第03讲 烃的衍生物（讲义）-【上好课】2025年高考化学一轮复习讲练测（新教材新高考）

null 第03讲 烃的衍生物 目 录 01考情透视·目标导航 2 02 知识导图·思维引航 3 03 考点突破·考法探究 6 考点一 卤代烃的结构与性质 6 知识点1 卤代烃的结构及性质 6 知识点2 卤代烃的检验 8 考向1 考查卤代烃的结构与性质 9 考向2 考查卤代烃的检验 11 考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用 12 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 14 知识点1 醇、酚、醚的结构 14 知识点2 醇、酚、醚的性质 16 考向1 考查醇的结构与性质 19 考向2 考查酚的结构与性质 21 考点三 醛、酮的结构与性质 23 知识点1 醛的结构与性质 23 知识点2 酮的结构与性质 25 考向1 考查醛、酮的结构与性质 25 考向2 考查醛基的检验 27 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 28 知识点1 羧酸的结构及其性质 28 知识点2 酯的结构及其性质 30 知识点3 油脂的结构及其性质 31 知识点4 胺的结构及其性质 33 知识点5 酰胺的结构及其性质 33 考向1 考查羧酸的结构及其性质 34 考向2 考查酯的结构及其性质 36 考向3 考查油脂的结构及其性质 38 考向4 考查胺的结构及其性质 39 考向5 考查酰胺的结构及其性质 41 04 43 考点要求 考题统计 考情分析 卤代烃 2024·浙江卷12题，3分； 2023浙江卷6月卷10题，3分； 2022江苏卷9题，3分； 一、分析近三年高考试题,高考命题在本讲有以下规律: 1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面: （1）卤代烃的组成、结构特点和性质。 （2）考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的性质与结构的关系； （3）考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体等。 2.从命题思路上看,侧重 （1）卤代烃在有机合成中的应用考查。 （2）以陌生有机物的结构简式为情境载体考查醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的重要性质。 预计2025年高考会以新的情境载体考查卤代烃取代反应、消去反应、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等知识，题目难度一般适中。 二、根据高考命题的特点和规律，复习时要注意以下几个方面： （1）卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团； （2）卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验； （3）卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律； （4）卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化。 醇和酚 2024·辽宁卷7题，3分； 2024·湖北卷6题，3分； 2024·山东卷8题，3分； 2024·江苏卷9题，3分； 2024·甘肃卷8题，3分； 2023年浙江1月卷9题，3分； 2023湖北卷4题，3分； 2023海南卷12题，3分； 2023江苏卷9题，3分； 2022山东卷7题，3分； 2022湖北卷2题，3分； 2022福建卷2题，4分； 醛和酮 2024·河北卷5题，3分； 2023山东卷12题，4分； 2023湖北卷12题，3分； 2022山东卷7题，2分； 2022重庆卷6题，3分； 2022全国甲卷8题，6分； 2022湖北卷13题，3分； 羧酸及其衍生物 2024·新课标卷8题，6分； 2024·江苏卷9题，3分； 2024·甘肃卷8题，3分； 2023北京卷11题，3分； 2023新课标卷8题，6分； 2023全国乙卷8题，6分； 2023全国甲卷8题，6分； 2023广东卷8题，3分； 2023山东卷7题，3分； 2023湖北卷8题，3分； 2023辽宁卷6题，3分； 2022全国乙卷8题，6分； 2022河北卷2题，3分； 2022湖南卷3题，3分； 2022浙江1月卷15题，2分； 2022北京卷8题，3分； 复习目标： 1．能列举、描述、辨识铜及其化合物重要的物理和化学性质及实验现象。 2．了解合金的组成及其重要应用，能根据合金的性质分析生产、生活及环境中的某些常见问题。 3．能根据金属活动性顺序分析化学问题。 考点一 卤代烃的结构与性质 知识点1 卤代烃的结构及性质 1．概念 （1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。 （2）官能团是卤素原子或碳卤键（—X）。 【特别提醒】卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。 2．物理性质 （1）状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体； （2）沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； （3）溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶； （4）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3．化学性质 （1）水解反应 ①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX。 （2）消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH==CH2＋NaX＋H2O。 （3）卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 【特别提醒】卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。 （4）消去反应的规律 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 、 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： ＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O 4．卤代烃的制备 （1）烃的卤代反应，如： ①苯与Br2反应的化学方程式：。 ②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 （2）不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2===CHCH3＋Br2――→CH2BrCHBrCH3 ②丙烯与 HBr反应的化学方程式：CH3—CH===CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。 ③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 （1）引入新官能团； （2）实现官能团的移位；如： （3）变换官能团的个数；如： （4）增长碳链； （5）成环等。 6.卤代烃对环境、健康产生的影响 氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。 知识点2 卤代烃的检验 1.实验原理: R—X+H2OR—OH +HX、HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。 2.实验流程 ①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。即 3.特别提醒 ①卤代烃均属于非电解质,不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。 考向1 考查卤代烃的结构与性质 例1（2024·湖南长沙·三模）如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那么底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷在乙醇中可以发生溶剂解反应，反应的机理和能量进程图如下所示： 下列说法不正确的是 A．三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应 B．不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于相应碳卤键的键能 C．该反应机理中的中间产物中的碳原子有两种杂化方式 D．卤代烃在发生消去反应时可能会有醚生成 【答案】B 【解析】A．三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解的总反应最终得到(CH3) 3COC2H5和HBr，因此反应属于取代反应，故A正确；B．卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于第一步慢反应，该过程为共价键的异裂，而键能对应的是均裂的形式，故B错误；C．观察该反应机理可知，中间产物中的碳原子发生sp2、sp3两种杂化，故C正确；D．卤代烃发生消去反应为在氢氧化钠醇溶液中加热生成碳碳不饱和键的过程，由图历程可知，反应过程中会生成R-O-R′，故可能会有醚生成，故D正确；故答案选B。 【思维建模】卤代烃消去反应的规律 （1）反应原理： （2）规律： ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 ②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。 ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。 【变式训练1】（2024·河北秦皇岛·一模）下列关于卤代烃的叙述中正确的是(　　) A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 【答案】C 【解析】A.所有卤代烃都是难溶于水，但不一定都是液体，例如一氯甲烷是气体，A错误；B.卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应，B错误；C.所有卤代烃都含有卤原子，C正确；D.所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的，也可以通过加成反应制得，D错误，答案选C。 【变式训练2】（2024·黑龙江双鸭山·模拟预测）由于氟是电负性最大的元素，所以多氟有机化合物具有化学稳定性高、表面活性、优良的耐温性能等特点，例如三氟乙酸、六氟乙烷、四氟乙烯等，下列说法错误的是 A．酸性：三氟乙酸>乙酸 B．沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯 C．六氟乙烷中所有原子均满足最外层8电子稳定结构 D．六氟乙烷能发生水解反应和消去反应 【答案】D 【解析】A．由于氟的电负性最大，使羧基上氢原子更容易电离，所以酸性：三氟乙酸>乙酸，A项正确；B．三氟乙酸分子间能形成氢键，六氟乙烷的相对分子质量大于四氟乙烯的相对分子质量，所以沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯，B项正确；C．六氟乙烷中所有F和C原子均满足最外层8电子稳定结构，C项正确；D．六氟乙烷不能发生消去反应，D项错误；故选：D。 考向2 考查卤代烃的检验 例2（23-24高三·山东·开学考试）某同学欲检验1-溴丙烷中溴元素的存在，进行如下实验：取一支洁净的试管加入少量1-溴丙烷，然后加入1 mL 5% NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却静置；待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支试管中，打开盛有2% AgNO3溶液的无色试剂瓶，取2～3滴溶液加入盛有上层液体的试管中，振荡，观察现象。实验中存在的错误有几处 A．4 B．3 C．2 D．1 【答案】C 【分析】1-溴丙烷的密度大于水，水解后溴离子在上层水溶液中，所以待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，要加足量的稀硝酸中和多余的NaOH，然后用AgNO3溶液检验，据此分析。 【解析】检验1-溴丙烷的官能团溴原子操作如下：取一支洁净的试管加入少量1-溴丙烷，然后加入1 mL 5% NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支试管中，要先加入足量的稀HNO3酸化，以中和过量NaOH溶液，防止其对AgBr的检验产生干扰。AgNO3光照易分解，因此应该盛放在棕色试剂瓶中，然后用胶头滴管向酸化后的溶液中加入2~3滴2% AgNO3溶液，观察现象，所以实验中一共2处错误，故合理选项是C。 【思维建模】卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 RX 【变式训练1】为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；正确操作顺序为(　　) A.④③②① B.①④②③ C.③①④② D.①④③② 【答案】B 【解析】测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为：①量取该卤代烃液体；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，观察沉淀的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的种类，故选B。 【变式训练2】要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是 ①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色 ②滴入溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成 ③加入溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 ④加入的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 【答案】D 【解析】①卤乙烷不能电离出卤离子，加入氯水振荡，卤乙烷与氯水不反应，水层没有颜色变化，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；②卤乙烷不能电离出卤离子，滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸，卤乙烷与硝酸银溶液不反应，不可能有淡黄色沉淀生成，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；③有机物分子中含有溴原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确；④有机物分子中含有溴原子且与溴原子相连的碳原子的邻碳原子上不连有氢原子，能在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确；③④正确，故选D。 考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用 例3（2024·河南·三模）利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过程。下列有关说法错误的是 A．a、b、c中只有a是苯的同系物 B．c既可发生氧化反应，也可发生聚合反应 C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面 D．向反应b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b中是否含有氯元素 【答案】D 【解析】A．结构相似、分子组成相差一个或若干个原子团的有机化合物互为同系物，a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；B．c中含有碳碳双键，所以既可发生氧化反应也可发生加聚反应，B正确；C．a、b中，苯环上的碳和与苯环相连的碳原子共面，单键可旋转，另一个碳原子也可能位于该平面，c中苯环和碳碳双键均是平面结构，且通过旋转单键，两平面可重合，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；D．反应b→c所得混合物中含NaOH，和NaOH会反应产生沉淀，干扰氯元素的检验，D错误；故答案选D。 【思维建模】卤代烃在有机合成中的应用 （1）连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 如：―→醛或羧酸 （2）改变官能团的个数 如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。 （3）改变官能团的位置 如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。 （4）进行官能团的保护 如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2===CHCH2OHCH2===CH—COOH。 【变式训练1】（2024·湖南湘潭·模拟）聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 反应①的化学方程式为_____________________________________________________， 反应类型为________________；反应②的反应类型为________________。 【答案】H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　消去反应 【解析】由1，2－二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1，2－二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。 【变式训练2】（2024·江苏无锡·模拟）根据下面的反应路线及所给信息填空。 （1）A的结构简式是　　　　　　，名称是　　　　　　。 （2）①的反应类型是　　　　　　；③的反应类型是　　　　　　。 （3）反应④的化学方程式是__________________________________________________。 【答案】（1）　环己烷 （2）取代反应　加成反应 （3）＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 【解析】由反应①中A和Cl2在光照条件下发生取代反应得，可推知A为；在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得；在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B为；―→的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应。 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 知识点1 醇、酚、醚的结构 1．醇、酚、醚的概念 （1）醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 （2）酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或。 （3）醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为:R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 2.醇的分类 （1）分类： （2）几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、 溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3.醚的分类 （1）根据烃基是否相同可以分为： ①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。 ②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。 （2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。 4．醇、酚、醚的命名 1）醇的命名 ①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇； ②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号； ③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。 2）酚的命名 ①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。 ②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。 【易错警示】（1）从物质分类看,石炭酸不属于羧酸。 （2）酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离,是因为苯环对羟基产生影响。 3）醚的命名 一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。 知识点2 醇、酚、醚的性质 1.醇类、苯酚、醚的物理性质 1)醇类物理性质的变化规律 （1）溶解性:低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 （2）密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 （3）沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 【易错警示】醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。 2)苯酚的物理性质 （1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 （2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 （3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 3)醚的物理性质 （1）多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。 （2）多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1,4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。 2.醇类、苯酚的化学性质 1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2 (Cu，△) ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170 ℃ ②⑤ 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 【特别提醒】（1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： （2）醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 （1）苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 ①苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 。 。 ③与活泼金属反应： （2）羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为： 。 【易错警示】①在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂,使沉淀溶解,不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被取代,是因为羟基对苯环产生影响。 （3）显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。 （4）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 （5）缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是： ＋(n－1)H2O。 【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 3)醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应； （4）氧化反应；（5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 考向1 考查醇的结构与性质 例1（2024·陕西·模拟预测）茯苓新酸是从茯苓中提取的一种化学物质，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是 A．能使溴水褪色 B．能与乙酸或乙醇发生酯化反应 C．在一定条件下发生催化氧化生成醛基 D．分子中含有3种含氧官能团 【答案】C 【解析】A．分子中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应，故可使溴水褪色，A正确；B．含有羧基能与乙醇发生酯化反应，含有醇羟基能与乙酸发生酯化反应，B正确；C．有-CH2OH时在一定条件下发生催化氧化才能生成醛基，分子内没有-CH2OH，则不能催化氧化生成醛基， C错误；D．分子中含有羧基、羟基和酯基3种含氧官能团，D正确；故选C。 【思维建模】（1）醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基) ①R—CH2OH―→RCHO 不能发生催化氧化 注意：CH3OH―→HCHO。 （2）醇的消去反应规律 ①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 ②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 ③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。 【变式训练1】（2024·河南平顶山·一模）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是（　　） 【答案】C 【解析】发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇（即含有—CH2OH）才能转化为醛，答案选C。 【变式训练2】（2024·黑龙江大庆·模拟）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是（　　） A.属于芳香族化合物 B.含有平面环状结构 C.可发生取代反应和加成反应 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案 】C 【解析】该有机物分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；该有机物分子中的碳环均含有多个饱和碳原子，不可能为平面环状结构，B项错误；该有机物分子中含有羟基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，C项正确；该有机物分子中的羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，D项错误，答案选C。 考向2 考查酚的结构与性质 例2（2024·广东深圳·模拟预测）化合物M是一种重要的医药中间体，其结构简式如图。下列关于化合物M的说法不正确的是 A．能发生加成、氧化反应 B．在酸性条件下发生水解，水解产物只有一种 C．能与溴水反应，ImolM最多能消耗8molBr2 D．分子中所有原子不可能共平面 【答案】C 【解析】A．有苯环能发生加成、有羟基氧化反应，A正确；B．高度对称，在酸性条件下发生水解，水解产物只有一种，B正确；C．能与溴水反应，在羟基邻对位上取代，1molM最多能消耗4molBr2，C错误；D．分子中有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；故选C。 【归纳总结】乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较 物质 CH3CH2OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 ①与钠反应； ②取代反应； ③消去反应(苯甲醇不可以)； ④催化氧化生成醛； ⑤酯化反应 ①弱酸性； ②取代反应； ③显色反应； ④加成反应； ⑤与钠反应； ⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味的物质产生 遇FeCl3溶液显紫色 【变式训练1】（2024·山西忻州·模拟）下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是（　　） A.①属于酚，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B.②属于酚，遇FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol ③ 最多能与2 mol Br2发生反应 D.④属于醇，不能发生消去反应 【答案】C 【解析】①中羟基直接连在苯环上，属于酚，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，遇FeCl3溶液不发生显色反应，B项错误；③属于酚，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据③的结构简式可知，1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C项正确；④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以④可以发生消去反应，D项错误，答案选C。 【变式训练2】（2024·湖北十堰·模拟）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（　　） A.分子中存在2种官能团 B.分子中所有碳原子共平面 C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 【答案 】B 【解析】该分子中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，A项错误；分子中碳原子均为sp2杂化，结合分子结构知，所有碳原子共平面，B项正确；与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，C项错误；该物质中酚羟基、酯基能与NaOH反应，酯基水解得到酚羟基和羧基，因此1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH，D项错误，答案选B。 考点三 醛、酮的结构与性质 知识点1 醛的结构与性质 1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。 2.醛的分类 醛 3.常见的醛——甲醛、乙醛 ①甲醛、乙醛的分子组成和结构： 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO ②甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性 易溶于水 乙醛 液态 刺激性 与水、乙醇等互溶 4.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 （1）醛类的氧化反应(以乙醛为例) a.O2:2CH3CHO+O22CH3COOH b.弱氧化剂: 新制Cu(OH)2悬浊液:CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 银氨溶液:CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 c.其他强氧化剂:如KMnO4(H+)、溴水,使KMnO4(H+)、溴水褪色。 （2）醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。 （3）醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。 5.特殊的醛——甲醛 ①结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 ②用途及危害 a.用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。 b.危害：引起人中毒。 6.醛的应用和对环境、健康产生的影响 ①醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 ②35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 ③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 ④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。 【易错警示】①醛基只能写成—CHO或,不能写成—COH;②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸;③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,二者均为氧化反应。 知识点2 酮的结构与性质 1.酮的结构 ①羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为；官能团：，名称为酮羰基或羰基。 ②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2.酮的化学性质 ①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②能发生加成反应 3.丙酮 丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 考向1 考查醛、酮的结构与性质 例1（2024·广东江门·一模）化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M下列说法不正确的是 A．有两种官能团 B．能发生氧化反应 C．能还原新制得到 D．1mol M最多能与4mol发生加成反应 【答案】C 【解析】A．M含有羰基、醚键两种官能团，故A正确；B．M能燃烧生成二氧化碳和水，能发生氧化反应，故B正确；C．M不含醛基，不能还原新制得到，故C错误；D．M中羰基、苯环能与氢气发生加成反应，1mol M最多能与4mol发生加成反应，故D正确；选C。 【思维建模】醛基特征反应实验的注意事项 （1）银镜反应：a.试管内壁必须洁净；b.银氨溶液随用随配，不可久置；c.水浴加热，不可用酒精灯直接加热；d.醛用量不宜太多，一般加3滴；e.银镜可用稀HNO3洗涤。 （2）与新制的Cu（OH）2反应：a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置；b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH必须过量；c.反应液用酒精灯直接加热。 【变式训练1】（2024·浙江温州·一模）有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（　　） A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水 D.先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水 【答案】D 【解析】先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，A项错误；先加溴水，双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；先加新制氢氧化铜悬浊液，加热，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C项错误；先加入银氨溶液，微热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D项正确，答案选D。 【变式训练2】（2024·湖北咸宁·模拟）β­紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是(　　) A．β­紫罗兰酮的分子式是C13H22O B．1 molβ­紫罗兰酮最多能与2 mol H2发生加成反应 C．β­紫罗兰酮属于酯类物质 D．β­紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3种产物 【答案】D 【解析】A项，由结构简式可知有机物分子式为C13H20O，故A错误；B项，碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应，则1 mol β­紫罗兰酮最多能与3 mol H2发生加成反应，故B错误；C项，该有机物不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；D项，分子中有共轭双键，可发生1，2­加成或1，4­加成，与1 mol溴发生加成反应可得到3种不同产物，故D正确，答案选D。 考向2 考查醛基的检验 例2（23-24高三上·上海·阶段考试）实验室用银氨溶液检验醛基的实验中，下列说法错误的是 A．检验试剂：银氨溶液必须新制 B．所需玻璃仪器：试管，胶头滴管，烧杯 C．银氨溶液的制取：在硝酸银溶液中加入过量氨水 D．实验现象：出现银镜 【答案】C 【分析】向硝酸银中滴加氨水至生成的沉淀恰好溶解得到银氨溶液，需要现用现配，防止变质，与含-CHO的有机物水浴加热生成光亮的银镜，以此来解答。 【解析】A.银氨溶液检验醛基，银氨溶液必须新制，防变质，A项正确；B.在试管中滴加试剂，且水浴加热可实现，需要试管、胶头滴管、烧杯，B项正确；C.不能加过量氨水，应向硝酸银中滴加氨水至生成的沉淀恰好溶解即可，C项错误；D.-CHO被银氨溶液氧化，生成Ag单质，观察到银镜出现，D项正确；答案选C。 【思维建模】醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO与C==C都存在时，要检验C==C双键的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验C==C的存在。 【变式训练1】（2024·上海·一模）丙烯醛()是化工中很重要的合成中间体，广泛用于树脂生产和有机合成，下列试剂能用于检验丙烯醛中的“ ”的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应，则溴水不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故A错误；B．新制氢氧化铜与丙烯醛中的碳碳双键不反应，与醛基共热反应，则新制氢氧化铜不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故B错误；C．丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液反应，则酸性高锰酸钾溶液不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故A错误；D．丙烯醛中的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，醛基不能与溴的四氯化碳溶液反应，则溴的四氯化碳溶液能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故D正确；故选D。 【变式训练2】（23-24高三上·湖南·阶段考试）一种食品添加剂桂醛，化学名称是3 -苯基丙烯醛，可由苯甲醛经下列方法合成，下列有关说法正确的是 A．b物质分子中有 2个手性碳原子 B．a、c分子中所有原子都可能处于同一平面 C．合成路线中：a→b为取代反应，b→c为消去反应 D．a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4 溶液鉴别 【答案】B 【解析】A. b物质分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子，故A错误；B. 由结构简式可知，a分子中的苯环和醛基均为平面结构，故a中原子可以都处于同一个平面；c中直接与双键碳相连的原子均在同一个平面，直接与双键碳相连的原子团为苯环和醛基，都是平面结构，所以c分子中所有原子也可能共平面，故B正确；C. a→b反应过程中碳氧双键断裂，为加成反应，b→c羟基和氢原子去掉，生成不饱和键，为消去反应，故C错误；D. a、b、c三种物质中均有醛基，均可以使溴水和酸性KMnO4 溶液褪色，故无法用这两种试剂鉴别，故D错误；故选B。 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 知识点1 羧酸的结构及其性质 1.概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。 2.羧酸的分类 羧酸 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4.羧酸的化学性质 ①弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋ ②酯化反应(取代反应) 5.羧酸的代表物——乙酸 （1）分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 CH3COOH —COOH （2）物理性质 俗名 颜色 状态 溶解性 气味 醋酸 无色 通常为液体，温度低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的晶体 易溶于水 刺激性 （3）化学性质 乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下： b．取代反应: ①与醇酯化:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ②与NH3反应生成酰胺:CH3COOH+NH3+H2O ③α-H取代:CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl c.还原反应:CH3COOHCH3CH2OH （4）用途 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。 知识点2 酯的结构及其性质 1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。 2.酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 3.酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： ①酸性水解：。 ②碱性水解：。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 【易错警示】对酯的水解反应的理解:酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,酯的水解平衡右移,水解程度增大。 4.酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 5．酯化反应的五种常见类型总结 （1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O （2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋＋2H2O （3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如＋2CH3CH2OH＋2H2O （4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 （5）既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 知识点3 油脂的结构及其性质 1.油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2.油脂的分类 3.油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 4.油脂的化学性质 ①油脂的氢化(又称油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。 ③碱性水解(又称皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 【易错警示】（1）油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。 （2）液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。 （3）天然油脂一般都是混合物。 5.油脂的用途 ①为人体提供能量，调节人体的生理活动。 ②工业生产高级脂肪酸和甘油。 ③制肥皂、油漆等。 知识点4 胺的结构及其性质 1.胺的结构 （1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：R—NH2，官能团的名称为氨基 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 （3）分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。 2.胺的物理性质 （1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 （2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性 （1）电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ （2）与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 知识点5 酰胺的结构及其性质 1.酰胺的结构 （1）定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做酰基，叫做酰胺基。 2.几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 3.酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 （1）酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl （2）碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 4.应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 考向1 考查羧酸的结构及其性质 例1（2024·陕西·模拟预测）有机物X是某药物合成物之一，其结构简式如图所示。下列有关X的叙述错误的是 A．能发生取代反应、加成反应和氧化反应 B．能与溶液反应 C．分子中所有原子可能共平面 D．苯环上一个氢原子被氯原子取代后的结构有3种 【答案】C 【解析】A．由有机物X的结构分析可知含有酯基、醚键、羧基和碳碳双键，因此能发生取代反应、加成反应和氧化反应，A项正确；B．含羧基，能与溶液反应，B项正确；C．含甲基，分子中所有原子不可能共平面，C项错误；D．苯环无对称，因此苯环上一个氢原子被氯原子取代后的结构有3种，D项正确。故选C。 【归纳总结】羟基氢原子活泼性的比较 含羟基的物质 醇 水 酚 低级羧酸 羟基上氢原 子的活泼性 在水溶液中 电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2 与Na2CO3 反应 不反应 水解 反应生成 NaHCO3 反应放出CO2 【变式训练1】（2024·吉林通化·一模）泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法不正确的是（　　） A.泛酸的分子式为C9H17NO5 B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物 C.泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关 D.乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物 【答案】B 【解析】根据泛酸的结构简式，可知其分子式为C9H17NO5，故A正确；泛酸在酸性条件下水解出的与乳酸中羟基个数不同，所以与乳酸不是同系物，故B错误；泛酸中的羟基与水分子形成氢键，所以泛酸易溶于水，故C正确；2分子乳酸在一定条件下发生酯化反应，形成六元环状化合物，故D正确，答案选B。 【变式训练2】（2024·安徽铜陵·模拟） 某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 (　　) A．3∶3∶2　 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 【答案】D 【解析】分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1 mol该有机物可以与3 mol Na反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1 mol该有机物可以与2 mol NaOH反应；只有羧基可以与NaHCO3反应，1 mol 羧基可与1 mol NaHCO3反应；所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是3∶2∶1，答案选D。 考向2 考查酯的结构及其性质 例2（2025·四川成都·模拟预测）水杨酸是治疗皮炎的一种外用药，对水杨酸进行分子结构修饰能得到解热镇痛的乙酰水杨酸(阿司匹林)。下列说法错误的是 A．水杨酸分子中所有原子可能共平面 B．反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基 C．反应②为取代反应 D．乙酰水杨酸最多与反应 【答案】D 【解析】A． 水杨酸分子中含有羧基、羟基，均可通过单键旋转，使所有原子共平面，故A正确；B． 酚羟基具有还原性，反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基，故B正确；C． 水杨酸中酚羟基上的氢原子被取代，反应②为取代反应，故C正确；D． 1mol乙酰水杨酸：含有羧基和酯基可消耗2molNaOH，酯基水解后得到羟基与苯相连，结构为苯酚具有酸性，可再消耗1molNaOH，则共与3 mol NaOH反应，故D错误；故选D。 【思维建模】确定多官能团有机物性质的三步骤 注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。 【变式训练1】（2024·福建莆田·模拟）某种药物主要成分X的分子结构如图所示，关于有机物X的说法中，错误的是（　　） A.X水解可生成乙醇 B.X不能跟溴水反应 C.X能发生加成反应 D.X难溶于水，易溶于有机溶剂 【答案】A 【解析】A.该有机物右侧含有甲醇生成的酯，故水解生成甲醇，A错误；B.X含有酯基和苯环，不能与溴水反应，B正确；C.含有苯环，能和氢气发生加成反应，C正确；D.该物质含有酯基，难溶于水，易溶于有机溶剂，D正确，答案选A。 【变式训练2】（2024·江西新余·模拟）化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是( ) A．含有三种官能团 B．1molM最多消耗2molNaOH C．所有碳原子可能处于同一平面 D．一氯代物有9种(不含立体异构) 【答案】D 【解析】A项，根据结构简式可知含有酯基、碳碳双键两种官能团，故A不正确；B项，酯基能与氢氧化钠发生反应，1molM最多消耗1molNaOH ，故B不正确；C项，M中含有多个饱和碳，所有碳原子不可能共面，故C不正确；D项，环上有4类氢，环外有5类氢，故一氯代物有9种，故D正确；故选D。 考向3 考查油脂的结构及其性质 例3（2024·河北·二模）“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是 A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子化合物 B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类 C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药 D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质，属于蛋白质 【答案】C 【解析】A．油脂都是高级脂肪酸甘油酯，含碳碳双键较多的熔沸点较低常温下呈液态，则食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量没有成千上万，故其不属于有机高分子化合物，A错误；B．汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B错误；C．甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以做护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，即甘油可以制作炸药，C正确；D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质，是油脂不属于蛋白质，D错误；故答案为：C。 【易错提醒】（1）油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 （2）油脂不属于高分子化合物（如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890）。 （3）天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 （4）天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO,溶液，溴水褪色。 （5）皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应（用于制取肥皂）。 （6）油脂分子中只含C、H、O三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O。 （7）在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。 （8）油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。 【变式训练1】（2024·浙江杭州·模拟预测）为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ中，试剂Ⅰ可以为乙醇，作用是提供均相溶剂 B．用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有冷水的试管中，观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完全 C．步骤Ⅱ中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度，使其析出 D．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作 【答案】B 【分析】油脂在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸钠，随后加入试剂II进行盐析，步骤Ⅲ为过滤得到高级脂肪酸钠，最后经过洗涤成型。 【解析】A．油脂和NaOH溶液都溶于乙醇，试剂I可以为乙醇，使得油脂和NaOH溶液都溶解在乙醇中，提供均相溶剂，A正确；B．检验油脂是否水解完全，应该用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有热水的试管中，若用冷水，则反应平衡会逆向移动，一定会见到油水分层从而得出错误的结论，B错误；C．盐析过程中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度，从而促使其析出，C正确；D．步骤Ⅲ中，为使得高级脂肪酸钠与液体充分分离同时减少高级脂肪酸钠的损失，可用多组纱布进行过滤操作，D正确；故答案选B。 【变式训练2】（2024·上海·三模）“地沟油”是一种极不卫生的非食用油，它含有毒素，引起食物中毒。下列说法错误的是 A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物 B．通过油脂的碱性水解来制肥皂 C．橄榄油在一定条件下，不能与氢气发生加成反应 D．地沟油经过加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料 【答案】C 【解析】A. 油脂分为油和脂肪，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物，故A正确；B. 油脂和氢氧化钠共煮，水解为高级脂肪酸钠和甘油，前者经加工成型后就是肥皂，故B正确；C. 橄榄油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，在一定条件下，与氢气发生加成反应，故C错误；D. 地沟油经过一系列加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料，可以在循环经济中发挥作用，故D正确。综上所述，答案为C。 考向4 考查胺的结构及其性质 例4（2024·湖北·三模）中草药麻黄的主要成分为麻黄碱，与盐酸反应可制得其盐酸盐，常在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘。下列有关说法错误的是 A．麻黄碱中含有2种官能团 B．麻黄碱可发生取代反应、加成反应、消去反应 C．熔点：麻黄碱盐酸盐麻黄碱 D．向麻黄碱盐酸盐中加入，可转化为麻黄碱 【答案】C 【解析】A．由题干麻黄碱的结构简式可知，麻黄碱中含有氨基和羟基2种官能团，A正确；B．由题干麻黄碱的结构简式可知，麻黄碱中含有氨基和羟基2种官能团，故麻黄碱可发生取代反应，含有苯环故能发生加成反应，含有醇羟基且与羟基相邻的碳上还有H故能发生消去反应，B正确；C．由题干麻黄碱和麻黄碱盐酸盐的结构简式可知，麻黄碱盐酸盐为离子晶体，而麻黄碱为分子晶体，故熔点：麻黄碱盐酸盐＞麻黄碱，C错误；D．由题干麻黄碱和麻黄碱盐酸盐的结构简式可知，向麻黄碱盐酸盐中加入NaOH，可转化为麻黄碱、NaCl和H2O，D正确；故答案为：C。 【思维建模】1．胺的碱性 （1）胺的弱碱性 胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。NH3+H2ONH+OH-、R-NH2+H2OR-NH+OH- （2）胺与铵盐的转化 ①胺与强酸反应生成铵盐 CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl) 氯化甲铵 盐酸甲胺 +HCl—→(或) 氯化苯铵 盐酸苯胺 ②铵盐与强碱作用生成有机胺 +NaOH—→+NaCl+H2O 2．胺的酰化反应 胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如： CH3CH2NH2 + (CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3 + CH3COOH 乙胺 乙酸酐 乙酰乙胺 【变式训练1】（2024·河北石家庄·三模）有机物M具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示．下列说法错误的是 A．M分子中碳原子的杂化方式有3种 B．1molM最多可与6molH2发生加成反应 C．M能发生消去反应 D．M具有碱性 【答案】B 【解析】A．由题干M的结构简式可知，M分子中碳原子的杂化方式有碳碳三键上的sp杂化、苯环和碳氧双键上的sp2和其余碳原子为sp3杂化等3种杂化方式，A正确；B．由题干M的结构简式可知，1molM分子中苯环能与3molH2加成，碳碳三键能与2molH2加成，即1molM最多可与5molH2发生加成反应，B错误；C．由题干M的结构简式可知，分子中含有醇羟基且邻碳有H，故M能发生消去反应，C正确；D．由题干M的结构简式可知，分子中含有N，该N原子上还有1对孤电子对，则能结合H+，即M具有碱性，D正确；故答案为：B。 【变式训练2】（2024·安徽·三模）盐酸帕罗西汀，一种新型的5-羟色胺再摄取阻滞剂类(SSRI)抗抑郁处方药(Rx)，该药物选择性好、不良反应少、耐受性好，治疗指数高。下列有关该物质叙述不正确的是 A．该结构中的官能团有氨基、碳氟键、醚键、碳碳双键 B．化学式是 C．是一种半水盐酸盐 D．可使酸性溶液褪色 【答案】A 【解析】A．由图可知，化合物中含有的官能团为亚氨基、碳氟键、醚键，没有碳碳双键，故A错误；B．由图可知，化合物的化学式为，故B正确；C．由图可知，化合物是一种带有结晶水的半水盐酸盐，故C正确；D．由图可知，化合物中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故D正确；故选A。 考向5 考查酰胺的结构及其性质 例5（2024·广东·模拟预测）头孢拉定又名先锋霉素，是常用的一种抗生素，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．1 mol头孢拉定分子含有5 mol π键 B．1 mol头孢拉定最多可与3 mol H2发生加成反应 C．头孢拉定与溶液、溶液都可以反应 D．头孢拉定既可与盐酸反应，也可与溶液反应 【答案】A 【解析】A．该有机物含有2个酰胺基、一个羧基和3个碳碳双键，每个各含一个π键，1 mol头孢拉定分子含有6 mol π键，A错误；B．题中能与氢气发生加成反应的只有碳碳双键，则1mol头孢拉定含有3 mol碳碳双键最多可与3mol H2反应发生加成反应，B正确；C．羧基与溶液、溶液都可以反应，C正确；D．含有氨基可与盐酸反应，含有羧基可与氢氧化钠溶液反应，酰胺基也可以和盐酸反应与氢氧化钠溶液反应，D正确；故选A。 【思维建模】1．酸碱性 酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H键极性增加，显弱酸性。如： 2．水解反应 酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。 【变式训练1】（2024·浙江舟山·模拟）丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(　　) A．丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面内 B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】AC 【解析】丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A错误；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确，答案选AC。 【变式训练2】（2024·北京·一模）北京化工大学研究团队首次实现了利用微生物生产非天然产物对乙酰氨基酚，又称扑热息痛，是镇痛和治疗发热的主要药物之一、下列关于对乙酰氨基酚的说法不正确的是 A．分子式为 B．遇溶液显紫色 C．既能与氢氧化钠溶液反应，又能与盐酸反应 D．与甲醛在一定条件下可以发生反应 【答案】A 【解析】A．根据对乙酰氨基酚的结构简式得到分子式为C8H9NO2，故A错误；B．该物质含有酚羟基，因此遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；C．该物质含有酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应，含有亚氨基，能与盐酸反应，故C正确；D．根据苯酚和甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，因此对乙酰氨基酚与甲醛在一定条件下可以发生类似反应，故D正确；故选A。 1.（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁说法错误的是 A. 可与Na2CO3溶液反应 B. 消去反应产物最多有2种 C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【解析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCO3-；Na2CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；综上所述，本题选B。 2.（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A. 有5个手性碳 B. 在条件下干燥样品 C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环 D. 红外光谱中出现了以上的吸收峰 【答案】B 【解析】连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误； 鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确；故选B。 3.（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 A. 可与发生加成反应和取代反应 B. 可与溶液发生显色反应 C. 含有4种含氧官能团 D. 存在顺反异构 【答案】D 【解析】化合物X中存在碳碳双键，能和发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与发生取代反应，A正确；化合物X中有酚羟基，遇溶液会发生显色反应，B正确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误；故选D。 4.（2024·辽宁卷）下列实验操作或处理方法错误的是 A. 点燃前，先检验其纯度 B. 金属K着火，用湿抹布盖灭 C. 温度计中水银洒落地面，用硫粉处理 D. 苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗 【答案】B 【解析】H2为易燃气体，在点燃前需验纯，A正确；金属K为活泼金属，可以与水发生反应，不能用湿抹布盖灭，B错误；Hg有毒，温度计打碎后应用硫粉覆盖，使Hg转化为无毒的HgS，C正确；苯酚易溶于乙醇等有机物质中，苯酚沾到皮肤上后应立即用乙醇冲洗，稀释后再用水冲洗，D正确；故选B。 5．(2023·湖北卷)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( ) A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 【答案】B 【解析】A项，该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B项，该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C项，将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中， 标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；D项，该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；故选B。 6．(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理是( ) A．能与水反应生成 B．可与反应生成 C．水解生成 D．中存在具有分子内氢键的异构体 【答案】B 【解析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构。A项，水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；B项，3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；C项，水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；D项，可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意；故选B。 7．(2023·山东卷)有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( ) A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 【答案】C 【解析】A项，由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；B项，由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；C项，由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；D项，由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；故选C。 8．(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是( ) A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中溶解度 【答案】C 【解析】A项，根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；B项，a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；C项，根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示： ， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；D项，c可与K+形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；故选C。 9．(2023·浙江卷)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( ) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2 D．1 mol该物质与足量溶液反应，最多可消耗3 molNaOH 【答案】B 【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；B项，分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；C项，酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；D项，分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；故选B。 10．(2022·浙江省1月选考，6)下列说法不正确的是( ) A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇 C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯 【答案】A 【解析】A项，液化石油气中含有多种物质，属于混合物，A不正确；B项，工业酒精中往往含有甲醇，不能利用工业酒精勾兑白酒，B正确；C项，福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，C正确；D项，水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，D正确；故选A。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 11 / 11 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第03讲 烃的衍生物 目 录 01考情透视·目标导航 2 02 知识导图·思维引航 3 03 考点突破·考法探究 6 考点一 卤代烃的结构与性质 6 知识点1 卤代烃的结构及性质 6 知识点2 卤代烃的检验 8 考向1 考查卤代烃的结构与性质 9 考向2 考查卤代烃的检验 10 考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用 11 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 12 知识点1 醇、酚、醚的结构 12 知识点2 醇、酚、醚的性质 14 考向1 考查醇的结构与性质 16 考向2 考查酚的结构与性质 18 考点三 醛、酮的结构与性质 19 知识点1 醛的结构与性质 19 知识点2 酮的结构与性质 21 考向1 考查醛、酮的结构与性质 21 考向2 考查醛基的检验 22 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 23 知识点1 羧酸的结构及其性质 23 知识点2 酯的结构及其性质 25 知识点3 油脂的结构及其性质 26 知识点4 胺的结构及其性质 28 知识点5 酰胺的结构及其性质 28 考向1 考查羧酸的结构及其性质 29 考向2 考查酯的结构及其性质 30 考向3 考查油脂的结构及其性质 32 考向4 考查胺的结构及其性质 33 考向5 考查酰胺的结构及其性质 34 04 35 考点要求 考题统计 考情分析 卤代烃 2024·浙江卷12题，3分； 2023浙江卷6月卷10题，3分； 2022江苏卷9题，3分； 一、分析近三年高考试题，高考命题在本讲有以下规律: 1.从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要有以下两个方面: （1）卤代烃的组成、结构特点和性质。 （2）考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的性质与结构的关系； （3）考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体等。 2.从命题思路上看，侧重 （1）卤代烃在有机合成中的应用考查。 （2）以陌生有机物的结构简式为情境载体考查醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的重要性质。 预计2025年高考会以新的情境载体考查卤代烃取代反应、消去反应、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等知识，题目难度一般适中。 二、根据高考命题的特点和规律，复习时要注意以下几个方面： （1）卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团； （2）卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验； （3）卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律； （4）卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化。 醇和酚 2024·辽宁卷7题，3分； 2024·湖北卷6题，3分； 2024·山东卷8题，3分； 2024·江苏卷9题，3分； 2024·甘肃卷8题，3分； 2023年浙江1月卷9题，3分； 2023湖北卷4题，3分； 2023海南卷12题，3分； 2023江苏卷9题，3分； 2022山东卷7题，3分； 2022湖北卷2题，3分； 2022福建卷2题，4分； 醛和酮 2024·河北卷5题，3分； 2023山东卷12题，4分； 2023湖北卷12题，3分； 2022山东卷7题，2分； 2022重庆卷6题，3分； 2022全国甲卷8题，6分； 2022湖北卷13题，3分； 羧酸及其衍生物 2024·新课标卷8题，6分； 2024·江苏卷9题，3分； 2024·甘肃卷8题，3分； 2023北京卷11题，3分； 2023新课标卷8题，6分； 2023全国乙卷8题，6分； 2023全国甲卷8题，6分； 2023广东卷8题，3分； 2023山东卷7题，3分； 2023湖北卷8题，3分； 2023辽宁卷6题，3分； 2022全国乙卷8题，6分； 2022河北卷2题，3分； 2022湖南卷3题，3分； 2022浙江1月卷15题，2分； 2022北京卷8题，3分； 复习目标： 1．能列举、描述、辨识铜及其化合物重要的物理和化学性质及实验现象。 2．了解合金的组成及其重要应用，能根据合金的性质分析生产、生活及环境中的某些常见问题。 3．能根据金属活动性顺序分析化学问题。 考点一 卤代烃的结构与性质 知识点1 卤代烃的结构及性质 1．概念 （1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。 （2）官能团是卤素原子或碳卤键（—X）。 【特别提醒】卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。 2．物理性质 （1）状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体； （2）沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； （3）溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶； （4）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3．化学性质 （1）水解反应 ①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOH C2H5OH＋NaBr。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为 R—CH2—X＋NaOH R—CH2OH＋NaX。 （2）消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 R—CH2—CH2—X＋NaOH R—CH==CH2＋NaX＋H2O。 （3）卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 反应实质 反应条件 反应特点 产物特征 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 【特别提醒】卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。 （4）消去反应的规律 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 、 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： ＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O 4．卤代烃的制备 （1）烃的卤代反应，如： ①苯与Br2反应的化学方程式： 。 ②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O。 （2）不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2===CHCH3＋Br2――→CH2BrCHBrCH3 ②丙烯与 HBr反应的化学方程式：CH3—CH===CH2＋HBr CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。 ③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HCl CH2===CHCl。 5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 （1）引入新官能团； （2）实现官能团的移位；如： （3）变换官能团的个数；如： （4）增长碳链； （5）成环等。 6.卤代烃对环境、健康产生的影响 氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 知识点2 卤代烃的检验 1.实验原理: R—X+H2O R—OH +HX、HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。 2.实验流程 ①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。即 3.特别提醒 ①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。 考向1 考查卤代烃的结构与性质 例1（2024·湖南长沙·三模）如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那么底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷在乙醇中可以发生溶剂解反应，反应的机理和能量进程图如下所示： 下列说法不正确的是 A．三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应 B．不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于相应碳卤键的键能 C．该反应机理中的中间产物中的碳原子有两种杂化方式 D．卤代烃在发生消去反应时可能会有醚生成 【思维建模】卤代烃消去反应的规律 （1）反应原理： （2）规律： ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 ②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。 ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。 【变式训练1】（2024·河北秦皇岛·一模）下列关于卤代烃的叙述中正确的是(　　) A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 【变式训练2】（2024·黑龙江双鸭山·模拟预测）由于氟是电负性最大的元素，所以多氟有机化合物具有化学稳定性高、表面活性、优良的耐温性能等特点，例如三氟乙酸、六氟乙烷、四氟乙烯等，下列说法错误的是 A．酸性：三氟乙酸>乙酸 B．沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯 C．六氟乙烷中所有原子均满足最外层8电子稳定结构 D．六氟乙烷能发生水解反应和消去反应 考向2 考查卤代烃的检验 例2（23-24高三·山东·开学考试）某同学欲检验1-溴丙烷中溴元素的存在，进行如下实验：取一支洁净的试管加入少量1-溴丙烷，然后加入1 mL 5% NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却静置；待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支试管中，打开盛有2% AgNO3溶液的无色试剂瓶，取2～3滴溶液加入盛有上层液体的试管中，振荡，观察现象。实验中存在的错误有几处 A．4 B．3 C．2 D．1 【思维建模】卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 RX 【变式训练1】为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；正确操作顺序为(　　) A.④③②① B.①④②③ C.③①④② D.①④③② 【变式训练2】要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是 ①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色 ②滴入溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成 ③加入溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 ④加入的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用 例3（2024·河南·三模）利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过程。下列有关说法错误的是 A．a、b、c中只有a是苯的同系物 B．c既可发生氧化反应，也可发生聚合反应 C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面 D．向反应b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b中是否含有氯元素 【思维建模】卤代烃在有机合成中的应用 （1）连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 如：―→醛或羧酸 （2）改变官能团的个数 如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。 （3）改变官能团的位置 如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。 （4）进行官能团的保护 如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2===CHCH2OHCH2===CH—COOH。 【变式训练1】（2024·湖南湘潭·模拟）聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 反应①的化学方程式为_____________________________________________________， 反应类型为________________；反应②的反应类型为________________。 【变式训练2】（2024·江苏无锡·模拟）根据下面的反应路线及所给信息填空。 （1）A的结构简式是　　　　　　，名称是　　　　　　。 （2）①的反应类型是　　　　　　；③的反应类型是　　　　　　。 （3）反应④的化学方程式是__________________________________________________。 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 知识点1 醇、酚、醚的结构 1．醇、酚、醚的概念 （1）醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 （2）酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或 。 （3）醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为:R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 2.醇的分类 （1）分类： （2）几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、 溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3.醚的分类 （1）根据烃基是否相同可以分为： ①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。 ②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。 （2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。 4．醇、酚、醚的命名 1）醇的命名 ①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇； ②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号； ③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。 2）酚的命名 ①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。 ②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。 【易错警示】（1）从物质分类看，石炭酸不属于羧酸。 （2）酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离，是因为苯环对羟基产生影响。 3）醚的命名 一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。 知识点2 醇、酚、醚的性质 1.醇类、苯酚、醚的物理性质 1)醇类物理性质的变化规律 （1）溶解性:低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 （2）密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 （3）沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 【易错警示】醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。 2)苯酚的物理性质 （1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 （2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 （3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 3)醚的物理性质 （1）多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。 （2）多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1，4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。 2.醇类、苯酚的化学性质 1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na HBr，△ O2 (Cu，△) 浓硫酸， 170 ℃ 浓硫酸， 140 ℃ CH3COOH (浓硫酸) 【特别提醒】（1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： （2）醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 （1）苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 ①苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 。 。 ③与活泼金属反应： （2）羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为： 。 【易错警示】①在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被取代，是因为羟基对苯环产生影响。 （3）显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。 （4）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 （5）缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是： 。 【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 3)醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应； （4）氧化反应；（5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 考向1 考查醇的结构与性质 例1（2024·陕西·模拟预测）茯苓新酸是从茯苓中提取的一种化学物质，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是 A．能使溴水褪色 B．能与乙酸或乙醇发生酯化反应 C．在一定条件下发生催化氧化生成醛基 D．分子中含有3种含氧官能团 【思维建模】（1）醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基) ①R—CH2OH―→RCHO 不能发生催化氧化 注意：CH3OH―→HCHO。 （2）醇的消去反应规律 ①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 ②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 ③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。 【变式训练1】（2024·河南平顶山·一模）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是（　　） 【变式训练2】（2024·黑龙江大庆·模拟）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是（　） A.属于芳香族化合物 B.含有平面环状结构 C.可发生取代反应和加成反应 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色 考向2 考查酚的结构与性质 例2（2024·广东深圳·模拟预测）化合物M是一种重要的医药中间体，其结构简式如图。下列关于化合物M的说法不正确的是 A．能发生加成、氧化反应 B．在酸性条件下发生水解，水解产物只有一种 C．能与溴水反应，ImolM最多能消耗8molBr2 D．分子中所有原子不可能共平面 【归纳总结】乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较 物质 CH3CH2OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 ①与钠反应； ②取代反应； ③消去反应(苯甲醇不可以)； ④催化氧化生成醛； ⑤酯化反应 ①弱酸性； ②取代反应； ③显色反应； ④加成反应； ⑤与钠反应； ⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味的物质产生 遇FeCl3溶液显紫色 【变式训练1】（2024·山西忻州·模拟）下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是（　　） A.①属于酚，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B.②属于酚，遇FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol ③ 最多能与2 mol Br2发生反应 D.④属于醇，不能发生消去反应 【变式训练2】（2024·湖北十堰·模拟）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（　） A.分子中存在2种官能团 B.分子中所有碳原子共平面 C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 考点三 醛、酮的结构与性质 知识点1 醛的结构与性质 1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为 。 2.醛的分类 醛 3.常见的醛——甲醛、乙醛 ①甲醛、乙醛的分子组成和结构： 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO ②甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性 易溶于水 乙醛 液态 刺激性 与水、乙醇等互溶 4.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 （1）醛类的氧化反应(以乙醛为例) a.O2:2CH3CHO+O2 2CH3COOH b.弱氧化剂: 新制Cu(OH)2悬浊液:CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 银氨溶液:CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 c.其他强氧化剂:如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。 （2）醛的还原反应(催化加氢)： 。 （3）醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应： 。 5.特殊的醛——甲醛 ①结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 ②用途及危害 a.用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。 b.危害：引起人中毒。 6.醛的应用和对环境、健康产生的影响 ①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 ②35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 ③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 ④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。 【易错警示】①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH;②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸;③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，二者均为氧化反应。 知识点2 酮的结构与性质 1.酮的结构 ①羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为 ；官能团： ，名称为酮羰基或羰基。 ②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2.酮的化学性质 ①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②能发生加成反应 3.丙酮 丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 考向1 考查醛、酮的结构与性质 例1（2024·广东江门·一模）化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M下列说法不正确的是 A．有两种官能团 B．能发生氧化反应 C．能还原新制得到 D．1mol M最多能与4mol发生加成反应 【思维建模】醛基特征反应实验的注意事项 （1）银镜反应：a.试管内壁必须洁净；b.银氨溶液随用随配，不可久置；c.水浴加热，不可用酒精灯直接加热；d.醛用量不宜太多，一般加3滴；e.银镜可用稀HNO3洗涤。 （2）与新制的Cu（OH）2反应：a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置；b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH必须过量；c.反应液用酒精灯直接加热。 【变式训练1】（2024·浙江温州·一模）有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（　　） A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水 D.先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水 【变式训练2】（2024·湖北咸宁·模拟）β­紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是(　　) A．β­紫罗兰酮的分子式是C13H22O B．1 molβ­紫罗兰酮最多能与2 mol H2发生加成反应 C．β­紫罗兰酮属于酯类物质 D．β­紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3种产物 考向2 考查醛基的检验 例2（23-24高三上·上海·阶段考试）实验室用银氨溶液检验醛基的实验中，下列说法错误的是 A．检验试剂：银氨溶液必须新制 B．所需玻璃仪器：试管，胶头滴管，烧杯 C．银氨溶液的制取：在硝酸银溶液中加入过量氨水 D．实验现象：出现银镜 【思维建模】醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO与C==C都存在时，要检验C==C双键的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验C==C的存在。 【变式训练1】（2024·上海·一模）丙烯醛()是化工中很重要的合成中间体，广泛用于树脂生产和有机合成，下列试剂能用于检验丙烯醛中的“ ”的是 A． B． C． D． 【变式训练2】（23-24高三上·湖南·阶段考试）一种食品添加剂桂醛，化学名称是3 -苯基丙烯醛，可由苯甲醛经下列方法合成，下列有关说法正确的是 A．b物质分子中有 2个手性碳原子 B．a、c分子中所有原子都可能处于同一平面 C．合成路线中：a→b为取代反应，b→c为消去反应 D．a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4 溶液鉴别 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 知识点1 羧酸的结构及其性质 1.概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。 2.羧酸的分类 羧酸 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4.羧酸的化学性质 ①弱酸性：RCOOH RCOO－＋H＋ ②酯化反应(取代反应) 5.羧酸的代表物——乙酸 （1）分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 （2）物理性质 俗名 颜色 状态 溶解性 气味 色 通常为液体，温度低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的晶体 溶于水 刺激性 （3）化学性质 乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为 CH3COOH CH3COO－＋H＋。 乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下： b．取代反应: ①与醇酯化:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O ②与NH3反应生成酰胺: ③α-H取代: c.还原反应: （4）用途 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。 知识点2 酯的结构及其性质 1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为 。 2.酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 3.酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： ①酸性水解： ②碱性水解： 。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 【易错警示】对酯的水解反应的理解:酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下，能中和产生的羧酸，酯的水解平衡右移，水解程度增大。 4.酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 5．酯化反应的五种常见类型总结 （1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5 CH3COOC2H5＋H2O （2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 （3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 （4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 （5）既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 知识点3 油脂的结构及其性质 1.油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2.油脂的分类 3.油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 4.油脂的化学性质 ①油脂的氢化(又称油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 。 ③碱性水解(又称皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 【易错警示】（1）油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。 （2）液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。 （3）天然油脂一般都是混合物。 5.油脂的用途 ①为人体提供能量，调节人体的生理活动。 ②工业生产高级脂肪酸和甘油。 ③制肥皂、油漆等。 知识点4 胺的结构及其性质 1.胺的结构 （1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：R—NH2，官能团的名称为氨基 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 （3）分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。 2.胺的物理性质 （1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 （2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性 （1）电离方程式：RNH2＋H2O RNH＋OH－ （2）与酸反应：RNH2＋HCl RNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 知识点5 酰胺的结构及其性质 1.酰胺的结构 （1）定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做酰基，叫做酰胺基。 2.几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 3.酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 （1）酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl （2）碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑ 4.应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 考向1 考查羧酸的结构及其性质 例1（2024·陕西·模拟预测）有机物X是某药物合成物之一，其结构简式如图所示。下列有关X的叙述错误的是 A．能发生取代反应、加成反应和氧化反应 B．能与溶液反应 C．分子中所有原子可能共平面 D．苯环上一个氢原子被氯原子取代后的结构有3种 【归纳总结】羟基氢原子活泼性的比较 含羟基的物质 醇 水 酚 低级羧酸 羟基上氢原 子的活泼性 在水溶液中 电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2 与Na2CO3 反应 不反应 水解 反应生成 NaHCO3 反应放出CO2 【变式训练1】（2024·吉林通化·一模）泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法不正确的是（　　） A.泛酸的分子式为C9H17NO5 B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物 C.泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关 D.乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物 【变式训练2】（2024·安徽铜陵·模拟） 某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 (　　) A．3∶3∶2　 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 考向2 考查酯的结构及其性质 例2（2025·四川成都·模拟预测）水杨酸是治疗皮炎的一种外用药，对水杨酸进行分子结构修饰能得到解热镇痛的乙酰水杨酸(阿司匹林)。下列说法错误的是 A．水杨酸分子中所有原子可能共平面 B．反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基 C．反应②为取代反应 D．乙酰水杨酸最多与反应 【思维建模】确定多官能团有机物性质的三步骤 注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。 【变式训练1】（2024·福建莆田·模拟）某种药物主要成分X的分子结构如图所示，关于有机物X的说法中，错误的是（　　） A.X水解可生成乙醇 B.X不能跟溴水反应 C.X能发生加成反应 D.X难溶于水，易溶于有机溶剂 【变式训练2】（2024·江西新余·模拟）化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是( ) A．含有三种官能团 B．1molM最多消耗2molNaOH C．所有碳原子可能处于同一平面 D．一氯代物有9种(不含立体异构) 考向3 考查油脂的结构及其性质 例3（2024·河北·二模）“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是 A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子化合物 B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类 C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药 D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质，属于蛋白质 【易错提醒】（1）油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 （2）油脂不属于高分子化合物（如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890）。 （3）天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 （4）天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO，溶液，溴水褪色。 （5）皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应（用于制取肥皂）。 （6）油脂分子中只含C、H、O三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O。 （7）在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。 （8）油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。 【变式训练1】（2024·浙江杭州·模拟预测）为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ中，试剂Ⅰ可以为乙醇，作用是提供均相溶剂 B．用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有冷水的试管中，观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完全 C．步骤Ⅱ中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度，使其析出 D．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作 【变式训练2】（2024·上海·三模）“地沟油”是一种极不卫生的非食用油，它含有毒素，引起食物中毒。下列说法错误的是 A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物 B．通过油脂的碱性水解来制肥皂 C．橄榄油在一定条件下，不能与氢气发生加成反应 D．地沟油经过加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料 考向4 考查胺的结构及其性质 例4（2024·湖北·三模）中草药麻黄的主要成分为麻黄碱，与盐酸反应可制得其盐酸盐，常在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘。下列有关说法错误的是 A．麻黄碱中含有2种官能团 B．麻黄碱可发生取代反应、加成反应、消去反应 C．熔点：麻黄碱盐酸盐麻黄碱 D．向麻黄碱盐酸盐中加入，可转化为麻黄碱 【思维建模】1．胺的碱性 （1）胺的弱碱性 胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。NH3+H2ONH+OH-、R-NH2+H2OR-NH+OH- （2）胺与铵盐的转化 ①胺与强酸反应生成铵盐 CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl) 氯化甲铵 盐酸甲胺 +HCl—→(或) 氯化苯铵 盐酸苯胺 ②铵盐与强碱作用生成有机胺 +NaOH—→+NaCl+H2O 2．胺的酰化反应 胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如： CH3CH2NH2 + (CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3 + CH3COOH 乙胺 乙酸酐 乙酰乙胺 【变式训练1】（2024·河北石家庄·三模）有机物M具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示．下列说法错误的是 A．M分子中碳原子的杂化方式有3种 B．1molM最多可与6molH2发生加成反应 C．M能发生消去反应 D．M具有碱性 【变式训练2】（2024·安徽·三模）盐酸帕罗西汀，一种新型的5-羟色胺再摄取阻滞剂类(SSRI)抗抑郁处方药(Rx)，该药物选择性好、不良反应少、耐受性好，治疗指数高。下列有关该物质叙述不正确的是 A．该结构中的官能团有氨基、碳氟键、醚键、碳碳双键 B．化学式是 C．是一种半水盐酸盐 D．可使酸性溶液褪色 考向5 考查酰胺的结构及其性质 例5（2024·广东·模拟预测）头孢拉定又名先锋霉素，是常用的一种抗生素，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．1 mol头孢拉定分子含有5 mol π键 B．1 mol头孢拉定最多可与3 mol H2发生加成反应 C．头孢拉定与溶液、溶液都可以反应 D．头孢拉定既可与盐酸反应，也可与溶液反应 【思维建模】1．酸碱性 酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H键极性增加，显弱酸性。如： 2．水解反应 酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。 【变式训练1】（2024·浙江舟山·模拟）丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(　　) A．丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面内 B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 【变式训练2】（2024·北京·一模）北京化工大学研究团队首次实现了利用微生物生产非天然产物对乙酰氨基酚，又称扑热息痛，是镇痛和治疗发热的主要药物之一、下列关于对乙酰氨基酚的说法不正确的是 A．分子式为 B．遇溶液显紫色 C．既能与氢氧化钠溶液反应，又能与盐酸反应 D．与甲醛在一定条件下可以发生反应 1.（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁说法错误的是 A. 可与Na2CO3溶液反应 B. 消去反应产物最多有2种 C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 2.（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A. 有5个手性碳 B. 在条件下干燥样品 C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环 D. 红外光谱中出现了以上的吸收峰 3.（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 A. 可与发生加成反应和取代反应 B. 可与溶液发生显色反应 C. 含有4种含氧官能团 D. 存在顺反异构 4.（2024·辽宁卷）下列实验操作或处理方法错误的是 A. 点燃前，先检验其纯度 B. 金属K着火，用湿抹布盖灭 C. 温度计中水银洒落地面，用硫粉处理 D. 苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗 5．(2023·湖北卷)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( ) A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 6．(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理是( ) A．能与水反应生成 B．可与反应生成 C．水解生成 D．中存在具有分子内氢键的异构体 7．(2023·山东卷)有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( ) A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 8．(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是( ) A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中溶解度 9．(2023·浙江卷)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( ) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2 D．1 mol该物质与足量溶液反应，最多可消耗3 molNaOH 10．(2022·浙江省1月选考，6)下列说法不正确的是( ) A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇 C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 11 / 11 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$