内容正文:
《分子间作用力》
人教版 选择性必修2
第二章 第三节 第2课时
研究表明分子之间普遍存在着相互作用力,
而荷兰物理学家范德华是最早研究这种作用力的科学家,因而把这种分子间作用力称为范德华力。
J.D.Van der Waals
一、范德华力
一、范德华力
思考讨论
对比下表,你对范德华力的大小有怎样的认识?
范德华力很弱,比化学键的键能小1~2个数量级。
一、范德华力
在某些物质如Br2、I2的熔化沸腾过程中,克服了什么作用力?
那么这些物质的熔沸点和什么有关?
Br2、I2的熔化沸腾过程中,破坏了范德华力;它们的熔沸点取决于范德华力的大小,范德华力越大,熔沸点越高。
思考讨论
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已知卤素单质的相对分子质量、熔点、沸点数据如下表所示
单质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃
F2 38 -219.6 -188.1
Cl2 71 -101.0 -34.6
Br2 160 -7.2 58.78
I2 254 113.5 184.4
(1)分析上表,总结卤素单质熔点、沸点有什么变化规律?
卤素单质的熔点、沸点随着相对分子质量的增大而升高。
相对分子质量越大,范德华力越大,熔沸点越高。
思考讨论
对比下表,范德华力可能还和什么因素有关?
一、范德华力
物质 相对分子质量 范德华力
Ar 40 8.50
CO 28 8.75
分子的极性越大,范德华力越大。
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思考讨论
请同学们预测一下卤化氢的熔沸点变化规律。
卤化氢 相对分子质量
HF 20
HCl 36.5
HBr 81
HI 128
为什么HF的沸点反常呢?可能是什么原因?
HF分子之间存在特别强的相互作用,这种作用力叫做氢键。
HF
HCl
HBr
HI
沸点
熔点
/℃
y1/℃ -83.37 -114.2 -87 -50.8 y2 19.51 -85.1 -67 -35.1
二、氢键
水分子间氢键实物模型
氢键的形成原理:
当H原子与电负性很大的原子(如N、O、F )形成共价键时,由于N、O、F的电负性很大,将共用电子对强烈地吸引过来,而使H原子带有较高的正电性(δ+)。此时,H原子与另一分子中的N、O、F(δ-)便存在了一种强烈的静电作用。这就是氢键。
资料卡片
二、氢键
表示方法:氢键的通式可用X—H…Y—表示。式中X和Y表示N、O、F,“—”表示共价键,“…”表示氢键。
H
F
H
F
H
F
H
F
*氢键键长一般定义为X—H…Y的长度,而不是H…Y的长度。
键长
思考讨论
根据氢键的形成原理,你认为最强的氢键是什么?
X—H…Y强弱与X和Y的电负性有关。电负性越大,则氢键越强,
如F原子电负性最大,因而F-H…F是最强的氢键。
氢键类型 F-H…F O-H…O
氢键键能
() 28.1 18.8
二、氢键
思考讨论
已知F-H…F是最强的氢键,为什么H2O的沸点会高于HF?
二、氢键
氢键具有一定的方向性和饱和性。
物质的沸点与氢键的强弱和数目有关。
X—H与Y形成分子间氢键时,氢原子只能与一个Y原子形成氢键,3个原子总是尽可能沿直线分布,这样可使X与Y尽量远离,使两原子间电子云的排斥作用力最小,体系能量最低,形成的氢键最强、最稳定
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思考讨论
对比下表,你对氢键的强度有怎样的认识?
二、氢键
氢键不是化学键,而是特殊的分子间作用力,其键能比化学键弱,比范德华力强。
二、氢键
思考讨论
实验证实,氢键不仅存在于分子之间,也存在于分子内。观察以下两种氢键,推测这两种物质的熔沸点高低。
熔点:2℃
沸点:115℃
熔点:196.5℃
沸点:246.6℃
邻羟基苯甲醛
对羟基苯甲醛
当形成分子内氢键时,物质的熔、沸点将下降。
当形成分子间氢键时,物质的熔、沸点将升高。
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总结:范德华力、氢键、共价键的对比
范德华力 氢键 共价键
作用微粒 分子 H与N、O、F 原子
特征 无方向性和饱和性 有方向性和饱和性 有方向性和饱和性
强度 共价键>氢键>范德华力
影响因素 ①相对分子质量
②分子的极性 X—H…Y强弱与X和Y的电负性有关 成键原子半径和共用电子对数目。键长越小,键能越大,共价键越稳定
观察思考
不溶与溶解现象
在讲溶解性之前呢,请大家先看一下这几张图片
这是自然界中的一些互溶与不溶现象,比如泥沙不溶于海水,原油不溶于海水
,可乐中的二氧化碳在加压的情况下会大量溶于水形成碳酸饮料,请大家想一想,影响物质溶解性的因素有哪些呢?
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实验探究
1.CCl4与水为什么分层?
2.I2为什么从水中转移到CCl4中?
在一个小试管里放入一小粒碘晶体,加入约5 mL蒸馏水,观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘,可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳(CCl4),振荡试管,观察碘被四氯化碳萃取,形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。
再向试管中加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液,振荡试管,溶液的紫色变浅。这是由于在水溶液里可发生如下反应:I2+I- I3-
带着这个问题,我们来进行一个关于溶解性的实验探究。
想一想,四氯化碳为什么与水分层?碘单质又为什么从水中转移到四氯化碳中?
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观察思考
影响物质溶解性的因素
1. 分子结构——“相似相溶”规律。
非极性分子
极性分子
碘和四氯化碳都是非极性分子,水是极性分子。非极性溶质(碘)一般能溶于非极性溶剂,而难溶于极性溶剂。
大家想一想,影响物质溶解性的因素有哪些?
首先,从微观来看,比如说分子结构,水是极性分子,碘单质,四氯化碳是非极性分子
从刚才的实验现象可以看出,非极性的四氯化碳难溶于水,非极性的碘单质也难溶于水,但易溶于非极性的四氯化碳。
这个规律就是溶解性中非常重要的“相似相溶”规律。
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观察思考
2. 氢键——如果溶质与溶剂之间能形成氢键,则溶解度增大。
——分子结构相似,“相似相溶”
水和甲醇分子结构相似
水
甲醇
戊醇
相似相溶还适用于分子结构相似,比如水和甲醇分子结构相似,甲醇易溶于水。如果甲醇变成了戊醇,结构相似度降低,戊醇的水溶性也降低。
第二个因素就是氢键,如果溶质和溶剂之间能形成氢键,溶质的溶解性会增大。水和甲醇除了结构相似,还能形成大量氢键,所以二者能以任意比例互溶。
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观察思考
3. 反应——溶质与水发生可逆反应,如SO2与H2O反应生成H2SO3,CO2与H2O反应生成H2CO3等,可增大其溶解度。
4. 外界条件——温度、压强等。
1.发生反应,变相增加了溶解度
2.外界条件,温度,压强等
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观察思考
极易溶 易溶 可溶或能溶 难溶或不溶
气体 NH3 HX、SO2 CO2 Cl2 H2S O2、H2、CH4、
CH3Cl、C2H6、C2H4
溶解度 700 40 1 2.26 2.6 \
下表为室温、常压下,气体在水中的溶解度:
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观察思考
2.NH3、H2S、H2O分子为极性分子,同为极性分子,为什么溶解度NH3为什么远大于H2S呢?
1.为什么NH3的溶解性这么好,而H2,CH4几乎不溶?
水是极性溶剂,极性溶质(NH3)比非极性溶质(H2,CH4)在水中的溶解度大。
氨分子与水分子之间存在大量氢键,使得氨分子的溶解度远大于硫化氢。
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观察思考
自然界的生命体中存在许多左右对称的形态
在讲第二部分,分子的手性之前,请大家先看几幅图片,这些图片有什么共性呢?想一想,是不是在自然界的生命体中存在许多左右对称的形态比如像…
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思考讨论
你的左右手能够完全重叠么?
这些互为镜像关系的物质能否完全重叠?
镜子里的“自己”和现实中的自己左右相反、完全对称。
互为镜像关系,但又不能重叠的现象,称之为“手性现象”。
请同学们伸出双手,试试看,你的左右手能完全重叠么?推而广之,这些互为镜像关系的物质能否完全重叠?把镜子中的你拿出来,可以和自己完全重叠么?
你会发现,这些互为镜像关系的物质是不能重叠的,你的左右手,还有镜子里的“自己”和现实中的自己其实是左右相反、完全对称。
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活动·探究
活动·探究
动手活动
根据CH2ClBr、CHFClBr分子模型,制作其镜像分子的模型。
并思考以下问题:
(1)互为镜像关系的分子能否完全重叠?他们是同种分子吗?
(2)什么样的分子具有手性现象呢?
CH2ClBr能和其镜像重叠、CHFClBr不能和其镜像重叠。想一想CHFClBr它的结构有什么特点呢?
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思考讨论
1.互为镜像的分子可以是同一种分子,也可以是两种不同的分子。
2.互为镜像,但不能重叠的两种分子,有什么结构特点?
同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团
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思考讨论
手性碳原子
同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团。
该碳原子称为手性碳原子(不对称碳原子)。
形成简单手性分子需满足的条件(结构特点):
大家观察到了一个很重要的现象,就是一个碳上面连了四个不同原子的时候,它是手性的。该分子与其镜像分子不能重叠。这个时候,我们就把这个碳叫做手性碳。所以说,对于简单烷烃,形成形成手性分子需满足的条件(结构特点):就是要求同一个碳原子上要连有四个不同的原子或基团,那这个时候该碳原子就称为手性碳原子。
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思考讨论
一对分子,他们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称手性异构体
有手性异构体的分子称为手性分子
想一想,手性分子具有什么样的结构特征呢,具有手性碳的分子一定是手性分子么?
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资料卡片
资料卡片
2001年,诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家,用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子。这种独特的方法称为手性合成。
另外一个关于手性的实际应用是“手性合成”,2001年,诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家,
用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子。这种独特的方法称为手性合成。
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资料卡片
资料卡片
催化剂
催化剂
不产生不匹配的手性产物
合成匹配的手性产物
手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成,可以比喻成握手,手性催化剂像迎宾的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,总是伸出右手去握。
如果你的催化剂是手性的,那么在反应过程中,由于手性催化剂独特的匹配效果,他会合成单一手性的匹配产物。极少生成不匹配的手性产物。
因为药物分子通常是手性分子,所以手性合成是药物合成研究领域的重中之重。
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资料卡片
资料卡片
20世纪50年代,“反应停”最早在德国被研发出来,当时德国及其他国家都将它用于缓解孕妇孕吐的处方药。
但是“反应停”的制造者未考虑“反应停”分子的手性异构问题。最终导致1.2万余名畸形儿被活活地生下来。
在药物研究历史上有一个非常著名的事件,即“反应停”事件。大家可以看一下这个分子,他有手性么?
有一个手性碳。
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课堂练习
溶解性
影响因素
认识手性
运用手性
手性拆分
手性合成
总结
手性现象
相似相溶
氢键
发生反应
外界因素
探究手性
制作手性分子
B
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