专题四 二烯烃和炔烃（讲义）-《有机化学》（化工社） 专题复习讲练测

专题四 二烯烃和炔烃（讲义）-《有机化学》化工社-专题复习讲练测 [考纲要求] 1.理解共轭二烯烃的加成反应、双烯合成及聚合反应的原理和特点，能够书写相关反应方程式。 2.掌握炔烃的结构特点，尤其是碳碳三键的结构特征。能够判断炔烃的构造异构现象，并正确进行炔烃的命名。 3.掌握乙炔的制法（实验室制法和工业制法），了解乙炔的主要用途。 [课时安排] 2课时 [知识梳理] 一、二烯烃的分类 在二烯烃分子中，由于两个碳碳双键的相对位置不同，致使其性质也有差异，因此通常根据二烯烃的分子中两个碳碳双键相对位置的不同，将二烯烃分为三种类型。 累积二烯烃-分子中两个双键连接在同一个碳原子上的二烯烃。累积双键不稳定，容易发生异构化——双键位置改变，因此一般它很活泼，也不容易制备。如： 共轭二烯烃-分子中两个双键被一个单键隔开的二烯烃。如： 共轭二烯烃是二烯烃中最重要的一类，它在理论和应用方面都具有重要意义。 孤立二烯烃-分子中两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃。如： 孤立二烯烃的性质与单烯烃相似。 二、共轭二烯烃的加成反应 共轭二烯烃在与1mol卤素或卤化氢等试剂加成时，既可发生1，2-加成反应，也可发生1，4-加成反应，故可得到两种产物。 一般在低温下或非极性溶剂中有利于1，2-加成产物的形成；升高温度或在极性溶剂中则有利于1，4-加成产物的生成。 三、1，3-丁二烯的来源、制法及用途 从石油裂解气中提取-在石油裂解生产乙烯和丙烯时，副产物C4馏分中含有大量的1，3-丁二烯。采用合适的溶剂，可从这种C₄馏分中将1，3-丁二烯提取出来。此法的优点是原料来源丰富、价格低廉、生产成本低、经济效益高。目前世界各国用此法生产1，3-丁二烯的越来越多，西欧已全部用这一生产方法。 由丁烷和丁烯脱氢制取。 由乙醇脱水、脱氢制取。 四、乙炔的结构 乙炔是最简单和最重要的炔烃，分子式为C2H2。 实验测得乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子都在同一条直线上，是直线型分子，其C=C键与 C—H 键之间的夹角为180°。碳碳三键中有一个σ键和两个π键，其键长比C＝C 双键的键长(0.134nm)更短，为0.12nm。 五、炔烃的氧化反应 1.燃烧 乙炔在氧气中燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热(火焰温度可达3000℃以上，故工业上广泛用于切割和焊接金属)。 2.被高锰酸钾氧化碳碳三键也能进行氧化反应 将乙炔通入KMnO4的水溶液中，KMnO4被还原为棕褐色的二氧化锰沉淀，原来的紫色消失，三键断裂。 六、乙炔的制法 (1)电石法 将生石灰和焦炭在高温电炉中加热至2200~2300℃就生成电石(碳化钙)。电石水解即生成乙炔： 电石法技术比较成熟，但因耗能较高，故工业上多采用下述方法。 (2)甲烷裂解法 甲烷在1500~1600℃时发生裂解，可制得乙炔： [真题练讲] 1.（2021年河南省统一考试）下列物质能发生聚合反应的是（ ）。 A.乙炔 B.丙烷 C.丁烷 D.戊烷 【答案】A 【解析】乙炔含有碳碳三键，能发生聚合反应。 2.（2021年湖北省统一考试）炔氢的反应可以用来鉴别（ ）。 A.烷烃和烯烃 B.烯烃和炔烃 C.烷烃和炔烃 D.炔烃和芳香烃 【答案】B 【解析】炔氢的反应可以鉴别烯烃和炔烃。 3.（2021年浙江省统一考试）下列关于乙炔制法的说法正确的是（ ）。 A.实验室可用乙醇脱水制取乙炔 B.工业上可用乙烷裂解制取乙炔 C.实验室可用电石与水反应制取乙炔 D.工业上可用甲烷脱氢制取乙炔 【答案】C 【解析】实验室常用电石与水反应制取乙炔。 4.（2022年浙江省统一考试）乙炔的用途不包括（ ）。 A.焊接和切割金属 B.合成橡胶 C.照明 D.作燃料 【答案】C 【解析】乙炔可用于焊接和切割金属、合成橡胶、作燃料等，一般不用作照明。 5.（2023年浙江省统一考试）下列二烯烃中，最容易发生聚合反应的是（ ）。 A.1,2-丁二烯 B.1,3-丁二烯 C.1,4-戊二烯 D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯 【答案】B 【解析】共轭二烯烃容易发生聚合反应，1,3-丁二烯是典型的共轭二烯烃且结构较对称，容易发生聚合反应。 [限时练讲] 1.炔烃的命名中，编号从靠近（ ）的一端开始。 A.碳碳三键 B.支链 C.甲基 D.乙基 【答案】A 【解析】炔烃命名时从靠近碳碳三键的一端开始编号。 2.孤立二烯烃的性质与（ ）相似。 A.烷烃 B.烯烃 C.炔烃 D.芳香烃 【答案】B 【解析】孤立二烯烃具有烯烃的性质。 3.下列物质不能使溴水褪色的是（ ）。 A.1,3-丁二烯 B.乙炔 C.丙烷 D.2-丁炔 【答案】C 【解析】烷烃不能使溴水褪色，1,3-丁二烯、乙炔、2-丁炔都能与溴水发生加成反应使溴水褪色。 4.共轭二烯烃发生双烯合成时，产物的特点是（ ）。 A.含有六元环 B.含有五元环 C.含有四元环 D.含有三元环 【答案】A 【解析】双烯合成产物通常含有六元环。 5.炔烃的化学性质中，与烯烃不同的是（ ）。 A.加成反应 B.氧化反应 C.聚合反应 D.炔氢的反应 【答案】D 【解析】炔氢的反应是炔烃特有的性质。 6.下列二烯烃的命名错误的是（ ）。 A.2,4-己二烯 B.1,3-戊二烯 C.3,5-庚二烯 D.2,3-二甲基-1,4-戊二烯 【答案】D 【解析】该选项应命名为 2,3-二甲基-1,4-丁二烯。 7.分子式为C6H12的烯烃，其同分异构体的数目是（ )。 A.10 B.11 C.12 D.13 【答案】D 【解析】主链为 6 个碳的烯烃只有一种结构：CH2=CHCH2CH2CH2CH3。主链为 5 个碳的烯烃当支链为一个甲基时，有三种结构：CH2=CHCH(CH3)CH2CH3；CH2=C(CH3)CH2CH2CH3；CH2=CHCH2CH(CH3)2。主链为 4 个碳的烯烃当支链为两个甲基时，有三种结构：CH2=C(CH3)CH(CH3)2；CH2=CHC(CH3)3；CH3CH=CHCH(CH3)2。当支链为一个乙基时，有一种结构：CH2=CHCH2CH(CH2CH3)2主链为 3 个碳的烯烃不存在综上所述，分子式为 C6H12的烯烃同分异构体数目是 13 种。 8.如何对二烯烃进行命名？ 【答案】选择含有两个双键的最长碳链为主链，从靠近双键的一端开始编号，标明双键的位置，并在名称前注明二烯烃。若有支链，需标明支链的位置和名称。例如，4-甲基-1,3-戊二烯，表明主链有五个碳原子，双键分别在 1、3 位，4 位有一个甲基支链。 9.共轭二烯烃的加成反应有哪些特点？ 【答案】共轭二烯烃的加成反应有 1,2-加成和 1,4-加成两种方式。在低温下主要发生 1,2-加成，在较高温度下主要发生 1,4-加成。这是因为共轭体系使得电子云可以在多个碳原子间离域，反应时可以有不同的反应途径。例如 1,3-丁二烯与溴的加成反应，可生成 1,2-加成产物和 1,4-加成产物。 10.炔烃的氧化反应有哪些特点？ 【答案】炔烃在不同条件下发生氧化反应可生成不同的产物。在温和氧化剂作用下，如臭氧，炔烃可被氧化为醛或酮。在强氧化剂作用下，如高锰酸钾，炔烃可被氧化为羧酸和二氧化碳。例如，乙炔在高锰酸钾溶液中可被氧化为二氧化碳和水。 11.炔烃的聚合反应有哪些应用？ 【答案】炔烃可以发生聚合反应生成高分子化合物。例如，乙炔可以聚合生成聚乙炔，聚乙炔具有导电性能，在电子材料领域有潜在的应用价值。此外，炔烃还可以与其他单体进行共聚反应，合成各种功能性高分子材料。 12.请简述炔氢的反应及其用途。 【答案】炔烃中与三键碳原子直接相连的氢原子称为炔氢。炔氢能与金属离子如银离子、铜离子等发生反应，生成炔化物沉淀。例如，乙炔与银氨溶液反应生成白色的乙炔银沉淀。这个反应可用于鉴别末端炔烃。在有机合成中，炔氢的反应也可以用于引入特定的官能团。 [学法建议] 重点复习知识点： 1.烯烃的分类：累积二烯烃、共轭二烯烃、孤立二烯烃。 2.共轭二烯烃的化学性质：加成反应、双烯合成、聚合反应。 3.炔烃的炔烃的物理性质：物态、熔点沸点、相对密度、溶解性。 4.炔烃的化学性质：氧化反应、加成反应、聚合反应、炔氢的反应。 5.炔烃难溶于水，易溶于乙醚、石油醚、丙酮、苯和四氯化碳等有机溶剂。 阅读相关教材和课堂笔记，梳理重点知识点和关键概念。制作复习提纲或思维导图，以帮助理清知识框架和内部逻辑。进行练习题和例题的练习，加深对知识的理解和应用。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$