内容正文:
同分异构体的解题方法
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(2022年,全国乙卷21题)在C11H12O3的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6:3:2:1)的结构简式为:
我们可以得到哪些些信息?
1.不饱和度
2.苯环上取代同分异构体数目
3.根据化学性质判断官能团
4.等效氢
5.确定分子结构的方式
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一、不饱和度
1、不饱和度也称为缺氢指数,它可以通过有机物的分子式得出。
2、计算公式为:Ω=n(C)-【n(H)-n(N)】/2 +1 (卤素和氢原子等效)
3、一些常见特征结构的不饱和度
特征结构 双键 三键 一个脂环 一个苯环
不饱和度 1 2 1 4
4、立体封闭的有机物分子不饱和度计算:Ω= 面数 - 1
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二、苯环上取代同分异构体数目
取代基个数及种类 一个取代基 两个取代基
三个相同取代基
三个取代基(两个不同一个相同) 三种不同取代基 四个取代基(三个相同一个不同)
苯环上位置 1 3 3 6 10 6
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三、根据化学性质判断官能团
常见限定条件 对应官能团或结构
能与碳酸钠或碳酸氢钠反应放出气体 -COOH
能与钠反应产生氢气 -OH,-COOH
能与氢氧化钠溶液反应 -COOH,-COOR,酚羟基或-X
能发生银镜反应 -CHO,甲酸甲酯
能发生水解反应 -COOR 或酰胺基或-X
既能水解又能发生银镜反应 甲酸甲酯
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四、等效氢
①同一碳原子上的氢原子是等效的
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的
③处于对称位置上的氢原子是等效的
单官能团有机物分子可以看作:烃分子中一个氢原子被其他的原子或原子团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
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核磁共振氢谱图,可知:峰的个数即氢原子的种类数,而峰面积之比为各类氢原子个数之比
红外光谱图,可知:有机物分子中含有哪些化学键、官能团,从而确定有机物的结构
X射线衍射图,可知:有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定
五、确定分子结构的方式
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(2022年,全国乙卷21题)在C11H12O3的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6:3:2:1)的结构简式为:
1.不饱和度为6
2.苯环上有五个取代基
3.羧基,醛基,三个甲基
4.确定分子结构的方式
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1.推断“零件”:依据分子式(不饱和度)、特殊结构、类别、化合物性质等推断官能团。
2.拼装骨架:找出除“零件”以外的碳原子,按碳架异构搭建后组装零件。
3.确定异构:(1)链状:位置异构和碳架异构一般选用取代法.
(2)芳香化合物先考虑取代基在苯环上的位置异构,后考虑取代基的碳架异构,再考虑官能团在取代基中的位置异构。
限定条件下同分异构体的解题步骤
课堂小结
Administrator (A) -
例1.(2021年全国乙卷36题)C7H4ClFO的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
课堂小结
例2.(2023年全国乙卷12题)在C8H8O2的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色(含有酚羟基);③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
课堂小结
例3.(2023年全国甲卷第12题)和B具有相同官能团的C7H6ClNO2的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构简式为 。
课堂小结
THANKS
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