专题四 二烯烃和炔烃（课件）-《有机化学》（化工社）专题复习讲练测

专题四 二烯烃和炔烃 《有机化学》（第3版）化工社 专题复习讲练测 1 一.考纲解读 二.知识点梳理和重点概念复习 三.真题或常考题讲解 四.课内练习及讲评 五.内容归纳小结 CONTENTS 01 一.考纲解读 02 二.知识点梳理和重点概念复习 03 三.常考习题练习与讲解 04 四.课内练习与讲解 05 五.课堂小结 目录 考纲解读 01 二烯烃的分类判断以及共轭二烯烃的化学性质。 常见共轭二烯烃的工业制法及主要用途。 炔烃的结构。掌握碳碳三键的结构特点，包括键长、键能等。 炔烃物态、熔点沸点、相对密度随碳原子数的变化规律。 乙炔的实验室制法和工业制法，了解乙炔在化工等领域的主要用途。 常见考点： 01 1.理解共轭二烯烃的加成反应、双烯合成及聚合反应的原理和特点，能够书写相关反应方程式。 02 03 考纲解读 01 2.掌握炔烃的结构特点，尤其是碳碳三键的结构特征。能够判断炔烃的构造异构现象，并正确进行炔烃的命名。 3.掌握乙炔的制法（实验室制法和工业制法），了解乙炔的主要用途。 考试要求： 考纲解读 01 选择题 下列属于共轭二烯烃的是、关于炔烃的物理性质，下列说法错误的是 填空题 累积二烯烃的结构特点是、写出共轭二烯烃发生聚合反应的化学方程式 简答题 简述共轭二烯烃的化学性质并举例说明、比较炔烃和烷烃烯烃在结构和化学性质上的差异 易考题型： [图片] 考纲解读 01 知识点思维导图： [图片] 知识点梳理和重点概念复习 02 一、二烯烃的分类 在二烯烃分子中，由于两个碳碳双键的相对位置不同，致使其性质也有差异，因此通常根据二烯烃的分子中两个碳碳双键相对位置的不同，将二烯烃分为三种类型。 累积二烯烃-分子中两个双键连接在同一个碳原 子上的二烯烃。累积双键不稳定，容易发生异构 化——双键位置改变，因此一般它很活泼，也不 容易制备。如： 知识点梳理： [图片] 知识点梳理和重点概念复习 02 共轭二烯烃-分子中两个双键被一个单键隔开的二烯烃。如： 共轭二烯烃是二烯烃中最重要的一类，它在理论和应用方面都具有重要意义。 孤立二烯烃-分子中两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃。如： 孤立二烯烃的性质与单烯烃相似。 知识点梳理： [图片] 知识点梳理和重点概念复习 02 二、共轭二烯烃的加成反应 共轭二烯烃在与1mol卤素或卤化氢等试剂加成时，既可发生1，2-加成反应，也可发生1，4-加成反应，故可得到两种产物。 一般在低温下或非极性溶剂中有利于1，2-加成产物的形成；升高温度或在极性溶剂中则有利于1，4-加成产物的生成。 知识点梳理： 知识点梳理和重点概念复习 02 三、1，3-丁二烯的来源、制法及用途 从石油裂解气中提取-在石油裂解生产乙烯和丙烯时，副产物C₄馏分中含有大量的1，3-丁二烯。采用合适的溶剂，可从这种C4馏分中将1，3-丁二烯提取出来。此法的优点是原料来源丰富、价格低廉、生产成本低、经 济效益高。目前世界各国用此法生产1，3-丁二 烯的越来越多，西欧已全部用这一生产方法。 由丁烷和丁烯脱氢制取。 由乙醇脱水、脱氢制取。 知识点梳理： 知识点梳理和重点概念复习 02 四、乙炔的结构 乙炔是最简单和最重要的炔烃，分子式为C2H2。 实验测得乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子都在同一条直线上，是直线型分子，其C=C键与 C—H 键之间的夹角为180°。碳碳三键中有一个σ键和两个π键，其键长比C＝C 双键的键长(0.134nm)更短，为0.12nm。 知识点梳理： [图片] 知识点梳理和重点概念复习 02 知识点梳理： 五、炔烃的氧化反应 1.燃烧 乙炔在氧气中燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热(火焰温度可达3000℃以上，故工业上广泛用于切割和焊接金属)。 [图片] 知识点梳理和重点概念复习 02 2.被高锰酸钾氧化碳碳三键也能进行氧化反应 将乙炔通入KMnO4的水溶液中，KMnO4被还原为棕褐色的二氧化锰沉淀，原来的紫色消失，三键断裂。 知识点梳理： [图片] 知识点梳理和重点概念复习 02 六、乙炔的制法 (1)电石法 将生石灰和焦炭在高温电炉中加热至2200~2300℃就生成电石(碳化钙)。电石水解即生成乙炔： 电石法技术比较成熟，但因耗能较高，故工业上多采用下述方法。 (2)甲烷裂解法 甲烷在1500~1600℃时发生裂解，可制得乙炔： 知识点梳理： 知识点梳理和重点概念复习 02 重点概念复习： 1.分子中含有两个碳碳双键的不饱和烃叫做二烯烃，二烯烃的分子中比相应的单烯烃少两个氢原子。 2.共轭二烯烃在加热条件下，能与含有双键或三键的化合物发生1，4-加成反应，生成环状化合物，这类反应称为狄尔斯-阿尔德反应，也称双烯合成反应。 3.分子中含有碳碳三键的开链不饱和烃叫做炔烃，碳碳三键是炔烃的官能团。炔烃比相同碳原子数的单烯烃少两个氢原子。 4.炔烃的相对密度都小于1，比水轻，相同碳原子数的烃的相对密度为：炔烃>烯烃>烷烃。 常考题练习与讲解 03 选择题 1.冷热流体进行直接接触换热，此换热方法称为( )。 A.间壁式换热 B.混合式换热 C.蓄热式换热 D.对流传热 1.下列基团中，烯丙基的构造式是( ） 答案：B 解析：A是丙基，C是烯丙基，D是异丙烯基。 常考习题练习与讲解 03 选择题 2.炔烃的物理性质中，随着碳原子数的增加，溶解性的变化趋势是（ ） A. 变好 B. 变差 C. 不变 D. 先变好后变差 答案：B 解析：随着碳原子数增加，炔烃的溶解性变差。 常考习题练习与讲解 03 选择题 3.下列物质中，没有固定沸点的物质是（ )。 A.乙烯 B.丙烯 C. 聚乙烯 D.丁二烯 答案：C 解析：聚乙烯是高分子化合物，由于聚合度不同，属于混合物，没有固定沸点。 常考习题练习与讲解 03 选择题 4.在下列烯烃中，用作水果催熟剂的物质是( )。 A.乙烯 B.丙烯 C. 丁烯 D. 异丁烯 答案：A。 解析：用作水果催熟剂的物质是乙烯。 常考习题练习与讲解 03 选择题 5.在常温常压下，称取相同物质的量的下列各烃，分别在氧气中充分燃烧，消耗氧气最少的是( )。 A.甲烷 B.乙烷 C.乙烯 D.乙炔 答案：A 解析：根据烃燃烧的通式比较可得，相同物质的量的情况下，消耗氧气最少的是甲烷。 常考习题练习与讲解 03 选择题 6.在适当条件下，1mol丙炔与2mol溴化氢加成主要产物是（)。 A. CH3CH2CHBr2 B. CH3CBr2CH3 C. CH3CHBrCH2Br D.CH2BrCBr—CH2 答案：B 解析：根据丙炔的结构简式，1mol 丙炔与 2mol 溴化氢加成，发生的是完全加成反应。反应时，溴化氢中的氢原子和溴原子分别加在碳碳三键的两个碳原子上，使得碳碳三键变为碳碳单键，得到CH3CBr2CH3。 常考习题练习与讲解 03 选择题 7.在室温下，下列物质分别与硝酸银的氨溶液作用能立即产生沉淀的是( )。 A.乙烯基乙炔 B. 1, 3-己二烯 C. 1, 3-己二炔 D. 2，4-己二炔 答案：D 解析：能与硝酸银的氨溶液作用立即产生沉淀的是端炔。D项是端炔，能立即产生沉淀。 常考习题练习与讲解 03 选择题 8.下列关于共轭二烯烃用途的说法错误的是（ ） A. 用于合成橡胶 B. 用于合成塑料 C. 用于合成药物 D. 用于合成烷烃 答案：D 解析：共轭二烯烃可用于合成橡胶、塑料、药物等，不能用于合成烷烃。 常考习题练习与讲解 03 判断题 1.炔氢的反应可以用来鉴别烷烃和炔烃。 （ ） 答案：错误。 解析：炔氢的反应可以用来鉴别烯烃和炔烃，烷烃没有炔氢的反应特性。 常考习题练习与讲解 03 判断题 2.炔烃的相对密度比相同碳原子数的烷烃小。 （ ） 答案：错误。 解析：炔烃的相对密度比相同碳原子数的烷烃大。 常考习题练习与讲解 03 判断题 3.共轭二烯烃可以用来合成塑料。 （ ） 答案：正确。 解析：共轭二烯烃可用于合成橡胶、塑料等。 常考习题练习与讲解 03 判断题 4.炔烃的聚合反应产物都是高分子化合物。 （ ） 答案：错误。 解析：炔烃的聚合反应产物不一定都是高分子化合物，也可能是低聚物。 常考习题练习与讲解 03 判断题 5.乙炔只能通过电石与水反应制取。 （ ） 答案：错误。 解析：工业上还可以通过其他方法制取乙炔。 常考习题练习与讲解 03 填空题 1.实验室鉴别烯烃和烷烃的试剂是 溶液和 溶液，现象是 。 答案：溴水、酸性高锰酸、烯烃能使溴水褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 解析：烯烃含有碳碳双键，易发生加成反应和氧化反应。烯烃能与溴水发生加成反应使溶液褪色；也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 常考习题练习与讲解 03 填空题 2.烯烃和炔烃均能发生水合反应。烯烃在酸的催化下水合，其产物是 类。 答案：醇。 解析：烯烃在酸的催化下水合，其产物是醇类。例如乙烯在硫酸催化下与水反应生成乙醇。 常考习题练习与讲解 03 填空题 3.炔烃催化加氢时，催化剂有选择性。若要制取烷烃，使用的催化剂是 。若要制取烯烃，使用的催化剂是 。 答案：林德拉催化剂、钯碳/镍。 解析：林德拉催化剂可使炔烃部分加氢得到烯烃，且停留在烯烃阶段不再进一步加氢生成烷烃；而钯碳、镍等催化剂在一定条件下可使炔烃完全加氢生成烷烃。 常考习题练习与讲解 03 填空题 4.在乙炔与氯化氢加成制备氯乙烯的过程中，氯乙烯往往含有少量氯化氢杂质，该杂质可用简便易行、经济实用的 法洗涤除去。 答案：水。 解析：因为氯化氢极易溶于水，而氯乙烯在水中溶解度很小，通过水洗可以将氯化氢杂质除去。 常考习题练习与讲解 03 填空题 5.乙醇与浓硫酸共热制取乙烯时，常以 作洗液，以洗去制备乙烯过程中产生的 、 等气体杂质。 答案：氢氧化钠溶液、二氧化碳、二氧化硫。 解析：浓硫酸具有强氧化性和脱水性，在加热条件下会与乙醇发生副反应产生二氧化碳、二氧化硫等杂质气体。氢氧化钠溶液可以与二氧化碳、二氧化硫发生反应从而将其除去。 课内练习与讲解 04 计算题 1.用化学方法鉴别下列各组化合物 丁烷； 1 -丁炔；2 -丁炔 答案：丁烷中加溴水不褪色,另两个褪色。 1-丁炔与溴化氢在过氧化物存在的情况下,反马式加成，将Br加在端C上，然后水解，可以得到羧酸。2-丁炔则不是酸.。再通过任意方法鉴别酸即可。 课内练习与讲解 04 计算题 2.以乙炔为唯一的有机原料和其他的无机化学试剂制备下列化合物。 （1）乙醇 （2）CH3CHO （3）1，1-二溴乙烷 课内练习与讲解 04 计算题 答：（1）用乙炔制取乙醇，可以先用乙炔生成乙醛，再与氢气反应生成乙醇，化学式为 （2）用乙炔制取乙醛，只需要乙炔与水发生加成反应即可，生成的乙烯醇不稳定，转化为乙醛，化学式为 （3）用乙炔制取1，1-二溴乙烷，则乙炔先与HBr加成反应生成溴乙烯，溴乙烯再与 HBr加成反应生成1，1-二溴乙烷，化学式为 课内练习与讲解 04 简答题 1.简述乙炔的制法与用途。 答案：乙炔的制法主要有实验室制法和工业制法。实验室中常用电石与水反应制取乙炔。工业上可通过石油裂解或部分氧化等方法制取。乙炔的用途广泛，可用于焊接和切割金属，因为乙炔燃烧时放出大量的热。乙炔也是合成橡胶、塑料等的重要原料。在有机合成中，乙炔是重要的中间体。 课内练习与讲解 04 简答题 2.炔烃的物理性质有哪些特点？ 答案：炔烃在常温下，碳原子数较少的炔烃通常为气态，随着碳原子数的增加，逐渐变为液态或固态。炔烃的熔点、沸点随碳原子数的增加而升高。炔烃的相对密度比相同碳原子数的烷烃和烯烃大。炔烃难溶于水，易溶于有机溶剂。 课内练习与讲解 04 简答题 3.共轭二烯烃有哪些用途？ 答案：共轭二烯烃在合成橡胶、塑料等领域有广泛用途。例如，1,3-丁二烯是合成橡胶的重要原料，可以通过聚合反应制成丁苯橡胶、顺丁橡胶等。共轭二烯烃还可用于合成药物、香料等。在有机合成中，共轭二烯烃也是重要的中间体。 课内练习与讲解 04 简答题 4.请简述累积二烯烃、共轭二烯烃和孤立二烯烃的结构特点。 答案：累积二烯烃的结构特点是两个双键直接相连。共轭二烯烃是两个双键被一个单键隔开，使得电子云可以在多个碳原子间离域。孤立二烯烃的两个双键被两个或两个以上单键隔开。这三种二烯烃在化学性质上有很大差异，共轭二烯烃化学性质较为活泼。 课内练习与讲解 04 简答题 5.炔烃的加成反应有哪些类型？ 答案：炔烃可以与氢气、卤素、卤化氢等发生加成反应。与氢气加成可生成烷烃；与卤素加成可生成二卤代烯烃或四卤代烷；与卤化氢加成可生成卤代烯烃或卤代烷。例如，乙炔与氢气在催化剂作用下加成生成乙烯或乙烷。 课堂小结 05 在本次“二烯烃和炔烃”的课程中，我们深入学习了多个重要知识点。 首先，了解了二烯烃的三种分类，即累积二烯烃、共轭二烯烃和孤立二烯烃，明确了不同类型二烯烃的结构特点。掌握了二烯烃的命名规则，为准确描述二烯烃的结构奠定了基础。共轭二烯烃的化学性质丰富多样，包括加成反应、双烯合成和聚合反应，这些性质使其在有机合成中具有重要地位。同时，我们还学习了共轭二烯烃的来源制法和广泛用途。对于炔烃，认识了其独特的结构，尤其是碳碳三键的组成。了解了炔烃的构造异构和命名方法。炔烃的化学性质包括氧化反应、加成反应、聚合反应以及炔氢的反应，这些性质为炔烃的应用提供了理论依据。此外，我们还重点学习了乙炔的制法与用途，乙炔在工业生产和日常生活中都有着重要的作用。 通过本节课的学习，我们对二烯烃和炔烃有了更全面的认识，为进一步学习有机化学奠定了坚实的基础。 课堂小结 05 重点复习知识点 1.烯烃的分类：累积二烯烃、共轭二烯烃、孤立二烯烃。 2.共轭二烯烃的化学性质：加成反应、双烯合成、聚合反应。 3.炔烃的炔烃的物理性质：物态、熔点沸点、相对密度、溶解性。 4.炔烃的化学性质：氧化反应、加成反应、聚合反应、炔氢的反应。 5.炔烃难溶于水，易溶于乙醚、石油醚、丙酮、苯和四氯化碳等有机溶剂。 阅读相关教材和课堂笔记，梳理重点知识点和关键概念。制作复习提纲或思维导图，以帮助理清知识框架和内部逻辑。进行练习题和例题的练习，加深对知识的理解和应用。 感谢观看 $$