2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 期末知识清单

【选择性必修3】 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 题型突破01 有机化合物的结构特点 一、有机化合物的成键特点 二、有机化合物的分类 1．按碳骨架分类 2．按官能团分类 类别 官能团 代表物 结构式 结构简式 名称 结构简式 名称 烃 饱和烃 烷烃 CH4 甲烷 不饱和烃 烯烃 碳碳 双键 CH2＝CH2 乙烯 炔烃 碳碳 三键 CH≡CH 乙炔 芳香烃 或 苯 烃的衍 生物 卤代烃 碳卤键 CH3Cl 一氯甲烷 醇 —O—H —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇 酚 —O—H —OH 羟基 苯酚 醚 醚键 CH3CH2OCH2CH3 乙醚 醛 —CHO 醛基 CH3CHO 乙醛 酮 —CO— 酮羰基 CH3COCH3 丙酮 羧酸 —COOH 羧基 CH3COOH 乙酸 酯 —COOR 酯基 CH3COOCH2CH3 乙酸 乙酯 胺 —NH2 氨基 CH3NH2 甲胺 酰胺 —CONH2 酰胺基 CH3CONH2 乙酰胺 三、有机物的命名 1．烷烃的命名 （1）习惯命名法 （2）系统命名法 2．烯烃和炔烃的命名 3．苯的同系物的命名 （1）苯作为母体，其他基团作为取代基。 （2）苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。 4．烃的衍生物的命名 （1）选主链：选含官能团的最长碳链为主链 （2）编号位：从离官能团最近的一端开始编号，醛基和羧基默认为1号碳 （3）写名称：阿拉伯数字标明官能团的位置，醛基和羧基无需标明官能团的位置。 四、有机化合物的空间结构 1．基本结构 代表物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛 球棍模型 空间充填模型 空间结构 空间正四面体 平面 直线 平面 平面 2．复杂结构 （1）含饱和碳原子（）的有机物，所有的原子不可能都共面 （2）饱和碳上（含碳原子）最多有2个原子与其他原子共面 （3）苯环对位上的4个原子一定共线 （4）单键可以自由旋转，双键和三键不能自由旋转。由单键所连接的两个平面，可能共面， 也可能不共面 、 | 复杂有机化合物共面、共线问题的分析技巧 解题锦囊 （1）审清题干 要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 （2）熟记常见共线、共面的官能团 ①与三键直接相连的原子共直线，如－C≡C－、－C≡N； ②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。 （3）单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 题型突破02 有机化合物的分离提纯 一、分离、提纯有机化合物常用的方法 1．蒸馏 原理 说明 蒸馏 利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的 1．适用范围 分离和提纯能互相溶解但沸点不同的液态有机混合物 2．适用条件 ①有机化合物热稳定性较强； ②有机化合物与杂质的沸点相差较大（一般约大于30 ℃）。 2．重结晶 原理 说明 重结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 1．适用情况 常用于分离、提纯固态有机化合物 2．选择溶剂的要求： ①杂质在所选溶剂中溶解度要么很小（使杂质过滤除去），要么很大（使杂质留在溶液中），易于除去； ②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。如苯甲酸在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。 3．萃取、分液 类型 原理 萃取 液液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 分液 把两种互不相溶、密度不同的液体分开的操作。用分液漏斗（填实验仪器）将它们分离开。 第二章 烃 题型突破01 烃的性质综合 一、脂肪烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 常温下碳原子数≤4的脂肪烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 密度 随着碳原子数的增多，脂肪烃的相对密度逐渐增大，但都小于水的密度。 熔、沸点 ①组成与结构相似的物质（即同系物），随着碳原子数的增多，熔、沸点逐渐升高； ②碳原子数相同时（如同分异构体），支链越多，其熔、沸点越低。 溶解性 均难溶于水，易溶于有机溶剂。 二、脂肪烃的化学性质 烷烃 烯烃 炔烃 官能团 无 －C ≡≡ C－ 化学性质 稳定性 烷烃的化学性质一般比较稳定。 在通常状况下，烷烃不与强酸、强碱和强氧化剂（如高锰酸钾）反应。 烯烃的化学性质主要由碳碳双键决定，炔烃的化学性质主要由碳碳三键决定，它们化学性质均比较活泼。 在一定条件下，烯烃/炔烃易发生氧化反应、加成反应和加聚反应等。 燃烧 可能有黑烟 有黑烟 有浓烈黑烟 与酸性高锰酸钾溶液 不反应 被氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色 与溴（CCl4） 不反应 加成反应，使溴的CCl4溶液褪色 主要反应类型 取代反应 氧化反应、加成反应、加聚反应 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 三、苯与苯的同系物 苯 苯的同系物（以甲苯为例） 结构简式 结构相同点 都含有苯环 结构不同点 苯环上没有取代基 苯环上有—CH3取代基 酸性KMnO4溶液 不反应 甲基被氧化，溶液褪色 硝化反应 催化条件下取代生成硝基苯 催化条件下硝基取代苯环上甲基的邻、对位上的氢原子，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物 液溴/溴蒸气 催化条件下取代生成溴苯 ①光照条件下，溴原子取代甲基上的氢原子； ②催化条件下取代生成邻溴甲苯或对溴甲苯。 规律总结 苯的同系物分子中，苯环和侧链相互影响： ①侧链影响苯环：侧链使苯环上与侧链处于邻、对位的氢原子活化而易被取代； ②苯环影响侧链：苯环使侧链活化而易被氧化。 第三章 烃的衍生物 题型突破01 卤代烃的结构与性质 一、卤代烃的化学性质（以CH3CH2CH2—Br为例） 水解（取代）反应 消去反应 概念 卤代烃在NaOH水溶液中共热，羟基取代卤素原子的反应。 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子，而生成含不饱和键的化合物的反应。 反应 条件 NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 发生 条件 有—X即可 ①有邻碳（即C原子数≥2）。 ②邻碳有氢。 断键 位置 ① ①④ 生成物 CH3CH2CH2—OH、NaBr CH3CH＝ CH2、NaBr、H2O 化学 方程式 CH3CH2CH2—Br + NaOH CH3CH2CH2—OH + NaBr CH3CH2CH2—Br + NaOH CH3CH＝ CH2↑+ NaBr + H2O 题型突破02 烃的含氧衍生物结构与性质 知识精讲 一、醇 1．物理性质 2．化学性质 · 醇类必记的2个规律 （1）消去反应：羟基所连碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子——邻碳有氢； （2）催化氧化：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 二、酚 1．苯酚的物理性质与毒性 2．苯酚的化学性质 三、醛 1．甲醛与乙醛的物理性质 甲醛（蚁醛） 乙醛 色态 无色气体 无色液体 气味 刺激性气味 刺激性气味 沸点 -19.5℃ 20.8℃ 挥发性 易挥发 易挥发 溶解性 能与水、乙醇等互溶， 35% ~ 40% 的甲醛水溶液称为福尔马林 能与水、乙醇等互溶 分子式 CH2O C2H4O 结构式 结构 简式 HCHO CH3CHO 结构 平面形 2．醛的化学性质 3．几个定量关系 （1） （2） 四、羧酸、酯 1．羧酸、酯的物理性质 羧酸 （1）分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水以任意比互溶； （2）随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度逐渐减小； （3）比相对分子质量相近的醇的沸点高。 低级酯 （1）具有芳香气味的液体； （2）密度一般比水小； （3）难溶于水，易溶于有机溶剂。 2．羧酸、酯的化学性质 | 消耗NaOH溶液的量 解题锦囊 （1）基本反应 ①1mol 羧基完全水解消耗1mol NaOH ②1mol 酚羟基消耗1mol NaOH ③1mol 卤化氢（HX）消耗1mol NaOH （2）卤代烃 1mol卤代烃（RX）完全水解消耗1mol NaOH （3）酯基（－COOR） ①1mol酯基完全水解消耗1mol NaOH ②1mol油脂完全水解消耗3mol NaOH ③1mol酚酯完全水解消耗2mol NaOH ④1mol高分子酯完全水解消耗nxmol NaOH （4）肽键（）：1mol肽键完全水解消耗1mol NaOH 题型突破03 有机合成与推断 一、有机合成 1．有机合成的过程 2．有机物合成的基本要求 （1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，产率越高。 （3）合成路线要符合“绿色环保”的要求。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 （5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 3．有机合成题的解题思路 4．有机合成中官能团的转化 （1）官能团的引入 ①卤素原子的引入 引入方法 典型化学方程式 烷烃与X2的取代 CH4+Cl2CH3Cl+HCl 不饱和烃与HX或X2的加成反应 CH2＝CH2+Br2 CH2Br－CH2Br 醇与HX的取代 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O ②羟基的引入 引入方法 典型化学方程式 烯烃与水加成 CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH 醛或酮与H2加成 卤代烃在碱性条件下水解 CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O 加热 酯的水解 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH ③双键的引入 引入方法 典型化学方程式 醇发生消去反应 CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O 卤代烃消去反应 CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O醇 △ 炔烃加成反应 CH≡CH+HClCH2＝CHCl 醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag 加热 ④羧基的引入 引入方法 典型化学方程式 醛被弱氧化剂氧化/H+ CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O CH3COONa+H+=CH3COOH+Na+ 醛被氧气氧化 2CH3CHO+O22CH3COOH 酯在酸性条件下水解 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 含侧链的芳香烃 被强氧化剂氧化 CH3COOH （2）官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键（双键、叁键、苯环）； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。 ⑤通过消去或水解反应可消除碳卤键。 （3）官能团的改变 ①官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如 ②官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 ③官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如 | 逆合成分析法示意图 解题锦囊 1 第 2 页 共 39 页 第 1 页 共 39 页 学科网（北京）股份有限公司 $$