课时5 有机化合物的研究之旅——从提取到鉴定的全路径（分层作业）-【大单元教学】高二化学同步备课系列（人教版2019选择性必修3）

第一单元 有机化合物的结构特点与研究方法 课时5 有机化合物的研究之旅——从提取到鉴定的全路径 1．研究物质结构的现代仪器和方法中，有关描述错误的是（ ） A．通过原子光谱上的特征谱线来鉴定元素 B．通过X射线衍射实验区分晶体和非晶体 C．通过红外光谱仪分析分子中所含化学键的信息 D．通过质谱法测定相对原子质量和推测官能团 2．某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为（ ）    A．HCOOH B．CH3CH2CHO C．CH3CH2OH D．CH2=CHOCH3 3．要确定某有机物的分子式，通常需要下列哪些分析方法（ ） ①元素分析法②质谱法③核磁共振氢谱法④红外光谱法 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 4．某有机物常用于生产聚酯纤维和树脂，是一种重要的化工合成原料，使用现代仪器对该有机物的结构进行测定，相关谱图如下。下列有关说法错误的是（ ） A．由质谱图可知该有机物的相对分子质量为106 B．由核磁共振氢谱可知该有机物分子中有2种处于不同化学环境的氢原子 C．由红外光谱可获得该有机物含有的官能团为苯基() D．综合以上信息可知该有机物为对二甲苯 5．相对分子质量为60的有机化合物，在足量氧气中完全燃烧，生成和。下列说法错误的是（ ） A．该有机化合物的实验式为 B．该有机化合物一定为乙酸 C．该有机物中碳原子数与氢原子数之比为 D．该有机物中一定含有氧元素 6．下列有关物质的检测说法正确的是（ ） A．能鉴别和 B．可以通过X射线获得包括键长、键角、键能等分子结构信息 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D．红外光谱不仅可以测有机物的化学键和官能团，还可以测定元素组成和含量 7．图1和图2是分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图。下列说法错误的是（ ） A．图1只有一种化学环境的氢原子 B．图2的结构简式为二甲醚 C．图2所代表有机物中不同化学环境氢原子个数比为1：2：3 D．图1和图2所代表有机物互为同分异构体 8．当豆油被加热到油炸温度(185℃)时，会产生如图所示高毒性的有机物X，许多疾病都和它有关。下列关于有机物X的描述不正确的是（ ） A．该物质的分子式为C9H16O2 B．该物质分子中含有两种官能团 C．X分子中有一个手性碳原子 D．1mol X 含有的π键个数为2NA 9．有机化合物的定性、定量分析会用到多种化学仪器，下列关于化学仪器的说法不正确的是（ ） A．质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质量 B．醋酸的晶体结构可以通过X射线衍射法确定 C．红外光谱仪可以检测有机化合物的官能团 D．质谱仪常用来确定有机物的分子式 10．在检测领域，有四大名谱，也是检测领域的“四大天王”，分别为色谱、光谱、质谱、波谱。下列有关说法错误的是（ ） A．色谱法可以用于分离、提纯有机物 B．通过红外光谱图可以获得分子的化学键和官能团的信息 C．发射光谱是光谱仪摄取元素原子的电子发生跃迁时发射不同光的光谱 D．质谱是快速、微量、精确测定有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及他们的相对数目等信息 11．下列关于仪器的分析方法描述不正确的是（ ） A．红外光谱可鉴别苯乙烯和苯甲醛 B．质谱法可测量2-甲基内酸中不同化学环境氢原子个数比 C．根据X 射线衍射实验的数据可以推断青蒿素的键长和键角 D．核磁共振碳谱可测定苯甲醛中碳原子的种类 12．我国科学家在青蒿素(结构如图)研究方面为人类健康作出了巨大贡献。下列说法错误的是（ ） A．用沸水浸泡青蒿可获得青蒿素的提取液 B．通过红外光谱可分析青蒿素分子中的化学键信息 C．通过射线衍射可测定青蒿素晶体中各个原子的坐标 D．青蒿素分子中含有7个手性碳原子 13．某有机物常用于生产聚酯纤维和树脂，是一种重要化工合成原料，使用现代仪器对该有机物的结构进行测定，相关谱图如下。下列有关说法错误的是（ ）    A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为106 B．由核磁共振氢谱可知该有机物中有3种不同化学环境的氢原子 C．由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息 D．综合以上信息可知该有机物为间二甲苯 14．2015年10月，中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素(结构如图所示)，获得诺贝尔生理学或医学奖。下列说法错误的是（ ） A．通过核磁共振氢谱能确定青蒿素分子中有三种化学环境的氢原子 B．通过质谱仪能确定青蒿素的相对分子质量 C．通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基 D．青蒿素分子中含有过氧基(-O-O-)，其热稳定性较差 15．下列有关测定有机化合物结构方法的叙述中，不正确的是（ ） A．质谱法可测定有机化合物的相对分子质量 B．红外光谱图可确定有机化合物中所含官能团的种类 C．X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构 D．在核磁共振氢谱中有4个吸收峰 16．某未知物A的相对分子质量为46，其红外光谱图和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的的是（ ） A．由红外光谱图推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物 B．由核磁共振氢谱可知，未知物A分子中有3种处于不同化学环境的氢原子 C．该未知物A中所有原子不可能共平面 D．可采用分液操作分离未知物A中的水 17．现有下列7种有机物：①CH≡CH  ②CH3CH=CH2  ③CH3COOC2H5  ④CH3-CH=CH-CH3  ⑤   ⑥ ⑦ (1)按官能团分类③属于 ，属于醇的是 (填序号，下同)，与②互为同系物的是 。 (2)④存在顺反异构，写出其反式结构： 。 (3)用系统命名法给⑦命名，其名称为 。物质⑦可由烯烃A与等物质的量的H2加成得到，则物质A的结构有 种。 (4)某有机化合物是提取青蒿素的一种溶剂，经元素分析测定，该有机物中各元素的质量分数是碳元素占64.86%，氢元素占13.52%，氧元素占21.62%。使用现代分析仪器对其分子结构进行测定，相关结果如下： 据此有机物的相对分子质量为 ，结构简式为 。 18．某有机化合物样品的分子式为C4H10O。 (1)该有机物可能的同分异构体中，属于醇的有 种，属于醚的有 种。 (2)该有机物样品的红外光谱图(左)和核磁共振氢谱图(右)如下所示。 ①由此可确定该分子结构中含有的官能团是 。 ②该分子中有5种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构有 种。 ③核磁共振氢谱图不同位置的信号峰的面积比为1：1：2：3：3，由此可确定该分子的结构简式为 。 ④该有机物与HCl在催化剂作用下发生取代反应生成卤代烃。写出反应的化学方程式 。 ⑤某种丁烷与Cl2在光照下可以生成上述的卤代烃，但不宜用于工业合成，可能的原因是 。 19．使用现代分析仪器对有机化合物X的分子结构进行测定，相关结果如图，下列说法正确的是（ ） A．根据质荷比可确定X的相对分子质量为74g/mol B．X官能团有醚键和烷基 C．X有两个峰且面积比为2：3，则它的结构简式可能是(CH3CH2)2CO D．X的分子式可能为C4H10O 20．将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是（ ） A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：3：1 C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 21．将3.4g的X完全燃烧生成1.8g的H2O和4.48L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是（ ） A．X分子中的C、O原子杂化方式相同 B．X分子中所有的原子可能在同一个平面上 C．X的分子式为C8H8O2 D．符合题中X分子结构的有机物的结构简式为 22．回答下列问题： (1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目。 ①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是 (填字母)。 A．CH3-CH3 B．CH3COOH C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3 ②若用核磁共振氢谱来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是 。 (2)有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量O2中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。 ①C分子的质谱图如图所示，则C的分子式是 。 ②C能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，且C分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1:1:1:3，则C的结构简式是 。 ③0.1molC与足量Na反应，在标准状况下产生H2的体积是 L。 (3)苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为。苹果醋中含有的官能团的名称是 、 ；苹果醋的分子式为 。 23．有A、B两种有机物，按要求回答下列问题： (1)取有机物A5.2g，测得完全燃烧后生成3.6g和8.96L（标准状况），A的最简式为 ，已知相同条件下，该有机物的蒸气密度是氢气的52倍，为芳香族化合物，其核磁共振氢谱图（）如图所示。则A的结构简式为 。 (2)有机物B属于烷烃且比A的碳原子数少1，主链含5个碳原子的同分异构有 （不考虑立体异构）。 A．4种    B．5种    C．6种    D．7种 写出其中只有一条支链的结构简式并命名，结构简式： ，命名： 。 (3)有机物B的分子式为，其红外光谱图如图： 又测得其核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积比为，试推测该有机物的结构并写出结构简式： 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第一单元 有机化合物的结构特点与研究方法 课时5 有机化合物的研究之旅——从提取到鉴定的全路径 1．研究物质结构的现代仪器和方法中，有关描述错误的是（ ） A．通过原子光谱上的特征谱线来鉴定元素 B．通过X射线衍射实验区分晶体和非晶体 C．通过红外光谱仪分析分子中所含化学键的信息 D．通过质谱法测定相对原子质量和推测官能团 【答案】D 【详解】A．不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同，常利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，故A正确； B．X-射线衍射法是区分晶体和非晶体的最科学的方法，故B正确； C．红外吸收光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团，故C正确； D．红外吸收光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团，质谱法只能测出相对原子质量，故D错误； 故选D。 2．某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为（ ）    A．HCOOH B．CH3CH2CHO C．CH3CH2OH D．CH2=CHOCH3 【答案】C 【分析】由图知有机物A的相对分子质量为46，有3种等效氢； 【详解】A．HCOOH相对分子质量为46，但只有2种等效氢，A错误； B．CH3CH2CHO相对分子质量为58，有3种等效氢，B错误； C．CH3CH2OH相对分子质量为46，有3种等效氢，C正确； D．CH2=CHOCH3相对分子质量为58，有3种等效氢，D错误； 故答案为C。 3．要确定某有机物的分子式，通常需要下列哪些分析方法（ ） ①元素分析法②质谱法③核磁共振氢谱法④红外光谱法 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 【答案】A 【详解】①元素分析法可用于确定有机物中的元素组成，②质谱法可以确定有机物的相对分子质量，③核磁共振氢谱法和④红外光谱法用于确定有机物的结构以及特殊的化学键结构，因此用于确定有机物分子式的是①②，故A正确； 故选：A。 4．某有机物常用于生产聚酯纤维和树脂，是一种重要的化工合成原料，使用现代仪器对该有机物的结构进行测定，相关谱图如下。下列有关说法错误的是（ ） A．由质谱图可知该有机物的相对分子质量为106 B．由核磁共振氢谱可知该有机物分子中有2种处于不同化学环境的氢原子 C．由红外光谱可获得该有机物含有的官能团为苯基() D．综合以上信息可知该有机物为对二甲苯 【答案】C 【详解】A．在质谱图中质荷比最大的值是106，故该有机物的相对分子质量为106，A正确； B．核磁共振氢谱有2组峰，可知该有机物分子中有2种处于不同化学环境的氢原子，B正确； C．由红外光谱可获得该有机物含有的化学键或官能团信息，苯基不是官能团，C错误； D．根据以上信息，可知该有机物为烃，名称为对二甲苯，D正确； 故选C。 5．相对分子质量为60的有机化合物，在足量氧气中完全燃烧，生成和。下列说法错误的是（ ） A．该有机化合物的实验式为 B．该有机化合物一定为乙酸 C．该有机物中碳原子数与氢原子数之比为 D．该有机物中一定含有氧元素 【答案】B 【分析】依题意可知，0.1mol该物质中含有氢原子的个数为0.4mol，碳原子的个数为0.2mol，由其相对分子质量可知其分子式为：C2H4O2 【详解】A．根据上述分析可知，其实验式为CH2O，A正确； B．分子式为C2H4O2的物质不一定为乙酸，也可能是甲酸甲酯，B错误； C．该物质的分子式为C2H4O2，碳原子数与氢原子数之比为，C正确； D．该物质的分子式为C2H4O2，一定含有氧元素，D正确； 故选B。 6．下列有关物质的检测说法正确的是（ ） A．能鉴别和 B．可以通过X射线获得包括键长、键角、键能等分子结构信息 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D．红外光谱不仅可以测有机物的化学键和官能团，还可以测定元素组成和含量 【答案】A 【详解】A．核磁共振氢谱可以获得氢原子的种类数和不同种类氢原子数目之比，有两种环境的氢原子，吸收峰面积之比为3:1，有两种环境的氢原子，吸收峰面积之比为1:3，但二者核磁共振氢谱中吸收峰的化学位移不同，A正确； B．X射线衍射不能测键能，B错误； C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为C5H12，相对分子质量为72的有机物还可以是C4H8O、C3H4O2等，C错误； D．红外光谱可以测定有机物中所含化学键和官能团，不能测定元素组成和含量，D错误； 故选A。 7．图1和图2是分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图。下列说法错误的是（ ） A．图1只有一种化学环境的氢原子 B．图2的结构简式为二甲醚 C．图2所代表有机物中不同化学环境氢原子个数比为1：2：3 D．图1和图2所代表有机物互为同分异构体 【答案】B 【详解】A．根据核磁共振谱图可知，图1只有一种峰，故只有一种化学环境的氢原子，故A正确； B．图2有三个峰，峰面积之比为1：2：3，可推知其结构简式为CH3CH2OH，为乙醇，故B错误； C．图2有三个峰，峰面积之比为1：2：3，则图2所代表有机物中不同化学环境氢原子个数比为1：2：3，故C正确； D．图1和图2所代表有机物乙醇和二甲醚，互为同分异构体，故D正确； 答案选B。 8．当豆油被加热到油炸温度(185℃)时，会产生如图所示高毒性的有机物X，许多疾病都和它有关。下列关于有机物X的描述不正确的是（ ） A．该物质的分子式为C9H16O2 B．该物质分子中含有两种官能团 C．X分子中有一个手性碳原子 D．1mol X 含有的π键个数为2NA 【答案】B 【详解】A．该物质的分子式为C9H16O2，故A正确； B．含碳碳双键、−CHO、−OH三种官能团，B错误； C．化合物X分子中有一个手性碳原子，如图所示，C正确； D．已知一个双键中含有一个π键和一个σ键，1molX分子中含有2NAπ键，D正确； 故选B。 9．有机化合物的定性、定量分析会用到多种化学仪器，下列关于化学仪器的说法不正确的是（ ） A．质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质量 B．醋酸的晶体结构可以通过X射线衍射法确定 C．红外光谱仪可以检测有机化合物的官能团 D．质谱仪常用来确定有机物的分子式 【答案】D 【详解】A．质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，故A正确； B．晶体与非晶体的最可靠的科学方法是X射线衍射法；醋酸的晶体结构可以通过X射线衍射法确定，故B正确； C．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团，故C正确； D．质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质，而不是分子式，故D错误； 故选D。 10．在检测领域，有四大名谱，也是检测领域的“四大天王”，分别为色谱、光谱、质谱、波谱。下列有关说法错误的是（ ） A．色谱法可以用于分离、提纯有机物 B．通过红外光谱图可以获得分子的化学键和官能团的信息 C．发射光谱是光谱仪摄取元素原子的电子发生跃迁时发射不同光的光谱 D．质谱是快速、微量、精确测定有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及他们的相对数目等信息 【答案】D 【详解】A．色谱法主要是利用物质的沸点、极性及吸附性质的差异来实现混合物的分离，可以用来分离提纯有机物，故A正确； B．红外光谱主要提供化学键和官能团的结构信息，红外光谱法可用于鉴定分子结构，故B正确； C．当原子中的电子从高能级跃迁到低能级时，将释放能量，释放出不同的光，用光谱仪摄取得到发射光谱，故C正确； D．质谱是测量相对分子质量的方法，核磁共振氢谱法是确定有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及他们的相对数目等信息的方法，故D错误； 故选D。 11．下列关于仪器的分析方法描述不正确的是（ ） A．红外光谱可鉴别苯乙烯和苯甲醛 B．质谱法可测量2-甲基内酸中不同化学环境氢原子个数比 C．根据X 射线衍射实验的数据可以推断青蒿素的键长和键角 D．核磁共振碳谱可测定苯甲醛中碳原子的种类 【答案】B 【详解】A．用红外光谱法可确定有机物分子中的官能团，A正确； B．用质谱法可测定有机物的分子量，B错误； C．晶体与非晶体的最可靠的科学方法是X射线衍射法；据X 射线衍射实验的数据可以推断青蒿素的键长和键角，C正确；   D．用核磁共振碳谱法可测定苯甲醛中等效碳种类和数目，D正确； 故选B。 12．我国科学家在青蒿素(结构如图)研究方面为人类健康作出了巨大贡献。下列说法错误的是（ ） A．用沸水浸泡青蒿可获得青蒿素的提取液 B．通过红外光谱可分析青蒿素分子中的化学键信息 C．通过射线衍射可测定青蒿素晶体中各个原子的坐标 D．青蒿素分子中含有7个手性碳原子 【答案】A 【详解】A．青蒿素中不含有亲水基团，不能溶于水，不能用沸水浸泡青蒿可获得青蒿素的提取液，故A错误； B．红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的化学键信息，故B正确； C．晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体中各个原子的坐标，故C正确； D．如图：青蒿素分子中手性碳原子为7个，故D正确； 故选A。 13．某有机物常用于生产聚酯纤维和树脂，是一种重要化工合成原料，使用现代仪器对该有机物的结构进行测定，相关谱图如下。下列有关说法错误的是（ ）    A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为106 B．由核磁共振氢谱可知该有机物中有3种不同化学环境的氢原子 C．由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息 D．综合以上信息可知该有机物为间二甲苯 【答案】D 【详解】A．质谱图中质荷比最大值即为其相对分子质量，A正确； B．核磁共振氢谱有3组峰，代表该有机物中有3种不同类型的氢原子，B正确； C．红外光谱可测出有机物中所含的化学键或官能团，由谱图可知该有机物中含有碳氢键、苯环、苯环连碳等结构，C正确； D．间二甲苯有四种不同化学环境的氢原子，综合以上信息可知该有机物为邻二甲苯，D错误； 故选D。 14．2015年10月，中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素(结构如图所示)，获得诺贝尔生理学或医学奖。下列说法错误的是（ ） A．通过核磁共振氢谱能确定青蒿素分子中有三种化学环境的氢原子 B．通过质谱仪能确定青蒿素的相对分子质量 C．通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基 D．青蒿素分子中含有过氧基(-O-O-)，其热稳定性较差 【答案】A 【详解】A．青蒿素分子不对称，除了甲基上的氢原子，还有其他类型的氢原子，不止三种，故A项错误； B．质谱仪通过质荷比确定相对分子质量，通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量，故B项正确； C．依据红外吸收光谱的特征频率可以鉴别有机物中含有酯基，故C项正确； D．含有过氧基的物质在高温下易分解，其热稳定性较差，故D项正确； 故本题选A。 15．下列有关测定有机化合物结构方法的叙述中，不正确的是（ ） A．质谱法可测定有机化合物的相对分子质量 B．红外光谱图可确定有机化合物中所含官能团的种类 C．X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构 D．在核磁共振氢谱中有4个吸收峰 【答案】D 【详解】A．质谱法可测定有机化合物的相对分子质量，A正确； B．红外光谱图可确定有机化合物中所含官能团的种类，B正确； C．X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，C正确； D．在核磁共振氢谱中有2个吸收峰，D错误； 故答案选D。 16．某未知物A的相对分子质量为46，其红外光谱图和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的的是（ ） A．由红外光谱图推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物 B．由核磁共振氢谱可知，未知物A分子中有3种处于不同化学环境的氢原子 C．该未知物A中所有原子不可能共平面 D．可采用分液操作分离未知物A中的水 【答案】D 【分析】由红外光谱图可知，未知物A分子中含有碳氢键、氢氧键和碳氧键，由相对分子质量为46可知，A的分子式为C2H6O，由核磁共振氢谱可知，A分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子，且个数比为3：2：1，则A为官能团为羟基的乙醇。 【详解】A．由分析可知，A为官能团为羟基的乙醇，故A正确； B．由分析可知，A分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子，且个数比为3：2：1，故B正确； C．由分析可知，A为官能团为羟基的乙醇，乙醇分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有原子不可能共平面，故C正确； D．由分析可知，A为官能团为羟基的乙醇，乙醇和水互溶，不能用分液的方法分离，故D错误； 故选D。 17．现有下列7种有机物：①CH≡CH  ②CH3CH=CH2  ③CH3COOC2H5  ④CH3-CH=CH-CH3  ⑤   ⑥ ⑦ (1)按官能团分类③属于 ，属于醇的是 (填序号，下同)，与②互为同系物的是 。 (2)④存在顺反异构，写出其反式结构： 。 (3)用系统命名法给⑦命名，其名称为 。物质⑦可由烯烃A与等物质的量的H2加成得到，则物质A的结构有 种。 (4)某有机化合物是提取青蒿素的一种溶剂，经元素分析测定，该有机物中各元素的质量分数是碳元素占64.86%，氢元素占13.52%，氧元素占21.62%。使用现代分析仪器对其分子结构进行测定，相关结果如下： 据此有机物的相对分子质量为 ，结构简式为 。 【答案】(1) 酯 ⑥ ④ (2) (3) 2，2-二甲基戊烷 2 (4) 74 CH3CH2OCH2CH3 【详解】（1）按官能团分类③还有酯基、属于酯；醇是指脂肪烃基与羟基相连或苯环侧链上的碳原子与羟基相连的化合物，则其中属于醇类的是⑥；同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相等的化合物)、组成上差1个或几个CH2，则与②互为同系物的是④。 （2）2-丁烯的反式结构。 （3）用系统命名法给⑦命名：⑦为烷烃，主链上有5个碳原子，第2个主链碳原子有2个甲基，名称为2，2-二甲基戊烷；物质⑦可由烯烃A与等物质的量的加成得到，则只要把相邻2个碳原子各去掉1个氢原子、使碳碳单键变为碳碳双键即可得到物质A，则有2种可能：3、4号碳原子各去掉1个氢原子或4、5号碳原子各去掉1个氢原子，故A的结构有2种。 （4）根据图一，可确定此有机物的相对分子质量为74。经元素分析测定，该有机物中各元素的质量分数是：碳64.86％，氢13.51％，氧21.62％，三者之和≈100%，则由C、H和O元素组成，N(C)∶N(H)∶N(O)=4∶10∶1，实验式为C4H10O，最简式式量为74，最简式式量等于相对分子质量，则分子式为C4H10O，由图二红外光谱可知此有机物属于醚，结构对称、含亚甲基、甲基，由图三可知分子内只有2种氢原子，则其结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 18．某有机化合物样品的分子式为C4H10O。 (1)该有机物可能的同分异构体中，属于醇的有 种，属于醚的有 种。 (2)该有机物样品的红外光谱图(左)和核磁共振氢谱图(右)如下所示。 ①由此可确定该分子结构中含有的官能团是 。 ②该分子中有5种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构有 种。 ③核磁共振氢谱图不同位置的信号峰的面积比为1：1：2：3：3，由此可确定该分子的结构简式为 。 ④该有机物与HCl在催化剂作用下发生取代反应生成卤代烃。写出反应的化学方程式 。 ⑤某种丁烷与Cl2在光照下可以生成上述的卤代烃，但不宜用于工业合成，可能的原因是 。 【答案】(1) 4 3 (2) 羟基 2 CH3CH(OH)CH2CH3 CH3CH(OH)CH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3+H2O 正丁烷和氯气光照下取代是发生一系列反应，副产物过多 【详解】（1）该有机物(C4H10O)可能的同分异构体中，属于醇(说明含有羟基)相当于丁烷中的一个氢原子被羟基取代，丁烷有两种结构，每种结构有两种位置的氢，因此属于醇的有4种；属于醚，左边为甲基，右边为正丙基和异丙基；左边为乙基，右边为乙基，则共有3种；故答案为：4、3； （2）①根据图中信息可确定该分子结构中含有的官能团是羟基；故答案为：羟基； ②该分子中有5种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3共2种；故答案为：2； ③核磁共振氢谱图不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，由此可确定该分子的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH3；故答案为：CH3CH(OH)CH2CH3； ④该有机物与HCl在催化剂作用下发生取代反应生成卤代烃。写出反应的化学方程式CH3CH(OH)CH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3+H2O；故答案为：CH3CH(OH)CH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3+H2O； ⑤某种丁烷与Cl2在光照下可以生成上述的卤代烃，但不宜用于工业合成，可能的原因是正丁烷和氯气光照下取代是发生一系列反应，副产物过多；故答案为：正丁烷和氯气光照下取代是发生一系列反应，副产物过多。 19．使用现代分析仪器对有机化合物X的分子结构进行测定，相关结果如图，下列说法正确的是（ ） A．根据质荷比可确定X的相对分子质量为74g/mol B．X官能团有醚键和烷基 C．X有两个峰且面积比为2：3，则它的结构简式可能是(CH3CH2)2CO D．X的分子式可能为C4H10O 【答案】D 【详解】A．根据质荷比可确定X的相对分子质量为74，故A错误； B．X官能团有醚键，烷基不是官能团，故B错误； C．X的相对分子质量为74，含有醚键，X有两个峰且面积比为2：3，则它的结构简式可能是CH3CH,OCH2CH3，故C错误； D．X的相对分子质量为74，含有醚键，X的分子式可能为C4H10O，故D正确； 选D。 20．将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是（ ） A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：3：1 C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 【答案】C 【分析】3.6gH2O是，8.96L(标准状况下)CO2是，则H原子质量为：0.4g，碳原子质量为：，则氧元素质量为：，氧元素物质的量为：，则，根据质谱图知，有机物X的相对分子质量为136，则该有机物的分子式为C8H8O2。 【详解】A．根据分析知，该有机物的分子式为C8H8O2，A正确； B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4组峰，且峰面积比为2∶2∶3∶1，则该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶3∶1，B正确； C．该分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，再根据红外光谱图知，X结构简式为，X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种，苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸，C错误； D．根据C知，X结构简式为，是含有酯基的芳香族化合物，D正确； 故选C。 21．将3.4g的X完全燃烧生成1.8g的H2O和4.48L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是（ ） A．X分子中的C、O原子杂化方式相同 B．X分子中所有的原子可能在同一个平面上 C．X的分子式为C8H8O2 D．符合题中X分子结构的有机物的结构简式为 【答案】B 【分析】由质谱图数据可知，X的相对分子质量为136，有机物X的物质的量为n(X)= =0.025mol，完全燃烧后生成水的物质的量为n(H2O)= =0.1mol，氢原子的物质的量为n(H)=0.1mol×2=0.2mol，CO2的物质的量为n(CO2)= =0.2mol，碳原子的物质的量为n(C)=0.4mol，则1个有机物A分子中含有8个碳原子、8个氢原子，O原子个数为：=2，所以该有机物的分子式为C8H8O2；不饱和度为=5，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物X的结构简式为，据此分析作答。 【详解】A．由分析可知，X的结构简式为，C原子的杂化方式为sp2、sp3，酯基中O原子的杂化方式为sp2、sp3，X分子中的C、O原子杂化方式相同，A正确； B．化合物X的结构简式为，分子中甲基上的原子一定不共平面，B错误； C．由上述分析可知，X的分子式为C8H8O2，C正确； D．由上述分析可知，化合物X的结构简式为，D正确； 故选B。 22．回答下列问题： (1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目。 ①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是 (填字母)。 A．CH3-CH3 B．CH3COOH C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3 ②若用核磁共振氢谱来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是 。 (2)有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量O2中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。 ①C分子的质谱图如图所示，则C的分子式是 。 ②C能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，且C分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1:1:1:3，则C的结构简式是 。 ③0.1molC与足量Na反应，在标准状况下产生H2的体积是 L。 (3)苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为。苹果醋中含有的官能团的名称是 、 ；苹果醋的分子式为 。 【答案】(1) AD 通过其核磁共振氢谱中峰的数目可以判断：有3组峰时，分子结构为CH3CH2OH；有1组峰时，分子结构为CH3-O-CH3 (2) C3H6O3 CH3CH(OH)COOH 2.24 (3) 羟基 羧基（顺序可换） C4H6O5 【详解】（1）①A．CH3-CH3中，2个-CH3的性质相同，其核磁共振氢谱中只有一组峰，A符合题意； B．CH3COOH中，-CH3与-COOH的性质不同，则其核磁共振氢谱中有两组峰，B不符合题意； C．CH3COOCH3中，虽然含有两个-CH3，但二者的性质不同，则其核磁共振氢谱中有两组峰，C不符合题意； D．CH3COCH3中，两个-CH3都连在-CO-上，性质相同，则其核磁共振氢谱中只有一组峰，D符合题意； 故选AD。 ②对于C2H6O，其可能结构简式为CH3CH2OH或CH3-O-CH3，前者有3组峰，后者有1组峰。根据核磁共振氢谱的结果，确定C2H6O分子结构的方法是：通过其核磁共振氢谱中峰的数目可以判断：有3组峰时，分子结构为CH3CH2OH；有1组峰时，分子结构为CH3-O-CH3。 （2）已知9.0gC在足量O2中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。m(H2O)=5.4g，m(CO2)=13.2g，n(H2O)=0.3mol，n(CO2)=0.3mol，n(H)=0.6mol，n(C)=0.3mol，n(O)==0.3mol，C:H:O=1:2:1，则该有机物的最简式为CH2O。 ①C分子的质谱图如图所示，则C的相对分子质量为90，设分子式为(CH2O)n，n==3，分子式是C3H6O3。 ②C能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，则C分子中含有-COOH，且C分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1:1:1:3，则C的结构简式是CH3CH(OH)COOH。 ③C分子中的-OH、-COOH都能与Na反应产生H2，则0.1molC与足量Na反应，在标准状况下产生H2的物质的量为0.1mol，体积是2.24L。 （3） 苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为。苹果醋中含有的官能团的名称是羟基、羧基（顺序可换）；苹果醋分子中含有4个C原子、5个O原子、6个H原子，分子式为C4H6O5。 【点睛】有机物分子中，连接在相同性质碳原子上的相同原子团，其性质相同。 23．有A、B两种有机物，按要求回答下列问题： (1)取有机物A5.2g，测得完全燃烧后生成3.6g和8.96L（标准状况），A的最简式为 ，已知相同条件下，该有机物的蒸气密度是氢气的52倍，为芳香族化合物，其核磁共振氢谱图（）如图所示。则A的结构简式为 。 (2)有机物B属于烷烃且比A的碳原子数少1，主链含5个碳原子的同分异构有 （不考虑立体异构）。 A．4种    B．5种    C．6种    D．7种 写出其中只有一条支链的结构简式并命名，结构简式： ，命名： 。 (3)有机物B的分子式为，其红外光谱图如图： 又测得其核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积比为，试推测该有机物的结构并写出结构简式： 。 【答案】(1) CH (2) B 3-乙基戊烷 (3) 【详解】（1）已知相同条件下，该有机物的蒸气密度是氢气的52倍，Mr(A)=52×2=104，n(A)==0.05mol，而n(CO2)==0.4mol，n(H2O)==0.2mol，根据原子守恒可知，A分子中N(C)==8，N(H)==8，则N(O)==0，故A的分子式为C8H8，则A的最简式为CH，A为芳香族化合物，据其核磁共振氢谱图（）可知，分之内有5种氢原子，且数目比为2：2：2：1：1，则A的结构简式为。 （2） 有机物B属于烷烃且比A的碳原子数少1，则B为C7H16，主链含5个碳原子的同分异构有，共5种，故选B。其中只有一条支链的结构简式为，命名为：3-乙基戊烷。 （3） 有机物B的分子式为C4H8O2，核磁共振氢谱图有3组信号峰，说明含有3种氢原子，且峰面积比为6：1：1，说明有2个对称的甲基，红外光谱图显示还含有C=O、C-O-C，则满足条件的结构简式为。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$