内容正文:
分子的空间结构与分子性质
第三课时
1
目
录
01
02
新知探究(一)——分子中的原子排布与
对称性
新知探究(二)——分子中的电荷分布与极性
03
课时跟踪检测
01
新知探究(一)——分子中的原子
排布与对称性
1.对称分子与对称性(以CH4分子为例)
(1)对称轴:以通过碳原子和氢原子的连线为轴旋转______或______时,分子完全恢复原状,称这条连线为对称轴。
(2)对称面:通过碳原子和其中两个氢原子所构成的平面,分子被分割成_____的两部分,这个平面为对称面。
120°
240°
相同
(3)对称分子和对称性
①依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子称为__________,分子所具有的这种性质称为对称性。
②分子的许多性质如极性、旋光性等都与分子的对称性有关。
对称分子
2.手性分子
手性 分子本身和它们在镜中的像,就如同人的左手和右手,相似但_____重叠
手性分子 具有_____的分子
对映异构体 一个手性分子和它的镜像分子构成一对对映异构体
不对称
碳原子 仅通过单键与__个不同的原子或基团连接的碳原子
不能
手性
4
续表
手性分子的
判断方法 判断分子中是否含有不对称碳原子
应用 ①手性分子缩合制蛋白质和核酸
②药物的不对称合成
[微思考] 构成不对称碳原子(手性碳原子)的条件?
提示:与碳原子连接的四个原子或基团均不相同。
[题点多维训练]
1.下列说法正确的是( )
A.甘油(CH2OH—CHOH—CH2OH)分子含有1个手性分子
B.互为对映异构体的化合物,所含的化学键的种类和数目完全相同
C.互为对映异构体的化合物,在三维空间不能重合,但物理和化学性质完全相同
D.互为对映异构体的化合物,分子组成不同,所以物理和化学性质也不同
√
解析:甘油分子中不含手性碳原子,A错误;互为对映异构体的化合物是具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,所含的化学键的种类和数目完全相同,在手性分子中,旋光性不同,则物理性质不同,B正确,C、D错误。
2.(2024·海南海口高二检测)下列分子为手性分子的是 ( )
A.CH2Cl2 B.
C. D.CH3CH2COOCH2CH3
解析:大多数手性分子中含有不对称碳原子,不对称碳原子上连有四个不同的原子或基团。B项,该分子中中间碳原子上连有—CH3、—H、—NH2、—COOH四种不同的原子或基团,故该分子是手性分子。
3.(2024·天津河东高二检测)不对称碳原子存在于许多有机化合物中,特别是和生命现象有关的有机化合物中。例如葡萄糖、果糖、乳酸等。下列有机化合物分子中含有两个不对称碳原子的是 ( )
A. B.
C. D.
√
解析:根据不对称碳原子的概念判断,A项分子中有一个不对称碳原子,B项分子中有两个不对称碳原子,C项分子中有三个不对称碳原子,D项分子中没有不对称碳原子。
4.有机物 (填“具有”或“不具有”,下同)手性,其与H2发生加成反应后,其产物 手性。
解析:原有机物中与—OH相连的碳原子为不对称碳原子,具有手性,与H2加成后,该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。
具有
不具有
02
新知探究(二)——分子中的电荷
分布与极性
1.分子极性的实验探究
实验
操作 在一酸式滴定管中加入四氯化碳,打开活塞,将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近四氯化碳液流 在另一酸式滴定管中加入蒸馏水,打开活塞,并将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近水流
现象 四氯化碳液流方向_____ 水流方向_________
结论 四氯化碳液流与橡胶棒之间___电性作用 水流与橡胶棒之间___电性作用
解释 四氯化碳分子中无正极和负极之分 水分子中存在带正电荷的正极和带负电荷的负极
不变
发生改变
无
有
2.极性分子与非极性分子
(1)分子内存在正、负两极的分子,称为极性分子;分子内不存在正、负两极的分子,称为非极性分子。
(2)对于一个分子来说,全部正电荷集中于一点,这一点叫作___________;全部负电荷集中于一点,这一点叫作___________。极性分子的正、负电荷重心不重合,分子内存在正、负两极;非极性分子的正、负电荷重心重合,分子内不存在正、负两极。
正电荷重心
负电荷重心
3.分子极性的判断
(1)双原子分子的极性
对双原子分子来说,键的极性与分子的极性是一致的:化学键有极性,分子就有极性;反之,化学键无极性,分子也无极性。
(2)多原子分子的极性
多原子分子的极性除了与键的极性有关外,还与分子的空间结构有关:
4.对物质性质的影响
沸点 在相对分子质量相同的情况下,极性分子构成的物质比非极性分子构成的物质沸点高,如沸点:N2<CO
溶解性 极性分子易溶于极性溶剂(如水),非极性分子易溶于非极性溶剂(如四氯化碳),这就是“相似相溶”原理中的一种类型
[微点拨] ①一般情况下,单质分子为非极性分子,但O3是角形分子,空间不对称结构,故为极性分子。②AB型分子均为极性分子。③只含有极性键的分子不一定是极性分子(如CH4);极性分子不一定只含有极性键(如C2H5OH);含有非极性键的分子不一定是非极性分子(如H2O2)。
√
[典例] 下列各组物质中,都是由极性键构成的极性分子的是 ( )
A.CH4和H2O B.CO2和HCl
C.NH3和H2S D.HCN和BF3
[解析] 极性键是存在于不同元素原子之间的共价键;极性分子是分子的正、负电荷重心不重合的分子。NH3是呈三角锥形的极性分子;CO2是呈直线形的非极性分子;H2O、H2S都是呈角形的极性分子;HCl、HCN都是呈直线形的极性分子;CH4是呈正四面体形的非极性分子,BF3是呈平面三角形的非极性分子。
|思维建模|
1.键的极性与分子极性的关系
2.判断ABn型分子极性的经验规律
(1)若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数,则为非极性分子,若不等则为极性分子。
(2)若中心原子有孤电子对,则为极性分子;若无孤电子对,则为非极性分子。如CS2、BF3、SO3、CH4为非极性分子;H2S、SO2、NH3为极性分子。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)极性分子中可能含有非极性键。( )
(2)双原子单质分子都是非极性分子。( )
(3)极性分子的电荷分布不均匀,非极性分子的电荷分布均匀。( )
(4)非极性分子中只含有非极性键。( )
(5)所含共价键全部为极性键的分子,一定是极性分子。( )
(6)I2在水中的溶解度较小,能用“相似相溶”原理来解释。( )
√
√
√
×
×
√
2.(2024·北京市大兴区期中)下列各种物质中,都是由极性键构成的非极性分子的是 ( )
A.NH3和CH4 B.CO2和CCl4
C.CH3Cl和BF3 D.SO3和PCl3
√
解析:NH3为三角锥形,分子中正负电荷重心不重合,为由极性键构成的极性分子,CH4为正四面体形分子,分子中正负电荷重心重合,为由极性键构成的非极性分子,A不合题意;CO2为直线形分子,分子中正负电荷重心重合,为由极性键构成的非极性分子,CCl4为正四面体形分子,分子中正负电荷重心重合,为由极性键构成的非极性分子,B符合题意;
CH3Cl为四面体形分子,分子中正负电荷重心不重合,为由极性键构成的极性分子,BF3为平面正三角形分子,分子中正负电荷重心重合,为由极性键构成的非极性分子,C不合题意;SO3为平面三角形分子,分子中正负电荷重心重合,为由极性键构成的非极性分子,PCl3为三角锥形分子,分子中正负电荷重心不重合,为由极性键构成的极性分子,D不合题意。
3. 下列对分子结构及性质的叙述中不正确的是 ( )
A.四氯化碳萃取溴水中溴,HCl易溶于水都可用“相似相溶”原理解释
B.乳酸分子( )中存在手性碳原子,碳原子的杂化方式有sp3、sp2
C.P4和CH4分子的空间构型都是正四面体,键角都是109°28', 1 mol CH4和1 mol P4含有的σ键数目相同
D.SO2价电子对互斥理论(VSEPR)为平面三角形
√
解析:溴单质、四氯化碳为非极性分子,HCl、H2O为极性分子,四氯化碳萃取溴水中的溴单质,HCl易溶于水,都可以用“相似相溶”原理解释,A项正确;根据手性碳原子的定义,同时连接甲基和羟基的碳原子为手性碳原子,分子中碳氧双键中的碳原子为sp2杂化,其他碳原子的杂化方式为sp3杂化,B项正确;白磷的键角为60°,1 mol白磷中含有σ键物质的量为6 mol,1 mol甲烷含有σ键物质的量为4 mol,C项不正确;SO2的价电子对数为2+(6-2×2)=2+1=3,价电子对互斥理论(VSEPR)为三角形,D项正确。
4.已知N、P均属于元素周期表的ⅤA族元素。N在第2周期,P在第3周期。NH3分子呈三角锥形,N原子位于锥顶,3个H原子位于锥底,N—H键的夹角是107.3°。
(1)N4分子的空间结构为 ,它是一种 (填“极性”或“非极性”)分子。
解析: N4分子是正四面体形结构,是非极性分子。
非极性
(2)PH3分子中P—H键 (填“有”或“无”,下同)极性,PH3分子 极性。
解析:P—H键为不同元素原子之间形成的共价键,为极性键,PH3分子的空间结构为三角锥形,正、负电荷重心不重合,PH3为极性分子。
有
有
(3)NCl3是一种淡黄色油状液体,下列对NCl3的有关描述不正确的是 (填字母)。
a.该分子呈平面三角形
b.该分子中的化学键为极性键
c.该分子为极性分子
解析:NCl3中N原子的价电子对数为3+=4,孤电子对数为1,该分子的空间结构为三角锥形,a错误;N、Cl之间形成的键为极性键,b正确;NCl3分子中正、负电荷重心不重合,故该分子为极性分子,c正确。
a
03
课时跟踪检测
1.用一带静电的玻璃棒靠近A、B两种纯液体流,现象如图所示。试分析A、B两种液体分子的极性,正确的是 ( )
A.A是极性分子,B是非极性分子
B.A是非极性分子,B是极性分子
C.A、B都是极性分子
D.A、B都是非极性分子
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解析:根据题图中现象可知,A液流不偏转,说明A是非极性分子,B液流偏转,说明B是极性分子。
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2.下列分子中,属于非极性分子的是 ( )
A.SO2 B.NH3 C.BBr3 D.COCl2
解析:根据价电子对互斥理论可得四种分子的结构如下:
、 、 、 ,SO2、NH3分子中含有极性键,各键的空间排列不对称,为极性分子;C项,虽然分子中含有极性键,但各键的空间排列对称,为非极性分子;D项,分子中正负电荷的重心不重合,为极性分子。
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3.下列说法中正确的是 ( )
A.含有非极性键的分子一定是非极性分子
B.非极性分子中一定含有非极性键
C. 、 、 等分子具有对称性,它们都是非极性分子
D.只含有极性键的分子不一定是极性分子
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解析:H2O2分子中含有O—O非极性键,但它是极性分子,A错误;CO2分子是非极性分子,但分子中不含非极性键,B错误;H2O分子有对称轴,但该分子中正、负电荷重心不重合,是极性分子,C错误。
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4.下列化合物中具有旋光性的是 ( )
A.CCl2F2
B.CH3CH2OH
C.
D.
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解析:手性分子具有旋光性,中心原子连有四个不同的原子或基团的化合物才具有手性。A项中C原子只连有Cl、F两种原子,故A项不是
手性分子; 分子中两个C原子分别连有2种和3种不同的原子或基团,故B项不是手性分子; 分子中1、3号C原子结构对称,
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故2号C原子连有3种原子或基团,1、3号C原子均连有2个氢原子,即连有3种不同原子或基团,故C项不是手性分子; 分子中2号C原子连有—CH3、—H、—COOH、—OH四种不同的原子或基团,故D项是手性分子。
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5.某研究性学习小组对手性分子提出了以下四个观点:
①互为手性异构体的分子互为镜像 ②利用手性催化剂合成可得到一种或主要得到一种手性分子 ③互为手性异构体的分子组成相同 ④手性异构体的性质相同
你认为正确的是( )
A.①②③ B.①②④ C.②③④ D.全部
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解析:互为手性异构体的分子结构不同,性质不同,故④错误,①②③均正确。
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6.下列物质中不存在对映异构体的是 ( )
A.BrCH2CHOHCH2OH
B.
C.CH3CHOHCOOH
D.CH3COCH2CH3
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解析:若同一个碳原子上连接四个不同的原子或基团,则该碳原子称为不对称碳原子,含有不对称碳原子的物质存在对映异构体,D项分子中不存在不对称碳原子,因此该分子不存在对映异构体。
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7.已知:①PH3分子的空间结构为三角锥形,②BeCl2 分子的空间结构为直线形,③CH4分子的空间结构为正四面体形,④CO2分子的空间结构为直线形,⑤BF3分子的空间结构为平面正三角形,⑥NF3分子的空间结构为三角锥形。下面对分子极性的判断正确的是 ( )
A.①⑥为极性分子,②③④⑤为非极性分子
B.只有④为非极性分子,其余为极性分子
C.只有②⑤是极性分子,其余为非极性分子
D.只有①③是非极性分子,其余是极性分子
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解析:①PH3中由于P原子的孤电子对与成键电子对间的排斥作用,使电子不能均匀分布,故PH3为极性分子;②BeCl2的空间结构为直线形,为非极性分子;③CH4的分子空间结构为正四面体形,为非极性分子;④CO2的空间结构为直线形,为非极性分子;⑤BF3的空间结构为平面正三角形,为非极性分子;⑥NF3中由于N原子的孤电子对与成键电子对间的排斥作用,使电子不能均匀分布,故NF3为极性分子。结合以上分析可知,①⑥为极性分子,②③④⑤为非极性分子,A正确。
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8.(2024·山东菏泽高二检测)研究表明:H2O2具有如图空间结构:两个氢原子像在一本半展开的书的两页纸上,两页纸面的夹角约为94°,氧原子在书的夹缝上,O—H键与O—O键之间的夹角约为97°。下列说法错误的是 ( )
A.H2O2分子中既含极性键,又含非极性键
B.H2O2为极性分子
C.H2O2分子中的两个O原子均是sp3杂化
D.H2O2分子中既有σ键,又有π键
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解析:1个H2O2分子中存在2个O—H键,为极性键,1个O—O键,为非极性键,A项正确;根据H2O2的结构可知,H2O2分子中正、负电荷重心不重合,H2O2为极性分子,B项正确;H2O2分子中两个O原子都分别形成1个O—Hσ键和1个O—O σ键,O原子上还有两对孤电子对,两个O原子均采取sp3杂化,C项正确;H2O2分子中只有单键,故只有σ键,没有π键,D项错误。
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9.(2024·陕西师范大学附属中学期中)下列关于分子结构和性质的描述错误的是 ( )
A.碘易溶于四氯化碳溶液,甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释
B.硫难溶于水,微溶于酒精,易溶于CS2,说明分子极性:H2O>C2H5OH>CS2
C.氟的电负性大于氯的电负性,导致三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性
D.乙醇分子( )中所有碳原子都是手性碳原子
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解析:碘和四氯化碳都是非极性分子,因此碘单质易溶于四氯化碳,甲烷是非极性分子,水是极性分子,因此甲烷难溶于水,都可以用“相似相溶”原理解释,故A正确;根据相似相溶原理,硫难溶于水,微溶于酒精,易溶于CS2,说明分子极性:H2O>C2H5OH>CS2,故B正确;氟的电负性大于氯的电负性,导致三氟乙酸中羟基极性更大,三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性,故C正确;乙醇分子( )中没有手性碳原子,故D错误。
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10.(2024·普洱市第一中学期中)通常状况下,NCl3是一种油状液体,其分子空间结构与氨分子相似,下列对NCl3的有关叙述不正确的是 ( )
A.NCl3分子中N—Cl的键长比CCl4分子中C—Cl的键长短
B.NCl3分子是非极性分子
C.NCl3分子中的所有原子均达到8电子稳定结构
D.NBr3与NCl3分子的空间结构相似
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解析:C原子的原子半径大于N原子的原子半径,所以C—Cl键的键长大于N—Cl键的键长,故A正确;NCl3分子的空间结构与氨分子相似,都是三角锥形结构,氨分子是极性分子,所以NCl3分子也是极性分子,故B错误;NCl3中N原子最外层电子数(5)+化合价的绝对值(3)=8,所以N原子达到8电子稳定结构;NCl3中Cl原子最外层电子数(7)+化合价的绝对值(1)=8,所以Cl原子达到8电子稳定结构,故C正确;NCl3分子空间结构与氨分子相似即为三角锥形,NBr3价电子对数=σ键数+孤电子对数=3+=4,所以N原子杂化方式是sp3,分子结构为三角锥形,故D正确。
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11.(2024·山东济南高二检测)已知CO2、BF3、CH4、SO3都是非极性分子,NH3、H2S、H2O、SO2都是极性分子,由此可推知ABn型分子是非极性分子的经验规律是 ( )
A.与分子中是否含有氢原子有关
B.在ABn型分子中A原子没有孤电子对(或A原子最外层电子均已成键)
C.在ABn型分子中每个共价键的键长和键能都相等
D.分子中所有原子在同一平面内
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解析:CO2、CH4、BF3、SO3中中心原子都不含孤电子对,分子都是中心对称结构,为非极性分子。H2S、SO2、H2O、NH3中中心原子都含有孤电子对,分子都不是中心对称结构,为极性分子。据此可知,ABn型分子是非极性分子与分子中是否含有氢原子无关,与分子中A原子是否含有孤电子对有关。
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12.在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中:
(1)以非极性键结合的非极性分子是 。
(2)以极性键结合的具有直线形结构的非极性分子是 。
(3)以极性键结合的具有正四面体形结构的非极性分子是 。
(4)以极性键结合的具有三角锥形结构的极性分子是 。
(5)以极性键结合的具有sp3杂化轨道结构的多原子分子是 。
N2
CS2
CH4
NH3
H2O、NH3、CH4
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解析:HF是含有极性键的双原子分子,为极性分子;H2O中氧原子采取sp3杂化方式,与H原子形成极性键,为角形极性分子;NH3中有极性键,N原子采取sp3杂化,为三角锥形结构,为极性分子;CS2与CO2相似,含极性键,为直线形非极性分子;CH4中C原子采取sp3杂化方式与H原子形成极性键,为正四面体形结构,为非极性分子;N2是由非极性键结合的非极性分子。
13.Q、R、X、Y、Z为前20号元素中的五种,Q的低价氧化物与X单质分子的电子总数相等,五种元素中只有R与Q同族,Y和Z的阴离子与Ar原子的电子结构相同且Y原子序数小于Z。
(1)R的氢化物分子的空间结构是 ,属于 (填“极性”或“非极性”)分子;它与X形成的化合物可作为一种重要的陶瓷材料,其化学式为 。
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正四面体形
非极性
Si3N4
解析:Q、R、X、Y、Z 为前20号元素中的五种,Q的低价氧化物与X单质分子的电子总数相等,Q可能为C(碳),X为N,只有R与Q同族,由于这五种元素均是前20号元素,所以R为Si,Y和Z的阴离子与Ar原子的电子结构相同,核外电子数为18,且Y的原子序数小于Z,故Y为S元素,Z为Cl元素,符合题意,据此进行解答。R为Si元素,氢化物为SiH4,空间结构与甲烷相同,为正四面体形结构,SiH4为对称结构,属于非极性分子;Si与N元素形成的化合物可作为一种重要的陶瓷材料,其化学式为Si3N4。
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(2)X的常见氢化物的空间结构是 , 它的另一氢化物
X2H4是火箭燃料的成分,其电子式是 ,X的杂化轨道类型为 。
解析:Q、R、X、Y、Z 为前20号元素中的五种,Q的低价氧化物与X单质分子的电子总数相等,Q可能为C(碳),X为N,只有R与Q同族,由于这五种元素均是前20号元素,所以R为Si,Y和Z的阴离子与Ar原子的电子结构相同,核外电子数为18,且Y的原子序数小于Z,故Y为S元素,Z为Cl元素,符合题意,据此进行解答。
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三角锥形
H︰︰︰H
sp3杂化
X为N元素,N元素常见氢化物为NH3,其空间结构为三角锥形,它的另一氢化物X2H4即N2H4是火箭燃料的成分,其电子式为H︰︰︰H,由该化合物的电子式可知,X原子形成了3个σ键和1对孤电子对,故X的杂化轨道类型为sp3杂化。
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(3)Q分别与Y、Z形成的共价化合物的化学式是 和 ; Q与Y形成的化合物的电子式为 ,属于 (填“极性”或“非极性”)分子。
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CS2
CCl4
︰︰︰C︰︰︰
非极性
解析:Q、R、X、Y、Z 为前20号元素中的五种,Q的低价氧化物与X单质分子的电子总数相等,Q可能为C(碳),X为N,只有R与Q同族,由于这五种元素均是前20号元素,所以R为Si,Y和Z的阴离子与Ar原子的电子结构相同,核外电子数为18,且Y的原子序数小于Z,故Y为S元素,Z为Cl元素,符合题意,据此进行解答。C与S、Cl形成的化合物的化学式分别是CS2、CCl4;CS2分子结构与二氧化碳类似,电子式为︰︰︰C︰︰︰,为直线形对称结构,属于非极性分子。
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高阶思维训练
14. 丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子,存在手性异构体,其结构如图所示:
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下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法错误的是( )
A.Ⅰ和Ⅱ分子中均存在1个不对称碳原子
B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,都是极性分子
C.Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子,只含有极性键,不含非极性键
D.Ⅰ和Ⅱ所含的化学键相同
解析:Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1个不对称碳原子,A项正确;Ⅰ和Ⅱ分子结构都不对称,都是极性分子,B项正确;Ⅰ和Ⅱ分子中既含有极性键又含有非极性键,C项错误;Ⅰ和Ⅱ互为手性异构体,所含化学键相同,D项正确。
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15.(2024·莱芜第一中学期中)物质W常用作漂白剂和氧化剂,其构成元素均为短周期主族元素,各元素原子半径与原子序数的关系如图所示,实验室中常用CS2洗涤残留在试管壁上的N单质,且元素N与Z同主族。下列说法错误的是 ( )
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A.X、Z形成的化合物X—Z—Z—X是极性分子
B.Z、N与X形成的化合物X2Z、X2N的键角X2Z>X2N
C.化合物W常用作氧化剂,不宜在高温下使用
D.Z的氢化物的沸点一定大于Y的氢化物的沸点
解析:实验室中常用CS2洗涤残留在试管壁上的S单质,则N为S元素;M原子半径大于N,且M离子带一个正电荷,则M为Na元素;Z周围有两个共价键,且原子序数小于M,则Z为O元素;X周围有一个共价键,且原子半径最小,则X为H元素;Y周围有四个共价键,
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图中所示的阴离子带两个负电荷且原子半径大于Z,则Y为C元素。X、Z形成化合物(H2O2)分子的空间结构为非直线形,正负电荷重心不重合,为极性分子,A正确;Z、N与X形成的化合物X2Z、X2N分别为H2O、H2S,O的原子半径小,电负性强,O—H键长要小于S—H键长,O—H键更靠近O,斥力更大一些,所以H2O的键角大于H2S,B正确;W为Na2CO3·H2O2,具有氧化性,高温下容易分解,C正确;Z的氢化物为H2O、H2O2, Y的氢化物为碳氢化合物,为烃类,碳原子较多的烃为固态,沸点大于H2O、H2O2的沸点,D错误。
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