1.1.2 有机化合物中的共价键 同分异构现象（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019，浙江专版）

第2课时　有机化合物中的共价键　 同分异构现象 目录 新知探究(一)——有机化合物中的共价键 新知探究(二)——有机化合物的同分异构现象 课时跟踪检测 2 有机化合物中的共价键 新知探究(一) 1.共价键的类型 有机化合物的共价键有两种基本类型:σ键和π键。 (1)σ键(以甲烷分子中C—H为例) ①形成:甲烷分子中氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“ ”的形式相互重叠。 头碰头 ②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 ③断键与反应类型的关系:主要发生 反应。 取代 (2)π键(以乙烯分子中 为例) ①形成:乙烯分子中的两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“ ”的形式重叠形成π键。 ②特点:通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 ③断键与反应类型的关系:主要发生 反应。 肩并肩 加成 2.σ键与 π键的判断 (1)单键只含σ键。 (2)双键中含1个σ键和1个π键。 (3)三键中含1个σ键和2个π键。 3.共价键的极性与有机反应 不同成键原子间 的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 电负性   乙醇与Na反应 乙醇与HBr反应 化学 反应 +H2↑ +H—Br +H2O 断键 分析 反应放出氢气,乙醇分子中极性较强的O—H断裂 加热条件下,乙醇分子中极性较强的C—O断裂,发生 反应 探究 结论 共价键的断裂需要吸收能量,且断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂 取代 续表 　[微点拨]　乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因为乙醇分子中O—H的极性比水分子中O—H的极性弱。 应用化学 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 ①CH4+Cl2 CH3Cl+HCl ②CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br 提示:化学键:甲烷分子中含有C—H σ键,能发生取代反应;在乙烯分子中,碳碳双键含有π键,能发生加成反应。 官能团:甲烷无官能团,一氯甲烷的官能团是碳氯键;乙烯的官能团是碳碳双键,加成反应产物的官能团是碳溴键。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1) σ键比π键牢固,所以不会断裂( ) (2)乙烯分子中含有π键,所以化学性质比甲烷活泼( ) (3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈,是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强( ) [题点多维训练] × √ √ (4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小,还取决于共价键所处的环境 ( ) (5)CH3COOH分子中碳原子的杂化方式有sp3和sp2,既含σ键又含π键( ) √ √ 2.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图所示。下列说法错误的是 (　　) A.该分子含有极性键和非极性键 B.该分子中碳原子均采取sp2杂化 C.该分子中C—O极性较大,易断裂 D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1 解析:该分子中含有8个σ键和2个π键,二者之比为4∶1,D错误。 √ 3.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是 (　　) 乙酸 水 乙醇 CH3—CH2—OH A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇 B.与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇 C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同 解析:与Na反应越剧烈,羟基氢原子的活泼性越强,对应羟基的极性越强,与Na反应的剧烈程度:乙酸>水>乙醇,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A、B项正确;题给3种化合物中均含有羟基,但羟基连接的基团不同,导致羟基的活性不同,C项正确;羟基中的O—H都是σ键,D项错误。 √ 4.某有机化合物分子的结构简式为 ,该分子中有　　　　　___个σ键,　　个π键,　　(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生　　　反应和　　　反应,与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度　　。原因是 　 。  8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中 中的氢氧键受酮羰基影响,极性更强,更易断裂 |归纳拓展|有机化合物中碳原子的成键特点 与碳原子相连的原子数 4 3 2 结构示意图 碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 碳原子的成键方式 σ键 σ键和π键 σ键和π键 空间结构 四面体形 平面三角形 直线形 有机化合物的同分异构现象 新知探究(二) 1.戊烷的三种同分异构体 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 分子式 _______ 结构简式 ___________________ 相同点 相同,都属于烷烃 不同点 碳原子间的连接顺序不同 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 分子式 2.同分异构体 (1)同分异构现象:化合物具有相同的 ,但具有不同_____的现象。 (2)同分异构体:具有 的化合物的互称。 (3)特点:一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。 分子式 结构 同分异构现象 3.同分异构现象的类型 (1) 构造 立体 碳架 位置 官能团 顺反 对映 (2)构造异构现象 异构类别 形成途径 实例 碳架异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3、 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2==CH—CH2—CH3、 、 、 CH3—CH==CH—CH3 官能团 异构 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH、___________ CH3OCH3 续表 1.下列叙述错误的是 (　　) A.CH3CH(CH3)CH2CH3与 CH3(CH2)3CH3属于碳架异构 B.CH3—CH==CH—CH3与 CH2==CH—CH2—CH3属于官能团异构 [题点多维训练] √ C. 与 属于位置异构 D. 和 属于同一种物质 解析:CH3—CH==CH—CH3与CH2==CH—CH2—CH3属于位置异构,B错误。 2.下列各组化合物中不互为同分异构体的是 (　　) √ 解析:A中分子式均为C6H6,结构不同,二者互为同分异构体;B中分子式分别为C14H24、C13H22,两者不互为同分异构体;C中分子式均为C3H6O2,结构不同,二者互为同分异构体;D中分子式均为C6H6O3,结构不同,二者互为同分异构体。 √ 3.环丙基乙烯(VCP)结构如图所示 ,关于VCP的说法正确的是( 　) A.分子式为C5H6 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与环戊二烯( )互为同分异构体 D.一溴代物有3种 解析:根据题给键线式可知,环丙基乙烯的分子式为C5H8,A错误;分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;环戊二烯的分子式为C5H6,与环丙基乙烯不互为同分异构体,C错误;环丙基乙烯分子中有4种不同化学环境的氢原子,其一溴代物有4种,D错误。 4.有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法: ① 　 ② 　③CH3CH3 ④ 　 ⑤ ⑥ ⑦ 　 ⑧ ⑨ (1)上述表示方法中,属于键线式的为　　　　(填序号),其中分子式分别为　　　　 　　　　　　;属于空间填充模型的为　　　　(填序号)。  (2)写出①的一种官能团异构体的结构简式　　　　　　。  (3)写出⑨的一种位置异构体的结构简式　 　　　。  ②⑥⑨ C6H12、C39H54、C11H18O2 ⑤ 5.已知下列各组有机化合物: ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和 (1)其中属于同分异构体的是　　 　　(填序号,下同)。  (2)其中属于碳架异构的是　　　　。  (3)其中属于位置异构的是　　　　。  ①②③⑤⑥ ① ② (4)其中属于官能团异构的是　　　　。  (5)其中属于同一种物质的是　　　　。  解析:先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,再进一步确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。 ③⑤⑥ ④ 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.下列物质的分子所含原子中,既有sp3杂化,又有sp杂化的是 (　　) A.乙酸 B.甲酸甲酯( ) C.丙烯腈( ) D.丙炔( ) 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 12 解析:CH3COOH中甲基、羧基中的碳原子分别采取sp3、sp2杂化,A错误; 中酯基、甲基中的碳原子分别采取sp2、sp3杂化,B错误;丙烯腈中双键碳原子采取sp2杂化,另一碳原子采取sp杂化,C错误;丙炔中甲基中的碳原子采取sp3杂化,碳碳三键中的碳原子采取sp杂化,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 2.(2024·河北武安月考)下列说法错误的是 (　　) A.有机化合物都含有极性键和非极性键 B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键 C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D.乙烯和乙炔都含有π键,都能发生加成反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:甲烷、甲醇等物质中均只含有极性键,不含有非极性键,A错误;有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键,B正确;1个碳原子最多能和其他原子形成4个共价键,C正确;乙烯、乙炔中分别含有碳碳双键、碳碳三键,都含有π键,都能发生加成反应,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 3.下列表示正确的是 (　　) A.甲醛的电子式:H︰︰H B.乙烯的球棍模型: C.2⁃甲基戊烷的键线式: D.甲酸乙酯的结构简式:CH3COOCH3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:A项,甲醛的电子式应为H︰︰H;C项,2⁃甲基戊烷的键线式应为 ;D项,甲酸乙酯的结构简式应为HCOOCH2CH3。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 4.下列关于丙烯(CH3—CH==CH2)的说法正确的是 (　　) A.丙烯分子有7个σ键,1个π键 B.丙烯分子中的碳原子有sp3和sp2两种杂化类型 C.丙烯能发生加成反应,不能发生取代反应 D.丙烯分子的所有原子共平面 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:C—C、C—H均为σ键,C==C中含有一个σ键,一个π键,则丙烯分子中含有8个σ键,1个π键,故A错误;甲基上的C原子为sp3杂化,C==C上的C原子为sp2杂化,故B正确;丙烯中含有σ键,也含有π键,所以可以发生取代反应,也可以发生加成反应,故C错误;丙烯中含有甲基,具有甲烷的结构特点,则所有原子不可能共平面,故D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 5.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是 (　　) A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构 B. 和 属于官能团异构 C. 与 属于对映异构 D. 和 属于位置异构 解析:C中二者属于同一种物质,错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 6.下列说法不正确的是 (　　) A.乙醇和丙三醇互为同系物 B.35Cl和37Cl互为同位素 C.O2和O3互为同素异形体 D.丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物为同系物,乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇,丙三醇是饱和三元醇,两者所含官能团数目不同,不互为同系物,A错误;35Cl的质子数为17,中子数为18,37Cl的质子数为17,中子数为20,两者质子数相同、中子数不同,互为同位素,B正确;O2和O3是由氧元素组成的不同单质,两者互为同素异形体,C正确;丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同,两者互为同分异构体,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 7.下列各组物质中,互为同分异构体的是 (　　) A. 与 B. 与 C.CH3CH2OCH2CH3与 D. 与 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 解析:从分子式上看,A、C两项中的物质分子式均不同,不是同分异构体;D项属于同种物质。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 8.下列各组物质不互为同分异构体的是 (　　) A.CH3CH2OH和CH3CHO B. 和 C. 和 D. 和 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:A项的分子式不同,二者不互为同分异构体;B项的分子式均为C7H7Cl,而结构不同,二者互为同分异构体;C项的分子式均为C4H10,而结构不同,二者互为同分异构体;D项的分子式均为C5H12O,而结构不同,二者互为同分异构体。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 9.维生素E能有效减少皱纹的产生,保持青春的容貌。维生素E有四种类型,其结构简式如图,若R代表相同的烃基,下列互为同分异构体的是 (　　) A.甲和乙　　 B.乙和丙 C.丙和丁 D.甲和丁 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:四种维生素E中,都含有酚羟基和醚键,连接酚羟基的苯环上的取代基不同,甲的苯环上有1个甲基,丁的苯环上有3个甲基,乙和丙的苯环上都有2个甲基,乙有两个甲基处于邻位,丙的两个甲基处于对位,所以乙和丙的分子式相同、结构不同,互为同分异构体。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 10.科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的结构模型如图所示。 (1)X的分子式为　　　　。  (2)X分子中每个碳原子均形成4个共价键,则1个X分子中含有____　　　个σ键,　　　个π键。  (3)1 mol X在一定条件下可与　　 mol H2发生反应。  (4)该分子碳原子的杂化类型为　　 　　。  C5H4 10 2 2 sp2、sp3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 11.(1)某些有机化合物的结构简式可用“键线式”表示,如(CH3)2CHCH3可用“ ”来表示。已知某环烷烃是平面结构,其结构如红十字会的会徽,因此有人将它称为“红十字烷”,即“ ”,写出它的分子式:　　　　,当它发生一氯取代时,能生成　 种结构不同的产物。  解析:“键线式”折点、端点若没有注明原子,则折点、端点为碳原子,每个碳原子能形成4个共价键,所以每个碳原子连有2个H原子,“红十字烷”分子式为C12H24;“红十字烷”结构对称,有2种不同化学环境的氢原子,所以一氯代物有2种。 C12H24 2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)丙烯是乙烯的同系物,化学性质与乙烯相似,丙烯在一定条件下发生反应可生成高分子化合物。其化学方程式为__________________ 　　　　　　　　,丙烯与氢气完全加成后,再与氯气取代生成的二氯代物的同分异构体数目是　　　　种。  nCH3CH==CH2 4 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:丙烯的结构简式为CH2==CH—CH3,含有碳碳双键能发生加聚反应生成聚丙烯,化学方程式为nCH3CH==CH2 ;丙烯与氢气加成后生成丙烷,丙烷的二氯代物有1,1⁃二氯丙烷、1,2⁃二氯丙烷、1,3⁃二氯丙烷、2,2⁃二氯丙烷,共4种。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (3)下列是由4个碳原子构成的4种有机化合物(氢原子没有画出),试回答下列问题: 互为同分异构体的是　　　;一个d中含有　 个σ键,　 个π键。  abc 9 2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:a、b、c的分子式都是C4H8,d中有一个碳碳三键,其他都是单键,所以含有9个σ键,2个π键。 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 3 高阶思维训练 12.以下是利托那韦的结构,有关利托那韦的说法错误的是(　　) A.分子式为C37H48N6O5S2 B.分子中既含有σ键又含有π键 C.分子中含有极性较强的化学键,化学性质比较活泼 D.分子中含有苯环,属于芳香烃 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:根据利托那韦的结构可知其分子式为C37H48N6O5S2,A正确;该分子中既含有单键又含有双键,所以既含有σ键又含有π键,B正确;该分子中含有羟基、 等极性较强的基团,化学性质比较活泼,C正确;该分子中含有C、H、O、N、S元素,不是烃,D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 13.连花清瘟胶囊用于治疗流行性感冒,其主要成分的结构简式如图。下列关于该有机化合物的说法错误的是 (　　) A.分子式为C9H10O4 B.1 mol该有机化合物消耗Na 3 mol C.键角α>β D.1 mol该有机化合物含有19 mol σ键 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:A项,根据碳的四价原则可确定分子式为C9H10O4,正确;B项,酚羟基、醇羟基、羧基与Na均按1∶1反应,正确;C项,氧原子的孤电子对的排斥使β键角比α键角小,正确;D项,1 mol该有机化合物含有23 mol σ键,错误。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 3 14.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类:①官能团异构,②位置异构,③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体,下面给出其中四种: A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C. D. 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 根据上述信息完成下列问题: (1)根据所含官能团判断A属于　　类有机化合物,B、C、D中,与A互为官能团异构的是　　(填字母,下同),与A互为碳架异构的是　　,与A互为位置异构的是　　。  醇 B D C 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外) 的结构简式: 　 。  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种,除B、C、D中的一种以外,其中两种的结构简式为 、 , 写出另外两种同分异构体的结构简式:　 、 。  $$