1.1有机化合物的结构特点 第1课时 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

（1）烃：只含碳氢两种元素的化合物(CxHy) 例如：烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃 （2）烃的衍生物：烃分子里的H被其他原子或原子团取代的产物。 例如：醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、卤代烃等 一、按元素组成分类 有机化合物 脂肪烃 脂肪烃衍生物 如丁烷CH3CH2CH2CH3 如溴乙烷CH3CH2Br 脂环烃 脂环烃衍生物 芳香烃 芳香族衍生物 如环己烷 如环己醇 OH 如溴苯 Br 链状化合物 (碳原子相互连接成链状) 环状化合物 (含有碳原子组成的环状结构) 脂环化合物 (有环状结构，不含苯环) 芳香化合物 （含苯环） 键线式 二、依据碳骨架分类 CH3 苯 苯的同系物 其他… CH═CH2 [辨析1] 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念及相互关系。 芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。 芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素) 。 苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。 芳香烃 同系物 苯的 芳香族化合物 苯 通式符合CnH2n－6 碳架：有机物中，碳原子互相连结成链或环，是分子骨架，又称碳架。 杂原子：有机化合物中除C、H原子以外的原子。 属环状化合物 如N、O、S、P……等称为杂原子。 这类化合物称为杂环化合物 杂环化合物 :组成的环骨架的原子除C外，还有杂原子， 补充概念 有机化合物类别 官能团 代表物 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 CH2=CH2 CH≡CH C C C C 甲烷 CH4 碳碳双键 乙烯 碳碳三键 苯 乙炔 三、依据官能团分类 官能团： 决定有机化合物特性的原子、原子团 有机化合物类别 官能团 代表物 烃 的 衍 生 物 卤代烃 醇 酚 醚 醛 OH 碳卤键 羟基 羟基 C X OH OH 溴乙烷 CH3CH2Cl 乙醇 C2H5OH 苯酚 三、依据官能团分类 醚键 C O C 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛基 C H O 乙醛 CH3CHO 有机化合物类别 官能团 代表物 烃 的 衍 生 物 酮 羧酸 酯 胺 酰胺 丙酮 CH3COCH3 乙酸CH3COOH 乙酸乙酯CH3COOC2H5 甲胺CH3NH2 乙酰胺CH3CONH2 酮羰基 羧基 酯基 氨基 酰胺基 C O C OH O C O R O NH2 C NH2 O 三、依据官能团分类 1.官能团的辨析： (1)烷基、苯环(或苯基)不是官能团 (2)区分(醇)羟基、(酚)羟基 CH3 CH2 OH CH2 OH OH 区别：羟基是否与苯环直接相连； 直接相连为酚；间接相连为醇。 OH CH3 OH CH3 OH CH3 −OH −COOH −CHO −NH2 −NO2 HO− HOOC− OHC− H2N− O2N− 写左边 写右边 官能团 基 根 概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定； 不能独立存在 不稳定； 不能独立存在 稳定； 可以独立存在于溶液中或熔化状态下 实例 −OH −Cl −COOH −NO2 −CH3 −C6H5 NO3- NH4+ OH- 联系 官能团属于基，但基不一定是官能团； 根和基可以相互转化。 基与基能够结合成分子，基与根不能结合。 —OH(羟基)与OH-的区别 —OH(羟基) OH-(氢氧根) 电子式 电性 稳定性 不带电 带一个单位负电荷 不能单独稳定存在 在溶液或熔化时可稳定存在 补充 12 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 如何理解共价键的极性？ 共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系？ 【思考与交流】 共价键的极性 _______间通____________所形成的 ________叫做共价键。 原子 共用电子对 相互作用 1. 共价键的定义 原子间通过 （即原子轨道重叠）产生的强烈作用 2. 共价键的本质 共用电子对 一、有机物中的共价键类型 复习回顾 有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键 14 单键只含 键 双键中含有 键和 键 三键中含有 键和 键 σ 一个σ 一个π 一个σ 两个π (2) 以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型 ① 没有形成π键，采取sp3杂化，如CH4、CCl4等； ② 形成一个π键，采取sp2杂化，如CH2==CH2等； ③ 形成两个π键，采取sp杂化，如CH≡CH、CO2等。 3. 有机化合物中共价键的特点 (1) 一般情况下，有机化合物中 C O CH3 OCH2CH3 （2）π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过σ键连接的原子或原子团可以绕键轴旋转，通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 15 （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） 键线式 由碳架式省略C后即成 （键线式） P10 注意： ① 省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与 碳原子相连的基团. ② —OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不省 ③ 端点、拐点、交叉点是C。 概念 内涵 分子式相同： 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式； 结构不同 ： 原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质； 1. 化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象 ①同分 ②异构 2. 具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体 一、有机化合物的同分异构现象 构造 碳架 位置 官能团 立体 顺反 对映 手性异构 同分异构体的类型 (直链，支链，环状) 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 例如： C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 ①顺反异构 了解：立体异构 ②对映异构 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体 对映异构——存在于手性分子中 手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。 丙氨酸的一对对映异构体模型 了解：立体异构 (选2) 有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的） 异构类型 分类标准 类别 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团异构 C2H6O 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 1. 有机化合物的构造异构现象 碳骨架不同 官能团的位置不同 官能团 种类不同 CH2＝CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH3 一、碳架异构的书写方法 减碳法 (1) 烷烃：无官能团， 只有碳骨架异构。 减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子。 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布由邻到间。 写出C6H14的所有结构简式。 (1)确定碳链 ①先写最长碳链 ②减少1个C。 ③减少2个C，将其作为一个乙基或两个甲基 （注意：a.乙基不放2号位；b. 取下的碳原子数，不能多于主链所剩的） C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C—C—C—C C C C—C—C—C C 摘一碳，找对称，挂中间；往边移，不到端 成直链，一条线 一、碳架异构的书写方法 减碳法 你能写出C6H14的所有结构简式。 “碳四价”原则补氢原子 (2)补写氢原子 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CH2CCH3 CH3 CH3 CH3CH-CHCH3 CH3 减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子。 二、位置异构的书写方法 异构类型 实例 书写方法 位置异构 C4H8： C6H4Cl2： 官能团的位置不同 表3-位置异构现象 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 取代法 插入法 定一移二法 定二移一法 二、位置异构的书写方法 等效氢法 1. 等效氢法：有几种氢原子，就有多少种一取代物。 ① ② 碳架异构 位置异构 ① ② ③ ④ 【例2】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。 必备知识：等效氢 同一碳原子上的氢 乙烷 同一碳原子上所连甲基上的氢 位于对称位置的氢 苯环上的氢 等效氢 新戊烷 二、位置异构的书写方法 等效氢法 【练习3】写出下面物质的一氯代物的同分异构体的结构简式。 ① ① ① ① ② ② ③ ① ② ③ 二、位置异构的书写方法 等效氢法 (2) 应用: 判断一卤代物的同分异构体的数目。若某烃中有几种氢原子,则其一卤代物就有几种。 判断几种常见烃基的种类(见下表)。 二、位置异构的书写方法 等效氢法 适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺 记住 甲基（-CH3）： 1种 乙基（-C2H5）：1种 丙基（-C3H7）：2种 丁基（-C4H9）：4种 戊基（ -C5H11)：8种 ① C4H10O属于醇(C4H9-与-OH相结合)的同分异构体有几种？ 4种 ② C4H8O2属于酸(C3H7-与-C0OH相结合)的同分异构体几种？ ③ C5H11Cl的同分异构体有几种？ 2种 8种 课堂检测 插入法 3. 插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团。 【例3】写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个 ）的同分异构体的结构简式。 位置异构 碳架异构 ① ② 二、位置异构的书写方法 【练习3】分子式为C5H10的烯烃有（ ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 C 插入法 (适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚) 二、位置异构的书写方法 书写C5H10属于环烷烃的同分异构体(?种) 5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 ∴ C5H10的同分异构体： 5种烯烃+5种环烷烃=10种 C5H10分子除了烯烃类的同分异构体，是否还存在类别异构？ 环烷烃 拓展延伸 定一移一法 4. 定一移一法：固定一个取代基，再移动另一个取代基。 【 例4 】写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。 第一步：写出一取代物的结构。 第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。 二、位置异构的书写方法 一氯代物 二氯代物 ⑦ ⑧ ⑨ 【例4 】写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。 ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ① ② ③ ④ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 与②号重复 与③号重复 与⑧号重复 ↓ ↓ ↓ 共9种 定一移一法 二、位置异构的书写方法 【练习4】分子式为C3H6Cl2的有机物有(不含立体异构) (　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 B 定一移一法 二、位置异构的书写方法 金刚烷(C10H16)是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如图所示。金刚烷能与卤素发生取代反应，其中二氯金刚烷(C10H14Cl2)的同分异构体数目是 A．4种 B．6种 C．8种 D．10种 B 【练习5】 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。 又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 二、位置异构的书写方法 换元法 5. 换元法：适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目 换元法 [例5]分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有 ？种 4种 C3H8: CH3—CH2—CH3 问: 丙烷与Cl2反应的六元取代产物的种数 C3H6Cl2 C3H8 (4种) C3H2Cl6 4种 H、Cl互换位置 C3H6Cl2 【练习6】 已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如下图， A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有（ ） A. 9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种 CH3 CH3 A C12H12 迁移练习 三、官能团异构的书写方法 确定官能团 方法：不饱和度的计算 ①C3H5Cl ②C5H12 ③C4H10O ④C7H8 Ω=1 官能团：碳碳双键、碳氯键或者一个环、碳氯键 Ω=4 Ω=0 Ω=0 官能团：无 烷烃 官能团：羟基或者醚键 基团：一个苯环 官能团：两个碳碳三键 或者一个碳碳三键+两个碳碳双键 通式 主要类别 常见官能团异构 饱和一元醇和醚 炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醛和酮、烯醇 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 氨基酸和硝基化合物 CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥3) CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n-6O(n≥7) CnH2n+1NO2(n≥2) 烯烃和环烷烃 例6.写出化学式C4H8O2的羧酸、酯类的同分异构体 6种 【练习7】分子式为C5H10O2的羧酸、酯类的同分异构体有 ？种 羧酸 酯 [C4H9—COOH] 丁基(C4H9—)有4种，所以C4H9—COOH有4种 甲酸丁酯 HCOO C4H9 4种 乙酸丙酯 C COO C3H7 2种 丙酸乙酯 C C COO C C 1种 丁酸甲酯 C C C COO C C C C COO C 2种 = 13 4 9 + 课堂检测 写出C4H10O的有机物的数目及结构简式。 【思考与交流7】书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体 有机物同分异构体数目判断的技巧 ----与苯环相关的同分异构体 方法：二元取代物考虑定一移一 (以此类推，三元取代物可以考虑定二移一) 46 思考与交流8：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有 同分异构体？ X X X ① 若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X 3种 思考与交流8：若苯环连三个取代基，各种情况分别有 同分异构体？ —X —X Y— —X —X Y X X Y X X Y— ②若苯环连两个相同一个不同：-X、-X、-Y ①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X 3种 6种 Y X X X X Y 思考与交流8：若苯环连三个取代基，各种情况分别有 同分异构体？ Z —X —Y —X —Y Z— —X —Y Z— —X —Y Z Y X Z Y X Z— Z Y X Y X —Z Y X Z Y X Z ③ 若苯环连三个不同取代基：-X、-Y、-Z ② 若苯环连两个相同一个不同：-X、-X、-Y ① 若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X 3种 6种 10种 记住 化学中的“四同”比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究范围 限制条件 举例 原子 单质 化合物 化合物 同一种元素结构不同的单质 质子数相同 中子数不同 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团 分子式相同、 结构不同 石墨与金刚石、 O2与O3 CH4与C2H6 正丁烷与 异丁烷 H、D、T 同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。 如：NH4CNO与CO(NH2)2 ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C ④ C-C-C-C-C ⑤ C-C-C-C-C ⑦ C-C-C-C-C ⑨ C—C—C—C ⑥ C-C-C-C-C ⑧ C-C-C-C-C 注意： 找出中心对称线 1.直链 2.取下一个C，即1个甲基 3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基 C C C2H5 C C C C C C C C C C C 4.取下三个C，只能分成3个甲基 庚烷共9种同分异构体 对 邻 间 对 心 边 (由整到散) C7H16 练习1.庚烷C7H16同分异构体 ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C ④ C-C-C-C-C ⑤ C-C-C-C-C ⑦ C-C-C-C-C ⑨ C—C—C—C ⑥ C-C-C-C-C ⑧ C-C-C-C-C C C C2H5 C C C C C C C C C C C 同 邻 间 同 心到边，不到端点 一条直链 减1个碳原子 减2个碳原子 减3个碳原子 先考虑1个乙基，再分为2个甲基(由整到散)；位置：同到邻再到间 共9种 只能分成3个甲基 一、碳架异构的书写方法 减碳法 $$