课时4 有机化合物的分离提纯——打造纯净的有机化合物（课件）-【大单元教学】高二化学同步备课系列（人教版2019选择性必修3）

第一单元 有机化合物的结构特点与研究方法 课时4 有机化合物的分离提纯 ——打造纯净的有机化合物 你的名字 1 学习 目标 研究有机化合物的主要步骤 重结晶法提纯苯甲酸的实验 有机化合物的分离、提纯 2 阅读教材【科学 技术 社会】青蒿素结构的测定 思考与讨论，人们对于有机物的研究经历需要哪些步骤？ 新课导入 从天然的动植物中提取 分离出一些纯净物 研究有机化合物的组成、结构、性质、和应用 根据需要对有机物分子进行设计和合成 3 任务一 研究有机化合物的主要步骤 你的名字 4 【科学 技术 社会】青蒿素结构的测定 课堂探究 20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素－－分离、提纯 中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5－－确定分子式 经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基（-O-O-）。1975年底， 我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构－－确定分子结构 任务一 研究有机化合物的主要步骤 5 课堂探究 任务一 研究有机化合物的主要步骤 以青蒿素被认识的过程，总结研究有机化合物的主要步骤 蒸馏 萃取 重结晶等 元素定量分析 李比希 元素分析法 测定相对 分子质量 质谱法 红外光谱法 核磁共振氢谱法 X-射线衍射 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构 6 任务二 有机化合物的分离与提纯 你的名字 7 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 分离与提纯的概念辨析： 分离：把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失。 提纯：将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。 两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复。 8 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 物质提纯的一般思路： 将要除去的杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路 加入萃取剂将杂质或被提纯物质萃取出来 加入一种试剂将要除去的杂质转变为沉淀，用过滤的方法除去 沉淀，注意所加试剂不要引入新杂质 加热或加入试剂使杂质转变为气体逸出 杂转纯 杂转沉 杂转气 萃取 9 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 提纯的四个原则以及四个必须： 不增加新的杂质 被提纯物质易复原(还原为初始状态) 不减少被提纯物质(被提纯物质可增加) 被提纯物质与杂质易分离(操作简单) 不增 不减 易分离 易复原 1.四个原则 10 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 提纯的四个原则以及四个必须： 确保杂质完全除去 必须考虑加入试剂的先后顺序 过量试剂会带入新的杂质 步骤少、转化率高、无副产物等 除杂试剂必须过量 过量试剂必须除尽 除杂途径必须最佳 除去多种杂质时 2.四个必须 11 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 阅读教材有关“蒸馏”的部分，思考与讨论： 某工厂欲用96%的工业酒精制取无水乙醇，应采用什么方法进行分离、提纯？ 96%的工业酒精 95.6%乙醇 和4.4%水 无水乙醇99.5% 蒸馏 加吸水剂[CaO 或 MgSO4 ] 吸收水后再蒸馏出无水乙醇 12 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 1.蒸馏 (1)蒸馏原理 : 在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。 (2)蒸馏提纯的条件: 液态混合物 有机物热稳定性较强(加热不分解) 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃） 13 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 1.蒸馏 (3)主要仪器用品 铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、 温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶 注意二者的区别 蒸馏时用直形冷凝管 14 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 1.蒸馏 (4)装置以及注意事项 蒸馏烧瓶 陶土网 温度计 直形冷凝管 锥形瓶 测量蒸汽的温度：温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处 出水 进 水 冷凝管中水的流向： 下口流入，上口流出 防止暴沸 使用前要检查装置的气密性！ 盛放液体的量：蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3 15 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 2.萃取、分液 青蒿素的提取采用了以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分。 如何进行萃取呢？ 16 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 (1)萃取原理： 2.萃取、分液 固－液萃取 液－液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 (专用仪器设备) 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 主要仪器：分液漏斗 (重点) 17 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 (2)萃取原则： 2.萃取、分液 a.与原溶剂互不相溶 b.被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多 c.被萃取的物质不与溶剂反应 (3)常见萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳…… 18 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 (4)萃取步骤：用CCl4萃取碘水中的碘的过程 2.萃取、分液 19 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 (4)萃取步骤：用CCl4萃取碘水中的碘的过程 2.萃取、分液 加水验漏 装液＋萃取剂 振荡，放气 静置分层 分液 上层液体 从分液漏斗上口倒出 下层液体 从分液漏斗下口倒出 20 课堂探究 任务二 有机化合物的分离与提纯 (5)分液 2.萃取、分液 原理：将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。 适用范围：液体互不相溶 注意事项： 下层（密度大）液体从下口流出，上层（密度小）液体从上口倒出。 与萃取的区别： 两个不同的操作方法，分液可以单独进行，但萃取之后一般要进行分液。 21 课堂训练 【针对性测试】现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下： 由此推知分离A和B的最佳方法是( ) A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液 C 物质 分子式 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g/cm3) 水溶性 A C3H6O2 -98 57.5 0.93 可溶 B C4H8O2 -84 77 0.9 可溶 22 课堂训练 【针对性测试】进行萃取、分液操作时一定不会用到以下哪种仪器( ) A．冷凝管 B．分液漏斗 C．烧杯 D．带铁圈的铁架台 A 23 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 你的名字 24 课堂探究 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 1.重结晶 原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 溶剂 溶解度受温度 的影响很大 溶解度受温度的影响很小或很大 杂质的溶解度很小时 蒸发浓缩、趁热过滤、洗涤、干燥 杂质的溶解度很大时 蒸发浓缩、冷却结晶、趁热过滤、洗涤、干燥 有机物 杂质 25 课堂探究 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 【针对性测试】 (1)提纯KNO3、NaCl (少量)混合物中KNO3 (2)提纯NaCl、KNO3 (少量)混合物中NaCl 溶解，蒸发结晶，趁热过滤，这样首先析出的是NaCl， 少量的KNO3仍残留在热的溶液中。 溶解，蒸发浓缩，冷却结晶，过滤得到KNO3晶体， 杂质NaCl留在滤液中。 26 课堂探究 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 1.重结晶 关键：选择适当的溶剂 选择合适的溶剂： ①杂质在溶剂中溶解度很大或很小，易于除去。 ②被提纯有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可再次进行重结晶提高纯度。 27 课堂探究 【实验探究】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 【资料卡片】 1.纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 , 2.熔点122℃，沸点249℃。 3.苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 苯甲酸在水中不同温度的溶解度 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 28 课堂探究 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 实例展示：重结晶法提纯苯甲酸 29 课堂探究 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 实例展示：重结晶法提纯苯甲酸 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 边加热边搅拌, 至固体溶解 一贴，二低，三靠； 避免烫伤 (缓慢冷却结晶,晶形好) 过滤、洗涤晶体 白色片状晶体 30 课堂探究 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 回顾实验，回答下列问题： (1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ (2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。 趁热过滤是除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出，减少苯甲酸损失。 粗 产品 加热 溶解 趁热 过滤 冷却 结晶 提纯 产品 过滤 洗涤 干燥 称量 原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同 31 课堂探究 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 回顾实验，回答下列问题： (3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ (4)如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？ 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体， 滴加几滴AgNO3溶液，观察是否有沉淀产生，若无沉淀产生，则NaCl被除净。 加热溶解－－搅拌， 加速苯甲酸溶解，过滤－－引流 32 课堂探究 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 回顾实验，回答下列问题： (5)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ (6)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？ 洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质； 用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。 不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行。 33 课堂训练 【针对性测试】如何分离下列混合物？ 1.NaCl和KCl 4.Br2和H2O 2.CCl4和H2O 重结晶 分液 蒸馏 萃取 CH3 和 CCl4 3.(沸点：76.75 ℃) (沸点为110.6 ℃) 34 课堂探究 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 物质的性质与分离、提纯方法的选择： 加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 蒸馏 萃取 物质的沸点差异 物质在不同溶剂中溶解性的差异 混合物中各组分的性质不同 物质的溶解性差异 结晶、过滤 35 课堂探究 【知识扩展】：色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过吸附剂。由于吸附剂对不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色 36 课堂探究 【知识扩展】：色谱法 茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 37 研究有机化合物的主要步骤 分离、提纯 课堂小结 分离与提纯 重结晶法提纯苯甲酸的实验 蒸馏 萃取、分液 重结晶 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 38 课堂检测 【典型例题1】（双选）下列有关实验的说法错误的是（ ） A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处是为了测出馏 分的沸点 B．用直接蒸馏的方法可以从含水的乙醇中得到无水乙醇 C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度的影响应该很大 【答案】BD 39 课堂检测 【典型例题2】乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时 在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表： 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法 正确的（ ） A、用水溶解后分液 B、用乙醇溶解后过滤 C、用水作溶剂进行重结晶 D、用乙醇作溶剂进行重结晶 【答案】B 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 40 课堂检测 【典型例题3】下列有关实验装置进行的相应实验，能达到实验目的的是(    ) A. 用图所示装置除去中含有的少量 B. 用图所示装置蒸干饱和溶液制备晶体 C. 用图所示装置制取少量纯净的气体 D. 用图所示装置分离萃取碘水后已分层的有机层和水层 【答案】D 图1 图2 图3 图4 41 THANKS 演示完毕 感谢聆听 42 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$