2.1.2 烷烃的命名和同分异构体书写（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019，浙江专版）

第2课时　烷烃的命名和同分异构体书写 目录 新知探究——烷烃的命名 命题热点——减碳法书写烷烃同分异构体 课时跟踪检测 2 烷烃的命名 新知探究 1.烃基 (1)定义:烃分子中去掉1个 后剩余的基团,常用—R表示。 (2)分类 烷基 定义 烷烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团 通式 CnH2n+1— 实例 甲基: ,乙基: , 丙基: (正丙基)、 (异丙基) 其他 乙烯基:—CH==CH2,苯基: 氢原子 —CH3 —CH2CH3 —CH2CH2CH3 (3)特点:烃基是电中性的,不能独立存在,短线表示一个电子,如—CH3的电子式为·︰H。 [微点拨]　烷烃分子中有几种不同化学环境的氢原子就有几种相应烷基,如CH3CH2CH2CH3的烷基有2种。 2.习惯命名法 链状烷烃(CnH2n+2,n≥1) 1~10 10以上 习惯名称:某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 3.系统命名法的方法步骤 (1)选主链,称某烷 ①最长:含碳原子数最多的碳链作主链。 ②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。 (2)编序号,定支链 ①最近:从离取代基最近的一端开始编号。 ②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单支链的一端开始编号。 ③最小:取代基编号位次之和最小。 (3)写名称 将取代基名称写在主链名称的前面。 ①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位置编号没有“1”。 ②相同取代基要合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。 ③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“,”)分隔。 ④位置编号与名称之间必须用短线(“⁃”)隔开。 ⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。 [微点拨]　烷烃命名口诀 1.(2024·辽宁六校协作体高二联考)下列有机物的系统命名正确的是 (　) A. :3⁃甲基⁃2⁃乙基戊烷 B. :2,2,3⁃三甲基丁烷 C.CH3CH(C2H5)CH3:2⁃乙基丙烷 D. :1,4⁃二甲基丁烷 [题点多维训练] √ 解析:A中最长碳链上有6个C原子,另外2个—CH3为取代基,对主链碳原子进行编号,则3、4号C原子上各有1个甲基,其名称为3,4⁃二甲基己烷,错误;B中最长碳链上有4个C原子,其余—CH3为取代基,对主链碳原子进行编号,则2号C原子上有2个甲基,3号C原子上有1个甲基,其名称为2,2,3⁃三甲基丁烷,正确;C中最长碳链上有4个C原子,—CH3为取代基,对主链碳原子进行编号,则甲基位于2号C原子上,其名称为2⁃甲基丁烷,错误;D中最长碳链上有6个C原子,无支链,为正己烷,错误。 2.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。 (1) :　　　　　　　　　　　。  (2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5:　　 　　　　　　　　。  (3) : 。 2,5⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷 2,4,4⁃三甲基⁃3,3⁃二乙基己烷 3,3⁃二甲基⁃5⁃乙基庚烷 3.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式。 (1)2,2,3,3⁃四甲基丁烷: 。 (2)2,4,6⁃三甲基⁃5⁃乙基辛烷:　 。  (3)3,3,5⁃三甲基⁃4⁃乙基庚烷:　　　　　　　　　　 。  减碳法书写烷烃同分异构体 命题热点 烷烃的碳架异构,一般可采用“减碳法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例): 1.确定碳链 (1)先写最长的碳链:C—C—C—C—C—C。 (2)减少1个碳原子,将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性,不要重复,甲基不放1号位。 　 、 。 (3)减少2个碳原子,将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。并注意①乙基不放2号位,②两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上,③从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。 、 。 2.补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。所得C6H14所有同分异构体的结构简式:CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 、 、CH3—CH2—C(CH3)3、 。 1.主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,其结构有 (　) A.2种　　 B.3种　　 C.4种　　 D.5种 解析:主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,不可能含有1个乙基支链,只能含有2个—CH3,2个—CH3可以连在同一个碳原子上[(CH3)3CCH2CH3],也可以连在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2],所以有2种不同结构。 [题点多维训练] √ 2.主链上有6个碳原子的C8H18的同分异构体(写出结构简式和名称)。 答案: ;3⁃乙基己烷 ;2,2⁃二甲基己烷 ;3,3⁃二甲基己烷 ;2,3⁃二甲基己烷 ;2,4⁃二甲基己烷 ;2,5⁃二甲基己烷 ;3,4⁃二甲基己烷 3.某链状烷烃的相对分子质量为100,分子内共有3个甲基,写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。 答案: ,3⁃甲基己烷 ,2⁃甲基己烷 ,3⁃乙基戊烷 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.有机物 的主链上所含碳原子数目为(　　) A.5　　　　　　　　　　 B.6 C.7 D.8 解析:该烷烃的最长碳链上有6个碳原子,即主链上有6个碳原子,B正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2.在系统命名法中,下列碳原子主链名称是丁烷的是 (　　) A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH2CH3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:A的碳链为 ,主链名称为戊烷,错误;B的碳链为 ,主链名称为戊烷,错误;C的碳链为 ,主链名称为丁烷,正确;D的碳链为 ,主链名称为戊烷,错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3.(2024·北京海淀月考)某有机物的结构简式如图所示,其命名正确的是 (　　) A.2⁃甲基⁃3⁃丙基戊烷 B.2⁃甲基⁃3⁃乙基己烷 C.3⁃甲基⁃4⁃丙基戊烷 D.4⁃甲基⁃5⁃乙基己烷 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:该有机物的最长碳链有6个碳原子,如图: , 2号碳原子上有一个甲基,3号碳原子上有一个乙基,系统命名为2⁃甲基⁃3⁃乙基己烷。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 4.下列有机化合物的命名正确的是 (　　) A.3,3⁃二甲基丁烷 B.2,3⁃二甲基丁烷 C.2⁃乙基丁烷 D.2,3,3⁃三甲基丁烷 解析:A、D项,编号错误;C项,主链选择错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 5.(2024·浙江温州月考)下列有关烷烃的命名错误的是 (　　) A. 　 2,2⁃二甲基丁烷 B. 2,2,4⁃三甲基戊烷 C. 　 4⁃甲基戊烷 D. 2,4⁃二甲基己烷 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:C项,由球棍模型可得该有机物的结构简式为 , 正确命名为2⁃甲基戊烷,错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 6.分子式为C8H18,一氯代物只有一种的烷烃的名称为 (　　) A.2,2,3,3⁃四甲基丁烷 B.3,4⁃二甲基己烷 C.2,2,3⁃三甲基戊烷 D.3⁃甲基⁃3⁃乙基戊烷 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:乙烷中六个氢原子全部被甲基取代,得到的物质为 ,依据连在同一个碳原子上的氢原子等效、处于对称位置的氢原子等效,可知该烷烃的一氯代物只有一种,该烷烃主链有4个碳原子,2号、3号碳上各有2个甲基,其系统命名为2,2,3,3⁃四甲基丁烷。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 7.正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是 (　　) A.正己烷的分子式为C6H12,其沸点比庚烷低 B.己烷的同分异构体有5种 C.正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色 D.主链上有5个碳原子的己烷有3种 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 解析:A项,正己烷的分子式应为C6H14,错误;C项,正己烷不能与溴水反应,错误;D项,主链上有5个碳原子的己烷有2种,错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 8.用系统命名法命名或根据名称书写结构简式。 (1) :　 。 解析:该有机物的最长碳链含4个碳原子,2号C上有甲基,其名称为2⁃甲基丁烷。 2⁃甲基丁烷 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2) :　 。 解析:该有机物的主链上有6个碳原子,从右端开始编号,2号C上有2个甲基,4、5号C上各有1个甲基,3号C上有2个乙基,系统命名为2,2,4,5⁃四甲基⁃3,3⁃二乙基己烷。 2,2,4,5⁃四甲基⁃3,3⁃二乙基己烷 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 9.写出主链上有5个碳原子的C7H16的结构简式并系统命名。 答案: 　 3⁃乙基戊烷 　 3,3⁃二甲基戊烷 　 2,2⁃二甲基戊烷 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2,3⁃二甲基戊烷 　 2,4⁃二甲基戊烷 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 10.按要求完成下列问题。 (1)键线式 表示的物质的分子式为　　 　。  (2)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,试书写它的结构 简式:　　 　　。  C6H14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)写出2,6⁃二甲基⁃4⁃乙基辛烷的结构简式:__________________ 　 。  (4)写出CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3按系统命名法的名称:　　　　　　。  CH3CH(CH3)CH2 CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3 3⁃甲基己烷 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 3 (5)写出C6H12的一种同分异构体,满足其一氯代物只有一种的结构简式:　　　 。  (6) 的名称是　 　　　　　　　。  或( ) 2,5⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 3 (7)2,4,6⁃三甲基⁃5⁃乙基辛烷的分子中共有　 个甲基原子团。  (8)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是　　　,其结构简式是　　 　　　,名称是　　　　　　　　　。  6 C8H18 (CH3)3CC(CH3)3 2,2,3,3⁃四甲基丁烷 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 11.(2024·重庆万州区高二期中)某化合物的分子式为C7H15Cl,分析数据表明:分子中有4个—CH3、1个—CH2—、1个 、 1个 、1个—Cl,它可能的结构(写键线式) ____________________ ____________________________________________________________ 。 、 、 、 、 、 、 、 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 高阶思维训练 12.烃分子中,碳原子连三个氢原子时称为伯碳原子,连两个氢原子时称为仲碳原子,连一个氢原子时称为叔碳原子,不连氢原子时称为季碳原子。某烷烃分子中有m个伯碳原子,n个仲碳原子,a个季碳原子,则该烷烃分子中叔碳原子的数目是(　　) A.m-n-a B.m-n-2a C.m-2-2a D.m-2-n-a 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:设该烷烃分子中含有x个叔碳原子,则碳原子总数为m+n+x+a,该烷烃分子中有m个伯碳原子,n个仲碳原子,x个叔碳原子,a个季碳原子,则该烷烃分子中氢原子总数为3m+2n+x,又因为链状烷烃分子的通式为CnH2n+2,所以3m+2n+x=2(m+n+x+a)+2,则x=m-2-2a。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 13.(2024·湖北云学联盟期中联考)某同学给分子式为C12H26的某烷烃命名为2,4⁃二甲基⁃3,5⁃二乙基己烷,另一同学认为这样命名有错误。下列有关该烷烃的说法,正确的是 (　　) A.该烷烃命名是正确的 B.该烷烃分子中含有5个支链 C.该烷烃正确名称应为2,4,5⁃三甲基⁃3⁃乙基庚烷 D.该烷烃的一种同分异构体名称是4⁃甲基⁃3,3⁃二乙基己烷 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:根据命名可写出该烷烃的碳骨架为 ,该烷烃的最长碳链含7个碳原子,则命名错误,A错误;由碳骨架可看出该烷烃分子中含4个支链,B错误;该烷烃的主链含7个碳原子,且从左端开始编号,其系统命名为2,4,5⁃三甲基⁃3⁃乙基庚烷,C正确;该烷烃的分子式为C12H26,而4⁃甲基⁃3,3⁃二乙基己烷的分子式为C11H24,二者不互为同分异构体,D错误。 $$