2.3.1 醛、酮及其化学性质 课件 2024-2025学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮 糖类和核酸 第一课时 醛和酮及其性质 1 学习目标 1、知道醛、酮的分类、命名及常见醛、酮的物理性质。 2、能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型，会写醛、酮发生加成反应、还原反应、氧化反应的化学方程式。 3、能利用醛、酮的主要化学反应实现醛、酮到羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化，学会鉴别醛、酮的实验方法。 1．醛和酮的结构 羰基 醛 羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连 官能团：醛基 -CHO 酮 羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以相同也可以不同 官能团：酮羰基 分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体 1．丙醛(CH3CH2CHO)与丙酮(CH3COCH3)有何联系？ 2．分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗？ 思考： 两者互为同分异构体。 不一定，C2H4O是乙醛，分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇。 饱和一元醛通式： CnH2nO (n≥1) 饱和一元酮通式： CnH2nO (n≥3) 2、醛、酮的命名 选主链：选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。 编号码：从靠近羰基一端开始编号。 写名称：与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。 4-甲基戊醛 2-丁酮 给下列物质命名 CH3CH2CH2CH2CHO ① ② ③ ④ ⑥ ⑤ ⑦ 2,2—二甲基丙醛 3-­戊酮 戊醛 3­-甲基丁醛 2 -­甲基丁醛 2­-戊酮 3­-甲基-­2­-丁酮 3、醛、酮的分类 醛和酮的分类与醇的分类相似，按不同的分类方法可分为不同类别： (1)根据所连烃基是否饱和分为 和 。 (2)根据官能团的数目分为 和 。 (3)根据烃基的类别分为 和 等。 饱和醛、酮 不饱和醛、酮 一元醛、酮 多元醛、酮 脂肪醛、酮 芳香醛、酮 4、醛、酮的同分异构体 饱和一元醛、酮的通式都可表示为：CnH2nO，所以碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。 练习：分析化学式为C5H10O 的醛和酮的同分异构体数目 4种醛 3种酮 5、常见简单醛、酮及其的物理性质 名称 甲醛 乙醛 苯甲醛 丙酮 结构 简式 色、态 味 溶解性 用途 HCHO CH3CHO 易溶于水 无色刺激性气味气体 合成树脂 无色刺激性 气味液体 易溶于水 化工原料 苦杏仁气 味液体 微溶于水 制造香料、 染料 无色有特殊 气味液体 与水互溶 有机溶剂、 化工原料 (1)羰基的加成反应 6、醛酮的化学性质 d + d - d + d - H NH2 + C O H(R＇) R O H C NH2 H(R＇) R H H + C O H(R＇) R O H C H H(R＇) R ①非极性试剂： ②极性试剂： 正加负，负加正 催化剂 催化剂 乙醛与几种试剂的加成反应过程 催化剂 O H C H 3 C H CN C H 3 C O H C N + H C H 3 C O H N H2 + H C H 3 C O H O CH3 + H C H 3 O H C H N H2 催化剂 CH3CH OH OCH3 催化剂 练习⑴:试写出丙酮和H2、HCN、NH3、CH3OH加成反应的方程式。 醛、酮(α-H)的自身加成（羟醛缩合反应） 拓展•学习 ①加成反应： ②消去反应： 练习⑵写出乙醛和HCHO加成反应的方程式，1mol乙醛可以和多少mol甲醛反应？ ①配制银氨溶液：取一洁净试管,加入1 mL 2%的AgNO3溶液,边振荡边加2%的稀氨水,直到最初产生的沉淀恰好消失得到银氨溶液。 ②乙醛的银镜反应：在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，充分振荡后把试管放在热水浴(60-70℃)中静置。 实验1：乙醛和银氨溶液的反应 (2)氧化反应 ①配制银氨溶液：取一洁净试管,加入1 mL 2%的AgNO3溶液,边振荡边加2%的稀氨水,直到最初产生的沉淀恰好消失得到银氨溶液。 ②乙醛的银镜反应：在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，充分振荡后把试管放在热水浴(60-70℃)中静置。 实验1：乙醛和银氨溶液的反应 实验现象：试管内壁有光亮的银镜形成。 实验结论：银氨溶液能够使乙醛氧化生成乙酸，银氨溶液还原为银 (2)氧化反应 反应方程式 步骤①（银氨溶液的配置） AgNO3＋NH3·H2O ═══ AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O ═══ Ag(NH3)2OH＋2H2O 步骤②（银镜反应） CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 应用：检验醛基、工业制镜等。 银镜反应实验注意事项 (1)试管必须洁净。 (2)配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止，滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。 (3)实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。 (4)加热时不可振荡或摇动试管。 (5)乙醛的用量不宜过多。 (6)银氨溶液必须随用随配，因久置的银氨溶液会发生爆炸。 ①配制Cu(OH)2悬浊液：在2mL 10% NaOH溶液中滴入2% CuSO4 溶液4～6滴(NaOH必须过量)，振荡。 ②乙醛的氧化：在配好的上述Cu(OH)2悬浊液中滴入 0.5 mL乙醛溶液，充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。 实验2：乙醛和新制氢氧化铜的反应 ①配制Cu(OH)2悬浊液：在2mL 10% NaOH溶液中滴入2% CuSO4 溶液4～6滴(NaOH必须过量)，振荡。 ②乙醛的氧化：在配好的上述Cu(OH)2悬浊液中滴入 0.5 mL乙醛溶液，充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。 实验2：乙醛和新制氢氧化铜的反应 实验现象：有砖红色的沉淀生成。 实验结论：新制氢氧化铜能够使乙醛氧化为羧酸,并生成氧化亚铜 反应方程式 步骤①（新制Cu(OH)2悬浊液的配置） 2NaOH＋CuSO4═══ Cu(OH)2↓＋Na2SO4 步骤②（与新制Cu(OH)2的反应） CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 应用：检验醛基 乙醛与新制的氢氧化铜反应实验注意事项 (1)所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH溶液必须明显过量。 (2)加热时须将混合溶液加热至沸腾。 (3)加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。 2.氧化反应 ①醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②在一定温度和催化剂的条件下，醛能被空气中的氧气氧化为羧酸 ③醛和银氨溶液的反应 ④醛和新制氢氧化铜的反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O △ ⑴醛的氧化反应 CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O △ ⑵酮可以被强氧化剂氧化，氧化时伴随碳碳键的断裂，产物复杂。 醛、酮的还原(醛酮可以发生多种还原反应,还原产物一般是醇) R-CHO+H2 催化剂 R-CH2OH O R—C—R1+H2 催化剂 OH R—CH—R1 3.还原反应 课堂小结 醛、酮 化学性质 结构 官能团 饱和一元醛、酮的通式 醛 酮 醛基 羰基 CnH2nO 羰基的加成反应 氧化反应 燃烧 使酸性高锰酸钾、溴水褪色 醛的银镜反应 还原反应 与氢气加成反应，生成醇 新制氢氧化铜悬浊液反应 1.某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，请回答下列问题： (1)检验该分子中醛基的方法是______________________________ __________________________，化学方程式为 否有银镜产生(答案合理即可) 加入银氨溶液，水浴加热，观察是 ⑵检验该分子中 的方法是____________________________ 。 取少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热后氧化醛基后，然后再加酸将溶液调至pH<7，加入少量溴水后，溴水退色，可证明含碳碳双键(其他答案合理即可) (3)实验中应先检验 ,原因是： 。 醛基 因为醛基会干扰碳碳双键的检验 分析：由于溴水也能氧化醛基,所以先用银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]氧化醛基,因为氧化后溶液为碱性(溴与碱反应也褪色),所以先酸化后再加入溴水检验碳碳双键。 (1)能使溴水褪色的有机基团有 、—C≡C—、—CHO、酚羟基等。 (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物基团有 、—C≡C—、苯的同系物侧链、—CHO等。 总结： [分子中同时存在醛基和碳碳双键] 检验醛基： 检验双键： 法1：取该液体加入银氨溶液,水浴加热,有银镜生成,说明有醛基。 法2：取该液体加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,有砖红色沉淀生成,则说明有醛基。 先加银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]将醛基氧化，再调pH至中性，加溴水,若溶液褪色，有碳碳双键。或加入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，有碳碳双键。 1.在一定条件下，能把醛基(—CHO)氧化的物质有( ) ①新制Cu(OH)2悬浊液　②银氨溶液　③氧气　 ④溴水　⑤酸性KMnO4溶液 A.①②⑤ B.①②④ C.①②③⑤ D.全部 D 2.关于丙烯醛(CH2＝CH-CHO)的叙述不正确的是 ( ) A.可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 B.与足量的H2加成生成丙醛 C.能发生银镜反应 D.在一定条件下可氧化成酸 B 练习 3、为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是( ) A．新制氢氧化铜悬浊液及溴水 B．高锰酸钾酸性溶液及溴水 C．银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液 D．新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液 A 4、某学生做乙醛的还原实验，取1mol·L-1的CuSO4溶液2mL和0.4mol·L-1的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是( ) A.乙醛溶液太少 B.氢氧化钠不够用 C.硫酸铜不够用 D.加热时间不够 B 5、下列反应中，反应物中的有机化合物发生还原反应的 是　　　　，发生氧化反应的是　　　　　　。 ①由乙醇制取乙醛 ②由乙醛制取乙醇 ③乙醛的银镜反应 ④甲醛与新制氢氧化铜反应 ⑤乙烯与氢气的加成 ⑥乙炔使酸性KMnO4溶液褪色 ⑦丙酮（CH3COCH3）与氢气生成2-丙醇 ⑧甲烷的燃烧反应 ②⑤⑦ ①③④⑥⑧ Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com) Lavf58.20.100 $$