专题六 环烷烃的化学性质及来源制法（讲义）-《有机化学》（化工社） 专题复习讲练测

专题六 环烷烃的化学性质及来源制法（讲义）-《有机化学》化工社-专题复习讲练测 [考纲要求] 1.准确描述环烷烃的氧化反应条件和产物特点，能区分不同环烷烃在氧化反应中的差异。 2.掌握环己烷和环戊二烯的主要制备方法及涉及的化学反应原理。 3.结合环烷烃的化学性质，理解其在实际生产和生活中的用途。 [课时安排] 2课时 [知识梳理] 一、环烷烃的化学性质 1.氧化反应 与开链烷烃相似，在常温下，环丙烷、环丁烷这样的小环烷烃都不能与一般的氧化剂(如高锰酸钾的水溶液)发生氧化反应。 如果在加热条件下用强氧化剂，或在催化剂存在下用空气作氧化剂，环烷烃也能发生氧化反应。条件不同时，氧化产物也不同。如： 2.取代反应 环烷烃与烷烃一样，也可发生取代反应。但由于小环易开环，只有环戊烷和环己烷等较易发生环上的取代反应。如： 溴代环戊烷是合成利尿降压药物的原料。 氯代环已烷是合成抗癫痫、抗痉挛药物的原料。 3.加成反应 （1）催化加氢 在催化剂铂、钯或镭尼镍的作用下，环丙烷与环丁烷可以开环发生加氢反应，生成开链烷烃。如： （2）加卤素 环丙烷与卤素的加成常温下就可进行，而环丁烷需加热才能进行。 根据环丙烷、环丁烷能与溴加成但不能被高锰酸钾溶液氧化的性质，可将其与烷烃、烯烃、炔烃区别开来。也可以由此鉴别环丙烷、环丁烷。 （3）加卤化氢 环丙烷、环丁烷及其烷基衍生物还可以在常温下与卤化氢发生加成反应，生成开链一卤代烷烃。如： 溴丙烷是合成医药、染料、香料的原料，也可作添加剂。 溴丁烷主要用作麻醉药物的中间体，也用于合成染料和香料。 分子中带有支链的小环烷烃与卤化氢加成时，环的断裂通常发生在含氢最少与含氢最多的相邻两个成环碳原子之间，且符合马氏规则。如： 由以上讨论可见，环戊烷、环已烷易发生取代反应和氧化反应，而环丙烷、环丁烷易发生加成反应。它们的化学性质可概括为：“小环”似烯，“大环”似烷。 二、环己烷 环己烷是无色液体，沸点80.8℃，易挥发，不溶于水，可与许多有机溶剂混溶。 工业上以苯为原料，通过催化加氢制取环已烷。 环己烷是重要的化工原料，主要用于合成尼龙纤维，制造己二酸、己二胺和己内酰胺以及用作溶剂等。 三、环戊二烯 环戊二烯是无色液体，沸点是41.5℃，易燃，易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂。 工业可由石油裂解产物中分离，也可由环戊烷或环戊烯催化脱氢制取。环戊二烯主要用于制备二烯类农药、医药、涂料、香料以及合成橡胶、石油树脂、高能燃料等。 [真题练讲] 1.（2022年浙江省统一考试）环戊烷与氢气在催化剂作用下发生反应，产物是（ ）。 A.戊烷 B.戊烯 C.环戊烯 D.环戊二烯 【答案】A 【解析】环戊烷与氢气在催化剂作用下发生加成反应，生成戊烷。 2.（2023年江西省统一考试）环庚烷与氯气发生反应，最可能的产物是（ ）。 A.一氯环庚烷 B.二氯环庚烷 C.环庚烯 D.环庚二烯 【答案】A 【解析】通常先发生一取代反应，生成一氯环庚烷。 3.（2019年浙江省统一考试）下列环烷烃中，与溴发生加成反应活性最高的是（ ）。 A.环辛烷 B.环壬烷 C.环癸烷 D.环丙烷 【答案】D 【解析】环越小，与溴发生加成反应活性越高。 4.（2023年浙江省统一考试）环烷烃的氧化反应一般需要（ ）。 A.强氧化剂 B.弱氧化剂 C.无需氧化剂 D.任何氧化剂都可以 【答案】A 【解析】环烷烃比较稳定，一般需要强氧化剂才能发生氧化反应。 5.（2020年福建省统一考试）环己烷的一种制备方法是（ ）。 A.环戊烷加氢 B.苯加氢 C.己烷脱氢 D.己烯加氢 【答案】B 【解析】苯加氢可以制备环己烷。 [限时练讲] 1.环戊二烯的一种用途是（ ）。 A.制备橡胶 B.制备塑料 C.制备染料 D.制备农药 【答案】A 【解析】环戊二烯可用于制备合成橡胶。 2.下列关于环烷烃的说法中，正确的是（ ）。 A.都是饱和烃 B.都是不饱和烃 C.有的是饱和烃，有的是不饱和烃 D.无法确定 【答案】A 【解析】环烷烃都是饱和烃。 3.环丁烷与氢气在催化剂作用下发生反应，产物是（ ）。 A.丁烷 B.丁烯 C.环丁烯 D.环丁二烯 【答案】A 【解析】加成反应生成丁烷。 4.下列环烷烃中，最容易发生加成反应的是（ ）。 A.环十二烷 B.环十一烷 C.环癸烷 D.环丙烷 【答案】D 【解析】环越小越容易发生加成反应。 5.环戊烷与溴化氢发生反应，产物是（ ）。 A.1-溴戊烷 B.2-溴戊烷 C.1-溴环戊烷 D.2-溴环戊烷 【答案】B 【解析】加成反应遵循马氏规则，产物是 2-溴戊烷。 6.下列关于环己烷的说法中，错误的是（ ）。 A.可以发生氧化反应 B.可以发生取代反应 C.可以发生加成反应 D.是不饱和烃 【答案】D 【解析】环己烷是饱和烃。 7.环庚烷与氢气的加成反应比环戊烷与氢气的加成反应（ ）。 A.容易 B.困难 C.一样容易 D.无法比较 【答案】B 【解析】环越大，加成反应越困难。 8.环烷烃的取代反应通常在什么条件下发生？ 【答案】环烷烃的取代反应通常在光照或加热等条件下发生。例如环戊烷与氯气在光照条件下，环上的氢原子可以被氯原子取代。反应的难易程度与环的大小和取代基的性质等因素有关。 9.环烷烃催化加氢有什么特点？ 【答案】环烷烃催化加氢是加成反应的一种。环的大小不同，催化加氢的难易程度也不同。小环烷烃相对容易加氢，如环丙烷很容易与氢气在催化剂作用下发生反应生成丙烷。随着环的增大，加氢难度逐渐增加。 10.环戊二烯有哪些重要用途？ 【答案】环戊二烯主要用于制备合成橡胶。它可以与其他单体进行聚合反应，生成具有特殊性能的橡胶材料。此外，环戊二烯还可用于制备农药、医药中间体等，在多个领域都有重要应用。 11.为什么小环烷烃更容易发生加成反应？ 【答案】小环烷烃如环丙烷等，由于环的张力较大，碳碳键的角度与正常的四面体角度偏差较大，导致分子内能较高，不稳定。所以更容易与其他物质发生加成反应，以降低分子的内能，增加稳定性。 12.从来源、制法和用途三个方面总结环戊二烯和环己烷的异同。 【答案】来源方面，环己烷可由苯加氢得到，环戊二烯可从石油裂解产物中分离。制法上，环己烷主要通过苯加氢，环戊二烯有特定分离技术。用途上，环己烷主要作溶剂和用于合成化工原料及高分子材料，环戊二烯主要用于制备合成橡胶、农药和医药中间体等。 [学法建议] 重点复习知识点： 1.环戊二烯是无色液体，沸点是41.5℃，易燃，易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂。 2.石油是环烷烃的主要来源之一，其中常见的有环戊烷、环己烷及它们的烷基衍生物。原油中一般含有0.5%~1%的环己烷，粗汽油中含环已烷5%~15%。 3.环丙烷与卤素的加成常温下就可进行，而环丁烷需加热才能进行。 4.环丙烷、环丁烷及其烷基衍生物还可以在常温下与卤化氢发生加成反应，生成开链一卤代烷烃。 阅读相关教材和课堂笔记，梳理重点知识点和关键概念。制作复习提纲或思维导图，以帮助理清知识框架和内部逻辑。进行练习题和例题的练习，加深对知识的理解和应用。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$