2.2.2 酚的性质 课件 2024-2025学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚 第二课时 酚的化学性质 1 学习目标 1、了解苯酚的结构特点和用途。 2、掌握苯酚的重要性质及其检验方法以及进行苯酚性质设计实验。 3、掌握醇和酚结构的差别，理解苯酚分子中羟基和苯环相互影响，从苯酚的性质和结构迁移到酚类物质的结构性质。 茶多酚儿茶素 乙酰氨基酚 丁香酚 生活中有哪些物质中含有酚？ 1.酚的定义 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。 2.命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 苯酚 邻甲基苯酚 萘酚 3.苯酚的分子结构 由于苯酚分子中的O—H 单键可旋转，羟基上的氢原子不一定与苯环共平面，故苯酚分子中至少有12个原子共面，最多有13个原子共平面。 4、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 实验:取少量苯酚加入水中，苯酚不能完全溶解在水中，加热到65℃时，溶液变澄清，停止加热后，溶液重新变浑浊(乳浊液)。 熔点：40.9℃；常温时，苯酚在水中溶解度不大当温度高于65℃时，能跟水互溶，苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 请同学们根据苯酚的结构，结合以下两个角度 分析预测苯酚性质 1、苯环对羟基的影响 2、羟基对苯环的影响 【性质探究】苯酚的化学性质 知识支持1 ①受苯环的影响，苯酚分子中羟基上的氢原子能在水溶液中发生微弱电离产生H+ ②苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响不易断裂 知识支持2 连在苯环上的羟基对其邻位和对位的碳氢键的影响尤为明显 滴加NaOH溶液 OH + NaOH ONa + H2O ⑴苯环对羟基的影响 酸性 —OH —O +H ①苯酚溶液滴加2-3滴石蕊试剂 现象：无明显现象 ②苯酚溶液滴加NaOH溶液 现象：溶液由浑浊变澄清 加入稀盐酸 通入CO2 ONa + HCl OH + NaCl ④向苯酚钠溶液中通CO2,观察现象 ③向苯酚钠溶液中通HCl,观察现象 现象：溶液由澄清变浑浊。 现象：溶液由澄清变浑浊。 苯酚的酸性比碳酸弱 苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱 H2CO3 > C6H5OH > HCO3－ 思考：为什么生成NaHCO3而不是Na2CO3？ 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 苯酚悬浊液 滴加Na2CO3溶液 OH ONa + 2 Na + H2 2 2 （2）苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响不易断裂，故苯酚不能与HX发生取代反应 C2H5OH C6H5OH 酸性 NaOH Na 原因 乙醇和苯酚的化学性质 归纳总结 无 有 不反应 反应 反应温和 反应较剧烈 苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼 加入苯酚溶液 溴水 现象：有白色沉淀产生 2，4，6-三溴苯酚 结论：受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼了，容易被取代。该反应可用作苯酚的检验和定量测定。 ⑵羟基对苯环的影响 苯环上的取代反应 a.实验：将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。 交流研讨 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 结论 原因 浓溴水 液溴 不需要催化剂 FeBr3作催化剂 三个 一个 苯酚与溴的取代反应比苯容易 －OH对苯环的影响：使苯环 羟基邻、对位上的氢原子更活泼 如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？ 思考 不能用溴水。 （1）虽然苯酚会和溴水反应生成的三溴苯酚难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。 （2）从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。 方法：先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）。 b.硝化反应 ＋3HNO3 ＋3H2O 浓硫酸 OH OH NO2 NO2 O2N （苦味酸） △ 实验：向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3 溶液，观察现象。 现象：溶液变成紫色 苯酚与FeCl3溶液能发生显色反应时由于有络合物生成的缘故。此反应常用于酚的鉴别。 + Fe3+ 6 [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ OH ⑶苯酚的显色反应 反应原理: 加入FeCl3溶液 酚醛树脂：电木，就是苯酚和甲醛聚合反应合成的。 分析反应的断键部位和成键部位，理解反应实质。 由于羟基的影响，使羟基邻对位上的氢原子活化。 ⑷苯酚的聚合反应 H+ OH CH2 n H OH＋(n-1)H2O ＋3H2 Ni △ OH OH （环己醇） (5)加成反应 ①可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 ②与氧气反应 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 ③与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 (6)氧化反应： 酚醛树脂线路板 5.苯酚的用途 苯酚是重要的有机化工原料，制酚醛树脂、医药（如阿司匹林）、染料等，农药、香料、涂料等；稀溶液用作防腐剂和消毒剂。 21 （1）甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂； （2）从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可用于制造化妆品； （3）茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备抗癌药物和食品防腐剂； （4）多农药的主要成分也含有酚类物质。 酚类化合物的用途 课堂小结 酚 结构特点 苯酚的结构 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物 苯酚的物理性质 苯酚的化学性质 有特殊气味的无色晶体 常温水中的溶解度不大，温度高于 65 ℃时则能与水互溶 有毒，具有腐蚀性 弱酸性 与浓溴水反应 与FeCl3反应 聚合反应 显紫色 1、下列物质与苯酚互为同系物的是（ ） B 2、下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( ) A.其水溶液显酸性，俗称石炭酸 B.苯酚暴露在空气中，会因与CO2作用而变成粉红色 C.在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 ℃可与水混溶 D.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 B ① ＋H2O＋CO2―→ ＋NaHCO3 ② 2 ＋H2O＋CO2―→ 2 ＋Na2CO3 ③ ＋NaHCO3―→ ＋H2CO3 ④ ＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3 3、已知酸性强弱顺序为H2CO3> >HCO3- ，则下列化学方程式中正确的是 ( ) A.①③ B.②③ C.①④ D.②④ C 4、甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是( ) A.加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液 B.加入溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去 C.加水，加热超过70 ℃(苯酚在热水中溶解度很大)，然后用分液漏斗振荡分液后，弃除下层溶液 D.将混合物蒸馏(甲苯沸点110 ℃，苯酚沸点182 ℃)，可先蒸出甲苯 A 5、下列关于苯酚的叙述，不正确的是( ) A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成乳浊液 B.苯酚可以和硝酸发生取代反应 C.苯酚易溶于NaOH溶液中 D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 D 6、只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、甲苯五种无色液体区分开来，该试剂是( ) A.FeCl3溶液 B.溴水 C.酸性KMnO4溶液 D.金属钠 B $$