第七章 有机化合物-【学考一本通】2025年湖南省普通高中学业水平测试化学

第七章 有机化合物 学考考点 􀀋了解有机化合物中碳原子形成化学键的 特点。 􀀌了解烷烃的概念、通式、结构特点及同系 物的概念。 􀀍理解同分异构体的概念并会进行判断。 􀀎掌握甲烷的性质,认识取代反应的特点。 􀀏了 解 乙 烯 的 化 学 性 质 及 乙 烯 的 用 途 和 来源。 􀀐了 解 高 分 子 化 合 物 结 构 与 性 能 之 间 的 关系。 􀀑了解乙醇、乙酸的物理性质和主要用途。 􀀒掌握乙醇、乙酸的化学性质。 􀀓了解糖类的组成、分类和结构。 􀀵􀀾结合蛋白质和油脂的基本结构,了解其组 成及主要性质和应用。 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 一、认识有机化合物 1.有机化合物中碳原子的成键特点 有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他 原子形成 个共价键,而且碳原子与 碳原子之间也能形成 、 或 。多个碳原子之间可以结合形成 碳链,也可以结合形成 。 2.甲烷的分子结构 (1)分子结构 分子式 电子式 结构式 分子模型 球棍模型 空间充 填模型 (2)空间结构 分子结构示意图 结构特点及空间构型 4个C—H键的长度和 强度相同,夹角相等, 具有 结构 3.烷烃的结构特点与命名 (1)结构特点 (2)烷烃的命名 碳原子数不多于10时,以 依次代表碳原子数;碳原子数在10以上时, 以汉字数字代表,如“十一烷”。 (3)分子通式 烷烃的分子通式为 。 4.同系物与同分异构体 (1)同系物 (2)同分异构体 ①概念 同分异构现象 → 化合物具有相同的 ,但具有 不同 的现象 ↓ 同分异构体 → 的化合物互 称为同分异构体 ②实例:正丁烷、异丁烷互为同分异构体。 ③同分异构现象的广泛存在是造成有机物 种类繁多的重要原因之一。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —25— 5.烷烃的物理性质 烷烃均为 溶于水的 色物 质,其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳 原子数增加(同时相对分子质量也在增大) 而 ,在常温下的状态由气态变为 ,再到 。 6.烷烃的化学性质 在通常情况下,烷烃比较稳定,与 、 、 都不反应。如甲烷 使高锰酸钾溶液褪色。但是在特 定条件下,烷烃也会发生某些反应。 (1)氧化反应 纯净的甲烷在空气中安静的燃烧,火焰呈 ,放出890kJ的热量,反应的化学 方程式为 。 丙烷燃烧的化学方程式为: 。 (2)烷烃在较高温度下会发生分解 如:CH4 高温 →C+2H2 (3)取代反应 ①实验探究(甲烷与Cl2 的取代反应) 实验 装置 实验 现象 A装置:试管内气体颜色逐渐 ;试管内壁有 出现, 试管中有少量白雾,且试管内液面 B装置: 实验 结论 CH4 与Cl2 需在 时才能 发生化学反应,有关化学方程式: (一氯代物), (二氯代物), (三氯代物), (四氯代物) ②甲烷四种氯代产物的性质 a.水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 均 溶于水。 b.状态:常温下除 是气体,其余三 种均为液体。 ③取代反应概念:有机物分子里的某些 被其他 所替代的反应。 ④烷烃在一定条件下,可以与 发 生取代反应。 二、乙烯与有机高分子材料 (一)乙烯 1.乙烯的组成和结构 分子式 电子式 结构式 H︰C ‥ H ︰︰C ‥ H ︰H 结构简式 球棍模型 空间充填模型 2.乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 色 体 稍有气味 难 比空气 略小 3.乙烯的化学性质 (1)氧化反应 ①乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑 烟,燃烧的化学方程式为 。 ②乙烯能被酸性KMnO4 溶液氧化,使紫色 酸性KMnO4溶液 。 (2)加成反应 ①概念:有机物分子中的不饱和碳原子与其 他 直接结合生成新的化 合物的反应。 ②乙烯的加成反应 a.乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色, 反应 的 化 学 方 程 式 为 CH2 􀪅CH2+Br2 → 。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —35— b.乙烯与 H2O加成反应的化学方程式为 CH2􀪅􀪅CH2+H2O 催化剂 加热、加压→ 。 c.乙烯与 H2 加成反应的化学方程式为 CH2􀪅􀪅CH2+H2 催化剂 △ → 。 (3)聚合反应(加聚反应) 乙烯生成聚乙烯的化学方程式为: 。 聚乙烯分子中的链节为 , 聚合度为 。合成聚乙烯的单体 是CH2􀪅􀪅CH2。 4.乙烯的用途 (1)重要的化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚 乙烯纤维、乙醇等。 (2)在农业生产中用作 调节剂。 (3)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石 油化工发展水平。 (二)烃 仅含 和 两种元素的有机 物称为碳氢化合物,也称为 。 苯分子具有 结构,相邻碳原子 之间的键 。 (三)塑料 1.塑料的成分 塑料的主要成分是 ,像聚乙烯、 聚丙烯、聚氯乙烯酚醛树脂等,还有根据需 要加入的具有某些特定用途的添加剂,如能 提高塑性的 、防止塑料老化的 ,以及增强材料、着色剂等。 2.塑料的性能 塑料具有 等很多 优良的性能,在日常生活和工业生产中大量 代替了钢铁、木材等传统材料。 (四)橡胶 1.橡胶的重要性 橡胶是制造飞机、汽车轮胎和各种密封材料 等所必需的原料,是重要的战略物资,广泛 应用于工农业、国防、交通及日常生活中。 2.橡胶的分类 橡 胶 天然橡胶: 合成橡胶 通用 橡胶 异戊橡胶 丁苯橡胶 顺丁橡胶 氯丁橡胶 􀮠 􀮢 􀮡 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 特种 橡胶 氟橡胶: 硅橡胶: 􀮠 􀮢 􀮡 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀮠 􀮢 􀮡 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 (五)纤维 常见纤维 化学组成 代表实物 天然 纤维 棉、麻、竹、 木 棉麻衣物,纸张 蚕丝、蜘蛛 丝、羊毛、 羽绒、驼 绒等 蚕丝被、羽绒服、 驼绒袄、羊毛衫 化学 纤维 再生纤维 黏胶纤维、 大豆蛋白 纤维 粘纤、天丝、 莫代尔等 各种线型 有机高分 子(聚酰胺、 聚烯烃等) 锦 纶、芳 纶、丙 纶、氯 纶、涤 纶等 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —45— 三、乙醇与乙酸 (一)乙醇的物理性质与分子结构 1.乙醇的物理性质 俗称 颜色 气味 状态 (通常) 密度 溶解性 挥发性 无色 液态 比水 的小 能与水以 任意比例 互溶,易溶 于有机溶剂 2.乙醇的分子结构 乙醇可以看成是乙烷分子(CH3CH3)中的 一个氢原子被—OH取代后的产物,也可以 看成是水分子(H—OH)中的一个氢原子被 乙基(—CH2CH3)取代后的产物。 3.烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他 所 取代而生成的一系列化合物称为烃的衍 生物。 4.官能团 官能团:决定有机化合物 的原子或 原子团。 (二)乙醇的化学性质 1.乙醇与钠的反应 (1)发生反应的化学方程式 。 (2)由实验可知,乙醇与金属钠的反应比水 与金属钠的反应平缓得多,说明乙醇羟基中 的氢原子不如水分子中的氢原子 。 2.乙醇的氧化反应 (1)乙醇的燃烧 乙醇在空气中燃烧时,放出大量的热: 。 (2)乙醇的催化氧化 乙醇在催化剂的条件下,可以被空气中的 O2 氧化为乙醛:2CH3CH2OH+O2 催化剂 △ → 2CH3CHO+2H2O。 (3)乙醇还可以被一些强氧化剂如 、 等 直接氧化成乙酸。 (三)乙酸的分子结构及酸性 1.组成及结构 2.物理性质 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 纯乙酸在温度低于熔点( ℃)时凝 结成类似冰一样的晶体,因此纯净的乙酸又 称为 。 3.弱酸性 乙酸是一元弱酸,在水中的电离方程式为 CH3COOH 􀜩􀜨􀜑 CH3COO- +H+,具有酸 的通性。 (四)酯化反应 1.酯化反应 (1)概念:酸与醇反应生成 的反应。 (2)反应特点:酯化反应是 反应且 比较缓慢。 2.乙酸与乙醇的酯化反应 实验现象 (1)饱和 Na2CO3 溶液的液 面上有 生成 (2)能闻到 化学方程式 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —55— 四、基本营养物质 (一)糖类 1.基本营养物质 (1)类别:食物中的营养物质主要包括: 。其中 为动物性和植物性食物中的基本营养物质。 (2)组成元素:糖类、油脂、蛋白质组成的共 同元素为 ,蛋白质还含有 等元素。 2.糖的分类及结构 (1)单糖:葡萄糖、果糖的分子式均为 ,结构不同,二者互为 。 (2)二糖:蔗糖、麦芽糖的分子式均为 ,结构不同,互为 。 (3)多 糖:淀 粉、纤 维 素 的 分 子 式 均 为 (C6H10O5)n。n值不同,不能互为同分异构体。 3.糖类的特征反应 (1)葡萄糖的特征反应 葡萄糖 新制Cu(OH)2 △ → 色沉淀 (Cu2O) 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热→光亮的银镜(Ag) 以上反应,常用于鉴别葡萄糖。 (2)淀粉的特征反应 在常温下,淀粉遇碘变 色。 4.糖类的水解反应 (1)蔗糖的水解反应 C12H22O11(蔗糖)+H2O 催化剂 → 。 (2)淀粉(或纤维素)的水解反应 (C6H10O5)n 淀粉(或纤维素) +nH2O 催化剂 → 。 5.糖类在生产、生活中的应用 C6H12O6 葡萄糖 酶 →2C2H5OH+2CO2↑ (二)蛋白质 1.组成特点及物理性质 蛋白质 组成元素: → 代表物质:酶、肌肉、毛发等→ 官能团: → 有的蛋白质能溶于水,如 等;有的 难溶于水,如 等。 2.化学性质 (三)油脂 1.组成特点及分类 油 脂 元素组成——— 分类 油—植物油:含有较多 脂肪—动物脂肪:含有较多 􀮠 􀮢 􀮡 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 􀮠 􀮢 􀮡 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 2.物理性质 油脂的密度比水 ,黏度比较 ,触摸时有明显的 。油脂难溶 于 ,易溶于 。 3.化学性质 水 解 反 应 油脂 酸性条件 → + 油脂 碱性条件 → + 􀮠 􀮢 􀮡 􀪁􀪁 􀪁􀪁 油脂在碱性条件下的水解反应称为 ,工业生产中,常用此反应来制取肥皂。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —65— 考点一 甲烷的性质 (2023·湖南合格考真题)下列物质属 于烷烃的是 ( ) A.苯 B.甲烷 C.乙烯 D.乙醇 解析:烷烃属于饱和烃,苯和乙烯属于不饱 和烃,乙醇属于烃的衍生物,不属于烃,故选 项B正确。 答案:B 考点二 取代反应 下列反应中,属于加聚反应的是 ( ) A.CH4+Cl2 光照 →CH3Cl+HCl B.CH2 CH2􀪅 +HCl 一定条件 →CH3CH2Cl C.C16H34 催化剂 △ →C8H18+C8H16 D.nCH2 CH2􀪅 催化剂 →􀰷 CH2 CH2 􀰻 解析:A项,为甲烷的取代反应,错误;B项, 为乙烯的加成反应,错误;C项,为十六烷的 裂解,错误;D项,为乙烯的加聚反应,正确。 答案:D 考点三 同分异构体 下列物质中互为同分异构体的是 ( ) ①CH3CH2CH2 CH3 ②CH3CH2CHCH3 CH3 ③CH3CHCH2Cl CH3 ④CH3CH2CH2CH2Cl A.①和② B.②和③ C.③和④ D.①和④ 解析:判断两种物质是否互为同分异构体, 要先看分子式是否相同,再看结构是否不 同。显然③和④分子式相同,结构不同,互 为同分异构体。 答案:C 考点四 乙烯的性质 乙烯直接水合法制乙醇因污染小而应用 于工业合成,下列有关说法错误的是 ( ) A.该反应属于加成反应 B.乙烯能使酸性KMnO4 溶液褪色 C.乙烷中含有少量乙烯,可用 H2 除去 D.等物质的量的乙烯与乙醇充分燃烧,耗 氧量相同 解析:A项,乙烯水合法制乙醇的方程式为 C2H4+H2O →CH3CH2OH,该反应属于 加成反应,正确;B项,C2H4 中含碳碳双键, 能使酸性KMnO4 溶液褪色,正确;C项,乙 烷中含有少量C2H4,难以完成 H2 与C2H4 的加成反应,且不能确定C2H4 的含量,易 引入 新 杂 质,可 使 用 溴 水,将 乙 烯 转 化 为 1,2-二溴乙烷除去,错误;D项,1molC2H4 和CH3CH2OH完全燃烧均消耗3molO2, 则等物质的量的C2H4 和CH3CH2OH在氧 气中充分燃烧耗氧量相同,正确。 答案:C 考点五 加成反应 (2022·湖南合格考真题)已知:CH2= CH2+HCl 一定条件 →CH3CH2Cl,该反应属 于 ( ) A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.加聚反应 解析:CH2=CH2 与 HCl反 应 时 CH2= CH2 分子断开一个碳碳键,同时 H-Cl断 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —75— 键,H原子和Cl原子分别连接在断键的两 个碳原子上,该反应为加成反应,故选B。 答案:B 下列反应中,属于加成反应的是 ( ) A.苯与溴水混合,振荡静置,溴水层褪色 B.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色 C.乙烯通入溴的四氯化碳溶 液 中,溶 液 褪色 D.甲烷与氯气混合光照,气体颜色变浅 解析:A项,苯与溴水混合,溴水褪色是因为 发生了萃取,错误;B项,酸性高锰酸钾为强 氧化剂,乙烯被氧化,发生氧化反应,错误; C 项,乙 烯 与 溴 发 生 加 成 反 应 生 成 CH2BrCH2Br正确;D项,甲烷与氯气在光 照条件下发生取代反应,错误。 答案:C 考点六 乙醇的性质 (2023·湖南合格考真题)医疗上常用 体积分数为 (填“75%”成“95%”) 的乙醇溶液作消毒剂。 解析:75%的酒精消毒效果最佳。 答案:75% 考点七 酯化反应 (2024·湖南合格考真题)聚甲基丙烯 酸甲酯俗称有机玻璃,在生产、生活中应用 广泛,可制成飞机和车辆的风挡、光学仪器、 医 疗 器 械 等,其 单 体 的 结 构 简 式 为: H2C C􀪅 CH3 C O 􀪅􀪅 O CH3。 (1)该单体有 (填“1”或“2”)种官 能团。 (2)该单体可由如下反应制得: H2C C􀪅 CH3 C O 􀪅􀪅 OH + CH3OH 一定条件 → H2C C􀪅 CH3 C O 􀪅􀪅 O CH3 +H2O 此反应的反应类型为 (填“加成”或 “酯化”)反应。 (3)已知该单体能与溴发生化学反应,可推 测该单体 (填“能”或“不能”)使溴 的四氯化碳溶液褪色。 解析:(1)该单体中含有碳碳双键、酯基两种 官能团,故填“2”。 (2)此反应是酸脱-OH,醇脱-H 形成酯 的反应,故反应类型为酯化反应。 (3)该单体中含碳碳双键能与溴发生加成反 应,故可以使溴的四氯化碳溶液褪色 答案:(1)2 (2)酯化 (3)能 考点八 糖类、油脂、蛋白质的性质 (2023·湖南合格考真题)油脂是重要 的营养物质,在人体小肠中通过酶的催化可 以发生水解反应,下列说法不正确 ∙∙∙ 的是 ( ) A.温度越高,酶的催化效率越高 B.花生油和大豆油都属于油脂 C.室温下,动物油脂通常呈固态 D.油脂难溶于水,密度比水小 解析:酶是由蛋白质构成的,在高温下蛋白 质发生变性而失去活性,其催化效率会降低 甚至失去催化作用,故A项不正确。 答案:A 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —85— (2024·湖南合格考真题)随着生活水 平的提高,人们越来越重视营养的均衡。下 列营养物质属于有机高分子的是 ( ) A.葡萄糖 B.蔗糖 C.蛋白质 D.油脂 解析:葡萄糖的分子式为C6H12O6,属于小 分子,故 A 不符合题意;蔗糖的分子 式 为 C12H22O11,属于小分子,故B不符合题意; 蛋白质是由氨基酸缩聚形成的有机高分子, 故C符合题意;油脂是高级脂肪酸与甘油生 成的酯,不属 于 有 机 高 分 子,故 D不 符 合 题意。 答案:C 1.下列化学用语正确的是 ( ) A.乙酸的分子式:CH3COOH B.丙烷分子的比例模型: C.乙烷的电子式:H︰C ‥ H ‥ H ︰C ‥ H ‥ H ︰H D.乙烯的结构简式:CH2CH2 2.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中 的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利 用率为100%。下列反应类型能体现“原子 经济”原则的是 ( ) ①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥复分解反应 ⑦加聚反应 A.①②⑤ B.②⑤⑦ C.⑥⑦ D.只有⑦ 3.在试管中加入10%的氢氧化钠溶液1mL, 然后滴入2%的硫酸铜溶液2~3滴,稍加 振荡,加入某病人的尿液,在酒精灯火焰上 加热至沸腾,溶液呈红色。该实验现象证明 了该人尿液中含有的物质是 ( ) A.尿酸 B.蛋白质 C.葡萄糖 D.氯化钠 4.(2021·湖南合格考真题)根据有机物分子 所含官能团的不同,对有机物进行分类,是 研究有机物的重要方法。下列物质属于羧 酸的是 ( ) A.CH2=CH2 B.CH3CH2OH C.CH3CHO D.CH3COOH 5.比较乙烷和乙醇的分子结构,下列说法错误 的是 ( ) A.两个碳原子以单键相连 B.分子里都含6个相同的氢原子 C.乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子 D.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子 6.下列关于甲烷、乙烯、苯三种烃的比较中,正 确的是 ( ) A.只有甲烷不能因化学反应而使酸性高锰 酸钾溶液褪色 B.在空气中分别完全燃烧等质量的这三种 烃,苯消耗的氧气最多 C.除甲烷外,其余两种分子内所有原子都 共平面 D.甲烷和苯属于饱和烃,乙烯是不饱和烃 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —95— 7.下列反应中,不属于取代反应的是 ( ) A.CH3Cl+Cl2 光照 →CH2Cl2+HCl B.CH4+2O2 点燃 →CO2+2H2O C.CH3CH2Br+ H2O → CH3CH2OH +HBr D.C2H6+Cl2 光照 →C2H5Cl+HCl 8.向盛有少量无水乙醇的试管中加入一小块 新切的、用滤纸擦干表面煤油的金属钠,下 列对该实验现象的描述中正确的是 ( ) A.钠块始终浮在液面上 B.钠块来回游动 C.钠块表面有气泡产生 D.钠块迅速熔化为光亮小球 9.葡萄糖是提供人体能量的营养物质,它在人 体内发生的主要反应是 ( ) A.酯化反应 B.氧化反应 C.还原反应 D.水解反应 10.下列物质中,在一定条件下能和氢氧化钠 溶液发生反应的是 ( ) A.乙醇 B.苯 C.油脂 D.葡萄糖 11.下列烷烃的分子式可以表示3种不同结构 的是 ( ) A.C5H12 B.C4H10 C.C3H8 D.C2H6 12.下列反应属于取代反应的是 ( ) A.CH4 高温 →C+2H2 B.2HI+Cl2􀪅􀪅2HCl+I2 C.CH4+2O2 点燃 →CO2+2H2O D.C2H6+Cl2 光 →C2H5Cl+HCl 13.下列说法正确的是 ( ) A.乙烯的分子式可写成(CH2)2 B.乙烯的最简式为CH—CH C.乙烯分子是空间结构完全对称的分子 D.乙烯的结构简式为CH2CH2 14.氟利昂-12是甲烷的氯、氟卤代物,结构式 为 Cl C F F Cl。下列有关该物质的叙述 正确的是 ( ) A.有两种同分异构体 B.分子中所有原子处于同一平面 C.只有一种结构 D.有四种同分异构体 15.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的 甲烷,最好依次通过盛有以下哪种试剂的 洗气瓶 ( ) A.澄清石灰水,浓硫酸 B.酸性高锰酸钾溶液,浓硫酸 C.溴水,烧碱溶液,浓硫酸 D.浓硫酸,酸性高锰酸钾溶液 16.如图是几种常见有机物之间的转化关系, 有关说法正确的是 ( ) A.有机物a只能是淀粉 B.反应①②③均为取代反应 C.有机物c可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.有机物d的羧酸类同分异构体只有1种 17.(2021·湖南合格考真题)丙 烯 酸 乙 酯 (CH2=CHCOOCH2CH3)天然存在于菠 萝等水果中,是一种食品用合成香料,可用 乙烯水化法制得的乙醇与丙烯酸合成得 到。请根据题意填空: 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —06— (1)丙烯酸乙酯中含有 种官能团; (2)乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,其反应 为CH2=CH2+Br2 →CH2Br—CH2Br。该 反应的类型是 反应(填“取代”或“加 成”); (3)将一小块金属钠加入到盛有无水乙醇 的试管中,可以观察到试管中有气泡产生, 完成该反应的化学方程式:2CH3CH2OH +2Na →2CH3CH2ONa+ ↑。 18.某烃A是有机化学工业的基本原料,其产 量可以用来衡量一个国家的石油化工发展 水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发 生如图所示的一系列化学反应。 根据如图回答下列问题: (1)写出A、C、D的结构简式: A ,C ,D 。 (2)写出①②两步反应的化学方程式,并注 明反应类型: ① (反应类型 )。 ② (反应类型 )。 19.近年来,国际原油价格大幅上涨,促使各国 政府加大生物能源生产,其中乙醇汽油已 进入实用化阶段。 (1)柴油是含C15~C18的碳氢化合物的混 合物,这些碳氢化合物属于有机物中的 类。 (2)乙醇在铜或银作催化剂的条件下,可以 被空气中的氧气氧化成X,X的结构简式 是 。 (3)乙醇可以与酸性重铬酸钾溶液反应,被 直接氧化成 Y,Y 含有官能团的名称是 。在浓硫酸的作用下,乙醇与 Y 反应可生成一种有香味的物质 W,化学方 程式为 。 (4)现有两瓶无色液体,分别盛有Y、W,只 用一种试剂就可以鉴别,该试剂可以是 或 。 (5)工业上通过乙烯与水在一定条件下反 应制得乙醇,反应类型是 ,现代石 油化工采用银作催化剂,乙烯能被氧气氧 化生成环氧乙烷(CH2 O CH2 ),该反应 的原子利用率为100%,反应的化学方程 式为 。 20.已知乙烯能发生以下转化: (1)乙烯的结构简式为 。 (2)写出B、D化合物中的官能团的名称: B: ;D: 。 (3)写出下列反应的化学方程式并注明反 应类型: ① 反应类型 ; ② 反应类型 。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —16— 响;实验Ⅱ和Ⅳ探究金属规格(铝片、铝粉)对该反 应速率的影响,则除铝的规格不同以外,其他条件 必须完全相同,所以实验Ⅳ中温度为25℃、酸为 2.0mol/L盐酸。(2)对比实验Ⅰ、Ⅱ和Ⅴ,Ⅰ和 Ⅱ的反应速度都明显比Ⅴ快,说明Cl- 能够促进 Al与H+的反应或SO2-4 对Al与H+的反应起阻 碍作用,即原因是阴离子对该反应速率有影响。 答案:(1)①25℃ ②4.0mol·L-1盐酸 ③温 度对该反应速率的影响 ④25℃ ⑤2.0mol· L-1盐酸 (2)阴离子对该反应速率有影响(合理即可) 20.解析:(1)在0~1min、1~2min、2~3min、3~ 4min、4~5min时间段中,产生氢气的体积(mL) 分别是50、70、112、58、20,2~3min时间段中,反 应速率最大,因为该反应是放热反应,随溶液的温 度的升高,反应速率加快;4~5min时间段中,反 应速率最小,因为反应物的浓度减小。(2)在2~ 3min时间段内,用盐酸的浓度变化表示的反应速 率为112×10-3L÷22.4L·mol-1×2÷0.1L÷ 1min=0.1mol·L-1·min-1。(3)Na2SO4不参 与化学反应,故Na2SO4 溶液相当于水,溶液体积 增大,氢 离 子 浓 度 减 小,反 应 速 率 减 小;加 入 NaNO3 溶液时,溶液中存在硝酸,不再与锌反应 产生氢气;加入Na2CO3 溶液会消耗稀盐酸,使产 生的氢气减少;加入CuSO4 溶液,会构成原电池, 加快反应速率。 答案:(1)2~3min 该反应是放热反应,反应前 期随温度的升高,反应速率加快 4~5min 反 应后期随反应物浓度的减小,反应速率变慢 (2)0.1mol·L-1·min-1 (3)AB 第七章 有机化合物 考点整合 一、1.4 单键 双键 三键 碳环 2.(1)CH4 H︰C ‥ H ‥ H ︰H H C H H H (2)正四 面体 3.(1)单键 氢原子 饱和 (2)甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸 (3)CnH2n+2 4.(1)相似 CH2 原子团 (2)①分子式 结构 具有同分异构现象 5.难 无 升高 液态 固态 6.强酸 强碱 强氧化剂 不能 (1)淡蓝色 CH4+2O2 点燃 →CO2+2H2O C3H8+5O2 点燃 → 3CO2+4H2O (3)①变浅 油状液滴 上升 无明显现象 光照 CH4+Cl2 光 →CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 光 → CH2Cl2+HCl CH2Cl+Cl2 光 →CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 光 →CCl4+HCl ②a.不 b.CH3Cl ③原子或原子团 原子或原子团 ④卤素单质 二、(一)1.C2H4 H C H C􀪅 H H CH2􀪅CH2 2.无 气 溶于水 3.(1)①C2H4+3O2 点燃 →2CO2+2H2O ②褪色 (2)①原子或原子团 ②a.CH2BrCH2Br b.CH3CH2OH c.CH3CH3 (3)nCH2 􀪅􀪅CH2 催化剂 →CH2—CH2 —CH2—CH2— n 4.(2) 植物生长 (二)碳 氢 烃 CH3CH3 碳碳双键 CH2 􀪅 CH2 碳碳三键 苯环 平面正六边形 完全相同 (三)1.合成树脂 增塑剂 防老剂 2.强度高、密度小、耐腐蚀、易加工 (四)2.聚异戊二烯 耐热、耐酸碱腐蚀 耐高温、 耐严寒 (五)纤维素 蛋白质 合成纤维 三、(一)1.酒精 特殊香味 易挥发 3.原子或原子团 4.特性 (二)1.(1)2CH3CH2OH+2Na →2CH3CH2ONa+ H2↑ (2)活泼 2.(1)CH3CH2OH+3O2 点燃 →2CO2+3H2O (3)酸性KMnO4 溶液 酸性K2Cr2O7 溶液 (三 )1.CH3COOH H C H H C O 􀪅􀪅 O H C2H4O2 C O 􀪅􀪅 OH 2.醋酸 无色 液体 强烈刺激性气体 易溶于 水 易挥发 16.6 冰醋酸 (四)1.(1)酯和水 (2)可逆 2.(1)无 色 透 明 的 油 状 液 体 (2)香 味 CH3COOH+CH3CH2OH 浓硫酸 △􀜩 􀜨􀜑􀜑􀜑 CH3COOC2H5 +H2O 四、(一)1.(1)糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水 糖类、油脂、蛋白质 (2)C、H、O N、P、S 2.(1)C6H12O6 同分异构体 (2)C12H22O11 同分 异构体 3.(1)砖红 (2)蓝 4.(1)C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖) (2)nC6H12O6(葡萄糖) (二)1.C、H、O、N、S等 氨基和羧基 鸡蛋清 丝、毛 2.氨基酸 变黄 烧焦羽毛 重金属的盐类 乙 醇 甲醛 加热 紫外线 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —87— (三)1.C、H、O 不饱和高级脂肪酸甘油酯 饱和 高级脂肪酸甘油酯 2.小 大 油腻感 水 有机溶剂 3.高级脂肪酸 甘油 高级脂肪酸盐 甘油 皂 化反应 应考训练 1.C A项,乙酸的分子式为C2H4O2,错误;B项,图 示为丙烷的球棍模型,错误;C项,乙烷分子中2个 碳原子间形成一对共用电子,且每个碳原子与3个 氢原子形成共价键,正确;D项,乙烯的结构简式为 CH2 CH2􀪅 ,错误。 2.B 置换反应、分解反应、取代反应、复分解反应,这 四种反应生成物不止一种,有副产物产生,化合反 应、加成反应、加聚反应,这三种反应中原料分子中 的原子全部转化成所需要的产物,不产生副产物, 原子利用率高达100%,B正确。 3.C 葡萄糖与新制Cu(OH)2 溶液混合加热,可产 生砖红色沉淀。 4.D 羧酸中存在官能团“—COOH”,只有D项符合 要求。 5.B 乙烷和乙醇的结构 简 式 分 别 为:CH3CH3 和 CH3CH2OH,乙醇分子中的六个 H原子可分为三 种,所以B选项错误。 6.C A项,甲烷、苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 错误;B项,等质量的三种物质中甲烷含氢量最高,耗 氧量最多,错误;C项,甲烷为正四面体结构,乙烯和苯 为平面结构,正确;D项,甲烷为饱和烃,乙烯为烯烃, 是不饱和烃,苯为芳香烃,是不饱和烃,错误。 7.B A项,CH3Cl+Cl2 光照 →CH2Cl+HCl属于取代 反应,正确;B项,CH4+2O2 点燃 →CO2+2H2O属于 氧化 反 应,错 误;C 项,CH3CH2Br+H2O → CH3CH2OH+HBr属于水解反应,属于取代反应, 正确;D项,C2H6+Cl2 光照 →C2H5Cl+HCl属于取 代反应,正确。 8.C A项,钠的密度大于乙醇,反应过程中会下沉, 错误;B项,钠在乙醇液面以下,不会观察到钠块在 乙醇的液面上游动的现象,错误;C项,钠块在乙醇 中反应,逐渐变小,表面产生气泡,正确;D项,钠与 乙醇反应缓慢,放热少,所以钠块在乙醇中反应不 会迅速熔化成光亮小球,错误。 9.B 葡萄糖在人体内完全氧化,同时释放能量以维 持人体生命活动所需。 10.C 油脂能和氢氧化钠溶液发生皂化反应生成高 级脂肪酸钠和甘油。 11.A A项,C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结 构,正确;B项,C4H10有正丁烷、异丁烷两种结构, 错误;C 项,C3H8 只 有 一 种 结 构,错 误;D 项, C2H6 只有一种结构,错误。 12.D 本题考查了取代反应的判断。判断依据取代 反应的概念:“原子或原子团被其他原子或原子团 替代,同时注意反应物一部分进入取代产物,另一 部分与被替换下来的原子或原子团结合”,这就是 取代反应同无机化学反应中置换反应的区别。 13.C 乙烯的分子式为C2H4,最简式为CH2,结构 简式通常写成 CH2 CH2􀪅 ,双键不能省略。 14.C 由甲烷的结构可知,四个氢原子的空间位置只 有一种,则氟利昂-12只有一种结构,A错误;甲烷 是正四面体结构,则氟利昂-12为四面体结构,B 错误;从结构式可知,该化合物是甲烷的取代产 物,由于甲烷是正四面体结构,没有同分异构体, 则氟利 昂-12也 没 有 同 分 异 构 体,故 C正 确、D 错误。 15.C 因乙烯被酸性KMnO4 溶液氧化会生成CO2, 引入新的杂质,所以可先用溴水除去乙烯,再用烧 碱溶液除去挥发的溴,最后再用浓硫酸干燥得到 纯净的甲烷。 16.C 根据图中转化关系可知,a为淀粉或纤维素, 故A错误;①③为取代反应,②为分解反应,故B 错误;乙醇分子中与羟基连接的C上有H,可以被 氧化,可使酸性高锰酸钾褪色,故C正确;乙酸乙 酯 的 羧 酸 类 同 分 异 构 体 可 以 写 成 CH3CH2CH2 COOH、CH3CHCH3 COOH ,所以其羧 酸类同分异构体有2种,故D错误。 17.解 析:(1)丙 稀 酸 乙 酯 中 含 有 C C􀪅 和 C—O—R O 􀪅􀪅 两种官能团。(2)该反应中乙烯断 键,在每个碳原子上连有一个溴原子,是加成反 应。(3)根据反应中的原子守恒可知另一种生成 物为H2。 答案:(1)2 (2)加成 (3)H2 18.解析:根 据 烃 A 的 用 途 知 A 为 乙 烯,则 B为 CH3CH3,C为CH3CH2Cl,D为CH3CH2OH,E为 􀰷CH2—CH2􀰻。其中化学反应①为 CH2 CH2􀪅 +H2 催化剂 △ →CH3CH3 ,化学反应②为 CH2 CH2􀪅 +HCl Ni △→CH3CH2Cl 。 答案:(1)CH2 CH2􀪅 CH3CH2Cl CH3CH2OH (2)CH3 CH2􀪅 +H2 催化剂 △ →CH3CH3 加 成 反应 CH2 CH2􀪅 +HCl 催化剂 △ →CH3CH2Cl 加 成 反应 19.解析:(1)碳氢化合物属于烃类。(2)乙醇催化氧 化的产物为CH3CHO。(3)乙醇被酸性重铬酸钾 溶液直接氧化得到乙酸,与乙醇发生酯化反应生 成乙酸乙酯。(4)鉴别乙酸和乙酸乙酯可以利用 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —97—