课时5 有机化合物的研究之旅——从提取到鉴定的全路径（课件）-【大单元教学】高二化学同步备课系列（人教版2019选择性必修3）

第一单元 有机化合物的结构特点与研究方法 课时5 有机化合物的研究之旅 ——从提取到鉴定的全路径 你的名字 1 学习 目标 有机化合物实验式的确定 有机物分子结构的确定 有机化合物分子式的确定 2 有机化学的奠基人---李比希 新课导入 有机化学之父 创立了有机化学 肥料工业之父 发现了氮对于植物营养的重要性 历史上最伟大的化学教育家之一 发明了现代面向实验室的教学方法，这是一创新 最早获得诺贝尔化学奖的60人里，有42位是他的学生或他的学生的学生。 诺贝尔化学奖的祖师爷 3 新课导入 燃烧法(李比希法)：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其元素组成为________________________。 最早定量分析有机化合物的元素的科学家 注意：如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量 肯定有C、H，可能有O 4 任务一 有机化合物实验式的确定 你的名字 5 阅读教材有关“元素定量分析的原理”的部分，思考讨论定量分析的步骤： 课堂探究 任务一 有机化合物实验式的确定 燃烧有机物 简单无机物 定量测定 推算各元素 的质量分数 李比希元素分析仪 现代元素分析仪 C→CO2 H→H2O N→N2 S→SO2 Cl→HCl 直接测出有机物中各元素原子的质量分数 6 阅读教材有关“元素定量分析的原理”的部分，思考讨论定量分析的实验原理： 课堂探究 任务一 有机化合物实验式的确定 一定量有机物[含C、H、(O)] CuO 氧化 H2O CO2 无水CaCl2吸收 浓KOH吸收 反应前后装置质量差 计算 C、H 元素 质量 用C、H、O元素原子个数比确定实验式 依据总质量减去C、H元素质量确定是否有O元素 7 【典型例题】：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。 课堂探究 任务一 有机化合物实验式的确定 【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数： w(O)= 100%-52.2%-13.1% = 34.7% (2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： = 2 : 6 : 1 答：该未知物A的实验式为C2H6O。 N(C) : N(H) : N(O) = 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 : : 8 课堂探究 任务一 有机化合物实验式的确定 根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物的实验式。 确定实验式： 若m(有机物) ＝ m(C)+m(H)，则说明该有机物中只含碳和氢两种元素 若m(有机物)>m(C)＋m(H)，且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H) 9 任务二 有机化合物分子式的确定 你的名字 10 课堂探究 任务二 有机化合物分子式的确定 元素定量分析 有机化合物分子式 阅读教材有关“有机化合物分子式的确定”的部分，思考与讨论： 确定各组成原子的最简整数比，得到实验式 ？ 相对分子质量 质谱法 质谱仪 11 课堂探究 任务二 有机化合物分子式的确定 有机物相对分子质量的求算方法---有机化合物确定分子式 根据STP下气体的密度，Mr＝22.4×ρ (1)标态密度法 (2)相对密度法 根据气体A相对于气体B的相对密度D，MA＝D×MB (3)混合物的平均相对分子质量 M＝m总/n总 (4)读图法 质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量 12 课堂探究 任务二 有机化合物分子式的确定 确定分子式：质谱仪 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 13 课堂探究 任务二 有机化合物分子式的确定 确定分子式：识质谱图 质荷比最大的就是其相对分子质量 (实验式)n = 分子式 相对分子质量 如何确定n? M(实验式) ×n = 例1中未知物A的实验式为C2H6O。 M(C2H6O) ×n = 46 n = 1 14 课堂训练 【针对性测试】烃的含氧衍生物X在足量的 中燃烧，将燃烧的产物依次通过下图中的甲、乙、丙装置中，反应结束后，测得装置甲增重7.2g，装置乙中无水硫酸铜不变色，装置丙增重13.2g。下列说法正确的是( ) D A．装置乙中的固体质量增大 B．X的实验式一定为 C．X可能是 D．结合质谱图可确定X的分子式 15 课堂训练 【针对性测试】屠呦呦等人使用乙醚从中药中提取并分离得到青蒿素(相对分子质量为282，分子式为C15H22O5)，并测定了青蒿素的分子结构。下列说法正确的是( ) A．青蒿素是一种高分子化合物 B．“使用乙醚从中药中提取青蒿素”利用了萃取原理 C．利用元素分析和红外光谱法能确定青蒿素的分子式 D．仅利用核磁共振氢谱能确定青蒿素的相对分子质量 B 16 任务三 有机物分子结构的确定 你的名字 17 课堂探究 任务三 有机物分子结构的确定 阅读教材有关“确定分子结构”的部分，思考与讨论： 通过对例1的中未知物A的实验式为C2H6O进行质谱分析，确定其分子式为C2H6O， 符合其分子式的结构有2个，该如何确定？ ? 18 课堂探究 任务三 有机物分子结构的确定 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析。 红外光谱仪 核磁共振波谱仪 X射线衍射仪 19 课堂探究 任务三 有机物分子结构的确定 1.红外光谱 不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 判断有机化合物中所含的化学键或官能团 20 课堂探究 任务三 有机物分子结构的确定 1.红外光谱 判断有机化合物中所含的化学键或官能团 利用红外光谱来测定，例1中未知物A分子中有O—H或—OH可确定其结构简式为______________ CH3CH2OH 21 课堂探究 任务三 有机物分子结构的确定 2.核磁共振氢谱 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在 谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 确定等效氢原子的类型和数目 22 课堂探究 任务三 有机物分子结构的确定 2.核磁共振氢谱 确定等效氢原子的类型和数目 分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱图 由图可知，有____种不同化学环境的氢原子且个数比为___________，可推知该有机物的结构应为______________ 3 3∶2∶1 CH3CH2OH 氢原子的类型数 氢原子个数比 吸收峰数目＝_______________ 吸收峰面积比＝ ______________ 23 课堂探究 任务三 有机物分子结构的确定 3.X射线衍射 X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 确定键长、键角等结构信息，得出分子的空间结构 24 课堂探究 任务三 有机物分子结构的确定 谱图法在确定有机物分子结构中的应用： 红外光谱图 检测特殊化学键、官能团，从而确定有机物的结构 核磁共振氢谱图 氢原子的种类以及个数 X射线衍射图 有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定 25 课堂探究 【知识扩展】：紫外光谱 测定分子结构的方法就是四大光谱法：红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱 有机化合物是否存在共轭体系的测定 紫外吸收光谱(UV)，是电子光谱，都是由分子中价电子的能级跃迁产生的 26 课堂训练 【针对性测试】下列关于仪器分析或物质分离提纯的说法错误的是( ) A．X射线衍射仪可测定晶体结构 B．红外光谱仪测定有机化合物的化学键或官能团信息 C．质谱法能快速、精确地测定有机物中氢原子的种类和数目 D．色谱法能从植物色素中提取出较纯的叶绿素、胡萝卜素等 C 27 课堂训练 【针对性测试】下列说法正确的是( ) A．X射线衍射可测定CH3COOH的相对分子质量 B．有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定只含有碳、氢两种元素 C．通过红外光谱仪可区分HCOOCH3和CH3COOH D．通过质谱分析可获得CH3COOH的键长、键角等信息 C 28 实验式的确定 有机物分子 结构的确定 课堂小结 分子结构的确定 红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射 燃烧法(李比希法) 现代化的元素分析仪 分子式的确定 质谱法 29 课堂检测 【典型例题1】谱图是化学研究的重要手段之一。下列说法错误的是( ) A．原子光谱可用于鉴定元素种类 B．X射线衍射图谱可用于鉴别晶体与非晶体 C．核磁共振氢谱可获得氢原子的种数以及个数 D．质谱图中分子离子蜂的质荷比可代表物质的相对分子质量 【答案】C 30 课堂检测 【典型例题2】下列关于现代仪器分析的说法错误的是( ) A．通过核磁共振氢谱可以区分CH3CH2OH和CH3OCH3 B．通过X射线衍射可以测定有机物分子中键长和键角等数据 C．通过质谱可以直接测得有机物分子中的官能团 D．通过红外光谱可以获得有机物分子中化学键或官能团的信息 【答案】C 31 课堂检测 【典型例题3】确定较复杂的有机化合物结构，需要借助现代分析仪器，根 据图谱进行分析确定。一组分析仪器的图片如图所示。下列有关说法正确的是(    ) A．甲为核磁共振氢谱图，乙为质谱图 B．甲表明该有机化合物的相对分子质量为31 C．乙表明该有机化合物中含4种不同化学环境的H原子 D．丙表明该有机化合物中只含C－H、C－O、O－H三种化学键 【答案】C 32 THANKS 演示完毕 感谢聆听 33 $$