内容正文:
第3课时 分子的极性 手性分子
目录
新知探究(一)——分子的极性
新知探究(二)——手性分子
课时跟踪检测
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分子的极性
新知探究(一)
1.极性分子和非极性分子
(1)极性分子:正电荷重心和负电荷重心 的分子。
(2)非极性分子:正电荷重心和负电荷重心 的分子。
不相重合
相重合
2.分子极性的判断方法
双原子分子 双原子分子的极性取决于成键原子之间的共价键是否有极性。
①单质分子由同种元素组成,原子之间以非极性键结合,是非极性分子。
②化合物由不同种元素组成,原子之间以极性键结合,是极性分子
多原子
分子 多原子分子的极性取决于分子的空间结构,与键的极性无关。
若分子的空间结构是对称的,则是非极性分子,如:CH4、CO2、BF3;
若分子的空间结构是不对称的,则是极性分子,如:NH3、H2O、CCl3F、CH2Cl2
续表
[微点拨]
①多原子分子P4、C60属于非极性分子,O3属于极性分子。
②ABm型分子中心原子的价电子对全部参与成键,不存在孤电子对的为非极性分子,中心原子有孤电子对的,为极性分子。
3.分子的极性对物质性质的影响
(1)分子的极性对物质的熔点、沸点、溶解性等物理性质有显著的影响。一般情况下,极性分子的熔、沸点比非极性分子的熔、沸点高。
(2)相似相溶规则:一般情况下,由极性分子构成的物质易溶于____
溶剂,如NH3易溶于水;由非极性分子构成的物质易溶于 溶剂,如I2易溶于CCl4。
极性
非极性
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)以非极性键结合的双原子分子一定是非极性分子。( )
(2)以极性键结合的分子一定是极性分子。 ( )
(3)非极性分子只能是双原子单质分子。 ( )
(4)非极性分子中,一定含有非极性共价键。 ( )
(5)极性分子中不可能含有非极性键。 ( )
[题点多维训练]
√
×
×
×
×
2.下列各组物质中,都是由极性键形成的极性分子的是 ( )
A.CH4和Br2 B.NH3和H2O
C.H2S和CCl4 D.CO2和HCl
解析:CH4、CCl4、CO2都是由极性键形成的非极性分子,NH3、H2O、H2S都是由极性键形成的极性分子。
√
3.下列现象中,不能用“相似相溶规则”解释的是 ( )
A.乙醇与水以任意比例互溶
B.用纯碱洗涤油脂
C.氨易溶于水
D.用苯将溴水中的溴萃取出来
√
解析:乙醇与水分子均为极性分子,且二者可形成分子间氢键,A正确;Na2CO3水解使溶液显碱性,油脂在碱性条件下水解,B错误;NH3与H2O均是极性分子,且二者还能形成分子间氢键,增大了NH3的溶解度,C正确;苯与Br2均为非极性分子,D正确。
4.用下列分子填空:HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2。
(1)以非极性键结合的非极性分子是 。
解析:极性键是由不同原子形成的共价键,电子对会发生偏移,两元素的电负性相差越大,形成的键的极性越强;分子空间结构由中心原子的杂化方式决定。
N2
(2)以极性键相结合,具有直线形结构的非极性分子是 。
解析:极性键是由不同原子形成的共价键,电子对会发生偏移,两元素的电负性相差越大,形成的键的极性越强;分子空间结构由中心原子的杂化方式决定。
(3)以极性键相结合,具有正四面体结构的非极性分子是 。
解析:极性键是由不同原子形成的共价键,电子对会发生偏移,两元素的电负性相差越大,形成的键的极性越强;分子空间结构由中心原子的杂化方式决定。
CS2
CH4
(4)以极性键相结合,具有三角锥形结构的极性分子是 。
解析:极性键是由不同原子形成的共价键,电子对会发生偏移,两元素的电负性相差越大,形成的键的极性越强;分子空间结构由中心原子的杂化方式决定。
(5)以极性键相结合,具有V形结构的极性分子是 。
解析:极性键是由不同原子形成的共价键,电子对会发生偏移,两元素的电负性相差越大,形成的键的极性越强;分子空间结构由中心原子的杂化方式决定。
NH3
H2O
(6)以极性键相结合,且分子极性最强的是 。
解析:极性键是由不同原子形成的共价键,电子对会发生偏移,两元素的电负性相差越大,形成的键的极性越强;分子空间结构由中心原子的杂化方式决定。
HF
手性分子
新知探究(二)
1.手性异构体和手性分子
和原子的 完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称手性异构体。含有手性异构体的分子称为手性分子。
组成
排列方式
2.手性碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。其中,连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
一对手性异构体的物理性质基本相同,但它们的 和 _________往往不同。
旋光性
生理作用
3.手性分子的确定
(1)观察实物与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子。如图:
(2)有机物分子中如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。
4.手性碳原子的确定
(1)判断一种有机物是否具有手性碳原子,就看该有机物含有的碳原子是否连有四个互不相同的原子或基团。如 ,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团,中心碳原子即为手性碳原子。
如 ,其中*C即为手性碳原子。具有手性异构的分子都具有特殊的光学性质。
(2)不饱和碳原子(如碳碳双键、—C≡C—等中的碳原子)一定不是手性碳原子。
应用化学
1.乳酸的结构为 ,其分子结构中有几个手性碳原子?用*将手性碳原子标出来。
提示:只有一个手性碳原子: 。
2.有机物 具有手性,若它与H2发生加成反应后,其产物还有手性吗?
提示:该有机物与H2发生加成反应后的产物是 ,该物质不存在手性碳原子,无手性。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)互为手性异构的分子组成相同,官能团不同。( )
(2)手性异构体的性质不完全相同。( )
(3)手性异构体是同分异构体的一种。( )
(4)手性分子之间因分子式相同,其性质也相同。( )
[题点多维训练]
×
√
√
×
2.下列说法不正确的是 ( )
A.互为手性异构体的分子互为镜像
B.利用手性催化剂主要得到一种手性分子
C.手性异构体分子组成相同
D.手性异构体性质相同
解析:在手性合成中,与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态,从而只会诱导生成一种手性分子,故B正确。
√
3.下列关于丙氨酸的说法正确的是 ( )
A.Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不同
B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有相同的分子极性
C.Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子
D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目不相同
√
解析:Ⅰ和Ⅱ互为手性异构体,Ⅰ和Ⅱ的结构不同,但由于其所含官能团相同,化学性质相似,物理性质基本相同,A项错误;Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,且分子的极性相同,B项正确;Ⅰ和Ⅱ的空间结构均不对称,故均是极性分子,C项错误;Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类(极性键和非极性键、σ键和π键、单键和双键)和数目完全相同,D项错误。
4.莽草酸的结构简式为 ,其分子中手性碳原子的个数为( )
A.1 B.2 C.3 D.4
解析:由莽草酸的结构简式可知连有羟基的三个碳原子都是手性碳原子。
√
5.在有机物 分子中含有 个手性碳原子。该有机物与乙酸发生酯化反应,生成的有机物的结构简式是 ,它 (填“有”或“没有”)光学活性。
解析:分子中连接CH3COOCH2—、—H、—CH2CHO、—CH2OH 4个不同原子团的碳原子是手性碳原子;发生酯化反应后,—CH2OH变为 ,原来的手性碳原子上连接了2个相同的基团,不再是手性碳原子,因而没有光学活性。
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没有
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1.下列各组物质中,都是由极性键构成的极性分子的是 ( )
A.CH4和CCl4 B.H2O和H2O2
C.PCl3和NF3 D.BeCl2和OF2
解析:CH4和CCl4中的C—H键和C—Cl键均为极性键,CH4和CCl4分子均为正四面体形,高度对称,分子中正、负电荷的重心是重合的,均为非极性分子,故A错误。
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H2O中的H—O键为极性键,H2O2的结构式为H—O—O—H,其中的O—O键为非极性键;H2O为V形,H2O2为折线形,两者正、负电荷的重心是不重合的,即均为极性分子,故B错误。PCl3和NF3中的P—Cl键和N—F键均为极性键,两者均为三角锥形,分子中正、负电荷的重心是不重合的,均为极性分子,故C正确。BeCl2和OF2中的Be—Cl键和O—F 键均为极性键,BeCl2中正、负电荷的重心是重合的,为非极性分子,OF2中的正、负电荷的重心是不重合的,为极性分子,故D错误。
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2.下列叙述正确的是 ( )
A.卤化氢分子中,卤素的非金属性越强,共价键的极性越强,热稳定性也越强
B.只含极性键的分子一定是极性分子
C.判断A2B或AB2型分子是不是极性分子的依据是看分子中是否含有极性键
D.非极性分子中,各原子间都应以非极性键结合
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解析:CO2、CS2为直线形,分子的空间结构对称,含有极性键,为非极性分子,B、C、D项错误。
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3.下列各组物质中,都是非极性分子且只含极性键的是 ( )
A.CO2 BF3 B.CS2 H2O2
C.S8 PCl5 D.CH4 C2H2
解析:CO2和BF3均是由极性键构成的非极性分子,A符合题意;CS2是由极性键构成的非极性分子,而H2O2是含有极性键和非极性键的极性分子,B不符合题意;S8是非极性键形成的非极性分子,PCl5是含有极性键的非极性分子,C不符合题意;CH4是含有极性键的非极性分子,C2H2是含有极性键和非极性键的非极性分子,D不符合题意。
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4.膦(PH3)又称磷化氢,在常温下是一种无色有大蒜味的有毒气体,电石气的杂质中常含有磷化氢。它的分子空间结构是三角锥形。下列关于PH3的叙述正确的是 ( )
A.PH3分子中有未成键的孤电子对
B.PH3是非极性分子
C.PH3是一种强氧化剂
D.PH3分子的P—H键是非极性键
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解析:A项正确,P原子最外层有5个电子,只有3个电子参与成键,另有2个电子形成1对孤电子对;B项错误,与NH3类似,PH3是极性分子;C项错误,PH3中P处于最低价态,不可能具有强氧化性(+1价氢的氧化性极弱);D项错误,由于P和H的电负性明显不同,故P—H键是极性键。
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5.下列叙述正确的是 ( )
A.NH3是极性分子,分子中N原子处在3个H原子所组成的三角形的中心
B.H2O是极性分子,分子中O原子不处在2个H原子所连线段的中点
C.CCl4是非极性分子,分子中C原子处在4个Cl原子所组成的正方形的中心
D.CO2是非极性分子,分子中C原子不处在2个O原子所连线段的中点
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解析:NH3是极性分子,分子中N原子和3个H原子都位于三角锥的顶点,A不正确;H2O是极性分子,分子中O原子与2个H原子构成V 形结构,B正确;CCl4是非极性分子,分子中C原子处在4个Cl原子所组成的正四面体中心,C不正确;CO2是非极性分子,分子中C原子处在2个O原子所连线段的中点,D不正确。
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6.SF6可用作高压发电系统的绝缘气体,分子呈正八面体结构,如图所示。有关SF6的说法错误的是 ( )
A.是非极性分子
B.键角∠FSF并不都等于90°
C.S和F之间共用电子对偏向F
D.中心原子S采取sp3杂化
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解析:该分子结构对称,正、负电荷重心相重合,所以为非极性分子,A正确;SF6结构对称,∠FSF可以是90°,但也有处于对角位置的∠FSF为180°,故键角∠FSF不都等于90°,B正确;由于F的电负性比S的大,S与F之间共用电子对偏向F,C正确;中心原子S的价电子对数为6,不采取sp3杂化,D错误。
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7.(2024·盐城质量检测)判断XY2型分子是极性分子的主要依据是 ( )
A.分子中存在极性键
B.分子中存在离子键
C.直线形结构,两个X—Y键的夹角是180°
D.不是直线形结构,两个X—Y键的夹角小于180°
解析:X—Y键是极性键,只要不对称,正、负电荷重心不重合,XY2型分子即是极性分子。
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8.下列有机物分子中属于手性分子的是 ( )
①乳酸[CH3CH(OH)COOH] ②2⁃丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3]
③ ④丙三醇
A.只有① B.①和②
C.①②③ D.①②③④
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9.一般来说,由极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂,由非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂,这就是“相似相溶规则”。以下事实不能用“相似相溶规则”解释的是 ( )
A.HCl易溶于水 B.I2易溶于CCl4
C.Cl2可溶于水 D.NH3难溶于苯
解析:HCl、NH3是极性分子,I2、Cl2是非极性分子,H2O是极性溶剂,CCl4、苯是非极性溶剂,C项符合题意。
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10.(2024·厦门双十中学阶段练习)NH3、H2S等是极性分子,CO2、BF3、CH4等是极性键形成的非极性分子。根据上述事实可推出ABn型分子是非极性分子的经验规律是 ( )
A.分子中不能含有氢原子
B.在ABn分子中A原子的所有价电子都参与成键
C.在ABn分子中每个共价键的键长都相等
D.在ABn分子中A的相对原子质量应小于B的相对原子质量
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解析:CH4为非极性分子却含有氢原子,A错误;NH3、H2S中中心原子分别有1对、2对孤电子对,而CO2、BF3、CH4分子中中心原子均无孤电子对,B正确;NH3、H2S分子中共价键的键长都相等,但NH3、H2S均是极性分子,C错误;CH4中C的相对原子质量大于H的相对原子质量却为非极性分子,D错误。
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11.将下列粒子的符号填入相应的空格内:O2、CO2、H2O、N2、(NH4)2SO4、SiCl4、H2S、C2H4、CH4、Cl2、C2H2、NH3、HCl、H2O2、CH3CH2OH、NaOH、SiO2、CH3Cl。
(1)只含非极性键的非极性分子: 。
(2)含极性键的非极性分子: 。
(3)既含极性键,又含非极性键的非极性分子: 。
O2、N2、Cl2
CO2、SiCl4、C2H4、CH4、C2H2
C2H4、C2H2
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(4)含非极性键的极性分子: 。
(5)含极性键的极性分子:_____________________________
。
H2O2、CH3CH2OH
H2O、H2S、NH3、HCl、H2O2、
CH3CH2OH、CH3Cl
(6)既含极性键,又含非极性键的极性分子:
。
H2O2、CH3CH2OH
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12.回答下列问题:
(1)根据“相似相溶规则”,极性溶质能溶于极性溶剂,非极性溶质一般能溶于非极性溶剂。
①在a.苯、b.CH3OH、c.HCHO、d.CS2、e.CCl4五种分子中,碳原子采取sp2杂化的分子有 (填字母)。CS2分子的空间结构是 ,是 (填“极性”或“非极性”)分子。
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直线形
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解析:C6H6、HCHO中每个碳原子与3个原子形成3个σ键,碳原子采取sp2杂化;CH3OH、CCl4中每个碳原子形成4个σ键,采取sp3杂化;CS2与CO2互为等电子体,碳原子杂化轨道数为2,碳原子采取sp杂化,CS2为直线形,属于非极性分子。
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②CrO2Cl2常温下为深红色液体,能与CCl4、CS2等互溶,据此可判断CrO2Cl2是 (填“极性”或“非极性”)分子。
解析:CCl4、CS2是非极性溶剂,根据“相似相溶规则”可知,CrO2Cl2是非极性分子。
非极性
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③金属镍粉在CO气流中轻微加热,生成无色挥发性液体Ni(CO)4,
Ni(CO)4分子呈正四面体结构。Ni(CO)4易溶于下列 (填字母)。
a.水 b.CCl4
c.C6H6(苯) d.NiSO4溶液
解析:由常温下Ni(CO)4易挥发可知,Ni(CO)4为共价化合物分子,由于Ni(CO)4为正四面体形,所以Ni(CO)4为非极性分子,根据“相似相溶规则”可知,Ni(CO)4易溶于CCl4和苯。
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(2)双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂,已知H2O2分子的结构如图所示。
H2O2分子不是直线形的,两个氢原子犹如在半展开的书的两面纸上,书面夹角为93°52',而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52'。
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①下列关于H2O2的说法中正确的是 (填字母)。
a.分子中有极性键
b.分子中有非极性键
c.氧原子的轨道发生sp2杂化
d.分子是非极性分子
解析:H2O2中H—O键为极性键,O—O键为非极性键,各键排列不对称,H2O2为极性分子,氧原子价电子对数为4,氧原子采取sp3杂化。
ab
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②H2O2分子的电子式为 。
解析:由H2O2的分子结构可知,其电子式为H︰︰︰H。
③H2O2分子中氧元素的化合价为 ,原因是__________________
。
解析:通过共用电子对发生的偏移可判断元素在化合物中的化合价。
H︰︰︰H
-1
因为O—O键为非
极性键,O—H键为极性键,共用电子对偏向于氧,故氧元素的化合价
为-1价
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④H2O2难溶于CS2,主要原因是______________________________
。
解析:H2O2为极性分子,CS2为非极性分子,根据相似相溶规则可知H2O2难溶于CS2。
因为H2O2为极性分子,CS2为非极
性分子,根据“相似相溶规则”可知H2O2难溶于CS2
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(3)已知白磷(P4)的结构如图所示,可知每个磷原子以 个共价键与另外的 个磷原子结合成正四面体形结构,它应该是 (填“极性”或“非极性”)分子,在CS2中 (填“能”或“不能”)溶解,
磷原子的杂化方式为 。
解析:P4分子中每个磷原子与3个磷原子以3个共价键结合成正四面体形结构,各键排列对称,属非极性分子,CS2是直线形分子,属非极性分子,故P4易溶于CS2。磷原子形成3个σ键,且有一对孤电子对,所以磷原子采取sp3杂化。
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能
sp3杂化
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高阶思维训练
13.脯氨酸( )是不对称有机催化剂中的一种。下列关于脯氨酸分子的说法错误的是( )
A.该分子为极性分子
B.分子中所有原子可能共面
C.分子中存在手性碳原子
D.可形成分子内氢键
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解析:由分子结构可知,该分子结构不对称,所以属于极性分子,故 A正确;该分子中含有饱和碳原子,与周围4个原子相连,构成四面体结构,氮原子与周围3个原子相连,构成三角锥形结构,所以该分子中所有原子不可能共面,故B错误;若与碳原子相连的4个原子或原子团均不同,则该碳原子为手性碳原子,根据结构可知,分子中存在1个手性碳原子,故C正确;由结构可知,脯氨酸分子中同时含有羧基和亚氨基,可形成分子内氢键,故D正确。
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14.(2024·沧州一中月考)二氯化硫(S2Cl2)是广泛用于橡胶工业的硫化剂,其分子结构如图所示。常温下,S2Cl2是一种橙黄色的液体,遇水易水解,并产生能使品红褪色的气体。下列说法中错误的是 ( )
A.S2Cl2的电子式为︰︰︰︰︰
B.S2Cl2为含有极性键和非极性键的非极性分子
C.S2Br2与S2Cl2结构相似,熔、沸点:S2Br2>S2Cl2
D.S2Cl2与H2O反应的化学方程式可能为2S2Cl2+2H2O===SO2↑+3S↓+4HCl
√
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解析:根据图示看出S2Cl2的结构不对称,应为极性分子,B项不正确。
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15.在极性分子中,正电荷重心与负电荷重心间的距离称为偶极长,通常用r表示。极性分子的极性强弱与偶极长和电荷量(q)有关,一般用偶极矩(μ)来衡量。分子的偶极矩是偶极长和电荷量的乘积,即μ=rq。在非极性分子中,其正、负电荷重心重合,故μ为0。试回答下列问题:
(1)HCl、CS2、H2S、SO2四种分子中μ=0的有 。
解析:HCl是由极性键形成的双原子极性分子;根据价层电子对互斥模型可知,CS2是直线形分子,正、负电荷重心重合,为非极性分子,其偶极矩为0;H2S、SO2都是V形结构,是极性分子,其μ>0。
CS2
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(2)实验测得:μ(PF3)=1.03、μ(BCl3)=0。
①由此可知,PF3分子的空间结构为 。
解析:μ(PF3)=1.03,说明PF3是极性分子,则PF3是三角锥形结构。
②BCl3分子的空间结构为 ,中心原子的杂化方式为 。
解析:μ(BCl3)=0,说明BCl3是非极性分子,其正、负电荷重心重合,应是平面正三角形结构;中心原子B与3个Cl原子形成3个共价键(没有孤电子对),即B原子的杂化方式是sp2杂化。
三角锥形
平面正三角形
sp2杂化
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(3)治癌药物Pt(NH3)2Cl2具有平面四边形结构,Pt处在四边形中心,NH3和Cl分别处在四边形的4个顶点。已知该化合物有两种同分异构体,棕黄色化合物的μ>0,淡黄色化合物的μ=0。试写出两种同分异构
体的结构简式: (棕黄色)、 (淡黄色),在水中
溶解度较大的是 (填结构简式)。
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解析:根据题意,Pt(NH3)2Cl2具有平面四边形结构,若μ=0,则为非极性分子,NH3和Cl分别对称分布在四边形的4个顶点上,即正、负电荷重心重合,故淡黄色化合物是 ;若μ>0,则为极性分子,NH3和Cl在四边形的4个顶点上的分布是不对称的,即正、负电荷重心不重合,故棕黄色化合物是 。根据相似相溶规则,水是极性分子,因此属于极性分子的溶质易溶解在水中,即在水中溶解度较大的是棕黄色化合物,其结构简式为 。
$$