第二章 分子结构与性质：整理与提升 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修2

分子结构与性质（整理与提升） 年 级：高二 学 科：化学（人教版） “柳之根、皮、枝、叶均可入药，有祛痰明目、清热解毒、利尿防风之效，外敷可治牙痛” “柳叶煎之，可疗心腹内血、止痛，治疥疮；柳枝和根皮，煮酒，漱齿痛，煎服制黄疸白浊；柳絮止血、治湿痺，四肢挛急” 1838年，意大利化学家拉斐勒·皮里亚以柳树皮为原料制得水杨酸 活动1 ：说说测定水杨酸分子结构的现代仪器分析手段有哪些？ 质谱法测定相对分子质量 红外光谱测定化学键或官能团 —— 138 —— C=O、C-O、C-H、 O-H 任务一：水杨酸分子结构的测定 任务二：水杨酸分子的空间构型 活动2 ：以H2、HCl 、N2 为例，分析原子间共价键的形成 H2 N2 N 1s22s22px12py12pz1 HCl 归纳1：共价键的本质与特征 共价键的 成键本质 σ键 π键 σ键键稳定性强， 镜面对称 π键稳定性弱 不可旋转 共价键的特征： 方向性、饱和性 共价键的成键规律： 单键、双键、三键 思考1 ：解释乙烯、乙炔性质比乙烷活泼的原因 轴对称，可绕键轴旋转 活动3 :利用价层电子对互斥模型与杂化轨道理论模型解释 NH3、CO2的空间结构 粒子 中心原子上的孤电子对数 (a-xb)/2 中心原子上的价层电子对数 (σ键数+孤电子对数) VSEPR模型 杂化轨道数目 杂化轨道类型 NH3 不等性 杂化 N的基态 激发 NH3的分子的空间结构： 三角锥形 1 4 四面体形 4 sp3 活动3 :利用价层电子对互斥模型与杂化轨道理论模型解释 NH3、CO2的空间结构 CO2的结构: 直线型 O: 1s2 2s2 2p4 粒子 中心原子上的孤电子对数 (a-xb)/2 中心原子上的价层电子对数 (σ键数+孤电子对数) VSEPR模型 杂化轨道数目 杂化轨道类型 CO2 C的基态 激发 杂化 杂化 0 2 直线形 2 sp 激发 O: 1s2 2s2 2p4 杂化 激发 归纳2：分子空间结构的预测和解释模型 思考2 ：解释苯分子的平面构型 思考3 ：分析水杨酸分子中C原子的杂化类型, 预测分子空间构型 采用 sp2 杂化 键角是描述分子空间结构的重要参数 CO2呈直线型，键角为180°；甲醛( CH2O)分子呈平面三角形，键角约120° ；CH4键角为109°28′ ；氨分子呈三角锥形，键角107° ；H2O的键角为105° H2S的键角为92° 归纳3：键角大小比较模型 杂化类型 孤电子对数 电负性 化学键类型 sp 杂化键角 > sp2 杂化键角 > sp3杂化键角 中心原子孤电子对数多，斥力大，键角小 中心原子电负性越大，键角越大 配位原子电负性越大，键角越小 双键间斥力>双-单键间斥力>单键间斥力 任务三：水杨酸分子酸性分析 气态氢化物热稳定性HF大于HCl的主要原因是___ (2) Si(NH2)4受热不稳定的原因是_____ (3) 比较并解释CF3COOH、 CH3COOH、C2H5COOH 分子的酸性强弱 (4) 比较并解释CH3COOH 、H2O、 C2H5OH 与Na反应的剧烈程度 活动4 ：从微观结构分析解释下列分子性质 Si周围的-NH2基团体积较大，Si(NH2)4中Si-N键键能相对较小 原子半径F＜Cl，键能F－H＞Cl－H 酸性： CF3COOH > CH3COOH > C2H5COOH 与Na反应的剧烈程度： CH3COOH > H2O > C2H5OH 共价键视角 键能、键长 共价键极性 活动5 ：从微观结构分析解释下列现象 (1)用毛皮摩擦过的橡胶棒能使水流的方向 发生改变 不能使CCl4液流的方向改变 毛皮摩擦过的橡胶棒带负电， 水分子中O-H为极性键，且正负电荷中心不重合，为极性分子； CCl4分子中C-Cl为极性键，但分子中原子排列非常对称， C-Cl 键的极性向量和等于0，为非极性分子 δ+ δ- 手性碳与手性分子 活动5 ：从微观结构分析解释下列现象 (2)碘在CCl4中的溶解度高于在水中的溶解度 I2和CCl4为非极性分子，而水为极性分子，相似相溶 (3)相同相对分子质量的N2与CO，沸点不同 N2为非极性分子，而CO为极性分子，极性分子沸点更高 (4)表面活性剂的去污原理 分子中极性较大的基团具有亲水性，极性较小的基团具有疏水性， 在水中会形成亲水基团向外，疏水基团向内形成胶束，油渍等污 垢是疏水的，会被包裹在胶束内腔 ，进而去除。 分子极性视角 结构对称性 向量法 正负电荷中心是否重合 极性键 判断 活动6 ：从微观结构分析解释下列现象 (1)卤素单质从 F2 ~ I2 的熔沸点越来越高 (3) 常温下，在水中的溶解度乙醇大于氯乙烷； 结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，熔沸点越高 (2) HCON(CH3)2的相对分子质量比HCONH2的大， 但其沸点反而比其的低 HCON(CH3)2分子间只有范德华力，HCONH2分子间还存在氢键， 破坏范德华力更容易，所以沸点低。 (4) 用质谱仪检测气态乙酸时, 出现质荷比为120的峰 乙醇与水之间形成氢键而氯乙烷没有 两个乙酸子通过氢键形成二聚体 分子间作用力视角 范德华力 氢键 (6) 羊毛织品水洗后变形的原因 (5)水的沸点比同周期H2S等都高；水在4℃时，密度最大； 水分子之间存在着氢键； 羊毛在浸水和干燥的过程中，会在这些氢键处纳入水和去除水，而且其变化往往是不可逆的，从而改变了原先蛋白质的结构，即原先的氢键部位可能发生移动，由此引起羊毛织品变形 (7) 邻羟基苯甲醛与对羟基苯甲醛沸点比较 对羟基苯甲醛形成分子间氢键，沸点高； 邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，沸点低； 冰中的水分子通过氢键形成空隙 归纳4：分子性质的影响因素 分子性质 共价键视角 键能、键长 极性 分子视角 分子极性 分子间视角 范德华力 氢键 物质性质 分析视角 反映 微观结构 性质特征 稳定性 酸性、反应剧烈程度 熔沸点、溶解度、 电性作用 熔沸点 熔沸点、 溶解度、M的测定 分子间 分子内 熔沸点、酸性 水杨酸分子中的C原子采用sp2杂化头碰头用于形成3根σ键，为平面型结构，水杨酸分子电离出一个H+后，形成带有分子内氢键的稳定阴离子，故水杨的酸性很强。 思考4：分析水杨酸的结构，并解释水杨酸的酸性 ⇌ H+ + 思考5：如何改良水杨酸系列消炎镇痛药 任务四：水杨酸分子结构修饰 然而实际生产中反应产率极低，你能分析原因吗？ 分子内氢键，阻碍酯化反应的发生 长效缓释阿司匹林 活动7 ：设计合理的水杨酸分子结构修饰路径 理论上通过CH3COOH 与水杨酸分子中的羟基酯化进行修饰 1897年，德国化学家费利克斯·霍夫曼对 水杨酸分子进行修饰，合成阿司匹林 减少药物对肠胃刺激 保证血液中药物浓度 减少吃药次数 化学—— 谢谢观看 $$