内容正文:
第一节 认识有机化合物
第2课时 烷烃的性质
第七章 有机化合物
1
烷烃 · 物理性质
相似性 递变性(随分子中碳原子数增加)
熔、沸点 较低 逐渐_____( 支链越多→沸点降低)
密度 比水小 逐渐_____
状态 气态→液态→固态(随着C原子数增加而变化)
常温常压下分子中C原子数≤4的烷烃为气态
(例外:常温常压下,新戊烷为气态)
溶解性 难溶于 ,易溶于汽油等_________
升高
增大
水
有机溶剂
2
烷烃 · 化学性质
①、烷烃与强酸、强碱、强氧化剂(例如KMnO4)不发生反应
②、烷烃高温下可分解
C16H34
C8H18
+ C8H16
高温
(该性质用于石油化工生产)
(十六烷)
(辛烷)
(辛烯)
③、烷烃可燃烧
(产物均为CO2和H2O)
链状烷烃燃烧通式:
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O
点燃
3n+1
2
n
(n+1 )
④、烷烃与卤素(纯净)在光照条件下易发生取代反应
注意:有机反应方程式书写
用“ → ”不用“=”
3
烷烃 · 化学性质
烷烃 · 化学性质
实验现象 原因分析
无光照
光照
无明显变化
无光照该反应不能发生
试管内气体颜色变浅
氯气逐渐消耗
试管壁上有油状液滴
生成不溶于水的液体
试管中液面上升
生成的气体溶于水中使试管内压强减小
Cl—Cl
+
光
C
H
H
H
Cl
Cl
H
+
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
用途
状态
沸点
水溶性
一氯甲烷(CH3Cl)
常温下是气体
难溶于水
-24.2 ℃
可用作溶剂、冷冻剂、香料等
烷烃 · 化学性质
取代反应
Cl—Cl
+
光
C
H
H
Cl
Cl
H
+
用途
状态
沸点
水溶性
二氯甲烷(CH2Cl2)
C
H
H
H
Cl
Cl
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
光
常温下是油状液体
难溶于水
39.8 ℃
用作牙科局部麻醉剂
烷烃 · 化学性质
二氯甲烷只有一种结构,
说明甲烷分子是正四面体形
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
光
Cl—Cl
+
光
C
H
Cl
Cl
H
+
用途
状态
沸点
水溶性
三氯甲烷(CHCl3)
C
H
H
Cl
Cl
Cl
Cl
难溶于水
61.7 ℃
主要用来生产氟利昂,常用作有机溶剂
常温下是油状液体
烷烃 · 化学性质
三氯甲烷又名氯仿
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
光
Cl—Cl
+
光
C
Cl
Cl
H
+
用途
状态
沸点
水溶性
四氯化碳(CCl4)
C
H
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
难溶于水
76.5 ℃
主要用作优良的溶剂
常温下是油状液体
烷烃 · 化学性质
烷烃 · 化学性质
总结:甲烷的取代反应
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
光
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
光
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
光
同时进行、连锁反应、五种产物
【例1】CH4和Cl2发生取代反应中,产物中最多的是什么?
【例2】控制反应物的比例,光照条件下有可能生成纯净的一氯甲烷吗?
思考
HCl
不可能
【例3】CH4与Cl2 反应一段时间后在饱和食盐水中看到白色固体析出,分析原因
产物HCl极易溶于水,导致NaCl析出
烷烃 · 化学性质
取代反应注意事项
①、不止甲烷、所有的烷烃结构都可以发生取代反应(条件:纯净的卤素、光照)
③、甲烷与氯气、液氯、溴蒸气、碘蒸气等可发生取代反应,但与氯水、溴水、碘水不反应
④、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷为四面体结构;甲烷、四氯化碳为正四面体结构
②、取代反应的反应物至少有一种是机物
“手性”指一个物体不能与其镜像相重合。分子的手性通常是由不对称碳引起的,即一个碳上的四个基团互不相同【判断方法】
互为手性分子的物质不是同一种物质,
二者互为同分异构体(立体异构)
互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同
手性分子
【例1】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
√
√
√
×
×
×
(1) C3H8的熔、沸点和密度均比C6H14的低。 ( )
(2) 烷烃在光照下均能与Cl2发生取代反应。 ( )
(3) CH4、C2H6均能使酸性KMnO4溶液褪色。 ( )
(4) 烷烃很稳定,不能发生分解反应。 ( )
(5) 点燃混有空气的甲烷不一定会爆炸。 ( )
(6) 点燃甲烷前不需要验纯。 ( )
练习
1.下列关于烷烃性质的叙述正确的是( )
A.烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐降低
B.烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.在光照条件下,烷烃易与溴水发生取代反应
D.烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
D
2.几种烷烃的沸点如下:
烷烃 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷
沸点/℃ -162 -89 -1 36
根据以上数据推断丙烷的沸点可能是( )
A.约-40 ℃ B.低于-162 ℃ C.低于-89 ℃ D.高于36 ℃
A
练习
3.若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合,在光照下得到的有机产物:
①CH3Cl,②CH2Cl2,③CHCl3,④CCl4,其中正确的是( )
A.只有① B.只有③
C.①②③的混合物 D.①②③④的混合物
D
4.将体积比为1∶4的甲烷与氯气混合于一集气瓶中,加盖后置于光亮处,下列有关此实验的现象和结论叙述不正确的是( )
A.产物中只有四氯化碳分子是正四面体结构
B.瓶中气体的黄绿色逐渐变浅,瓶内壁有油状液滴形成
C.若日光直射,可能发生爆炸
D.生成物只有CCl4、HCl
D
练习
5.如图所示的装置是某次实验最初的情况(夹持装置省略),烧瓶内盛有等物质的量的甲烷和Cl2,用光照射烧瓶一段时间后,下列有关叙述中正确的是( )
A.只能生成CH3Cl一种有机物 B.烧瓶内液面不可能上升
C.烧瓶内的液体可能会分层 D.向水中加入石蕊试液后无变化
C
练习
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