专题六 环烷烃的化学性质及来源制法（课件）-《有机化学》（化工社）专题复习讲练测

专题六 环烷烃的化学性质及来源制法 《有机化学》（第3版）化工社 专题复习讲练测 1 一.考纲解读 二.知识点梳理和重点概念复习 三.真题或常考题讲解 四.课内练习及讲评 五.内容归纳小结 CONTENTS 01 一.考纲解读 02 二.知识点梳理和重点概念复习 03 三.常考习题练习与讲解 04 四.课内练习与讲解 05 五.课堂小结 目录 考纲解读 01 不同环烷烃在不同条件下的氧化产物。 氧化反应的条件对产物的影响。 环烷烃发生取代反应的位置规律，哪些位置容易发生取代。 不同环烷烃催化加氢的难易程度，与环的大小有何关系。 环己烷主要的制备方法及反应原理。 环戊二烯的重要用途，及其在特定领域的关键作用。 常见考点： 01 1.准确描述环烷烃的氧化反应条件和产物特点，能区分不同环烷烃在氧化反应中的差异。 02 03 考纲解读 01 2.掌握环己烷和环戊二烯的主要制备方法及涉及的化学反应原理。 3.结合环烷烃的化学性质，理解其在实际生产和生活中的用途。 考试要求： 考纲解读 01 选择题 下列关于环烷烃催化加氢的说法正确的是、以下物质中可用于制备合成橡胶的是 填空题 环丙烷与溴发生加成反应的产物是、环己烷与氯气在光照条件下发生取代反应的化学方程式为 简答题 简述环烷烃氧化反应的条件和产物特点、说明环己烷的主要来源和一种制备方法 易考题型： [图片] 考纲解读 01 知识点思维导图： [图片] 知识点梳理和重点概念复习 02 一、环烷烃的化学性质 1.氧化反应 与开链烷烃相似，在常温下，环丙烷、环丁烷这样的小环烷烃都不能与一般的氧化剂(如高锰酸钾的水溶液)发生氧化反应。 如果在加热条件下用强氧化剂，或在催化剂 存在下用空气作氧化剂，环烷烃也能发生氧化 反应。条件不同时，氧化产物也不同。如： 知识点梳理： [图片] 知识点梳理和重点概念复习 02 2.取代反应 环烷烃与烷烃一样，也可发生取代反应。但由于小环易开环，只有环戊烷和环己烷等较易发生环上的取代反应。如： 溴代环戊烷是合成利尿降压药物的原料。 知识点梳理： 氯代环已烷是合成抗癫痫、抗痉挛药物的原料。 [图片] 知识点梳理和重点概念复习 02 3.加成反应 （1）催化加氢 在催化剂铂、钯或镭尼镍的作用下，环丙烷与环丁烷可以开环发生加氢反应，生成开链烷烃。如： 知识点梳理： 知识点梳理和重点概念复习 02 （2）加卤素 环丙烷与卤素的加成常温下就可进行，而环丁烷需加热才能进行。 根据环丙烷、环丁烷能与溴加成但不能被高锰酸钾溶液氧化的性质，可将其与烷烃、烯烃、炔烃区别开来。也可以由此鉴别环丙烷、环丁烷。 知识点梳理： 知识点梳理和重点概念复习 02 （3）加卤化氢 环丙烷、环丁烷及其烷基衍生物还可以在常温下与卤化氢发生加成反应，生成开链一卤代烷烃。如： 溴丙烷是合成医药、染料、香料 的原料，也可作添加剂。 知识点梳理： 溴丁烷主要用作麻醉药物的中间体，也用于合成染料和香料。 [图片] 知识点梳理和重点概念复习 02 知识点梳理： 分子中带有支链的小环烷烃与卤化氢加成时，环的断裂通常发生在含氢最少与含氢最多的相邻两个成环碳原子之间，且符合马氏规则。如： 由以上讨论可见，环戊烷、环已烷易发生取代反应和氧化反应，而环丙烷、环丁烷易发生加成反应。它们的化学性质可概括为：“小环”似烯，“大环”似烷。 [图片] 知识点梳理和重点概念复习 02 二、环己烷 环己烷是无色液体，沸点80.8℃，易挥发，不溶于水，可与许多有机溶剂混溶。 工业上以苯为原料，通过催化加氢制取环已烷。 环己烷是重要的化工原料，主要用于合成尼龙纤维，制造己二酸、己二胺和己内酰胺以及用作溶剂等。 知识点梳理： [图片] 知识点梳理和重点概念复习 02 三、环戊二烯 环戊二烯是无色液体，沸点是41.5℃，易燃，易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂。 工业可由石油裂解产物中分离，也可由环戊烷或环戊烯催化脱氢制取。环戊二烯主要用于制备二烯类农药、医药、涂料、香料以及合成橡胶、石油树脂、高能燃料等。 知识点梳理： 知识点梳理和重点概念复习 02 重点概念复习： 1.环烷烃的化学性质与相应的烷烃相似，可以发生取代反应和氧化反应。但由于具有碳环结构，因此还有与环状结构相关的一些特性，如有与不饱和烃相似的加成反应等。 2.如果在加热条件下用强氧化剂，或在催化剂存在下用空气作氧化剂，环烷烃也能发生氧化反应。条件不同时，氧化产物也不同。 3.溴丙烷是合成医药、染料、香料的原料，也可作添加剂。 4.溴丁烷主要用作麻醉药物的中间体，也用于合成染料和香料。 常考题练习与讲解 03 选择题 1.冷热流体进行直接接触换热，此换热方法称为( )。 A.间壁式换热 B.混合式换热 C.蓄热式换热 D.对流传热 1.分子式为C4H8和C6H12的两种烃属于（ ）。 A. 同系列 B.不一定是同系物 C.同分异构体 D. 既不是同系列，也不是同分异构体 答案：B 解析：分子式为C4H8的烃可以是丁烯，也可以是环丁烷；分子式为 C6H12的烃可以是己烯，也可以是环己烷等。如果是烯烃之间或者环烷烃之间，属于同系列；如果一个是烯烃一个是环烷烃，则不是同系列。同时，它们也不一定是同分异构体，所以答案是不一定是同系物。 常考习题练习与讲解 03 选择题 2. 下列物质的化学活泼顺序是（ ）。 ①丙烯 ②环丙烷 ③环丁烷 ④丁烷 A. ①>②>③>④ B. ②＞①＞③>④ C.①＞②＞④＞③ D.①＞②＞③＝④ 答案：A 解析：①丙烯含有碳碳双键，化学性质比较活泼；②环丙烷的环张力较大，相对比较活泼；③环丁烷的环张力比环丙烷小；④丁烷是烷烃，化学性质相对稳定。所以化学活泼顺序为丙烯＞环丙烷＞环丁烷＞丁烷。 常考习题练习与讲解 03 选择题 3.环戊二烯的一种制备方法是（ ）。 A. 环戊烷脱氢 B. 戊二烯加氢 C. 从石油裂解产物中分离 D. 戊烷氧化 答案：C 解析：环戊二烯可从石油裂解产物中分离得到。 常考习题练习与讲解 03 选择题 4.环戊烷与氢气在高温高压下发生反应，需要的催化剂是（ ）。 A. 镍 B. 铂 C. 钯 D. 铜 答案：A 解析：环戊烷与氢气在高温高压下反应常用镍作催化剂。 常考习题练习与讲解 03 选择题 5.环烷烃加卤素反应的活性顺序是（ ）。 A. 环丙烷>环丁烷>环戊烷 B. 环戊烷>环丁烷>环丙烷 C. 环丁烷>环丙烷>环戊烷 D. 一样活性 答案：A 解析：环越小，加卤素反应活性越高。 常考习题练习与讲解 03 选择题 6.环烷烃的取代反应通常发生在（ ）位置。 A. 任意位置 B. 环上碳原子 C. 支链碳原子 D. 无法确定 答案：B 解析：环烷烃的取代反应通常发生在环上碳原子。 常考习题练习与讲解 03 选择题 7.下列关于环烷烃加卤化氢反应的说法中，错误的是（ ）。 A. 反应活性与环的大小有关 B. 可以生成多种产物 C. 反应不需要催化剂 D. 总是遵循马氏规则 答案：D 解析：环烷烃加卤化氢反应活性与环的大小有关，可以生成多种产物，反应一般不需要催化剂，但不一定总是遵循马氏规则。 常考习题练习与讲解 03 选择题 8.下列关于环烷烃化学性质的说法中，错误的是（ ）。 A. 环烷烃在一定条件下可以发生聚合反应 B. 环烷烃的加成反应活性随着环的增大而降低 C. 所有环烷烃都能与高锰酸钾发生氧化反应 D. 环烷烃的取代反应产物可能有多种 答案：C 解析：并非所有环烷烃都能与高锰酸钾发生氧化反应，通常只有含有不饱和键的烃才能与高锰酸钾发生氧化反应。 常考习题练习与讲解 03 判断题 1.环烷烃加卤化氢反应一定遵循马氏规则。 （ ） 答案：错误。 解析：环烷烃加卤化氢反应不一定总是遵循马氏规则。 常考习题练习与讲解 03 判断题 2. 环烷烃的取代反应只发生在环上的碳原子。 （ ） 答案：错误。 解析：在特定条件下，支链上的碳原子也可能发生取代反应。 常考习题练习与讲解 03 判断题 3.环丁烷与溴发生反应一定是加成反应。 （ ） 答案：错误。 解析：在特定条件下也可能发生取代反应。 常考习题练习与讲解 03 判断题 4.环己烷可以发生氧化反应、取代反应和加成反应。 （ ） 答案：正确。 解析：环己烷性质较为活泼，可以发生这些反应。 常考习题练习与讲解 03 判断题 5.所有环烷烃都能被强氧化剂氧化成二氧化碳和水。 （ ） 答案：错误。 解析：一般情况下环烷烃比较稳定，不能被强氧化剂氧化成二氧化碳和水。 常考习题练习与讲解 03 填空题 1.环丙烷、环丁烷、环戊烷发生开环反应的活性顺序是 。 答案：环丙烷＞环丁烷＞环戊烷。 解析：环烷烃的稳定性与环的大小有关。环越小，环的张力越大，越容易发生开环反应。环丙烷的环张力最大，环丁烷次之，环戊烷的环张力相对较小，所以发生开环反应的活性顺序是环丙烷＞环丁烷＞环戊烷。 常考习题练习与讲解 03 填空题 2.环丙烷及其烷基衍生物与卤化氢加成时，开环发生在 的两个碳原子之间，按 规则加成。 答案：含氢最多和含氢最少、马氏。 解析：环丙烷及其烷基衍生物与卤化氢加成时，开环发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间，按马氏规则加成，即氢加在含氢较多的碳原子上。 常考习题练习与讲解 03 填空题 3.环戊烷的化学式是C5H10，它属于 。 答案：饱和烃。 解析：环戊烷中所有的碳碳键都是单键，属于饱和烃。 常考习题练习与讲解 03 填空题 4.环丁烷的相对分子质量是 。 答案：56。 解析：环丁烷的化学式为C4H8，相对分子质量为 12×4 + 1×8 = 56。 常考习题练习与讲解 03 填空题 5.环烷烃发生取代反应时，通常取代基优先连接在 位置。 答案：含氢较多的碳原子。 解析：环烷烃发生取代反应时，一般遵循自由基反应机理，自由基的稳定性决定了反应的取向。含氢较多的碳原子上形成的自由基相对较稳定，所以取代基优先连接在含氢较多的碳原子位置。 课内练习与讲解 04 计算题 1.试用简便的化学方法区别C5H10的下列四种同分异构体 （1）1-戊烯 （2）2-戊烯 （3）1,2-二甲基环丙烷 （4）环戊烷 课内练习与讲解 04 计算题 答案：首先使用溴水 1 - 戊烯含有碳碳双键，能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 2 - 戊烯同样含有碳碳双键，也能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 1,2 - 二甲基环丙烷在常温下能与溴发生开环加成反应，使溴水褪色。 环戊烷是饱和烃，不与溴水发生反应。 综上，用溴水来区分这四种物质，1 - 戊烯、2 - 戊烯、1,2 - 二甲基环丙烷都能使溴水褪色，而环戊烷不能使溴水褪色。 前三种物质仅用溴水无法区分，需要进一步鉴别。 课内练习与讲解 04 计算题 其次，对于1 - 戊烯和2 - 戊烯，可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别 1 - 戊烯被酸性高锰酸钾溶液氧化时，碳碳双键断裂，生成二氧化碳等产物，会有气泡产生 。 2 - 戊烯被酸性高锰酸钾溶液氧化时，碳碳双键断裂，生成羧酸等产物，没有气泡产生。 综上所述，对于1,2 - 二甲基环丙烷与1 - 戊烯、2 - 戊烯的区分，1,2 - 二甲基环丙烷与溴水反应是开环加成反应，反应速度相对较慢，而1 - 戊烯和2 - 戊烯与溴水的加成反应速度较快，可以通过反应速度来区分。 课内练习与讲解 04 简答题 1.简述环烷烃氧化反应的特点。 答案：一般情况下，环烷烃比较稳定，不易被氧化。但在强氧化剂作用下，环烷烃可以发生氧化反应。不同大小的环烷烃氧化难易程度不同，小环相对较易氧化。例如环丙烷在一定条件下可被氧化成各种产物。 课内练习与讲解 04 简答题 2.环烷烃加卤素的反应有哪些规律？ 答案：环烷烃加卤素通常在常温或加热条件下进行。反应活性与环的大小有关，小环烷烃反应活性较高。例如环丙烷与溴容易发生加成反应，生成 1,2-二溴丙烷。反应遵循一定的加成规则，通常是亲电加成。 课内练习与讲解 04 简答题 3.环己烷有哪些主要用途？ 答案：环己烷主要用作溶剂，可用于溶解许多有机物质。在化工生产中，环己烷可用于制备环己醇、环己酮等重要的化工原料。此外，环己烷还可用于合成尼龙等高分子材料，在工业生产中具有重要地位。 课内练习与讲解 04 简答题 4.比较环丙烷和环己烷在化学性质上的差异。 答案：环丙烷是小环烷烃，化学性质相对活泼。容易发生开环反应，如与卤素、卤化氢等发生加成反应。而环己烷是较稳定的六元环烷烃，相对不容易发生开环反应。在氧化反应方面，环丙烷较易被氧化，环己烷则相对稳定。 课内练习与讲解 04 简答题 5.环烷烃的化学性质对其在工业上的应用有哪些影响？ 答案：环烷烃的化学性质决定了它在工业上的多种应用。例如，由于环己烷相对稳定且具有良好的溶解性，可作为溶剂使用。环烷烃的加成反应特性使其可用于制备各种化工产品。同时，其氧化稳定性也影响着在储存和运输过程中的安全性。 课堂小结 05 在本节课中，我们深入学习了环烷烃的重要性质及环己烷和环戊二烯的相关知识。 环烷烃具有多种化学性质。在氧化反应方面，一般情况下较稳定，但在强氧化剂作用下可发生反应，不同环烷烃氧化难易程度不同。取代反应通常在特定条件下发生，如光照等。加成反应包括催化加氧、加卤素和加卤化氢，反应活性与环的大小等因素有关，且在某些情况下遵循特定规则。环己烷可通过苯加氢等方法制备，主要来源之一是工业生产。其用途广泛，可作为溶剂，还用于制备化工原料和高分子材料。环戊二烯可从石油裂解产物中分离得到，主要用于制备合成橡胶及农药、医药中间体等。 总之，通过本节课的学习，我们对环烷烃的化学性质及重要化合物有了更深入的了解，为今后在化学领域的学习和应用奠定了基础。 课堂小结 05 重点复习知识点 1.环戊二烯是无色液体，沸点是41.5℃，易燃，易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂。 2.石油是环烷烃的主要来源之一，其中常见的有环戊烷、环己烷及它们的烷基衍生物。原油中一般含有0.5%~1%的环己烷，粗汽油中含环已烷5%~15%。 3.环丙烷与卤素的加成常温下就可进行，而环丁烷需加热才能进行。 4.环丙烷、环丁烷及其烷基衍生物还可以在常温下与卤化氢发生加成反应，生成开链一卤代烷烃。 阅读相关教材和课堂笔记，梳理重点知识点和关键概念。制作复习提纲或思维导图，以帮助理清知识框架和内部逻辑。进行练习题和例题的练习，加深对知识的理解和应用。 感谢观看 $$