2025届高三化学一轮复习 有机化学讲义

有机化学高考复习讲义 （第二版） 小鸣同学 编 内部培训资料 请勿外传 目录 一、有机化学绪论 1 二、烷烃（饱和烃） 3 三、烯烃 4 四、炔烃 5 五、苯 6 六、苯的同系物 7 七、卤代烃 8 八、醇 8 九、酚 9 十、醛 11 十一、酮 12 十二、羧酸 12 十三、酯 13 十四、油脂 13 十五、胺 14 十六、酰胺 14 十七、糖类 15 十八、蛋白质与核酸 16 十九、合成高分子 18 有机化学高考80%选择题做题技巧总结 19 学科网（北京）股份有限公司 一、有机化学绪论 1.有机化合物的定义：含碳原子的化合物（CO，CO2，金属氰盐，H2CO3，HCO3-盐，碳酸盐，金属碳化物，SiC是无机物）无机化合物可以转化为有机化合物 2.原子成键规律：C成四键，N成三键，O成两键，H、卤素成一键，S成两键或者六键 3.结构式：每一根共价键均展开书写（如图1） 图1 图2 4.结构简式：省略C—H键和官能团（如：CH3—CH2—OH） 5.键线式：一个端点或一个拐点为一个C原子，不书写C—H中的H原子（如图2） 6.实验室（最简式）：各原子个数化为最简整数 7.分子式：把各原子合并到一起 8.认识官能团认识官能团（把空着的写出来） 物质类别 官能团 官能团名称 物质类别 官能团 官能团名称 烷烃 —— —— 羧酸 —COOH 羧基 烯烃 碳碳双键 酯 酯基 炔烃 碳碳三键 胺 —NH2 氨基 芳香烃 —— —— 酰胺 酰胺基/酰胺键 卤代烃 —X 碳卤键 蛋白质 肽键 醇 —OH （醇）羟基 —— —NO2 硝基 酚 —OH （酚）羟基 —— —SO3H 磺酸基 醚 醚键 腈 —CN 氰基 酮 酮羰基 —— —C=N— 碳氮双键 醛 —CHO 醛基 【注意】区分醇羟基和酚羟基 如果羟基所连的碳是非苯环的碳，则该羟基为醇羟基，如果该羟基所连的碳是苯环碳，则为酚羟基 【注意】区分“酰胺基”和“肽键” 只有α—氨基酸之间脱水缩合形成的酰胺键叫可以称为肽键 【注意】区分“酮羰基”“醛基”“羧基”“酯基”“酰胺基”“肽键” ①酮羰基中的碳氧双键的碳所连的两根键均为碳原子 ②醛基中的碳氧双键的碳所连的两根键中至少连一个氢原子 ③羧基中的碳氧双键的碳所连的两根键中连一个羟基 ④酯基中的碳氧双键的碳所连的两根键中至少连一个氧和R基团 ⑤酰胺基的碳氧双键的碳所连的两根键中至少连一个氮原子 ⑥肽键的碳氧双键的碳所连的两根键中连一个NH ⑦酰胺基不一定是肽键，但是肽键一定是酰胺基 9.区分“同分异构体”“同系物”“同位素”“同素异形体” ①同分异构体：分子式相同结构式不同的物质之间的关系 ②同系物：相差n（n≠0）个CH2，且官能团种类和个数相同 tips：（1）苯酚和苯甲醇不是同系物 （2）甲醇和二甲醚不是同系物 （3）2—甲基丁烷和2,2—二甲基丙烷不是同系物，是同分异构体 ③同位素：质子数相同，质量数（中子数）不同的核素之间的关系 ④同素异形体：同种元素组成的不同单质 10.不饱和度（Ω） （1）分子式计算Ω 计算公式口诀：碳加一减一半氢，遇氮有几氢减几，遇到氧就忽视它，遇卤素就当作氢 （2）根据图像推测Ω Ω=1 有一根双键或者是一个环或者是一个—NO2 Ω=2 有一根三键 Ω=4 有一个苯环 【注意】不饱和度必须是个非负整数（Ω∈N） 11.等效氢 ①同一个碳上的氢原子互为等效氢 ②同一碳上连的甲基上的氢互为等效氢 ③对称位上的碳上的氢互为等效氢 ④苯环对称不看支链具体结构 12.核磁共振氢谱图（PMR或1HNMR） 有几组峰就有几种等效氢，峰面积比就是等效氢的个数比（如图3）图3 13.质谱图 找到标注数字最大或者最右边一条竖线对应的横坐标数值即为该物质的相对分子质量 （如图4） 图4 14.红外光谱图 通过图中给的部件推断有机物的结构（如图5） 图5 15.有机物中的氧化反应与还原反应 氧化反应：得氧失氢 常见的氧化反应：醇变酮，醇变醛，醇变羧酸，醛变羧酸，氨基变硝基，苯的同系物变苯甲酸，反应条件为KMnO4或K2Cr2O7 常见的还原反应：酮变醇，醛变酮，硝基变氨基，所有的用氢气加成的加成反应，反应条件为LiAlH4（四氢铝锂）或NaBH4（硼氢化钠） 16.判断水溶性：一般含羟基，羧基，氨基的水溶性强，占比越大水溶性越强 二、烷烃（饱和烃） 1.烃的定义：只含碳氢两种元素的化合物 2.烷烃通式：CnH2n+2 3.烷烃的命名： ①习惯命名法： i.根据总的碳原子个数命为甲乙丙丁.....烷（比如C6H14就是己烷），大于10的命为x烷（比如C11H24就叫十一烷） ii.没有支链一般称为正，一条支链称为异，两条支链称为新，三条以上推荐系统命名法 ②系统命名法 i.找最长碳链为主链（或者含主体官能团的最长碳链） 主体选择：羧酸—醛—酚—醇—炔—烯—烷，一般硝基和卤素不作为主体 ii.支链最近的一端标号 iii.如果有两段都可以的情况，支链各系数之和相加最小的 iv.数字与数字之间用“，”隔开，数字与汉字之间用“-”隔开 v.如果该支链数目＞1，就要在支链名称前面加一个大写的该支链数 vi.序号,序号—支链个数 支链名称—序号,序号—支链个数 支链名称 主链名 2-氯-2,3-二甲基戊烷 4.比较烷烃的熔沸点 ①碳原子数目越多，熔沸点越高 ②碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低 5.甲烷的空间构型 甲烷是正四面体结构，夹角为109°28′，五个原子不一定都共平面，最多三个原子共平面 6.化学性质 ①氧化反应（与O2反应） CH4+2O2 CO2+2H2O 【注意】烷烃不与酸性KMnO4反应 ②取代反应 【注意】①甲烷的四个氯代物中，只有CH3Cl为气体，其余均为液体 ②光照条件下取代是有机物与纯净物反应 7.甲烷与氯气反应的现象 ①试管内气体颜色变浅②试管壁出现油状液滴 ③试管内液面上升④试管中有少量白雾 8.烷烃裂解：在高温条件，多碳原子的烷烃裂解成碳原子数低的烷烃和烯烃 三、烯烃 1.官能团：碳碳双键；平面型分子，键角为120° 2.烯烃、炔烃命名 在系统命名法基础上加上双键or三键起点碳原子的位置（乙，丙不写） 3.化学性质 ①加成反应 （1） 与H2反应 CH2=CH2+H2→CH3CH3 （2） 与HCl反应 CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl （3） 与Br2反应 CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br （4） 与水反应 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 【补充】“马氏加成”和“反马氏加成” 氢上加氢为“马氏加成”，用H2O2可以提高“反马氏加成”的概率 ②氧化反应 （1） 与O2反应 CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O （2） 与酸性KMnO4反应 CH2=CH2+KMnO4→CO2 tips：除去CH4中混有的少量CH2=CH2，不能用酸性KMnO4溶液除去（会引入新杂质CO2），要用溴水除杂 【补充】（1）与O2成环氧化物： （2）与O3反应成酮or醛： ③加聚反应 nCH2=CH2 n CH2=CH2+n CH2=CH—CH=CH2 → tips：聚乙烯不能够使溴水褪色 4.实验室制备乙烯 （1）原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O170℃ （2）注意事项：①先放乙醇再放浓硫酸②温度计要插入到液体中③要加入沸石④除杂 5.1,3—丁二烯的1,4加成和1,2加成 1,2加成：（副） 1,4加成：（主） 6.顺反异构 相同原子在同一侧则为顺，不同为反 7.用途：作催熟剂，做塑料袋 四、炔烃 1.官能团：碳碳三键；键角为180°，直线型分子 2.通式：CnH2n-2 3.化学性质 （1）氧化反应 ①与O2反应 2CH≡CH+3O22CO2+2H2O ②与酸性KMnO4溶液反应 CH≡CH+KMnO4→CO2 （2）加成反应 ①与氢气反应 i. 1：1加成 CH≡CH+H2→CH2＝CH2 ii. 1：2加成 CH≡CH+2H2→CH3CH3 ②与HCl反应 i. 1：1加成 CH≡CH+HCl→CH2=CH—Cl ii. 1：2加成 CH≡CH+2HCl → （主） CH≡CH+2HCl → Cl—CH2—CH2—Cl（副） ③与H2O反应 CH≡CH+H2O→CH2=CH—OH 但是CH2=CH—OH不稳定，会发生电子重排生成CH3CHO 所以方程式是：CH≡CH+H2O→CH3CHO ④与Br2反应 i. 1：1加成 CH≡CH+Br2→BrCH=CHBr ii. 1：2加成 CH≡CH+2Br2→ ④加聚反应 4.实验室制备乙炔 （1）原理：CaC2+2H2O = Ca(OH)2+HC≡CH↑ （2）饱和食盐水的作用：减缓反应速率 （3）不能用启普发生器的原因： ①该反应的温度过高 ②CaC2为粉末状，容易阻塞 ③生成的Ca(OH)2为糊状 （4）硫酸铜的作用：除去H2S CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4 【拓展知识】5.烯烃和炔烃的亲电取代 五、苯 1.苯（C6H6）的空间结构及结构特点：平面六边形，12个原子均共平面，最多有4个原子共直线，苯环中六个碳原子之间的碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 2.苯的物理性质：标况下为液态，有芳香气味 3.化学性质 ①取代反应 （1） 与液溴在FeBr3的催化下发生反应 （2） 硝化反应（与硝酸在浓硫酸的作用下反应） （3） 磺化反应（与浓硫酸反应） 将苯滴入溴水中，溴水褪色，说明苯与溴水发生的是萃取 ②加成反应 （1） 与氢气反应 （2） 与Cl2反应 （六氯苯，俗称“六六六”） ③氧化反应 【tips】苯不与酸性KMnO4溶液反应 4.稠环芳香烃 萘蒽 六、苯的同系物 1.苯的同系物的通式：CnH2n-6 2.芳香化合物的命名： （1）二取代： 邻二氯苯 间二氯苯对二氯苯 （2）三取代 连三氯苯偏三氯苯均三氯苯 3.芳香化合物同分异构体二级结论 （1）二取代：3种 （2）三取代：三个相同—3种 二同一不同—6种 三不同—10种 （3）四取代：四个相同—3种 其他情况—等效氢法计算 4.化学性质 （1）氧化反应 ①与酸性KMnO4溶液 苯环直连上无论的烷基多少，全部被氧化成一个羧基 eg： ②与O2反应 （2）加成反应 （3）取代反应 ①与Cl2反应 i.支链取代 ii.苯环 （副） 或 （主） 口诀：光照上支链，催化上苯环 ②硝化反应 俗名： 【拓展知识】（3）傅克烷基化 七、卤代烃 1.官能团：碳卤键 2.水解反应（也是取代反应） R-X+NaOHR-OH+NaX 3.消去反应 CH3CH2Br+NaOHH2C=CH2↑+NaBr+H2O 【注意】卤素和醇的消去要求卤素或羟基连的碳原子的邻碳要有氢才可以发生消去 4.检验消去/水解反应的产物：先加硝酸，再加入AgNO3，防止AgOH（Ag2O）干扰实验现象 八、醇 1.官能团：（醇）羟基 2.醇的分类：根据醇羟基个数分为一元醇（一个羟基），二元醇（两个羟基），多元醇（三个及其以上） 3.常见的醇 4.化学性质 （1）置换反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ （2）取代反应 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O （3）消去反应 CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O （4）酯化反应（取代反应）：口诀：酸脱羟基醇脱氢 CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O （5）脱水成醚 CH3CH2OH+CH3OHCH3CH2OCH3+H2O （6）氧化反应 ①与O2点燃反应 C2H5OH+3O22CO2+3H2O ②催化氧化 i. 羟基所连的碳上还有两个氢原子 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ii. 羟基所连的碳上只有一个氢原子 iii. 羟基所连的碳上没有氢原子，不能催化氧化，只能点燃 ③与酸性KMnO4或K2Cr2O7反应 ①羟基所连的碳上还有两个氢原子 ②羟基所连的碳上只有一个氢原子 ③羟基所连的碳上没有氢原子，不反应 5.1mol羟基带9NA个电子 九、酚 1.官能团：（酚）羟基 2.苯酚俗名：石炭酸 3.苯酚溶解度：小 4.苯酚酸性：极弱，不能使指示剂变色 5.区分醇羟基酚羟基：如果羟基所连的碳是非苯环的碳，则该羟基为醇羟基，如果该羟基所连的碳是苯环碳，则为酚羟基 6.酚的分类：根据酚羟基个数分为一元醇（一个羟基），二元醇（两个羟基），多元醇（三个及其以上） 7.化学性质 （1）氧化反应 （2）酸性 ①与碱反应 ②与盐反应 【tips】苯酚与碳酸钠反应生成的是碳酸氢钠，不会生成碳酸，方程式： +NaHCO3 苯酚不与碳酸氢钠反应 ③苯酚钠的性质 I.与酸反应 II.与CO2反应 （3）取代反应 苯酚与溴水取代是定位取代，只取代酚羟基的两个邻位和一个对位，如果两个邻位和一个对位被其他官能团提前取代，则该位置溴原子无法取代 ↓ （4）显色反应：与FeCl3 反应 ①现象：溶液变紫。 ②用途：检验酚羟基 ③方程式：不要求掌握 十、醛 1.官能团：醛基 2.分类：根据醛基个数分为一元醛（一个醛基），二元醛（两个醛基），多元醛（三个及其以上） 3.甲醛：俗名蚁醛，其水溶液被称为福尔马林 3.化学性质 （1）氧化反应 ①与氧气反应 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O ②与银氨溶液反应 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3 离子方程式：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4++H2O+2Ag↓+3NH3 口诀：醛基变羧酸铵，一二三水银氨 ③与新制Cu(OH)2的悬浊液（斐林试剂）反应 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 【注意】1.使用银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液检验醛基必须保证溶液是显碱性才行 2.Cu2O为砖红色沉淀 ④与溴水反应 CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+HBr 现象：醛能使溴水褪色 ⑤与酸性高锰酸钾反应 CH3CHO+KMnO4+H2SO4→CH3COOH 现象：醛能使酸性高锰酸钾褪色 【补充】关于银氨溶液 ①配置银氨溶液：稀硝酸银滴入稀氨水中 Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ 至过量 AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 总方程式：Ag++2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++2H2O ②与酸反应 Ag(NH3)2++2H+=Ag++2NH4+ （补充资料：蔗糖在稀硫酸的作用下水解能得到含有醛基的物质） （3）还原反应（加成反应） CH3CHO+H2 CH3CH2OH△ （4）与HCN反应（加成反应） 【补充】5.醛醛加成 十一、酮 1.官能团：酮羰基 2.还原反应（加成反应） 【注意】羰基不与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性高锰酸钾反应 十二、羧酸 1.官能团：羧基 2.俗名 3.化学性质 （1）酸性 ①与活泼金属反应 2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ ②与碱反应 CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ③与盐反应 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ （2）酯化反应（取代反应） 口诀：酸脱羟基醇脱氢 CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O 1mol乙二醇和1mol草酸反应 ①产1molH2O ②产2molH2O ③缩聚反应 【技巧】缩聚反应产物的书写和配平 ①若是分子间酯化，则先写出脱1分子H2O，再在另一端断键位置加上加聚符号 ②若是分子内酯化，直接在断键的两端加上加聚符号 ③用查氧补水法配水的系数 4.做题小技巧：如果推测出一个物质既有羧酸的性质又有醛基的性质，而且只含一个碳原子，该物质一定是甲酸 十三、酯 1.官能团：酯基 2.命名：酯组成的酸名称醇名称，再把醇改为酯，如果有a（a≥2）个醇组成，就叫x酸a x酯，如果b（b≥2）个酸组成，就叫b x酸x酯 1、水解反应（酸性环境） CH3COOC2H5+H2O CH3CH2OH+CH3COOH 2、水解反应（碱性环境） CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH 3、制备乙酸乙酯 【注意】1.AC两处管子不能伸进试管中 2.C中不能是NaOH，用Na2CO3 4.做题小技巧：如果推测出一个原子团既有酯基的性质又有醛基的性质，而且只有两个氧原子，一个不饱和度，该原子团一定是甲酸酯基 十四、油脂 1.植物油：不饱和脂肪酸，大多常温下呈液态 2.动物油：饱和脂肪酸，大多呈固态 3.化学性质 （1）皂化反应 （2）油脂的氢化 tips：1.油脂不属于高分子化合物 2.不能用植物油萃取溴水中的溴单质（会被溴单质加成） 十五、胺 1.官能团：氨基 2.化学性质 （1）与水反应： （2）与盐酸反应： 十六、酰胺 1.官能团：酰胺基 2.命名： ①N除了碳氧双键以外另外连的两个相同支链相同： N,N—二 支链名称 主链碳原子数天干 酰胺 ②不同：N—支链名称—N—支链名称 主链碳原子数天干 酰胺 N,N-二甲基乙酰胺 N—甲基—N—乙基乙酰胺 2.与水反应：（理想模型） 3.与酸反应： 4.与碱反应： 十七、糖类 1.人体必须的六大营养素：糖类，油脂，蛋白质，水，无机盐，维生素 2.关于糖的四个误会 ①满足碳水化合物[Cm(H2O)n]通式的不一定是糖类（比如甲醛，醋酸） ②糖类不一定满足碳水化合物的通式（比如脱氧核糖） ③糖类不一定甜（比如淀粉） ④甜的不一定是糖类（比如木糖醇） 3.分类 （1）单糖：不可水解的糖类（比如葡萄糖，果糖，脱氧核糖，核糖，半乳糖） （2）寡糖：1mol糖能水解出2-10mol单糖的糖类，水解几mol单糖，就叫几糖（比如乳糖，蔗糖，麦芽糖） （3）多糖：1mol糖能水解出10mol以上单糖的糖类（比如淀粉，纤维素，糖原） tips：只有多糖是高分子 4.葡萄糖（单糖） （1）分子式：C6H12O6 （2）是一种多羟基的醛，属于醛糖 （3）葡萄糖是易溶于水的无色晶体，有甜味，但是甜味不如蔗糖 （4）能与银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液反应 （5）氧化反应 （6）与酒化酶反应 5.果糖（单糖） （1）分子式：C6H12O6 （2）是一种多羟基的酮，属于酮糖 （3）纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强 （4）与葡萄糖互为同分异构体 （5）不能与银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液反应 6.蔗糖（寡糖or二糖） （1）分子式：C12H22O11 （2）蔗糖为无色晶体，易溶于水 （3）能发生水解反应，化学方程式： （4）检验水解产物： ①向水解液中加入过量的NaOH ②加入银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液 7.麦芽糖（寡糖or二糖） （1）分子式：C12H22O11 （2）能发生水解反应，化学方程式： （3）与蔗糖互为同分异构体 8.乳糖：一种常见的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中 9.淀粉（多糖） （1）化学式：(C6H10 O5)n （2）绿色植物光合作用的产物，是植物储存营养物质的一种形式 （3）淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水，在热水中会部分溶解，形成淀粉糊（该过程也叫淀粉糊化） （4）淀粉的检验：能使碘酒变蓝（该检验是可逆的） （5）能发生水解反应 10.纤维素（多糖） （1）化学式：(C6H10 O5)n （2）与淀粉不互为同分异构体（聚合度n数值不同） （3）不能在人体内水解为糖类，只能在牛马等动物体内水解 （4）存在形式：棉花，树皮等植物的组成部分 十八、蛋白质与核酸 1.组成元素：C、H、O、N 1.氨基酸的通式： 2.氨基酸的两性 （1）与酸反应 （2）与碱反应 3.氨基酸脱水缩合成肽反应 （1）肽键： （2）反应方程式： （3）命名：肽键数+1 肽 4.水解反应 蛋白质在酸、碱或酶的作用下，逐步水解成相对分子质量较小的多肽，最终水解得到氨基酸。 5.盐析（物理变化） 少量的某些可溶性盐（如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等）能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。蛋白质的盐析是一个可逆过程盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不影响其活性。采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质。 6.变性（化学变化） （1）在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。物理因素包括：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等。化学因素包括:强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，同时也会失去原有的生理活性，发生了不可逆的变化。 （2）误食重金属盐的解毒方法：口服牛奶，豆浆，生鸡蛋 7.显色反应 上述实验中，向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。含有苯环的蛋白质均能发生这个反应。皮肤、指甲不慎沾上浓硝酸会出现黄色就是由此造成的。除了硝酸，其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。（凯氏定氮法与三鹿奶粉） 8.酶 （1）组成：绝大多数是蛋白质 （2）特性 ①有高效的催化作用 ②高温失去活性 ③高度的专一性 9.核酸 （1）组成元素：C、H、O、N、P等元素 （2）核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物。核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基 十九、合成高分子 1.酚醛树脂的合成 2.涤纶：聚对苯二甲酸乙二酯纤维 3.尼龙66：聚己二酰己二胺纤维 4.顺丁橡胶的原料：1,3-丁二烯 5.尿不湿的吸水成分：聚丙烯酸钠 有机化学高考80%选择题做题技巧总结 1.芳香化合物or芳香烃 ①存在苯环的就是芳香化合物 ②如果还只有碳氢两种元素，则为芳香烃 2.能否发生消去反应 有卤素原子或醇羟基，且邻碳有氢原子才能发生消去反应 tips：酚羟基不能消去 3.能否发生酯化反应 有羟基or羧基就可以发生酯化反应 4.与Na反应放出H2的物质的量 找出1mol该物质中羟基，羧基个数，对应的就是与Na反应的物质的量，再除以2就是产生氢气的物质的量。要注意选项中是否说明该物质的物质的量，如果没有标注，则该选项为错 5.与Na2CO3反应 能与Na2CO3反应的官能团有酚羟基和羧基，但是酚羟基不会放出气体，但是羧基可以放出气体，1mol羧基放出0.5mol的CO2 6.与NaHCO3反应 能与NaHCO3反应的只有羧基，1mol羧基放出1mol CO2 7.与NaOH反应 能与NaOH反应的官能团有：酚羟基，酯基，羧基，卤素，酰胺基 ①1mol酚羟基能与1mol NaOH反应 ②酯基水解过程不消耗NaOH，水解产物会消耗。需要断掉酯基的碳氧单键，碳原子断键处街上羟基，氧原子在断键处连上氢原子 i.产物是羧基+醇羟基：只消耗1mol NaOH ii.产物是羧基+酚羟基：只消耗2mol NaOH ③1mol羧基能与1mol NaOH反应 ④1mol卤素水解会消耗1mol NaOH。如果水解后得到酚羟基，则共消耗2mol NaOH ⑤1mol酰胺基水解会消耗1mol NaOH 8.分子式书写 ①算出选项中的分子式对应的不饱和度，再算出图中所示的有机物的不饱和度，两者如果不同则可判定该选项错误 ②如果步骤①发现两者不饱和度相同，则数出图中所示的有机物的非氢原子数，如果都与选项的分子式相同，则证明该选项正确 9.遇到FeCl3变紫色 有酚羟基则可以变色 10.与Br2水反应褪色 ①能与Br2水反应的是：碳碳双键，碳碳三键，酚羟基，醛基 ②1mol碳碳双键消耗1mol Br2 ③1mol碳碳三键消耗2mol Br2 ④1mol酚羟基消耗取决于两个邻位和一个对位是否有空位，空位数决定了消耗Br2的物质的量，一个空位为1mol Br2 ⑤醛基与Br2反应高考只要求知道会褪色就行，对数目不做要求 11.与H2反应 ①能与H2反应的是：碳碳双键，碳碳三键，醛基，酮羰基，苯环 ②1mol碳碳双键消耗1mol H2 ③1mol碳碳三键消耗2mol H2 ④1mol醛基消耗1mol H2 ⑤1mol酮羰基消耗1mol H2 ⑥1mol苯环消耗3mol H2 ⑦酯基，羧基不会被氢气加成 12.有机物溶解判断 ①有机物中有亲水基团（羟基，羧基，氨基）则能溶解于水 ②有机物都能溶解在有机溶剂 13.发生聚合反应 有碳碳双键或者碳碳三键就能发生聚合反应 14.发生缩聚反应 有机物中至少含有两个羧基或者两个羟基或者一个羧基一个羟基 15.是否为同系物 ①相差n个CH2（n≠0） ②官能团种类和个数相同 16.一溴代物/一氯代物/二氯代物/二溴代物个数 等效氢法，先定一再定二 17.使高锰酸钾褪色 有碳碳双键，碳碳三键，有氢原子直接相连的羟基，醛基，苯环上面的烷基 18.发生水解反应 酯基，卤素原子，酰胺基；反应物和条件均为NaOH溶液加热 19.取代反应 高中期间遇到的任何一个有机物都能发生取代反应 20.加成反应 碳碳双键，碳碳三键，酮羰基，醛基，苯环均能发生加成反应 21.氧化反应 除了四氯化碳，高中期间遇到的任何一个有机物都能发生氧化反应 22.互为同分异构体 ①两个物质不饱和度相同 ②碳原子数相同 23.共平面问题 ①饱和碳原子最多3个原子共平面 ②碳碳双键最多有6个原子共平面 ③苯环最多12个原子共平面 ④氧原子所连接的两个单键共平面 ⑤碳碳三键有四个原子共平面 24.共直线问题 ①苯环结构有四个原子共直线 ②碳碳三键最多四个原子共直线 25.杂化判断 ①官方方法（五本书通用法）：数出中心原子的σ键个数和孤对电子数再判断 ②有机化学偷懒法（99%正确率）：如果碳原子没有双键就是sp3杂化，一根双键sp2，一根三键就是sp3 3 学科网（北京）股份有限公司 $$