专题二 烷烃的物理和化学性质（讲义）-《有机化学》（化工社） 专题复习讲练测

专题二 烷烃的物理和化学性质（讲义）-《有机化学》化工社-专题复习讲练测 [考纲要求] 1.了解烷烃在不同条件下的物态变化，能够根据给定温度判断烷烃的状态。 2.熟悉甲烷卤代反应的机理、条件和产物，能写出各步反应的化学方程式。 3.掌握烷烃异构化的条件和意义，能够写出烷烃异构化后的结构简式。 [课时安排] 2课时 [知识梳理] 一、烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质通常是指它们的状态、颜色、气味、熔点、沸点、相对密度、折射率和溶解度等。纯的有机化合物的物理性质，在一定条件下是不变的，其数值一般为常数。因此可利用测定物理常数来鉴别有机化合物或检验其纯度。 物态——常温常压下C1~C4的烷烃为气体；C5~C16。的烷烃为液体；C17以上的烷烃为固体。 沸点——烷烃的分子量越大，沸点越高。 熔点——烷烃的熔点基本上也是随分子中碳原子数目的增加而升高。 溶解性——烷烃分子没有极性或极性很弱，因此难溶于水，易溶于有机溶剂。 折射率——折射率是液态有机化合物纯度的标志。液态烷烃的折射率随分子中碳原子数目的增加而缓慢加大。 相对密度——烷烃的相对密度都小于1，比水轻，随分子中碳原子数目增加而逐渐增大。支链烷烃的密度比直链烷烃略低些。 二、氧化反应 1.完全氧化 常温下，烷烃一般不与氧化剂反应，也不与空气中的氧气反应。但是，烷烃在空气中易燃烧，在空气中完全燃烧时，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。石油产品如汽油、煤油、柴油等作为燃料就是利用它们燃烧时放出的热能。烷烃燃烧不完全时会产生游离碳，如汽油、煤油等燃烧时带有黑烟(游离碳)就是空气不足燃烧不完全的缘故。 2.控制氧化 在控制的条件下，用空气氧化烷烃可以生成醇、醛、酮、酸等含氧有机化合物。因原料(烷烃和空气)便宜，这类氧化反应在有机化学工业上十分重要。例如，工业上生产乙酸的一个新方法就是以乙酸钴或乙酸锰为催化剂，在150~225℃、约5MPa的压力下，于乙酸溶液中用空气氧化正丁烷(液相氧化)。 三、裂化反应 烷烃在隔绝空气的情况下，加热到高温，分子中的C—C键和C—H键发生断裂，由较大分子转变成较小分子的过程，称为裂化反应。裂化反应的产物往往是复杂的混合物。 1.热裂化 一般把不加催化剂，在较高温度(500~700℃)和压力(2~5MPa)下进行的裂化叫做热裂化。热裂化反应可使汽油中的重油成分转化成汽油，提高汽油质量。 2.催化裂化 在催化剂存在下的裂化叫做催化裂化。催化裂化可在较缓和的条件(450~500℃，压力0.1~0.2MPa)下进行。 催化裂化产生较多带支链的烷烃和芳烃，可大幅度提高汽油质量。 3.裂解 在比热裂化更高的温度(高于700℃)下，将石油深度裂化的过程叫做裂解。裂解的目的主要是为了获得更多的低级烯烃。 四、异构化反应 由一种异构体转化为另一种异构体的反应叫做异构化反应。例如，正丁烷在酸性催化剂存在下可转变为异丁烷： 烷烃的异构化反应主要用于石油加工工业中，将直链烷烃转变成支链烷烃，可以提高汽油的辛烷值及润滑油的质量。 五、烷烃的来源和制法 在自然界，烷烃主要存在于天然气和石油之中。 天然气中含有大量C~C的低级烷烃，其中主要成分是甲烷。我国是最早开发和利用天然气的国家，天然气资源也十分丰富，在四川、甘肃等地都有丰富的贮藏量。 沼泽地的植物腐烂时，经细菌分解也会产生大量的甲烷，所以甲烷俗称沼气。目前我国农村许多地方就是利用农产品的废弃物、人畜粪便及生活垃圾等经过发酵来制取沼气作为燃料的。 从油田开采出来的原油经过分馏、裂化或异构化等加工处理后，便可得到汽油、煤油、柴油、润滑油和石蜡等中、高级烷烃。 某些动、植物体内也含有少量烷烃。例如，白菜叶中含有二十九烷；菠菜叶中含有三十三烷、三十五烷和三十七烷；烟草叶中含有二十七烷和三十一烷；成熟的水果中含有Cr~Ca的烷烃；一些昆虫体内用递信息而分泌的信息素中也含有烷烃。 工业上常采用烯烃加氢、卤代烷与金属有机试剂作用等方法来制取烷烃。 [真题练讲] 1.（2020年浙江省统一考试）下列化合物的熔点由高到低的顺序是（ ）。 ①正辛烷② 2，2，3，3-四甲基丁烷 ③正戊烷④2-甲基丁烷 ⑤2，2-二甲基丙烷 A.①>②>③>④>⑤ B.①>③>④>⑤>② C.②>①>⑤>③＞④ D.①>③>④>②>⑤ 【答案】B 【解析】对于烷烃，碳原子数越多，熔点越高；当碳原子数相同时，支链越多，熔点越低。①正辛烷有8个碳原子；②2，2，3，3-四甲基丁烷有8个碳原子但支链较多；③正戊烷有5个碳原子；④2-甲基丁烷有5个碳原子且有一个支链；⑤2，2-二甲基丙烷有5个碳原子且有两个支链。 2.（2022年浙江省统一考试）下列关于烷烃卤代反应的说法中，错误的是（ ）。 A.烷烃卤代反应是自由基反应 B.烷烃卤代反应中，不同卤素的反应活性顺序为 F2＞Cl2＞Br2＞I2 C.烷烃卤代反应中，光照可以促进反应进行 D.烷烃卤代反应的产物是唯一的 【答案】D 【解析】烷烃卤代反应的产物不是唯一的，因为烷烃分子中的氢原子有多种不同的位置，不同位置的氢原子被卤素取代的几率不同，会产生多种卤代产物的混合物，该说法错误。 3.（2022年四川省统一考试）烷烃的主要天然来源是（ ）。 A.煤炭 B.木材 C.石油和天然气 D.水 【答案】C 【解析】烷烃主要来源于石油和天然气。 4.（2023年浙江省统一考试）实验室制取烷烃的方法通常不包括（ ）。 A.烯烃加氢 B.醇脱水 C.卤代烷还原 D.燃烧反应 【答案】D 【解析】燃烧反应是烷烃的消耗过程，不是制取方法。烯烃加氢、醇脱水、卤代烷还原都可以制取烷烃。 5.（2019年山东省统一考试）下列烷烃中最重要的是（ ）。 A.甲烷 B.乙烷 C.丙烷 D.丁烷 【答案】A 【解析】甲烷是最重要的烷烃之一，在能源等方面有广泛应用。 [限时练讲] 1.甲烷的主要用途是（ ）。 A.做燃料 B.合成橡胶 C.制造塑料 D.生产化肥 【答案】A 【解析】甲烷主要用作燃料。 2.乙烷的用途不包括（ ）。 A.制冷剂 B.燃料 C.合成乙醇 D.制造玻璃 【答案】D 【解析】乙烷可作制冷剂、燃料，也可用于合成乙醇等，但不能制造玻璃。 3.烷烃的溶解性主要取决于（ ）。 A.分子大小 B.分子形状 C.极性 D.非极性 【答案】C 【解析】烷烃是非极性分子，难溶于极性溶剂，溶解性主要取决于极性。 4.随着烷烃碳原子数的增加，其熔点的变化趋势是（ ）。 A.一直升高 B.一直降低 C.先升高后降低 D.先降低后升高 【答案】D 【解析】烷烃的熔点随碳原子数增加先降低后升高。 5.烷烃的折射率与（ ）有关。 A.物态 B.沸点 C.碳原子数 D.溶解性 【答案】C 【解析】一般烷烃的折射率随碳原子数增加而增大。 6.热裂化和催化裂化都能产生（ ）。 A.烷烃 B.烯烃 C.醇 D.醛 【答案】B 【解析】热裂化和催化裂化都能产生烯烃等产物。 7.烷烃发生卤代反应时，反应活性最高的氢原子位于（ ）。 A.伯碳上 B.仲碳上 C.叔碳上 D.季碳上 【答案】C 【解析】烷烃卤代时，叔碳上的氢原子反应活性最高。 8.甲烷的卤代反应有哪些主要产物？ 【答案】甲烷的卤代反应主要产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳。在光照或加热条件下，甲烷与氯气发生取代反应，逐步生成上述产物。反应的进程取决于反应条件和反应物的比例。 9.热裂化反应的主要产物有哪些？ 【答案】热裂化反应的主要产物包括较低分子量的烷烃、烯烃和芳香烃等。在高温条件下，烷烃分子中的碳碳键和碳氢键发生断裂，生成较小分子的烃类。这些产物在石油化工中具有重要的用途，如作为燃料或化工原料。 10.简述裂解反应的特点和应用。 【答案】裂解反应是一种深度的裂化过程，反应温度更高，通常在 700 摄氏度以上。其特点是将大分子烃类迅速分解为小分子烃类，主要产物为乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃。裂解反应在石油化工中应用广泛，是生产基本有机化工原料的重要方法。 11.什么是烷烃的异构化反应？ 【答案】烷烃的异构化反应是指在一定条件下，将直链烷烃转化为支链烷烃的过程。通过改变分子的结构，使其物理和化学性质发生变化。例如，正丁烷在催化剂作用下可异构化为异丁烷。 12.举例说明重要的烷烃及其在生活和工业中的用途。 【答案】甲烷是最简单的烷烃，是天然气的主要成分，用于燃料和化工原料。乙烷可用于生产乙烯等化工产品。丙烷常用于燃气、气雾剂等。正丁烷用于打火机燃料，异丁烷用于汽油添加剂。十六烷常用于柴油，作为内燃机的燃料。 [学法建议] 重点复习知识点： 1.烷烃的物理性质：包括状态、颜色、气味、熔点、沸点、相对密度、折射率和溶解度等。 2.氧化反应：包括完全氧化、控制氧化。 3.卤代反应：甲烷的卤代、其他烷烃的卤代。 4.裂化反应：热裂化、催化裂化、裂解。 5.甲烷等低级烷烃是常用的民用燃料，也用作化工原料。中级烷烃如汽油、煤油、柴油等是常用的工业燃料，石油醚、液体石蜡等是常用的有机溶剂，润滑油则是常用的润滑剂和防锈剂。 阅读相关教材和课堂笔记，梳理重点知识点和关键概念。制作复习提纲或思维导图，以帮助理清知识框架和内部逻辑。进行练习题和例题的练习，加深对知识的理解和应用。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$