一般来说,温度升高,熔点降低,沸点升高。同时,温度对环烷烃在不同溶剂中的溶解性也可能有一定影响,可能会使溶解性略有改变。
[学法建议]
重点复习知识点:
1.脂环烃的分类:根据分子中含有的碳环数目分类、根据分子中组成环的碳原子书目分类、根据碳环中是否含有双键和三键来分类。
2.环烷烃的物理性质:物态、熔点沸点、相对密度、溶解性。
3.环烯烃命名时,先给环上碳原子编号以标明双键的位次和支链的位次。编号应使双键的位次最小,如有支链时则应使支链的位次尽可能小。
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