第7章 第6讲 认识有机化合物-【考点同步解读】2024-2025学年高中化学必修第二册（人教版2019）

第七章 有机化合物 第六讲认识有机化合物 高事要求学业标准·学法指引 第五量 一考点分布· 课标解读· 一学法指引 1.形成“结构决定性质”的观点。碳原子的成 1,碳原子的成键特点，甲烷的上.认识甲烷、烷烃分子中的 第六章 键特点决定有机物的分子结构。烷烃的分 分子结构、性质和用途。（★ 化学键和空间结构，辨识 子结构决定烷烃的化学性质，把握分子结 ★★) 烷烃的宏观性质。 构，便能掌握化学性质。 2.取代反应的定义。（★★★） 2.通过实验探究甲烷的取代 2.由甲烷到烷烃，形成由例（一种）到类（一 3.烷烃的结构和性质，烷烃的取 反应等性质。 类)的学习方法。掌握一种代表物的结构 第 代反应和氧化反应。（★★） 3.建构由个别到一般（由甲 和性质，再迁移到一类有机物的学习之中。 4,同系物和同分异构体。（★ 烷到烷烃)、由一般到个别 3.规范书写有机物的结构简式和有机反应的 ★★★★》 的认知方法和认知模型。 化学方程式，有序推理烷烃的同分异构体。 考点分类考点透析·宾例制析 考点1 有机化合物中碳原子的成键特点 5年5考+ ·核心总结 难点突破… 1.碳原子的结构特点 有机物种类繁多的原因 碳原子的结构示意图 02 碳原子的电子式：C。 (1)碳原子最外层有4个 电子，可与其他原子形成4个 碳原子最外层有4个电子，既不容易得到4个电子，也不 共价键，而且碳原子之间也能 容易失去4个电子而形成稳定结构。 相互形成共价键，不仅可以形 2.有机化合物中碳原子的成键特点 成单键，还可以形成双键或三 成键 键，再结合其他原子或原子团 形快 碳诗或碳环 形成分子。 城键 (2)多个碳原子可以相互 碳 方式 单链、议键或二腿 构成有机化合物 成键 的基本骨烟 结合形成长长的碳链，也可以 原子 碳原之间、碳了子和其他原了之间 形成碳环，再结合其他原子形 成键 成分子。 类型 每个碳原子与碳原子或其他原子形成4个共价键 (3)有机化合物中可以含 ⊙考题司(2024·山东师大附中期中)下列关于有机物的叙 有一个碳原子，也可以含有成 述，不正确的是( 千上万个碳原子。 110 第七章)有机化合物/ A.碳原子性质较活泼，除碳原子之间可以成键外，碳原子与 (4)即使是分子式相同的 其他元素的原子之间也可以形成化学键 有机物也会因同分异构现象 B.碳原子间能形成单键，也能形成双键或三键，进而形成碳 而导致种类不同。有机物结 链或碳环 构的多样性是有机物种类繁 C.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定是有机物 多，数量巨大的主要原因。 D.有机物所发生的反应一般比较复杂，并且还常伴有副反应 发生 E归纳总结… 解析标碳原子除了彼此间可以成键外，还可以与其他元素的原 碳原子的成键特点 子成键，但碳元素的非金属性较弱，碳原子的性质不活泼，故A项 在碳骨架结构中，碳原子 五章 错误。 余下的价键可以与氢原子或 答案A 氧原子等结合，从而使碳原子 ©变式1(2024·四川成都七中高一月考)碳原子的不同 最外层达到8电子稳定结构。 结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子间的结合方式错误的 是( ）。 考点2 烷烃的结构 5年25考 ·核心总结 父知识链接… L.甲烷的分子结构 有机物的几种表示方法的含义 分子式 正四面体 空间填充 (1)分子式：用元素符号 电子式 结构式 球棍模型 结构示意图 模型 表示物质组成的式子，可反映 H H 原子的种类和数目。 H CH HC.H H (2)电子式：用“”或“” H 代替电子，表示原子最外层电 H 子成键情况的式子 2.烷烃 (3)结构式：用“一”表示 (1)烷烃的概念 一对共用电子的图式，能反映 某些有机化合物只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子 出有机物分子中各原子间的 之间都以碳碳单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合， 成键方式，但不能反映有机物 使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合 的真实结构 物称为饱和烃，也称为烷烃 (4)结构简式：省略了部 (2)烷烃的通式 分短线“一”的结构式称为结 链状烷烃的通式为C,H22(为正整数)，符合此通式的 构简式，如甲烷的结构简式为 有机物一定是烷烃。 CHe. (5)球棍模型：小球表示 111 考点同步解读〉高中化学必修第二册RJ色 3.烷烃的命名 习惯命名法 原子，短棍表示共价键（单键、 双键或三键)，球棍模型能表 碳原子数()的表示方法 命名方法 示分子内各原子在空间的相 12345678910 对位置和空间结构」 10 汉字+烷，如已烧 甲乙丙丁戊己庚辛王癸 (6)空问充填模型：用不 n>10 相应汉字数字 汉字数字十烷，如十一烷 同体积的小球表示不同大小 对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃命名之 的原子，能表示分子内各成键 原子的相对大小和在空间的 前再加上“正”“异”“新”等字样加以区别，例如： 第五量 CH-CH2-CH2-CH2-CH CH-CH-CH2-CH 相对位置。 正戊烷 CH, 第六盘 异戊烷 CH CHs-C-CH 难点突破 CHs 烷烃的四点解读 第 新戊烷 元素一只含有碳和氨两种元素 ⊙考题21 (2024·河北石家庄辛集中学月考)下列说法正 碳原子之问以碳碳单键 单键 确的是( 结合 A.甲烷分子是正四面体结构 碳原子剩余的价键全邮 饱和 与氢原子结合，每个碳 B.甲烷分子中C、H原子间是非极性键 原子均形成4个价健 C.甲烷的结构式为CH 碳原子结合形成的碳 D.二氟甲烷的结构有两种 碳骨架 骨架可以是链状结构。 解析甲烷分子中C、H原子间是极性键，B错误；甲烷的结构 也可以是环状结构 H 式为H一C一H,C错误：由于CH是正四面体结构，4个C一H键 H 误区防错： 完全相同，故其中两个H原子被两个F原子取代后所得到的二 烷烃区别于其他烃的本质特征 氟甲烷的结构只有一种，D错误。 “饱和”是烷烃区别于其 答军A 他烃的本质特征。“饱和”是 解题通法有机物分子中，若碳原子以4个单键与其他原子或 指碳原子之间都以碳碳单键 原子团结合，则该碳原子形成的分子结构就是四面体结构：若这 的形式结合，碳原子剩余的价 4个原子或原子团相同，则该碳原子形成的分子结构就是正四面 键全部与氢原子结合。 体结构。 ⊙变式21(2024·陕西咸阳实验中学期中)下列关于烷烃 的叙述，不正确的是()。 A.甲烷中既有极性键又有非极性键 112 /第七章)有机化合物 B.链状烷烃的分子通式为CnH2+2(n为整数，且n≥1) 归纳总结… C.丙烷分子中的碳原子不在一条直线上 烷烃 D.烷烃均难溶于水 (1)烷烃是饱和烃，碳原 ⊙考题22(2024·辽宁大连二中高一期中)正丁烷的球棍 子数一定的烷烃分子中氢原 模型如图所示。下列关于正丁烷的说法，正确的是( 子数已达到最大值，其他含有 相同碳原子数的烃分子中的 A.分子式为CH 氢原子数都比烷烃的少。甲 B.分子中共含有13个共价键 烷是含氯元素质量分数最大 C.分子中含有4个CC单键 的烃。 D.分子中4个碳原子在同一条直线上 ● (2)烷烃分子中的氢原子 五章 解析从正丁烷的球棍模型可知，其分子式为CH,A错误： 数一定是偶数，烃分子的相对 正丁烷分子中有3个CC键和10个C一H键，所以共有13个 分子质量一定为偶数。 共价键，B正确，C错误；正丁烷分子中的碳链呈锯齿状，4个碳原 子不可能共直线，D错误。 ☆拓展延伸， 答率B 环烷烃 烷烃分为链状烷烃和环 @变式22依据信息写出烷烃的分子式。 状烷烃。环烷烃中的每个碳 (1)相对分子质量为44： 原子与其他原子以单键形式 (2)氢原子数为12： 形成4个共价键，环烷经是饱 (3)电子数为50： 和烃，环烷烃中有环状结构， (4)共用电子对数为19： 是环烃。 (5)碳元素的质量分数为83.7%： 考点3 同系物和同分异构体 5年20考 ·核心总结 奇难点突破： 1.同系物 同系物和同分异构体的 (1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 判断方法 CH2原子团的物质互称为同系物。 判断两种化合物互为同 (2)特点：通式相同，结构相似，化学性质相似：物理性质一 系物的要颜是看是否符合 般随碳原子数目的增加而呈规律性变化：在分子组成上相差一 “同”“似”“差”。 个或若干个CH原子团。 同二西种物质属于同一美 2.同分异构现象和同分异构体 似一物质结构相似 (1)化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称 两种物质分子组成上 为同分异构现象。 差一相差一个或若千个 (2)具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。随分 CH原子团 子中碳原子数的增加，烷烃的同分异构体数目也增加，如丁烷 判断同分异构体的要领 有2种，戊烷有3种，己烷有5种。 是“同分”“异构”。 (1)“同分”一分子式 113 考点同步解读〉高中化学必修第二册RJ色 ⊙考题3(2024·黑龙江大庆铁人中学月考)下列有关同系 相同。 物、同分异构体的说法，正确的是(）。 (2)“异构”一分子结构 A.分子组成相差一个或若干个CH原子团的物质互为同 不同。常见的有以下三种情况： 系物 ①碳原子的连接方式不 同，例如正丁烷与异丁烷： B.结构不同，相对分子质量相同的物质一定是同分异构体 ②基团的位置不同，例如 C.同系物的化学性质相似，同分异构体的化学性质一定不 CH,CHCH CI与CH CHCH; 相似 d D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同 第五 ③物质类别不同，例如 化合物，一定互为同分异构体 CH 解析互为同系物的有机物除了分子组成上相差一个或若干 CHCH-CH与HCC-H。 第六章 个CH2原子团之外，还要求结构相似，A错误；CO和N相对分 子质量都是28，但它们不互为同分异构体，B错误：互为同分异构 误区警示 笔 体的有机物化学性质也可能相似，C错误；不同化合物组成元素 同系物判断的几个“一定”和 的质量分数相同，且相对分子质量也相同，则分子式相同，互为同 “不一定” 第 分异构体，D正确。 (1)同系物在分子组成上 答系D 一定相差一个或若千个CH 原子团：但在分子组成上相差 ⊙变式31(2024·天津耀华中学期中)下列化合物中，与 一个或若千个CH原子团的 CH.CH-CH2CH互为同分异构体的是( 有机化合物不一定互为同 A.CH B.CH2 =CH2 系物。 C.CH CHCH D.CH CHCH (2)同系物一定具有同一 CHa 通式，但具有同一通式的有机 ⊙变式32(2024·四川绵阳南山中学月考)下列叙述正确 化合物不一定互为同系物。 的是( ). (3)同系物的化学性质一 A.分子式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质 定相似，但化学性质相似的有 B.通式相同的不同物质一定互为同系物 机化合物不一定互为同系物。 (4)同系物的相对分子质 C.分子式相同的不同物质一定互为同分异构体 量一定不相同。 D.相对分子质量相同的不同物质一定互为同分异构体 考点4 化学“四同”的比较 5年25考 ·核心总结， 归纳总结… 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 结构相似，在 同素异形体、同位素和 质子数相同而中由同一种元素分子组成上相分子式相同， 同分异构体的关键特征 概念 子数不同的同一 形成的几种性 差一个或若干但结构不同的 (1)同素异形体可概括为 元素的不同原子 质不同的单质 个CH原子化合物 “一同一不同”，即同种元素， 团的化合物 不同种单质。 114 /第七意)有机化合物 续表 (2)同位素可概括为“两 同两不同”，即相同的质子数、 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 相同的元素，不同的质量数、 不同的中子效。 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有 机化合物 (3)同分异构体可概括为 “三同一不同”，即分子式相 化学性质几乎完化学性质相 化学性质相化学性质可能 同、相对分子质量相同、元素 性质全相同，物理性质 似，熔沸点、密相似，也可能不 似，物理性质 组成相同，结构不同。 略有差异 差异较大 度呈规律性变同，物理性质有 化 差异 误区警家 五章 实例 H、IH和H,CIO2和O,金 甲烷、乙烷 正戊烷、异戊 同分异构体的理解误区 和C】 刚石和石墨 烷、新戊烷 (1)分子式相同，则相对 分子质量相等，但相对分子质 ⊙考题4 (2024·上海华东师大附中月考)有下列各组 量相等的物质，分子式不一定 物质： 相同，如CO和CH。 A.O2和O B.C和C (2)结构不同意味着同分 异构体不一定是同类物质，如 CHa CHCHCH=CH和HCCH C.CHCH2一CH2一CH3和CH一CH H.G-CH2 CH (3)同分异构体的分子结 H Br 构不同，故其物理性质一定不 D.Br一C-Br和Br一C一H 同，但化学性质要根据同分异 枸体的物质类别进行分析，物 H H 质类别相同的同分异构体化 CH CH CHCH一CH 学性质相似，如正丁烷与异丁 E.CH一CH-CH-CH和CHCH一CH 烷：物质类别不同的同分异构 体化学性质不同，如丙烯与环 互为同位素的是 (填序号，下同)：互为同素异形体 丙烷 的是 :互为同分异构体的是 :是同种物质的是 (4)烷烃中，甲烷、乙烷 丙烷不存在同分异构体，其他 解析A组中O2和O,为由氧元素组成的两种单质，互为同 烷烃均存在同分异构体，且同 素异形体：B组中C和C是碳元素的两种不同原子，互为同位 分异构体的数目随分子中碳原 子数的增加而增多，如丁烷有 素：C组中两物质互为同分异构体；D组中两物质为同种物质，碳 2种同分异构体，戊烷有3种 原子和与其相连的2个B原子、2个H原子构成四面体结构，不 同分异构体，己烷有5种同分 属于同分异构体；E组中两种表达式为同种物质，它们的组成相 异构体。同分异构现象的广 同，原子与原子之间的结合方式也相同 泛存在是有机物种类繁多的 答案B:A;C;DE。 重要原因之二 115 考点同步解读〉高中化学必修第二册RJ色 ©变式4(2024·浙江杭州学军中学期中)下列说法不正 确的是( )o CH A.CH和异丁烷(CH一CHCH)互为同系物 B.金刚石和石墨互为同素异形体 C."C与N互为同位素 88 D.烃3和 互为同分异构体 第五堂 考点5 烷烃的性质 5年30考+ 第六章 核心总结 然知识链接… 1.烷烃的物理性质 烷烃的物理性质 (1)烷烃的熔、沸点较低， 烷烃难溶于水，易溶于有机溶剂 相似性 常温常压下，碳原子数≤4的 第 液态烷烃的密度均小于1g·cm 烷烃及新戊烷是气态。 (2)在烷烃的同分异构体 烷烃的熔、沸点随碳原子数的增加而逐渐升高 中，支链越多，嫁、沸点越低，如 递变性 常温下，烷烃的状态随碳原子数的增加由气态变为液态，再 戍烷同分异构体的熔、沸点：正 到固态 成烷>异戊烷>新戊烷 烷烃的密度随碳原子数的增加而逐渐增大 2.烷烃的化学性质 误区防销 通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或酸性高锰酸钾 CH取代反应实验的注意事项 等强氧化剂都不反应，化学性质与甲烷相似。 (1)用排饱和食盐水的方 (1)氧化反应 法收集氟气的目的是净化氯气 烷烃具有可燃性，在空气中或氧气中完全燃烧生成CO 和减少氯气在水中的溶解度。 (2)控制甲烷和氯气的体 和HO。 积比为1：1。 链状烷烃燃烧的通式：C,H++3,0,点尊C0,十 (3)甲烷和氯气的混合气 2 体在弱光下能安静地发生化 (n十1)H2O。 学反应，在强光照射下能发生 (2)甲烷的取代反应 爆炸。没有套铝箔的试管不 ①实验探究：甲烷与C的取代反应 要放在日光直射的地方，以免 引起爆炸， 没射无 (4)氯气有毒，应注意在 一铝 通风的条件下进行操作。 实验操作 CH和Cl CH,和C (5)甲烷与氯水、澳水不 地和NaC]落液 饱和NaC]溶液 反应。 116 第七章>有机化合物/ 续表 意难点突破 甲烷与氯气光照反应的解读 A:①试管内气体颜色（黄续色）逐渐变浅→C发生反应： ②试管壁出现油状液滴→生成难溶于水的物质： a反应不单-，CH高 实验现象 ③同时出现少量白雾→生成了氯化氢气体： ④试管内液面上升→气体体积减小 CH.cCH.cCHcL C 及分析 ⑤水槽中有固体析出→由于生成的HCI溶解，使NaC 的溶解量减少而析出 CCL,依次进行. B:无明显现象→无光照条件不反应 (2)产物不单一，CH与 光照条件下，CH与C2发生化学反应，化学方程式为CH, Cl的反应是连锁反应，反应 一旦开始，并不停留在第一步 解释 +C光CH,C+HC1,CH,CI+CL光，CH.C+HCI 五章 CH,Cl2+CL光，CHCl+HCl,CHCl+CL2光CCL,+ 反应生成的CHC1上，而是 HCI 生成的CHCI会立即与C 继续反应，从而使产物中的 ②取代反应 CHC、CH2C、CHC、CCl 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团 共存，且每一步取代反应中均 所替代的反应叫做取代反应。 有HC生成，学生往往因对 这一点认识不清而出现错误， ⊙考题51实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在 要么认为反应只停留在某一 光照下反应的实验。 步，要么忽略产物HCI (3)物态不单一，CHC1和 CH和CL H是气体，CHC、CHC1和 CC1是液体. 和食盐水 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验 官归纳总结… 现象的是( 取代反应的特点 (1)取代反应的反应物至 少有一种是有机物 (2)取代反应的特点是 “先下后上，取而代之”，指的 饱和食盆水 绝和食盖水 饱和食盐水 饱和食盐水 是有机物分子中某个原子或 A B C D 原子团被取代，替换成新的原 解析CH与C2反应生成无色气体HCI和CHCI,还生成 子或原子团。 无色、不溶于水的油状液体CHC、CHCL和CCL。HCI易溶于 (3)取代反应的条件一般 水且易形成白雾，CHCl,CHC、CHCl、CCL不溶于水，使试管 为光照或催化剂等，注意甲烷 内气体总物质的量减小，压强减小，有液体进入但不能充满。 是与氧气，溴蒸气等卤素单质 答系D 发生取代反应，而不是与氯 ⊙变式51(2024·吉林长春三中期 光照 水、溴水等发生取代反应。 CH,和(Cl, (4)烷烃能与氟气等卤素 中)如图所示，用日光灯照射装有氯气和甲 的气态单质在光照条件下发生 烷混合气体（体积比为4：1）的装置，不可 他和aCI溶液 取代反应，如乙烷与氯气在光 能出现的现象是()。 服条件下生成一氯乙烷的化 117 考点同步解读〉高中化学必修第二册RJ色 A.试管内黄绿色逐渐消失 学方程式为CH十C光 B.试管内液面上升 CH,C+HCI。发生取代反应 C.一段时间后液体充满试管 时烷烃中每被取代一个H原 D.试管内壁出现油状液滴 子，同时消耗一个氯气分子并 ⊙考题52(2024·山西运城康杰中学期中)下列反应属于 生成一个氯化氢分子，产物中 氯化氢的量最多。烷烃与氯气 取代反应的是( )。 发生取代反应和甲烷与氯气反 OCHCL+C光CCL,+HCI 应相似，几个取代反应同时进 第五量 ②2HI+CL—2HC1+ 行，生成产物的种类更多，分离 雀化剂CH,OH 更困难，所以一般不用氯气和 ③CO+2H 烷烃来制取氯代烃。 第六盘 ④CH,CH,CN+CL光，CHCH-CN+HCI ⑤CH CH2OH+HBr→CHsCH2Br+H2O ②辨析比较… A.①② B.①②③④ 取代反应和置换反应 第 C.①④⑤ D.②④⑤ 取代反应 置换反应 解析①CHCL中的H原子被C1原子取代，属于取代反应； 实CH+L光Za+HSO 例CH,C+HCI ZnSO.+H: ②该反应属于置换反应；③该反应属于化合反应：④CH.CH-CN 一种有机物和 分子中“CH2一”的1个H原子被C1原子取代，属于取代反应； 种单质和一 另一种化合物 种化合物 ⑤CHCH2OH分子中的一OH被Br原子取代，属于取代反应。 或单质 一般生成两种另一种化合物 答率C 物化合物 和另一种单质 ⊙变武52(2024·湖南师大附中检测)下列化学反应不属 反 不一定发生电 于取代反应的是( 中 一定发生电子 子转移，不 定是氧化还原 转移，一定是 A.CH.Cl+-Br-CHBrCl+HBr 转 氧化还原反应 反应 移 B.CH,OH+HCl一定条件，CH,CI+H,O 反大多需加热 C.2Na+2HO-2NaOH+H2↑ 光服、催化剂 般只需常温 或加热 件等 D.CHsCH.Br+H:ONo →CHCH2OH+HBr △ 考点6 烷烃同分异构体的书写方法 5年25考州 心核心总结 烷烃只存在碳链异构，因此，其书写技巧一般采用“减碳对 误区防错… 书写烷烃同分异构体的 称法”，可概括为“两注意、四句话”。 注意事项 L两注意：(1)选择最长的碳链为主链：(2)找出中心对称线。 利用“减碳对称法”书写 2.四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边， 同分异构体时应保证减掉碳 排列由对到邻、间。 原子后的碳链为主链。 下面以写出CH:的各种同分异构体的结构简式为例做 (1)左栏2(2)中甲基不能 118 第七章)有机化合物/ 方法解析（为了简便，在所写结构简式中删去了氢原子）： 连在1号位和5号位上，否则 会使主链上有6个碳原子，使 (1)将分子中的全部碳原子连成直链作为主链： 碳链变长：2号位和4号位等 C-C-C-C-C-C 效，只能算作一种结构 (2)从主链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次 (2)左栏2(3)中2号位或 连在主链中心对称线（虚线）一侧的各个碳原子上，此时碳骨架 3号位上不能连乙基，否则会 结构有如下两种： 使主链上有5个碳原子，使主 &&8&8 链变长。 第 五 (3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两 个支链（即2个甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳 原子上，此时碳骨架结构有如下两种： 1234 CiC-c 所以，最后可以得到CH:的同分异构体有5种。 ⊙考题6(2024·湖南株洲二中期未)分子式为C,H的烷 烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目有( 衣难点突破… A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 烷烃同分异构体的书写 (1)书写烷烃同分异构体 解机该烷烃结构中含有3个甲基，则该烷烃只有1个支链。 时，碳原子必须满足四个价键， 若支链为一CH,符合条件的有CHCH(CH)CH-CH-CH-CH、 不足的用氢原子补齐：主链的 CHCH-CH(CH)CH2CHCH:若支链为一CHCH,符合条件 链端不能接甲基，主链上第二 的有CH,CH2CH(CH2CH3)CHCH:支链不可能多于3个碳原 个碳原子与倒数第二个碳原子 子，故符合条件的烷烃有3种。 不能接乙基，以此类推。 答案B (2)对于有限制条件的同 ⊙变式6(2024·山东师大附中模拟)主链含5个碳原 分异构体的书写和补写，需注 子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有()。 意用足条件并与已给物质进 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 行对照，防止重复 考点7 烷烃的一元取代物和二元取代物数目的判断 5年25考 ·核心总结 沁知识链接， 1,用等效氢法判断烷烃一元取代物的方法 常见的几种烃基的异构体数目 在有机化合物中，化学环境相同的氢原子叫做等效氢。显 (1)一CH、CHCH(或 然，有几种不同的等效氢其一元取代物就有几种。等效氢的判 C@H)无异构。 断原则如下： (2)CH:2种，结构简 119考点同步解读> 高中化学 必修 第二母 RJ乡 所以平均反应速率最大的是a~6段;0~1min内. (5)由122×100%-83.7%,解得n~6。] 12n 8mol-6mol v(H)三 2I.×1min 1-1mol·L.-·min,则 [变式3-1] D [CHCHCH.CH。分子式为CH。,与 v(co)-(H。)-x1mol·1.1·min= CH 不同,A错误;CH。-CH:分子式为CH,与 C.H不同,B错误:CH.CH.CH 分子式为CH.,与 C.H。不同,C错误;CHCHCH。分子式为C.H。,与题 应速率加快,达到平衡状态所用的时间减少,但平衡 CH 状态相同,反应过程将变为题图中的曲线I。③如题 给物质分子式相同,且二者结构不同,互为同分异构体 图所示,平衡时n(H)一2mol,则反应消耗的氢气为 D正确。] 8mol-2mol-6mol,消耗的二氧化碳为6mol× [变式3-2] C [分子式相同,各元素的质量分数也相 同的物质可以是同种物质,也可以是互为同分异构体的 33.3%;平衡时生成CH.OH、H.O的物质的量均为 不同物质,A错误,C正确;仅通式相同的物质不一定互 为同系物,只有结构相似,且在分子组成上相差一个或 若干个CH:原子团的有机物才互为同系物,B错误:相 于反应前后气体的物质的量之比,即反应前后容器内 对分子质量相同的不同物质,分子式不一定相同,如 的压强之比为(6mol+8mol); (6mol-2mol)+ C.H:和N,D错误。] 2 mol+2mol+2mol]-7.5] CH 第七章 有机化合物 [变式4-1] C [CH 与异丁完(CH-CH-CH)结 第六讲 认识有机化合物 构相似,分子组成上相差3个CH。原子团,互为同系物 【变式训练】 A正确;金刚石和石墨为碳元蓄组成的不同单质,互为 [变式1-1] C [有机化合物中的每个碳原子与其他原 同素异形体,B正确;C与N的质子数不同,不互为同 子形成4个共价键,C项中有1个碳原子周围形成5个 共价键(2个单键和1个三键),不符合碳原子的成键特 点,C错误。] [变式2-1] A [甲完分子中只有4个C-H极性键,A C.H。,二者结构不同,互为同分异构体,D正确。] 错误:确原子数相笔的链状境怪分子在组成上均相差。 [变式5-1] C [甲完与氢气在光照条件下发生取代反 个CH;原子团,如果链状院经分子中的碳原子数为” 应,氢气逐渐被消耗:试管内黄绿色逐渐消失,故A正 氢原子数就是2n+2,则链状完经的分子通式为C.H 确;甲炕与氢气反应生成的一氧甲完为气体,其他有机 (为整数,且“1),B正确;丙完分子中的3个碳原子 产物均为液体,并且生成的HC易落于水,故甲烧与氢 不在一条直线上,C正确;烧经均难溶于水,易溶于有机 气的反应为气体分子数减少的反应,会导致试管内液面 溶剂,D正确。] 上升,但一氧甲完难溶于水,液体不会充满试管,故B正 (2)CH。 [变式2-2](1)CH。 (3)CH。 确,C错误;该反应生成的二氧甲烧、三氢甲完、四氢化碳 (4)CHt. (5)C Ht. 均呈油状,会附在试管内壁上,故D正确。] [(1)由14n+2-44,解得n-3。(2)由2n+2-12,解得 [变式5-2] C [取代反应是指有机物分子中的某些原 n=5。(3)1个C.H:分子中含有(8n十2)个电子,由 子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中 8n+2-50,解得n-6。(4)1个C.H:分子中共价键 的反应为置换反应,不属于有机反应,更不属于取代 (共用电子对数)为3n十1,由3n十1-19,解得n-6。 反应。] 18 参考答案与提示> [变式6-1] [符合题意的完经有2种,为 【阶段考过关练】 CH: CH. 1.A [乙完与氢气在光照条件下发生取代反应,和澳 CH.CHCCH.CH:和CHCHCHCHCH. 水、氢水、酸性高酸钾溶液均不反应。] C:H。 C:H。 2.C [碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个 [变式7-1] C [方法一:若主链上有5个碳原子,则氢 共价键,选项C对应的结构式中,中间的C形成了5个 共价键(-C一),不符合碳原子的成键理论。] 碳原子,此时甲基只能在2号碳原子上,则氢原子有4种 3.D [题给反应为CH. 与CL。在光照条件下发生的 取代反应,故A正确;甲煌、氢气、一氢甲煌和氢化氢 C 分子中均含有共价键,故B正确:CH以的电子式为 完怪有4个相同的甲基,则氢原子只有1种位置,即 :i: H:C:H,故C正确;CH.为正四面体结构,CHC1为 H 四面体结构,故D错误。] 4.A [设怪的分子式为C.H,完全燃烧的化学方程式 共有8种。方法二:将CHiC1写成CH-C1.而戍基 为C.H+(n+)o.co+H0.设题给 (一CH;)有8种异构体,故CH.C1的同分异构体共 有8种。了 四种经均为1mol,根据上述化学方程式可算出其完 [变式7-2] C [甲、乙、丙的结构不同,分子式相同,互 全燃烧消耗0.的物质的量分别为5mol、4.5mol. 为同分异构体,A错误;C.H,有3种同分异构体,所以不 3mol、2mol,故选A.] 5.C [人们可以利用化学方法合成自然界中不存在的 能表示纯净物,B错误;碳原子数相同的浣怪,支链越多 沸点越低,丙分子中支链最多,所以沸点最低,C正确:丙 有机化合物,故A正确:有机化合物都含有碳元素 碳原子成键特点的多样性和同分异构现象是有机化 分子中4个甲基上的氢原子是等效的,所以只有2种不同 合物在自然界中数目庞大的重要原因,碳原子成键特 沸点的二氧代物:(CH)CCHC和(CH)C(CHCD. D错误。] 点的多样性包括碳原子能与其他原子形成4个共价 CH 键,碳原子能与H、O、N.S、P等多种非金属元素原子 形成共价键,故B、D正确;碳元素在地壳中的含量很 [变式8-1] (1)CH。 (2)新戈完;HC-C-CH。 低,故C错误。] CH。 6.(1④。 (3)③⑧。 (2。 (4)②。 [(1D)设该完经的分子式为C.H.。,则由 (5①。 C.H3n+1o.点co+(n+1)H。o 2 [①正成院和异虎完的分子式相同,结构不同,二者互 3n1 为同分异构体:②等U和U的质子数相同,中子数 1 2 不同,是U元素的不同核素,二者互为同位素;③金刚 2mL 16mL. 石与石墨都是C元素的单质,二者互为同素异形体 可得n-5.故该烧怪的分子式为CH。 ④CH.CH.CH 和(CH)CHCH.CH结构相似,组 (2)若该完经的一氢代物只有一种,则分子中12个氢原 成上相差2个CH;原子团,二者互为同系物;氛、 子等效,该院怪为新戍院。] 与氛的质子数相同,中子数不同,都是H元素的不同核 [变式91] C [大多数有机物受热易分解且易燃烧 素,三者互为同位素;H0与DO都是水,二者是同 C项错误。] 一物质;乙醇(CHCHOHD)和甲(CHOCH)的分 19 1考点同步解读> 高中化学 必修 第二母 RI乡 子式相同,结构不同,二者互为同分异构体;⑧0,和 1mol该完经完全燃烧需要消耗0.的物质的量为 0. 都是0元素的单质,二者互为同素异形体。 3X6+1mol-9.5mol.C错误;甲媲和C。Ht均属于 【等级考提能练】 1.B [由该球棍模型可知,正已完的结构简式为 链状院怪,分子组成上相差5个CH。原子团,二者互 为同系物,D正确。] CH.CH.CH.CH.CH.CH..分子式为C.H..A错误 5.C [设该链状完经的分子式为C.H:.1mol某链状 CH.CH.CH.CH.CH.CH。中含有3种等效氢原子 烧经在氧气中充分燃烧,需要消耗标准状况下246.41 则其一氢代物有3种,B正确;正已烧可在光照条件下 与澳蒸气发生取代反应,与澳水不反应,C错误;正已 完为链状完怪,碳骨架呈锯齿状,D错误。 反应通式C. Ha+3n+10.点c0+(n+1)H0 2.C [完经的相对分子质量越大,沸点越高,相对分子质量相 2 同时,支链越多,沸点越低,故沸点;正已院异戍院新戍 2 完,A错误:CH-CH-CH 和CH-CH-CH-CH CH CH CH CH.CH.CHCH.分子中只有5个碳原子,A不符合 CH 是同一种物质,CH-CH-CH。 和 CH-CH 题意;CH.CH.CH.CH.CH.分子中只有5个碳原子. CH.-CH-CH:是同一种物质,B错误;结合完经的 CH CH B不符合题意;CH.CCH.CH.CH。分子中含有7个碳 CH 燃烧通式可知,1gCH、C.H、C.H.完全燃烧:消 0.的物质的量分别为1×2mo1、3.5mol.× 原子,且有4种不同化学环境的H原子,即在光照的 条件下与氢气反应能生成4种不同的一氢代物,C符 5mol.故耗氧量:CHC.HCH.C正确;已知烧 } 怪中每1mol氢原子被取代,需消耗1molCl:分子 ①②l 合题意:CHLCH.CCHCH分子中含有7个碳原子. 若1mol乙完全部生成CClCCl。,需消耗6mol氢气 CH D错误。] 但其只有3种不同化学环境的H原子,即在光照的条 3.B [假设反应生成CHC1的物质的量是x,由题给条 件下与氢气反应能生成3种不同的一氧代物,D不符 件知,生成CH.Cl。、CHCl、CCL.的物质的量依次是 合题意。] (x+0.2mol(x+0.4mol)、(x+0.6mol),根据反 6.(1)AB:DE. (2)正丁院。 (3)4、1。 (4)C。 应前后碳原子守恒得x十(x十0.2mol)十(r十 [根据各院怪的球棍模型可知,A是丙烧,B是正丁烧。 0.4 mol)+(x+0.6mol)-2mol:解得x=0.2mol C是正成煌,D是异成煌,E是新成煌。(1)碳原子数 根据参加反应的C以.的物质的量等于被取代的氢原子 不同的链状烧经互为同系物,则与C互为同系物的有 的物质的量的规律知.n(C)-(0.2×1+0.4×2+ A(丙院)和B(正丁烧);分子式相同,结构不同的化合 0.6×3+0.8×4)mol-6mol,故选B.] 物互为同分异构体,则与C互为同分异构体的有DE 4.D [标准状况下,13.44LC0的物质的量为0.6mol,即 (3)D分子中有4种等效氢原子,故D的一氢代物有4种; 0. 1mol该链状完经完全燃烧生成0.6molC0..则该链状 E分子中只有1种等效氢原子,故E的一氧代物有 烧怪分子中含有6个碳原子,分子式为CH,A错误:该 1种。(4)相同条件下,等体积的气态经(C.H.)的物 链状院经的同分异构体有5种:CHCHCHCHCHCH. (CH)CHCH.CHCH.CH.CH.CH(CH)CH.CH 质的量相等,x-越大,其完全燃烧时的耗氧量越 (CH)CHCH(CH)、(CH)CCHCH.B错误; 大,故C的耗氧量最大。] 20 /参考答案与提示> 7. I.(1)甲完中C元素的化合价为一4;CH+4CuO 体积比为1:5,说明氢气过量,最终气体中仍有氧气 △CO.+2H:O+4Cu。 (黄绿色).A项错误:该反应进行缓慢,不会产生火 II. (2)2KMnO.+16HCI(浓)5Cl+2KC 花,D项错误;产物中只有HC1和CHC1是气体,其他 2MnCl十8H。O。(3)降低CL的溶解度,同时吸收 为油状液体,所以甲注射器内部气体压强减小,甲注 HCI:气体颜色逐渐变浅,集气瓶内壁有油状液滴生 射器活塞向右移动,B.C项正确。②甲院分子中的 成,集气瓶内液面上升 4个氢原子可被氢原子逐一取代,故甲注射器中发生 (4CH+Cl光CH.CI+HCl。 的是取代反应。③剩余气体中含有Cl:和HCl,最好 用氢氧化纳溶液吸收。(3)该物质的同分异构体可根 [I.(1)甲烧中C元素的化合价为一4.根据氧化还原 反应的价态规律可知,C元素的化合价能升高,甲烧能 据氢、氢原子在碳原子上的位置变化得到,其碳链可 表示为C-C-C,氢、氢原子均与①号或均与②号碳 发生氧化反应,作还原剂,具有还原性。氧化铜粉末 ①②③ 逐渐变红,说明有铜生成,无水CuSO.逐渐变蓝,说明 原子相连时共有2种结构。氢、氢原子分别与①、② 有水生成,潦清石灰水出现浑浊现象:说明有二氧化 号碳原子或①、③号碳原子或②、①号碳原子相连时 碳生成,则CH.与CuO充分反应的化学方程式为 共有3种结构,因此该物质共有5种同分异构体。 CH.+4CuO-cO+2HO+4Cu。 I.(2)装置甲 2.(1)C.H。 (2)CHCHCH.CHCH、C(CH) 中制取氧气的化学方程式为2KMnO十16HCI(浓) CH.CH.CH(CH)。 -5Cl+2KCl+2MnCl.+8HO.(3)装置甲制 (3)C(CH)。 (4)44g·mol. 备的氢气中含有氢化氢气体,饱和NaCI溶液的作用 (5)CH;CH:同系物 (6)不可能;4。 是降低Cl。的溶解度,同时吸收HCl。在日光灯照射 [(1)链状完怪的通式为C.H.。,电子数的通式为8n十 下,氢气与甲烧发生取代反应,生成一氧甲烧、二氢甲 2.若链状完经分子中含有的电子数为42,则n一5,该 炕、三氢甲完、四氧化碳和氧化氢,其中一氧甲院为气 链状烧烧的分子式为CH。。(2)成烧有正茂烧、异茂 态,二氢甲烧、三氢甲烧、四氢化碳均为油状液态物 烧、新成院三种结构,则所有的同分异构体的结构简式为 质,故集气瓶中出现的现象是气体颜色逐渐变浅,集 CH.CHCHCH.CH、C(CH)、CH.CHCH(CH)。 气瓶内壁有油状液滴生成,集气瓶内液面上升。 (3)根据相同碳原子数的烧怪,支链越多,沸点越低 【竞赛考拔高练】 可知上述同分异构体中,在相同条件下沸点最低的是 1.(1)AC。(2)①BC。②取代反应。③B。 (3)5。 C(CH)。(4)混合气体由A、B两种怪组成,设A、B [(1)CH.易燃、易爆,所以使用可燃冰时要注意安全 两种怪的摩尔质量分别为ag·mol、g·mol,由 A项正确。CHC1.CHCl。是四面体结构,但不是正四 题图可知,+36-335、3a+b-40.5.解得a=44、b- 而体结构,CCL为正四而体结构,B项错误。该有机 物的结构简式为CH.-CH-CH,属于院经,在光照 30.则A的摩尔质量是44g·mol.(5)根据A的摩 CH。 下能与澳蒸气发生取代反应,C项正确。(2)在光照 得A的分子式为CH,同理可得B的分子式为 下,甲烧与氢气发生多步取代反应:CH。+Cl。光。 C.H。,A、B结构相似,分子组成相差一个CH:原子 CH.CI+HCl, CH.CI+Cl. 光CH.Cl+HCI. 团,两者互为同系物。(6)链状完怪的碳骨架呈锯齿 CH.Cl+Cl光CHCl+HCl. CHCl+Cl光, 状,因此A分子中所有碳原子不可能在一条直线上 CCL+HCl。①理论上,甲院与氢气的体积比为1:4 A的二氧代物共有4种,两个氢原子在同一个碳原子 时,二者恰好完全反应,而甲注射器中甲院与氢气的 上有两种,在不同碳原子上有两种。] 21