第7章 第8讲 乙醇与乙酸-【考点同步解读】2024-2025学年高中化学必修第二册（人教版2019）

参考答案与提示) 浊，可知乙娇被酸性KMO,溶液氧化生成二氧化碳。 键这三种官能团，装环不是官能团，] (5)A项，甲烷、乙烯均不溶于水，且常温下与水都不 [变式2-]D[乙醇分子中含有甲基，甲基的结构简 反应，不能用于鉴别：B项，乙烯中含有碳碳双键，能与 H B发生加成反应生成1,2二溴乙烧，甲烷不与溴水 式为CH,其电子式为H:C·,A错误：乙醇的结构简 H 反应，所以可用溴水鉴别甲烷与乙烯：C项，甲烷与酸 式为CH CHOH,B错误：乙醇的官能闭为羟基，羟基 性KMnO,溶液不反应，乙烯能够与酸性KMnO,溶 液反应，从而使酸性KMO.溶液褪色，故可以鉴别甲 的结构简式为OH,其电子式为H:O,C错误：根据乙 烷与乙烯：D项，甲烷、乙烯都不溶于氢氧化钠溶液，不 醇的结构式及C、H,O原子半径判断相对大小，题中所 能用来鉴别.综上所述，可用来鉴别的是BC,] 示乙醇的空间填充模型正确，D正确。] 【竞赛考拔高练】 [变式2-2]C[乙醇沸点低，易挥发，可以随呼吸呼 1.B[由于该化合物分子中含有连有3个碳原子的饱 出，故易被检测：KCO,具有强氧化性，可以氧化乙 和碳原子，因此所有碳原子不可能在同一平面上， 醇，自身被还原成C+,说明乙醇具有还原性，①③与题 A正确。该物质分子结构对称，若2个C原子在同一 中测定原理有关，C正确。] 个C原子上，有2种不同的结构：若2个C1原子在不 [变式3-1](1)b。(2)2 CHCH.OH+2Na→ 同的C原子上，采用“定一移一”法，若其中一个C1原 2 CH CH:ONa+H2↑。(3)缓慢：降低 子在不饱和C原子上，可能有2种不同结构，若其中 [变式32]B[依据题图中转化过程可知，氧化铜与 一个C原子位于与不饱和C原子相连的C原子上， 乙醇发生反应生成铜与有机物R,反应中铜元素化合价 另一个C1原子在同一个环上，有1种结构，在不同环 降低，Cu)发生还原反应，则乙醇发生氧化反应，R为乙 上，具有2种结构：若一个C1原子位于一CH一上，另 醛，分子式为CHO,A正确，B错误：铜为红色，在加热 一个C1原子在同一个环上，有1种结构，在不同环上， 条件下，铜与氧气反应生成黑色的氧化铜，黑色的氧化 有1种结构。因此可能的结构有2十2十1+2+1十 铜与乙醇反应又生成红色的铜，所以反应过程中固体有 1=9种，B错误。该物质含有碳碳双键，因此能被酸 红黑交替变化的现象，C正确：乙二醇分子中含有 性KMnO,溶液氧化，C正确。根据该化合物的结构 一OH,且与OH相连的C原子上有H原子，故其也能 简式可知，该化合物分子中含有8个碳原子、12个氢 发生催化氧化反应，D正确，] 原子，分子式为CHz,D正确。] [变式+1]C[羧酸属于弱酸，A错误：芥酸中羧基是 2.(1)加成反应：取代反应。(2)4。(3)① 亲水基团，但疏水基团太大，故难溶于水，B错误：芥酸的 [(1)由加成反应，取代反应的特点可知，反应(I)是 分子中含C一C能使溴水褪色，C正确：芥酸分子式为 加成反应，反应（Ⅱ）是取代反应。(2)CH与C在 光照条件下发生取代反应，生成CHC1,CHC、 CHeO,D错误.] CHCs,C,CI和HCI,由CH分子为正四面体结构 [变式51]D[由题意结合题给模型图可知，甲表示 可知，C,HCl、C,HCl、CHCL、CCl的结构都只有 乙醇，乙表示乙酸。乙酸中含有碳氧双键，不含碳碳双 1种，所以CH与C在光照条件下发生取代反应生 键，故A错误：乙酸具有酸性，能与氢氧化钠溶液发生中 成的氯代烃共有4种。(3)物质完全燃烧时，生成的 和反应，乙醇与氢氧化钠溶液不反应，B错误：乙醇和乙 CO与HO的物质的量之比为12，则有机物中 酸都可与钠反应放出气体，故不能通过加入金属钠观察 C原子和H原子的物质的量之比为1：4，只有CH 是否产生气体的方法检验乙醇中是否混有乙酸，C错误： 符合，故选①。 乙醇中含有羟基，乙酸中含有羧基，二者都能发生酯化 第八讲乙醇和乙酸 反应，D正确。] 【变式训练】 [变式61]C[根据穿心莲内酯的结构，可确定该物 [变式1-1]C[化合物M中含有羟基，醛基和碳碳双 质的分子式为CHO,A错误：该物质的含氧官能团 25 考点同步解读)高中化学必修笃二海RJ色 有2种，即酯基和羟基，B错误：羟基和Na以物质的量 CHOH分子中含有羟基，属于醇，D正确。] 之比为1：1反应，1mol该分子中含有3mol羟基，则 CH 1mol该物质可与3mlNa反应生成L.5mol氢气，标 [变式10-2]C[CH一C一CH-CH.COOH中含有羟 准状况下体积为33.6L,C正确：该物质中碳碳双键既 OHOH 可与酸性KMO,溶液反应，又可与溴水反应，故可使溴 基和羧基，羟基可以发生氧化反应、酯化反应，能与金属钠 水褪色，D错误。] 反应生成H:羧基可以发生酯化反应，还可以与KH(),溶 [变式7-1]D[羟基的电子式为·0：H,氢氧根离子的 液反应产生C。该物质中含有羟基，羧基两种含氧官 能团，A正确：该物质中含有的羟基，羧基都可以发生酯 电子式为[：)：H门，故A错误：乙醇的官能团是一OH, 化反应，羟基可以发生氧化反应，B正确：1ol该物质 乙醇属于非电解质，不能电离出H+,不能与NOH溶 中有1mol羧基，因此1mol该物质和足量KH((),溶液 液发生中和反应，故B错误：1mol乙醇可与足量的Na 反应，可产生标准状况下约22.4LC0,气体，C错误：根 反应生成0.5molH,在标准状况下的体积为11.2L, CH 常温下H的体积大于11.2L,故C错误：乙醇催化氧化 据CH C—CH-CH C)H-3Na~1.5H,1mol该 时，断裂的是羟基上的氢氧键和与羟基相连的碳原子上 OH OH 的碳氢键，断裂的化学键为①③，故D正确。] 物质和足量的金属钠反应可以生成1.5mol即3.0g [变式8-1]C根据柠檬酸的结构简式可知其分子式 H,D正确.] 为CHO,,A错误：柠檬酸分子中含有羟基、羧基两种 【阶段考过关练】 官能团，B错误；柠檬酸中的羟基、羧基都能与Na反应， 1.C[乙醇的官能团是羟基而不是氢氧根离子，羟基的 俊基能与NaHCO反应，足量的Na与1mol柠檬酸反 应生成2mol氢气，足量的NaHCO,与1mol柠檬酸反 电子式为O:H,A错误，C正确：乙醇的结构简式为 应生成3mo二氧化碳，相同条件下生成气体的体积比 CH,CH,OH或CH(OH,B错误 为乙醇 为2：3，C正确：柠檬酸的分子结构中不含有能与溴水 反应的官能团，且该分子的结构中连接羟基的碳原子上 的空间填充模型，D错误。] 没有氢原子，故不与高锰酸钾反应，因此柠檬酸不能使 2.B[乙酸属于烃的含氧衍生物，故A正确：乙酸中含有 溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。] 碳氧双键，但不能使酸性KMO溶液褪色，故B错误； [变式9-1](1)CH,C0H+CH,CH,OH浓硫酸 乙酸具有酸性，能使紫色石蕊溶液变红，故C正确：乙 △ 酸易溶于水，可与水以任意比例互溶，故D正确，] CH COOCHCH,+HO,(2)①作催化剂。②作吸 3.B[由有机物M的结构简式可知，其分子中存在羟 水剂。(3)C。(4)加人沸石或碎瓷片。(5)①溶 基，碳碳双键2种官能团。] 解挥发出来的乙醇：②吸收挥发出来的乙酸：③减少乙 4.B[A项，由于浓硫酸的密度较大，且与乙醇和乙酸 酸乙酯的溶解，便于分离和收集乙酸乙酯。 (6)分液。 混合时会放出大量的热，为防止酸液飞溅，应先加入 [变式10-1]C[CH=CCH分子中含有一(C=(C-, 乙醇，再加人浓硫酸和乙酸，正确：B项，浓硫酸具有强 属于炔烃，A正确：CH一CH(COOH分子中含有 氧化性，用量过大可能使得乙醇被氧化，从而引入杂 CH 质，错误：C项，由于产物中含有乙醇和乙酸，乙醇和乙 酸易溶于水，故实验时试管b中的导气管下端管口不 酸基，属于羧酸，B正确： H 分子中含有 能插入液面以下，正确：D项，为防止液体在加热时发 生暴沸，应加人碎瓷片，正确。 酯基( O一R),属于酯，不属于醛，C错误： 5.(1)羟基、羧基。(2)CH0。(3)33,6。 26 儿参考答案与提示)7 (4)ABCDE。 OH、1个COOH,因此1molM和足量的钠反应 [(3)C(0OH、一OH都可以与金属钠反应产生H, 最多可生成1molH,B错误：1个M分子中含有3个 1个苹果酸分子中含有2个一C))H和1个一()H,故 碳碳双键，则1molM最多可以和3 mol Bre发生加成 1mol苹果酸与足量金属钠反应可产生L.5moH, 反应，C正确：1个M分子中含有1个一C))H,则 标准状况下的体积为33.61。(4)苹果酸分子中含 2molM和1 nol Na CO完全反应产生1 nol CO,. 有一C(O)H,可与石蕊溶液作用，可与NOH发生中 由于未指明气体所处的外界条件，因此不能确定气体 和反应，与NaHCO反应放出二氧化碳气体，与乙醇 体积，D错误。] 发生酯化反应：含有(OH,可与乙酸发生酯化反应。] 5.B[乙酸乙酯粗品中混有的乙酸、乙醇均能与Na反 【等级考提能练】 应生成气体，不能用N检验乙酸乙酯粗品中的乙醇， L.C[反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化 A错误：乙酸具有弱酸性，且乙酸乙酯不与NaCO溶 反应生成乙酸异内酯和水，反应类型是酯化反应，也属 液反应，能用饱和N2C)溶液除去乙酸，B正确：乙 于取代反应，A正确：反应②是乙酸和丙烯反应生成乙 酸乙酯的密度比水小，有机层在上层，用装置I分液 时，将水层从下口放出，有机层从上口倒出，C错误：冷 酸异丙酯，是合成酯的方法之一，B正确： 凝水应下进上出，装置Ⅱ中直形冷凝管b为进水口，a ) 为出水口，D错误。] 1个饱和碳原子连接了2个饱和碳原子，根据甲烷的 6.D[“C常用于考古断代是因为其有固定的半衰期. 四面体结构可知，产物分子中所有碳原子不可能共平 而不是采用同位素示踪法，A错误：题给乙酸和乙醇 面，C错误：由反应①及产物的结构简式可确定产物的 反应，无论酸脱羟基醇脱氢，还是酸脱氢醇脱羟基，最 化学名称为乙酸异丙酯，D正确。] 终D原子均进人水中，无法确定断键位置，B错误：生 2.B[100g3%的乙酸水溶液中乙酸的质量为3g,物质 成的乙酸乙酯中不含D元素，C错误：CH COOH和 的量为0.05ol,乙酸中氧原子的物质的量为0.1l, CH,CHOD反应生成HDO,生成的乙酸乙酯与HIDO 由于水分子中含有氧原子，因此该溶液中所含的氧原 发生逆反应时D原子可以进入乙酸中得到CH COOD, 子总数远大于0.1V,A错误。4.6gCHO的物质 日原子可以进人乙醇中得到CH CHOH,CHCH OH 的量为0.1mol,若CeHO为乙醇(CHCH.OH),所含 与CHC)H反应生成HO,CH COOD和CHCH(D 的C一H数为0.5Na:若CHO为二甲醚(CH(OCH) 反应生成DO,则平衡体系中同时含有HO、HDO和 时，所含的C一H数为0.6NA,B正确。1个乙烷分子 D),D正确，] 含有18个电子，标准状况下，1.12L乙烷的物质的量 7.B[①乙烯与酸性KM),溶液反应后生成新的杂质 为0.05mol,所含的电子总数为0.9Na,C错误。乙酸 C),,不能除杂，错误；②饱和碳酸钠溶液可与乙酸反 和乙醇的酯化反应是可逆反应，因此0.1ml乙酸与 应生成水溶性盐，而不与乙酸乙酯反应，经分液后可 足量的乙醇在浓硫酸、加热条件下生成的乙酸乙酯的 除去杂质，正确：③C)和S)2均可与碳酸钠溶液反 分子总数小于0.1NaD错误] 应，不能除杂，应选用饱和碳酸氢钠溶液，错误：①乙 3.D[A,B,C三项分子中与羟基直接相连的碳原子上 烯不溶于水而乙醇溶于水，水洗分离出乙烯，正确。 均有氢原子，均能发生催化氧化反应：D项分子中与羟 综上所述，②④符合题意，故选B。] 基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧 8.(1)球形冷凝管：a。(2)①b。②c。(3)bc。 化反应。] (4)分液：分液漏斗：蒸馏。(5)50%。 4.AC[M分子中含COOH,能与乙醇在一定条件下 [(1)A的名称是球形冷凝管：水从冷凝管的下口进 发生酯化反应，M分子中还含有一OH,也能与乙酸在 上口出，即水从冷凝管的难口进人。(2)①副反应 一定条件下发生酯化反应，A正确：一(OH、COOH 都能与Na反应产生H,1个M分子中含有1个 2 CH.CH.OH浓硫酸CH,CH,OCH,CH,+H0O为 △ 27 考点同步解读>高中化学必修笃二进RJ乡 取代反应。②考虑到影响反应速率的多种因素，温度 (2)乙醇催化氧化生成乙醛。①乙醇易挥发，乙醛中 越高，反应速率越快，但温度高于140℃时会发生副 混有乙醇，因乙醇具有还原性，也能使酸性KMO,溶 反应：2 CH.CH.OH浓硫酸 CHCH-OCH:CH+ 液褪色，故不能用酸性KMO,溶液检验乙醛，结论不 △ 合理：②乙醛中含有醛基，能与新制Cu(OH)2反应生 HO,用题述装置制备乙酸乙酯时，反应的最高温度 成砖红色沉淀，结论合理：③乙酸能与NOH溶液发 不超过140℃，故选©。(4)乙酸乙酯的密度比水小， 生酸碱中和反应，使含酚酞的NaOH溶液微红色褪 所以在上层，欲分离出乙酸乙酯，应使用的分离方法 去，结论合理。] 是分液，用到的主要仪器为分液漏斗。进行此步操作 第九讲基本营养物质 后，所得有机层中的主要无机物杂质是水，在不允许 【变式训练】 使用干燥剂的情况下，除去水可用蒸馏的方法。 [变式1门D[①单糖、低聚糖属于小分子，相对分子 (5)CH,COOH+CH,CH,OH浓值酸CcH,CO0C,H 质量在一万以上的多糖属于高分子，正确：②糖精有甜 +H(O,乙醇和乙酸的相对分子质量分别为46、60，若 味，但不属于糖类，淀粉、纤维素属于糖类，但没有甜味，正 实验所用的乙酸的质量为6.0g,乙醇的质量为5.0g, 确：③鼠李糖的分子式为CHO,不符合通式C(HO》., 则乙醇过量，依据乙酸的量计算理论上完全反应生成 甲醛(HCHO),乙酸(CH COOH)的分子式符合通式 的乙酸乙酯的量，CHC()H~CHC(OC2H,理论 C(H(O),但不属于糖类，正确：④淀粉、纤维素有相同 上计算得到乙酸乙酯8.8g,实际得到纯净的产品质 的分子通式(CH))。,但它们的聚合度不同，不互为 同分异构体，正确：⑤淀粉、纤维素均是高分子，都属于 量为44则乙酸乙酯的产率-及8810%50%。幻 混合物，正确。综上所述，①~⑤全部正确，故选D] 【竞赛考拔高练】 [变式2-1]B[尿液中含水，无论是否含葡萄糖，加入 1.C[分子式为C.H CIO,且能与NaHCO发生反应 钠都会有氢气放出，A错误：因尿液中葡萄糖含量很低， 产生CO,的有机化合物中含有骏基，同时含有氯原 与醋酸进行酯化反应时现象不明显，C错误：葡萄糖是五 子，可看成丁烷的二元取代产物。当为正丁烷时，其 羟基醛，与饱和碳酸钠溶液互溶，不会分层，D错误。] 二元取代产物有8种：①H(OCCHCICH.CH.CH., [变式31](1)不加催化剂时蔗糖不发生水解反应，与 ②HOOCCH CHCICH CH.③HOOCCH CH-CHCICH, 新制的Cu(OH)2悬浊液不反应.(2)产生砖红色沉 ④K)OCCH.CHCHCHCI,⑤CHCICHCOOHCH CH, 淀：蔗糖在稀硫酸作催化剂的条件下水解生成葡萄糖和 GCH CCKCOOHDCH CH.OCH CH(COOHCHCICH. 果糖，葡萄糖在加热及碱性条件下与新制的Cú(OH): ⑧CHCH(COOH)CH,CH,CI。当为异丁烷时，其二 悬浊液发生反应：中和硫酸，使溶液呈碱性。 元取代产物有4种：①HOOCCHCICH(CH)z, [变式+1]D[将淀粉水解并检验其水解产物的实验 ②HOOCCH CCI(CH):,③HOOCCH CH(CHCI)CH, 步骤：先取适量淀粉溶液，滴入稀硫酸，混合后加热使淀 ①CHCC(C(OH)(CH,)2。故符合条件的同分异构 粉水解：再加人NaOH溶液中和稀硫酸并将溶液调至碱 体共有12种，C正确。] 性，最后加入新制的Cu(OH):并加热，所以正确的操作 2.(1)如图所示。 顺序为②①④③①，故选D。] [变式5-1]C[蛋白质是一类非常复杂的天然有机高 分子，A正确：蛋白质由C,H、O、N、S等元素组成，B正 确：有的蛋白质能溶于水，如鸡蛋清等，有的蛋白质难溶 (2)①：乙醇也能使酸性KMn()溶液褪色。 于水，如丝，毛等，C错误：蛋白质水解的最终产物是氨基 [(1)可用浓硫酸干燥O,气体应长管进、短管出，则干 酸，D正确] 燥装置和干燥剂如图所示。 [变式5-2]C[强酸，重金属盐，乙醇等都能使蛋白质 28考点同步解读〉高中化学必修第二册R」色 第八讲 乙醇与乙酸 高考要求学业标准·学法指引 一考点分布 课标解读 ·学法指引· 1.烃的衍生物、官能团、酯化反 1.识别官能团，掌握分子结1.识别官能团，掌握分子结构。识别一OH、 应的概念。（★★） 构；识别断键部位，掌握化 COOH、COOR等常见官能团，掌握 第五量 2.乙醇、乙酸的分子结构。（★ 学性质 醇，羧酸、酯类等有机物的结构特征。 ★★) 2.掌握酯化反应的实验原理2.识别断键部位，掌握化学性质。分析乙醇、 第六章 3.乙醇的物理性质和化学性质 和实验操作 乙酸发生化学反应时化学键的断裂部位， (可燃性、与金属钠的反应，催 3.掌握有机化学反应中的部 掌握它们的化学性质。 化氧化等)。（★★★★★） 分定量关系，有序推理醇、 3.由点到面，迁移整合。由乙烯、乙炔、乙醇、 4.乙酸的物理性质和化学性质。 羧酸、酯类等有机化合物 乙酸、乙酸乙酯的性质迁移拓展，掌握多宜 (★★★★) 同分异构体的数目。 能团有机物的性质。 第 5.乙醇、乙酸的用途。（★》 考点分类考点透析·典例剖析 考点1 烃的衍生物 5年20考 ·核心总结 误区防错， 1.烃的衍生物 关于烃的衍生物的注意事项 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的 (1)从结构上看，烃的衍 一系列化合物。 生物可看作是烃中氢原子被 2.官能团 取代而生成的产物，但不一定 (1)概念：决定有机化合物特性的原子或原子团。 是发生取代反应。 (2)几种物质的官能团： (2)苯环不属于官能 团，—X只能叫做卤素原子不 物质 CH,CI No.CH:-CH,CHCH,OH CH COOH 能叫做卤基。书写时不耍遗 漏“一”，卤素原子不能写成 宫能团 CI NO OH COOH “X-” (3)属于官能团的原子团 官能团 是“基”，但“基”不一定是官能 氯原子 硝基 碳碳双键 羟基 羧基 名称 团，如CH(甲基)等就不是 官能团。 ⊙考题1下列有机物中，属于烃的衍生物且含有两种官能 [注意]官能团相同的有 团的是( 机物的化学性质不一定完全 A.CH2=CH一C=CH 相同 144 /第七章)布机化合物/ 归纳总结… B.HO OH 氢氧根与羟基（一OH)的区别 氨氧根 羟基 C.CH=CH-CHO(丙烯醛) 电子式 OH] .0H D.COOH 电性 带负电 电中性 解A项，CH一CH一C=CH含有2种官能团，属于烃， 稳定性 稳定 不稳定 不是烃的衍生物，错误：B项有机物中含有羟基、碳碳双键、羧基 能位立存在 不能独立存 3种官能团，错误：C项，丙烯醛中含有碳碳双键和醛基2种官能 在，必领和 存在 于溶液或离 其他“基”或 团，正确；D项，苯甲酸中只含有羧基1种官能团，错误。 子化合物中 原子相结合 五 答案C ⊙变式1(2024·陕西咸阳实验中学期中)化合物M HO CHO )是合成药物盐酸沙格雷酯的中间体，M中含有 的官能团为( A.酯基、羟基、碳碳双键 B.苯环、羟基、酯基 C.醛基、羟基、碳碳双键 D.苯环、羟基、碳碳双键 考点2 乙醇的分子结构、物理性质和用途 5年25考W ·核心总结 深知识链接， 1.分子结构 乙醇 分子模型 (1)乙醇与水互溶，不能 分子式 结构式 结构简式 官能团 空间填充 球棍模型 作澳水的萃取剂。 模型 (2)乙醇易挥发，因此必 H H CH CHOH -OH 须密封保存。在实验宣中酒 CH.OH- 或CHOH (羟基) 精着火时，不能用水灭火，应 用湿抹布或知沙盖灭 2.物理性质 (3)检验乙醇中是否含有 乙醇是无色透明且具有特殊香味的液体，密度比水小，沸 水的方法：将无水CuS)放 点是78.5℃，易挥发，能和水以任意比例互溶，能溶解多种有 入乙醇中，若无水CuS)变 机物和无机物。 蓝，说明有水存在。 3.乙醇的用途 (4)工业酒精常含有甲醇 (1)用来制作酒类、饮料等。 (CHOH),而甲醇有毒，人饮 (2)用作酒精灯、内燃机等的燃料。 用约10mL就会中毒昏迷、眼 (3)用作有机化工原料和溶剂，用于生产医药、香料、化妆 晴失明甚至死亡，因此，禁止 品、涂料等。 用工业酒精配制饮用酒和调 (4)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。 味用的料酒。 145 考点同步解读〉高中化学必修第二册R② ⊙考题2(2024·北京101中学期未)下列有关乙醇的物理 奇难点突破 性质的说法，不正确的是()。 无水乙醇 无水乙醇是指乙醇含量 A.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提 在99.5%（体积分数）以上的 取中药中的有效成分 乙醇。制取无水乙醇时，要加 B.由于乙醇能够与水以任意比例互溶，所以酒厂可以勾兑各 入新制的生石灰进行蒸馏（生 种浓度的酒 石灰与水反应生成稳定的氢 C.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的 氧化钙)。若不加入生石灰而 第五量 方法除去 直接蒸馏，在蒸馏过程中乙醇 和水形成共沸物，共沸物的沸 D.由于乙醇容易挥发，所以才有“酒香不怕巷子深”的说法 点低于乙醇，蒸锦过程中乙醇 第六章 解析由于乙醇能够与水以任意比例互溶，所以乙醇中的水 与水始终以某种比例被同时 不能通过分液的方法除去，而应该用蒸馏的方法除去，C项错误。 蒸出，所以直接蒸馏得不到无 答累C 水乙醇. 解题通法“酒香不怕巷子深”中包含了乙醇容易挥发的性质， 第 还有“东篱把酒黄昏后，有暗香盈袖”“遥知不是雪，为有暗香来” “高花未吐，暗香已远”“踏花归去马蹄香”等名句均体现出物质的 挥发性性质。这也是高考的热点之一一把中国的古典文化融 入高考来考查。 ©变武21(2024·广东清远一中月考)下列和乙醇相关的 误区防错… 化学用语表达正确的是()。 醇类 H 醇类一定是含羟基的物 4乙醇分子中甲基的电子式为甲福 质，但含羟基的物质不一定是 醇，只有羟基与链烃基或苯环 B.乙醇的结构简式为C2HO 侧链上的碳原子相连的物质 C乙醇分子中羟基的电子式为[：：H] 才属于醇类。 D乙酵分子的空间填充模型为⑧ ⊙变式22(2024·天津三中期中)酒后驾车是引发交通事 故的重要原因之一。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是 橙色的酸性KCrO,水溶液遇乙醇迅速生成绿色的含Cr+的水 溶液。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( ）。 ①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物 A.②④ B.②③ C.①③ D.①④ 146 /第七章)有机化合物] 考点3 乙醇的化学性质 5年30考 ·核心总结 目官归纳总结” 1.与钠的反应 钠与乙醇反应的实验 2Na+2CH CH2OH--2CH CH2ONa+H2 (1)密度：水>纳>乙醇. 现象：钠粒沉于乙醇底部，有气泡产生，但反应缓慢。 (2)反应的剧烈程度：钠 2.氧化反应 与水反应时熔化为闪亮的小 (1)燃烧 球，而纳与乙醇反应时没有嫁 CH CHOH+30,2C0+3HO 化，说明水分子中的羟基氢原 子更活泼，反应更剧烈.放出 五 现象：乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大 大量的热。同时也说明钠的 量的热。 熔点较低。 (2)催化氧化 (3)乙醇可以看作是水分 2CH.CH.OH+O.CHCHO+2HO 子中的氢原子被乙基取代的 产物。乙醇与钠的反应比水 现象：将在空气中灼烧过的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由 与纳的反应要缓和得多，这说 黑变红，试管中的液体有刺激性气味。 明乙醇分子中的羟基受乙基 (3)与强氧化剂反应 的影响而变得不活泼了。 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化生 (4)乙醇除了能与钠发生 成乙酸。 反应生成氢气外，还可与活泼 金属如K、Ca、Mg等发生反 ⊙考题31(2024·广东肇庆一中单元检测)乙醇能与N 应生成氨气。 反应。下列根据事实所做推测错误的是( )。 选项 事实 推测 归纳总结： A 乙醇分子的球棍模型为9 乙醇与Na、K、Ca反应 8 1mol乙醇中含有1mol一OH (1)活泼金属K、Ca等也 能与CHOH反应产生H2 B 少量Na可保存在煤油中 Na不能置换出烷基中的H原子 (2)1mol乙醇和足量钠 1mol乙醇与足量Na反应，收集到 反应，产生0.5molH2,该关 C Na仅置换了羟基上的H原子 11.2L气体（标准状况） 系可延仲为1mol羟基（一(OH) D Na在乙醇中反应比在水中反应缓慢 乙醇显碱性，水显中性 与足量纳反应产生0.5mlH。 (3)虽然乙醇中羟基上的 解标乙醇分子的球棍模型为Q 8 Q。°，结构简式为 氢原子能被Na置换出来，但 乙醇在水溶液中不能电离出 CH CH-OH,官能团为羟基((OH),1mol乙醇中含有1mol H。乙醇是非电解质，不能 一(OH,故A正确；煤油属于烃类，少量Na可保存在煤油中，说明 与NaOH溶液发生反应。 钠与煤油不反应，Na不能置换出烷基中的H原子，故B正确：乙 147 考点同步解读)高中化学必修第二册R色 醇的结构简式为CH3CH2OH,含有3种类型的氢原子，数目之比 然知识链接*， 为3：2：1,1mol乙醇与足量Na反应，收集到11.2L(标准状 酸性重铬酸钾溶液 况)氢气，物质的量为0.5mol,即1molH原子，由此可知Na仅 氧化乙醇的颜色变化 置换了羟基上的H原子，故C正确；乙醇的结构简式为 CH CH-OH,Na在乙醇中反应比在水中反应缓慢，说明乙醇分 子中羟基上的氢原子的活泼性弱于水分子中氢原子的活泼性，乙 显绿色是因为Cr(O被 醇、水均显中性，故D错误。 还原为Cr2+。 第 答系D ©变式3(2024·四川成都外国语学校期末)将金属钠分 误区防错… 别投入蒸馏水、无水乙醇和煤油（多种C:一C的烷烃混合物） 乙醇的氧化反应 中，现象如图所示。 (1)在乙醇催化氧化的实 验中，乙醇的用量要少。若乙醇 Na 用量较多，生成的乙醛溶于乙醇 水 乙酵 油 内 中，则不易闻到乙醛的气味。 第 (1)对比甲、乙，丙三个烧杯中的现象，说明CH CH2OH与 (2)乙醛(CH CHO)的官 能团叫做醛基，其结构式是 Na反应时断裂 (填序号)。 0 a.C-H键 b.)-H键 c.CC键 一C一H,结构简式是CHO, (2)乙烧杯中反应的化学方程式是 不能写成一COH (3)与甲烧杯相比，乙烧杯中反应较为 (填“剧烈” (3)醇发生催化氧化的条 或“缓慢”)，原因是乙醇分子中乙基 (填“提高”或“降 件：与羟基相连的碳原子上有 低”)了O一H键的活性。 氢原子 ©考题32(2024·甘肃天水一中期中)进行乙醇的催化氧 (4)乙醇被氧化的产物与 氧化剂的强弱及反应条件有 化及产物检验的实验装置如图所示（部分夹持和加热装置省略）。 关：在加热和Cu作催化剂的 下列说法错误的是( 条件下，乙醇被氧气氧化为乙 蓝有乙醇的棉花！锅粉无水疏酸铜粉宋 醛；在点燃的条件下，乙醇被 千燥空气·翅 氧气氧化为二氧化碳和水：乙 醇被强氧化剂如酸性高锰酸 银氨滨液 钾溶液氧化为乙酸。 A.可用无水硫酸铜除去乙醇中的少量水 B.铜粉充当该反应的催化剂，I中左侧固体颜色按“红色一 黑色→红色”变化 难点突破 C.该实验可证明CH CH2OH具有挥发性和还原性 乙醇的催化氧化反应 (1)有机反应中，有机物 D.乙醇能发生反应：CH CH2OH+CuO二CH CHO+ “得氧”或“去氢”的反应称为 H2O+Cu 氧化反应。有机物“去氧”或 解析无水硫酸铜可用于检验水的存在，除去水的效果不佳， “得氢”的反应称为还原反应。 148 /第七章)布机化合物/ A错误：I中左侧固体铜和空气中的氧气反应生成氧化铜，氧化 (2)乙醇催化氧化的反应 铜和乙醇反应生成铜和乙醛，故颜色按“红色→黑色→红色”变 机理 化，B正确；本实验中棉花上的乙醇没有和钢接触，但是乙醇能与 将考8原里2010,2C0 氧化铜反应，由此可证明CH CH-OH具有挥发性，且由选项B 的钢性现季锅线由红色更为黑色 灼烧 的分析可知，CH CH-OH具有还原性，C正确：由选项B的分析 原理 △ H0 可知，氧化铜和乙醇反应生成钢、水和乙醛，化学方程式为 行的用 H O-H CH CH-OH+CuO△CH CHO-十HO+Cu,D正确。 生插入 乙醇中 CH,CHO+Cu+HO ·钢此由黑色变为红色 答率A 五 ©变式32在加热条件下，乙醇转化成有机物R的过程如 延伸拓展… 第 图所示。下列说法错误的是( 乙醛 容 氧气 乙醛的结构简式为CHCH), 0 钢 化 其官能团为醛基（一C一H, R 乙 或写作CHO,注意不能写 作COH)。在适当条件下， A.R的分子式为CHO 乙醛可被氧气进一步氧化生 B.乙醇发生了还原反应 成乙酸(CH COOH)。 C.反应过程中固体有红黑交替变化的现象 D.乙二醇(HOCH2CH2一OH)也能发生类似的反应 考点4 乙酸的分子结构、物理性质和用途 5年25考+ ·核心总结 溪知识链接” 1.分子结构 乙酸 分子模型 (1)乙酸从结构上可以看 分子式 结构式 结构简式 官能团 空间填充 球棍模型 成是甲基(CH)和羧基 模型 0 HO 一C一OH)相连而构成的 COOH C2H O:H-C-C-O-HCH COOH (羧基) 8 有机化合物，其化学性质主要 H 由羧基决定。 (2)食醋的有效成分是乙 2.物理物质 酸，普通食醋中含有3%一5% 乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，熔点是16.6℃， 的乙酸。 沸点是118℃，当温度低于16.6℃时，乙酸凝结成像冰一样的 (3)冰醋酸是指纯净的乙 晶体，叫无水乙酸或冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。 酸，不一定是固态乙酸。 3.用途 (4)乙酸常见的同分异构 乙酸可用作调味剂、饮料、药物、工业原料等。 体有HCOOCH(甲酸甲酯)、 149 夏考点同步解读〉高中化学必修第二册RJ色 ⊙考题4回答下列问题。 OH (1)(2024·重庆八中期末)食醋中含有乙酸。下列关于乙酸 CH CHO(羟基乙醛). 的说法中正确的是 (填序号)。 (5)由烃基与羧基相连 A.结构简式为CHO2 B.分子式为CH COOH 而构成的有机物统称为羧 C.可与金属Na反应生成H2D.分子中原子之间只存在单键 酸，羧酸共同的官能团为羧基 (2)无水乙酸又称冰酷酸（熔点为16.6℃），在室温较低时， ((C(OOH)。饱和一元脂肪 无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若 酸的道式：C-1H-1COOH, 遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸？ 分子式：CHnO。 解析(1)乙酸的分子式为C2H,O2,结构简式为CHCO)H, 0 六童 分子中一C—(OH存在碳氧双键。(2)冰醋酸的熔点为16.6℃， ⊙方法点拔： 因此当无水乙酸凝结成像冰一样的晶体时，升高温度即可让其 烃的含氧衍生物完全燃烧时 熔化。 耗氧量的确定 警案(1)C。 采用拆写出“HO”或“C)” 第 (2)将其放置在温度高于16.6℃的房间，或用热毛巾握持一 的方法。例如，乙醇(CHO) 会儿，或将试剂瓶浸入温水中使无水乙酸熔化，再取用。 可拆写成C,H·HO,乙 ©变式41(2023·天津卷)如图所示是芥酸的分子结构。 酸(CHC(OOH)可拆写成 关于芥酸，下列说法正确的是( CH·CO2,则1mol乙醇、 1mol乙酸完全燃烧时的耗氧 量即为1 mol C:H、1mol OH CH,完全燃烧时的耗氧量，分 A.芥酸是一种强酸 B.芥酸易溶于水 别为3mol、2mol. C.芥酸能使溴水褪色 D.芥酸的分子式为CH:O 考点5 乙酸的化学性质 5年30考 核心总结 难点突破… 1.弱酸性 乙酸和酯化反应 乙酸在水溶液中部分电离(CH COOH→CHCO)+ (1)从结构上看，乙酸是 H)产生H,具有酸的通性，其酸性比碳酸的酸性强。 由羧基和甲基相连而形成 石蕊溶液 一现象：变红 的。由于乙酸分子中羰基 活泼金属 (0 (如Na) →2 CH COOH+2Na→2 CH.COONa+H↑ 碱性氧化物，2 CH COOH+CaO一 (一C一)和羟基的相互影 CH COOH (如CaO) 响，使羟基上的氨原子更活 (CH COO)Ca+H.O 碱 (如NaOH"CH.COOH+NaOH→CHC0ONa+HO 泼，在水溶液中能部分电离出 氢离子，乙酸是一种典型的有 盐 2CHC()OH+CaC0· (如CaCO) 机弱酸。羟基的存在也使羰 (CH COO)Ca+HO+CO2↑ 基的加成反应相当困难，很难 150 第七章>有机化合物/ 2.酯化反应 与氢气等发生加成反应。 乙酸与乙醇在一定条件下发生酯化反应，生成乙酸乙酯： (2)可用示踪原子法证明 酯化反应的实质。 CH-COH C:H CH.-C-O-C:H.+H.O. 用含m)的乙醇参与反 应，生成的乙酸乙酯 可见，发生酯化反应时，乙酸分子断开CO键，乙醇分子断开 (CH CO OCH)分子中含 O一H键，即“酸（羧酸）脱羟基，醇脱氢”。 有“O,表明反应物羧酸分子 (1)酯化反应的特点：①反应速率很慢：②反应是可逆的， 中的羟基与乙醇分子中羟基 即反应生成的乙酸乙酯在同样的条件下又部分发生水解反应， 上的氢原子结合成水，其余部 生成乙酸和乙醇。 分结合生成酯（即水中的氧原 五 (2)酯化反应的机理：酯化反应的一般过程是羧酸分子中 子来自羧酸)。 的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分互相结 0 合成酯。所以，酯化反应属于取代反应。 CH-C--O-H+H-"O-CH ©考题5(2024·天津新华中学月考)乙酸分子的结构式如 H )一C,H+HO 图所示。下列关于断键位置的叙述，正确的是()。 △ H 误区防销… H 酯基及酯化反应注意事项 ①乙酸在水溶液中电离时，断裂a键 (1)一般来说，有机物分 ②乙酸与乙醇发生酯化反应时，断裂b键 子中含有不他和键，就能与 ③在红磷存在时，Br2与CH COOH反应的化学方程式为 H:发生加成反应，但羧基、酯 CH,COOH+Br,红CH,Br一COOH+HBr,乙酸在该反应中断 基不能与H发生加成反应。 (2)书写酯化反应的化学 裂c键 方程式时常见的错误： ④一定条件下，2mol乙酸分子生成1mol乙酸酐的化学方 ①将“一”写成一→”。 ②漏写生成物“HO”. 程式可表示为2CH,COOH-定条件CH ③水分子的个数书写错 HO,乙酸在反应中分别断裂a、b键 CH-OH 误，如 和CH COOH A.①②③B.①③④ C.②③④ D.①②③④ CHOH 解析乙酸在水溶液中电离时，产生CHC(OO和H十，断裂 反应应生成“2HO”。 键，①正确；乙酸与乙醇发生酯化反应时，遵循“酸脱羟基醇脱氢”的 原则，乙酸断裂b键，②正确；对比CHC)H和CHBr一COOH ☆拓展延伸… 可知，乙酸在题给反应中断裂c键，③正确；对比CHCOOH和 酯化反应中的“酸” 酯化反应中的酸不只限 0一H可，在题给反应中一分子乙酸断刻 于有机酸，无机含氧酸如硝酸 (H()一NO)也能发生酯化反 a键，一分子乙酸断裂b键，④正确 应，如CHCH(OH+HO-NO 答案D 151 夏考点同步解读〉高中化学必修第二册J☑ ©变式5①(2024·浙江嘉兴一中单元检测)如图甲、乙分 浓硫酸 △ CH CH-O-NO. 别表示两种含有C、H、O元素的有机化合物，下列对这两种有机 +HO。 化合物的结构与性质的描述正确的是( 硝 酸 均 甘 OH OH OH ( )的酯化产 CH一CH-CH 甲 物三硝酸甘油酯，又名硝化甘 A.乙分子中含有碳碳双键 油，是一种淡黄色油状液体， B.甲、乙都能和氢氧化钠溶液反应 属于烈性炸药，在医疗上也用 第五量 C.可通过加入金属钠观察是否产生气体的方法检验甲中是 作血管扩张药，治疗冠状动脉 否混有乙 狭窄引起的心绞痛。 第六章 D.甲、乙都能发生酯化反应 考点6 酯 5年25考# 核心总结· 溪知识链接 第 乙醇和乙酸乙酯 1.概念：酯是酸(R一C一OH)中的一OH被一(OR'取代后 乙醇和乙酸乙酯是常用 的产物。 的化工原料和有机溶剂。它 们在储存时应置于密闭容器 中，存放在阴凉、通风处，并与 2.分子结构：酯的结构可以表示为R一C一(O)一R'(烃基R 氧化剂、易燃物等分开存放， 和R'可以相同，也可以不同，R还可以是H,若R为H,则为甲 注意远离火种和热源。 酸酯)。 3.官能团：一CO一R或写作COOR(酯基)。 4.简单命名：依据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”。例如， HCOOCH:甲酸乙酯。CHCO-CH一CH一CH(CH)2: 乙酸异戊酯。 归纳总结， 5.物理性质：酯难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水 酯的命名 的小。低级酯（分子中碳原子数较少、相对分子质量较小）具有 酯的命名主要看形成酯 一定的挥发性，有芳香气味。 的骏酸和醇。酯的核心结构 6.化学性质：酯都可以发生水解反应，酯的水解也属于取 是酯基，由于酯化反应的机理 代反应。如酸性水解CH,COOC,H+HO无机酸CH.COOH 是“酸脱羟基醇脱氨”，所以 +CH CH2OH 一O一左侧连接羧酸的剩 152 第七章>有机化合物 碱性水解CHC(OOCH十NaOH二，CH COONa+ CH CH-OH 余烃基部分， C一O一右侧 连接醇的剩余烃基部分，可以 7.酯化反应与酯的水解反应的比较 命名为某酸某酯，第一个“某” 酯化反应 酯的水解反应 为某酸中的“某”，第二个“某” 反应关系 RCOOH+ROHRCOOR+HO 为某醇中的“某”。例如：甲酸 水解 和乙醇生成的酯叫做甲酸乙酯。 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的吸水，提高RC()OHNa(OH能中和酯水解生成RC)OH, 第 其他作用和R'OH的转化率 提高酯的水解率 加热方式 直接加热或水浴加 水浴加热（原因：酯的沸点一般较低， 热 且易挥发) 反应类型 取代反应 ©考题6(2024·浙江杭州第二中学月考)丙烯酸乙酯天然 误区警示… 存在于菠萝等水果中，结构简式为CH一CHCOOCH CH。下 酯基 列说法正确的是()。 A.该有机物能在稀硫酸中发生水解反应，所得产物均能使酸 一C—O一R(酯基)含有 性重铬酸钾溶液褪色 不饱和碳原子，也相当于含有 B.该有机物的分子式为CHO,1mol该有机物完全燃烧 碳氧双键。但是这样的碳氧 双键不能发生一般意义上的 需要消耗5.5molO2 加成反应或加聚反应。如酯 C.该有机物能发生加聚反应，其产物结构为 与H不能发生加成反应。 ECH2一CHC(OOCH2CH D.该有机物在一定条件下能与水发生加成反应，只能得到一 种有机产物 解析该有机物能在稀硫酸中发生水解反应生成丙烯酸和乙 醇，二者均能使酸性重铬酸钾溶液褪色，A正确：该有机物的分子 有难点突破… 式为CHO2,1mol该有机物完全燃烧需要消耗6molO2,B错 酯的水解反应 误；该有机物中含有碳碳双键，能发生加聚反应，其产物结构为 酯在酸性条件或碱性条 COOCH 件下均能发生水解反应。酸 性条件下的水解就是酯化反 ECH2-CH ,C错误：该有机物中含有碳碳双键，在一定 应的逆过程，用“”。 条件下能与水发生加成反应，能得到2种有机产物，分别是 碱性条件下的水解由于 HOCH2CH2 COOCHCH和CH CHOHCOOCHCH3,D错误。 生成的对应的盐不能与醇发 答案A 生反应，可进行到底，用 ⊙变式61(2024·山东临沂一中期未)穿心莲内酯具有祛 4” 热解毒、消炎止痛的功效，被誉为天然的抗生素药物，其结构如图 153