课时3 同分异构现象——有机物结构的百变魔法（课件）-【大单元教学】高二化学同步备课系列（人教版2019选择性必修3）

第一单元 有机化合物的结构特点与研究方法 课时3 同分异构现象 ——有机物结构的百变魔法 你的名字 1 学习 目标 有机化合物的同分异构现象 同分异构体数的书写 同分异构体数目的确定 2 阅读教材，分组思考与讨论： 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图所示：回忆有关同分异构体的知识，完成下表： 新课导入 正戊烷 异戊烷 新戊烷 沸点36.1℃ 沸点27.9℃ 沸点9.5℃ 3 阅读教材，分组思考与讨论： 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表： 新课导入 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同，通式相同 化学性质相似 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 4 任务一 有机化合物的同分异构现象 你的名字 5 课堂探究 任务一 有机化合物的同分异构现象 1.基本概念： (2)同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。 环丙烷 丙烯 正丁烷 异丁烷 6 课堂探究 任务一 有机化合物的同分异构现象 2.同分异构现象的分类： 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 同分异 构现象 构造 异构 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团类别不同 立体 异构 物理性质不同化学性质相似 物理性质和化学性质都不同 以后学习 7 课堂探究 任务一 有机化合物的同分异构现象 3.构造异构现象---碳架异构 正丁烷 异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH3 C4H10 8 课堂探究 任务一 有机化合物的同分异构现象 3.构造异构现象---位置异构 1-丁烯 2-丁烯 CH3 CHCH2CH3 1 2 3 4 CH3CH CHCH3 1 2 3 4 C4H8 9 课堂探究 任务一 有机化合物的同分异构现象 3.构造异构现象---位置异构 对二氯苯 邻二氯苯 间二氯苯 Cl Cl Cl Cl Cl Cl C6H4Cl2 10 课堂探究 任务一 有机化合物的同分异构现象 3.构造异构现象---官能团异构 C H C H H H H OH 乙醇 二甲醚 C H H H O C H H H C2H6O 11 课堂探究 任务一 有机化合物的同分异构现象 4.立体异构 (1)顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 例如： C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 12 课堂探究 任务一 有机化合物的同分异构现象 4.立体异构 (2)对映异构：由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体。 13 任务二 同分异构体数目的确定 你的名字 14 课堂探究 任务二 同分异构体数目的确定 一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 那么，我们如何确实同分异构体的数目呢？ 15 课堂探究 任务二 同分异构体数目的确定 1.等效氢法---找对称轴、点、面 (1)同一甲基上的氢原子是等效的 (2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的  CH4 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3—CH—CH3 CH3 12个等效氢 18个等效氢 16 课堂探究 任务二 同分异构体数目的确定 2.烃基数确定一元取代产物数目 —CH3、—C2H5各1种 —C3H7 : 2种 C C C C C C 正丙基 异丙基 —C4H9 : 4种 C C C C 正丁基 C C C C 异丁基 仲丁基 C C C C C C C C 叔丁基 17 课堂探究 任务二 同分异构体数目的确定 2.烃基数确定一元取代产物数目 —C5H11 : 8种 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 18 课堂探究 任务二 同分异构体数目的确定 3.定一移一 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 【针对性测试】判断CH3CH2CH3的二氯代物的数目 C C Cl C Cl Cl C C Cl C C C Cl C Cl Cl C C Cl C 19 课堂探究 任务二 同分异构体数目的确定 4.替代法(换元法) 当取代基的数目多于氢原子时，可将未被取代的氢原子(或其它的原子或基团)与取代基互换，判断异构体数目的方法。换元法主要适用于苯的取代物的异构体数。 【针对性测试】CH3CH2CH3的二氯代物的数目为4种，而丙烷与Cl2反应的六元取代产物的种数为多少？ 4种 C3H8: CH3—CH2—CH3 C3H6Cl2 C3H2Cl6 4种 H、Cl互换位置 20 课堂探究 任务二 同分异构体数目的确定 5.组合法 【针对性测试】苯环上两个支链的位置关系有邻、间、对3种，丁基有4种结构，则 的苯环上的一氯代物有3×4=12种。 21 课堂训练 【针对性测试】发生一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是( ) A． B． C． D． D 22 课堂训练 【针对性测试】同分异构现象广泛存在于有机物中，它是有机化合物种类繁多数量巨大的原因之一。下列有关同分异构体数目的叙述错误的是( ) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含1个溴原子取代，所得产物最多有3种 B．2，2-二甲基丙烷的一氯代物只有1种 C．丙烷的一氯代物有2种 D．萘（ ）的一氯代物有4种 D 23 任务三 同分异构体数的书写 你的名字 24 课堂探究 【思考与讨论】： 对于一个有机化合物的同分异构体那么多，我们该如何快速准确的书写有机化合物中的同分异构体呢？ 任务三 同分异构体数的书写 第一步：官能团异构——根据题意准确找出官能团 第二步： 碳架异构——准确写出碳骨架，并找出等效氢 第三步：位置异构——把官能团放在合适的位置 25 课堂探究 同分异构体的书写步骤： 任务三 同分异构体数的书写 1.官能团异构---根据题目信息和不饱和度确定官能团的种类以及数目 【针对性测试】C4H6比烷烃(链状)少4个氢原子，说明有机物分子可能的官能团中有 不饱和度：2 可能的官能团：1个三键、2个双键、1个双键和1个环 26 课堂探究 同分异构体的书写步骤： 任务三 同分异构体数的书写 2.碳架异构---减碳法书写 书写方法： 减碳移位 先确定碳链结构，再补氢原子。 遵循的原则： 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 27 课堂探究 同分异构体的书写步骤： 任务三 同分异构体数的书写 3.位置异构 等效氢法、烃基取代法 有序法、替代法 烷烃的一元取代物： 烷烃的多元取代物： 苯环上侧链的异构： 侧链异构和位置异构 28 课堂探究 同分异构体的书写步骤： 任务三 同分异构体数的书写 【针对性测试1】书写C6H14的同分异构体： ① ② ② ① 尝试着书写C7H16的同分异构体 29 课堂探究 同分异构体的书写步骤： 任务三 同分异构体数的书写 【针对性测试2】书写分子式为C4H8，属于烯烃的同分异构体： 先写碳架异构，在写位置异构 ① ② ① 30 课堂探究 同分异构体的书写步骤： 任务三 同分异构体数的书写 【针对性测试3】书写分子式为C4H10O，且能与金属钠反应有机物的同分异构体： C4H10O C4H9─OH ① ① ② ② 一元取代产物数目 丁基4种 31 课堂探究 同分异构体的书写步骤： 任务三 同分异构体数的书写 【针对性测试4】书写分子式为C5H10O，且能发生银镜反应的有机物的同分异构体： C5H10O C4H9─CHO 一元取代产物数目 丁基4种 CnH2n+1 ─ X X=卤素原子、羟基、醛基、羧基等 先找官能团 再找一元取代产物数目 32 课堂探究 同分异构体的书写步骤： 任务三 同分异构体数的书写 【针对性测试5】书写分子式为C8H10，属于芳香烃的同分异构体： C8H10 不饱和度：4 芳香烃：一个苯环不饱和度4 或 2个 33 课堂探究 【知识扩展】：“四同”概念辨析 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究对象 限制条件 举例 化学性质 原子 单质 化合物 化合物 同一种元素 结构不同 质子数相同 中子数不同 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团 分子式相同 结构不同 石墨与金刚石 O2与O3 CH4与C2H6 正丁烷与 异丁烷 H、D、T 化性相同 物性不同 化性相似 物性递变 化性相似 化性相似也 可能不相同 34 同分异构现象 有机化合物的 同分异构现象 课堂小结 同分异构体数目的确定 构造异构 立体异构 等效氢法---找对称轴、点、面 定一移一、替代法、组合法 烃基数确定一元取代产物数目 同分异构体的书写 第一步：官能团异构 第二步： 碳架异构 第三步：位置异构 35 课堂检测 【典型例题1】青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机 物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构) 【答案】C A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 36 课堂检测 【典型例题2】下列关于同分异构体的叙述中正确的是( ) A．新戊烷( )的一氯代物有三种 B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种 C．丁烷的二氯代物有7种 D．C4H9Cl有5种结构 【答案】B 37 课堂检测 【典型例题3】化合物M可用于油漆、颜料、涂料工业，其结构如图。 下列关于该物质的说法正确的是( ) A．分子式为C14H10O3 B．分子中碳的杂化方式有2种 C．分子中含有4种官能团 D．苯环上的一氯代物有5种 【答案】B 38 THANKS 演示完毕 感谢聆听 39 $$