5.2 高分子材料-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3学习手册（人教版）

学 第五章 合成高分子 典例 3 “白色污染” 是极为严重的环境问 题之一。 最近研制的一种可降解塑料， 代号 为 3HB ， 结构简式为 H葆O — CH — C蒎OH O — CH 3 ， 具有良好的生物适应性， 能在自然界降解。 请回答下列问题： （ 1 ） 该可降解塑料在自然界中可通过 反应降解为该聚合物的单体。 A. 加成 B. 消去 C. 水解 D. 氧化 （ 2 ） 该聚合物的单体的结构简式为 。 （ 3 ） 该单体中具有的官能团的名称为 。 （ 4 ） 各取 1 mol 该单体分别与钠和碳酸氢钠 溶液完全反应时， 分别消耗钠和碳酸氢 钠的物质的量之比为 。 解析： 失去的小分子为 H 2 O ， 拆为— H 和 — OH ， 其单体为一种， CH 3 — CH — COOH — OH 。 CH 3 — CH — COOH — OH 含有两种官能团 ， 有羟 基 （— OH ） 和羧基 （— COOH ） ， — OH 不 与 NaHCO 3 溶液反应， 但能与金属钠反应， — COOH 既能与 Na 反应， 又能与 NaHCO 3 溶液反应。 答案： （ 1 ） C （ 2 ） CH 3 — CH — COOH — OH （ 3 ） 羟基、 羧基 （ 4 ） 2 ∶ 1 学 习 目 标 1. 了解高分子材料的分类和用途， 理解高聚 物的结构与性质的关系。 2. 了解合成高分子材料在生活、 生产方面的 巨大贡献， 但也要了解高分子材料对环境 造成的不良影响。 3. 了解功能高分子材料的含义及其在实际应 用上的意义。 第二节 高分子材料 单体为 HOOC — COOH 和 HOCH 2 CH 2 OH 。 4. 若链节中含有 — C — HN — O 部分， 单体 为氨基酸。 如： 单体为 H 2 NCH 2 COOH 和 CH 3 — CH — COOH NH 2 — 。 用上述方法找单体时， 一定要先判 断是加聚产物还是缩聚产物， 然后运用 逆向思维法逐步还原， 准确判断单体的 前提是熟练掌握加聚反应与缩聚反应的 原理及方程式的书写。 补— OH 补— H H葆NH — CH 2 — C — NH — CH — C蒎OH O O — CH 3 89 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 知 识 梳 理 知识点 1 高分子材料按用途和性能分类 1. 通用高分子材料 包括塑料、 合成纤维、 合成橡胶、 黏合 剂、 涂料等。 2. 功能高分子材料 包括高分子分离膜、 导电高分子、 医用 高分子、 高吸水性树脂等。 知识点 2 塑料 1. 塑料成分 （ 1 ） 主要成分： 即合成树脂。 如聚乙烯、 聚 氯乙烯、 聚丙烯、 聚苯乙烯、 酚醛树 脂、 脲醛树脂等。 （ 2 ） 加工助剂： 如增塑剂、 热稳定剂、 着色 剂等。 2. 分类： 按受热特征 （ 1 ） 热塑性塑料： 可反复加热熔融加工。 （ 2 ） 热固性塑料： 只能一次成型不能加热 熔融。 3. 几种常见的塑料 （ 1 ） 聚乙烯 （ 2 ） 酚醛树脂 ① 含义： 是用酚 （如苯酚） 和醛 （如甲醛） 在酸 或碱的催化下相互缩合而生成的高分子。 ② 制备和结构： 在酸性催化下： 分类 高压法聚乙烯 低压法聚乙烯 合成条件 150 ～300 MPa 200 ℃ 左右， 使用引发剂 0.1~2 MPa 60~100 ℃ 使用催化剂 高分子链 支链较多 支链较少 相对分子质量 较低 较高 密度 较低 较高 温馨提示 为什么低密度聚乙烯比高密度聚乙 烯的熔点低、 密度也低呢？ 这是因为高 分子链之间的作用力与链的长短有关， 高分子链越长， 高分子相对分子质量越 大， 高分子链之间的作用力越大。 此外， 还与高分子链之间的疏密、 远近有关。 低密度聚乙烯的主链有较多长短不一的 支链， 支链结构有碍碳碳单键的旋转和 链之间的接近， 链之间的作用力就比高 密度聚乙烯的小， 熔点和密度也就较低； 相反， 高密度聚乙烯的支链较少， 链之 间易于接近， 相互作用力较大， 熔点和 密度都较高。 这两种聚乙烯加热均可熔融， 也可 溶于某些溶剂中。 低密度聚乙烯可做无 毒的食品包装袋等薄膜制品， 不用加入 增塑剂就显得十分柔软。 高密度聚乙烯 较硬一些， 可做瓶、 桶、 板、 管与棒材等。 苯酚、 甲醛 线型结构高分子 网状结构高分子 △ 酸 △ 碱 — OH+H — C — H H + — OH — CH 2 OH O 邻羟甲基苯酚 △ 90 学 第五章 合成高分子 在碱性催化下： 等物质的量的甲醛与苯酚或过量的甲醛 与苯酚反应生成网状结构的酚醛树脂。 知识点 3 合成纤维 1. 分类 纤维 ! 再生纤维： 用木材等为原料， 经加工处 理得到的。 合成纤维： 用石油、 天然气、 煤、 农副 产品为原料， 将其转化为单体， 再经过聚合 反应制得。 合成纤维优点： 强度高， 做成的服装挺 括不皱。 再生纤维优点： 透气性、 吸湿性好。 2. 聚酯纤维 （ 1 ） 涤纶是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品 名称。 （ 2 ） 涤纶在合成纤维中目前产量占第一位。 （ 3 ） 合成涤纶的化学方程式： 3. 聚酰胺纤维 （ 1 ） 聚己二酰己二胺纤维又称锦纶 66 、 尼龙 66 ， 两个数字 6 分别表示二胺和二酸所 含碳原子的个数。 （ 2 ） 性能和用途： 不溶于普通溶剂， 熔化温 度高于 260 ℃ ， 拉制的纤维具有天然丝 的外观和光泽， 耐磨性和强度超过任何 一种纤维。 用来制丝袜、 降落伞、 渔 网、 轮胎帘子线等。 制备反应方程式： 知识点 4 合成橡胶 1. 原料： 以石油、 天然气为原料， 以二烯烃 和烯烃等为单体聚合而成。 2. 性能： 具有高弹性、 绝缘性、 气密性、 耐 油性、 耐磨性、 耐寒性、 耐热性、 耐燃 性、 耐腐蚀性、 耐老化等性能。 3. 顺丁橡胶 （ 1 ） 主要原料： 1 ， 3鄄 丁二烯。 （ 2 ） 合成原理： 在催化剂存在下， 1 ， 3鄄 丁二 烯通过加聚反应， 得到以顺式结构为主 的聚合物。 反应方程式为： 天然纤维： 棉花、 羊毛、 蚕丝和麻 化学纤维 ! 再生纤维 合成纤维 nHO — C — — C — OH+nHO — CH 2 CH 2 — OH HO葆C — — C — OCH 2 CH 2 O蒎H+ （ 2n-1 ） H 2 O OO O O 催化剂 △ — OH H H + OH+ （ n-1 ） H 2 O — OH n 葆 — CH 2 蒎 — CH 2 OH △ 温馨提示 1. 合成纤维的 “六大纶”： 涤纶、 锦纶、 丙纶、 维纶、 氯纶和 腈纶。 2. “六大纶” 特点： 强度高、 弹性好、 耐腐蚀、 不缩水、 质轻保暖等。 3. 维纶具有较好的吸湿性。 nH 2 N —（ CH 2 ） 6 — NH 2 +nHO — C （ CH 2 ） 4 C — OH O O HO葆C （ CH 2 ） 4 C — NH （ CH 2 ） 6 NH蒌H+ （ 2n-1 ） H 2 O n O O 聚己二酰己二胺 催化剂 △ 91 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 知识点 5 功能高分子材料 1. 高吸水性树脂 （ 1 ） 结构特点 ① 含强亲水性原子团— OH 的支链。 ② 具有网状结构。 （ 2 ） 合成方法 ① 对淀粉、 纤维素等天然吸水材料进行改性， 在它们的主链上再接上含强亲水基因的支 链， 以提高它们的吸水能力。 例如， 将淀 粉与丙烯酸钠在一定条件下发生反应， 生 成以淀粉为主链的接枝共聚物， 同时与交 联剂反应， 生成具有网状结构的淀粉—— 聚丙烯酸钠高吸水性树脂。 ② 用带有强亲水性基团的化合物， 如丙烯酸 CH 2 CH — COOH 等为单体， 均聚或两种 单体共聚得到亲水性高聚物。 例如， 丙烯 酸单体用 NaOH 中和得到丙烯酸钠， 加入 少量交联剂， 再在引发剂作用下发生聚 合， 得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸 水性树脂。 （ 3 ） 性能 可吸收数百至上千倍于自身质量的水， 同时保水能力强， 还能耐一定的挤压作用。 （ 4 ） 应用 干旱地区用于农业、 林业、 植树造林时 抗旱保水， 改良土壤， 改造沙漠。 2. 高分子分离膜 （ 1 ） 特点： 只允许水及一些小分子物质通 过， 其余物质被截留在膜的另一侧， 成 为浓缩液， 达到对原液净化、 分离和浓 缩的目的。 （ 2 ） 分类： 微滤膜、 超滤膜、 纳滤膜和反渗 透膜。 （ 3 ） 常见的有机高分子材料作分离膜： 醋酸 纤维、 芳香族聚酰胺、 聚丙烯、 聚四氟 乙烯等。 （ 4 ） 应用： 果汁浓缩、 乳制品加工、 药物提 纯等。 nCH 2 CH — CH CH 2 1 2 3 4 催化剂 C C —CH 2 — H 2 3 —CH 2 — H 1 4 n 温馨提示 1. 顺式聚 1 ， 3鄄 丁二烯是线型结构， 较柔 软， 有弹性。 顺丁橡胶是顺式聚 1 ， 3鄄 丁二烯与硫 黄等硫化剂混炼而成的。 硫化剂的作用是打开顺式聚 1 ， 3鄄 丁 二烯的双键， 以— S — S —键将顺丁橡胶 的线型结构连接为网状结构， 得到既有弹 性又有强度的橡胶。 2. 天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物 3. 天然橡胶是线型高分子， 经硫化后转 变为网状结构， 增加了弹性和强度。 C C —H 2 C — H 3 C —CH 2 — H n CH 2 C — CH CH 2 — CH 3 异戊二烯 天然橡胶 温馨提示 这两种方法有一个共同点， 要在反 应中加入少量含两个双键的二烯化合物 为交联剂， 让线型结构变为网状结构。 92 学 第五章 合成高分子 （ 5 ） 工作原理示意图： 要 点 精 析 要点 1 高分子化合物 典例 1 下列说法不正确的是 （ ） A. 高分子化合物材料一般都没有固定的熔点 B. 相对分子质量大的高分子一般具有热塑 性， 相对分子质量小的高分子一般具有 热固性 C. 高聚物的聚合度一般是不确定的 D. 高分子化合物的溶解一般比较缓慢 答案： B 要点 2 热塑性和热固性 1. 热塑性塑料： 可以反复加热熔融加工。 2. 热固性塑料： 不能加热熔融， 只能一次 成型。 典例 2 下列高分子化合物不能用来生产塑 料薄膜的是 （ ） A. 聚丙烯 B. 聚氯乙烯 C. 聚乙烯 D. 硫化橡胶 解析： 硫化橡胶属于热固性塑料， 不能用来 生成塑料薄膜。 答案： D 要点 3 纤维的分类 典例 3 下列说法正确的是 （ ） A. 利用石油作原料制得的纤维是再生纤维 B. 天然纤维是不能再被加工处理的 C. 合成纤维、 再生纤维和天然纤维统称为 化学纤维 D. 煤和石油产品也可经过处理制得合成 纤维 解析： 纤维可分为天然纤维和化学纤维， 化 学纤维可再分为再生纤维和合成纤维。 再生 纤维是以纤维素为原料， 而合成纤维以石 油、 煤的化工产品为原料。 答案： D 要点 4 橡胶的结构、 特性及其应用 合成橡胶以加聚为主， 注意单体的判断 和有机合成中反应类型的应用。 典例 4 橡胶树是热带植物， 在我国海南已 大面积种植。 从橡胶树的胶乳中可提取天然 橡胶， 天然橡胶的成分是聚异戊二烯， 其结 构简式为： 试回答下列问题： （ 1 ） 天然橡胶能溶于汽油的根本原因是因为 ， 天然橡胶加入适量 胶体 细菌 有机物 盐类 水 微滤膜 大分子 有机物 超滤膜 小分子 有机物 盐类 水 部分有机物 部分盐类 水 纳滤膜 反渗透膜 部分有机物 部分盐类 有机物 盐类 水 高分 子化 合物 聚合度 n 值不同 混合物 无固定熔、 沸点 线型 能溶解在 适当的溶 剂中， 速 度较慢 热塑性 与相对 分子质 量无关 网状 热固性 结构 纤维 天然纤维： 棉花、 羊毛、 蚕丝和麻 化学纤 纤 # # # " # # # $ 维 再生纤维 合成纤 纤 维 葆CH 2 — CH C — CH 2 蒎 — CH 3 93 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 的硫进行硫化后， 其结构由 变成 ， 因而硫化橡胶 （填 “能” 或 “不能”） 溶于汽油。 （ 2 ） 天然橡胶的单体是一种无色液体， 将该 无色液体加入溴水中， 溴水 （填 “能” 或 “不能”） 褪色。 解析： （ 1 ） 从天然橡胶成分的结构简式可 知， 天然橡胶为线型结构的高分子， 能溶于 汽油等有机溶剂。 天然橡胶硫化后， 引入的 硫原子可通过形成共价键， 使高分子链发生 交联， 形成网状结构， 故硫化橡胶不能溶于 汽油。 （ 2 ） 天然橡胶的单体中含有两个碳 碳双键能发生加成反应， 使溴水褪色。 答案： （ 1 ） 天然橡胶是线型结构 线型结 构 网状结构 不能 （ 2 ） 能 要点 5 功能高分子材料 典例 5 功能高分子是一类以基本合成材料 为原料、 在其中添加一些特殊的物质或经过 特殊的处理后具有特殊功能的高分子材料。 下列物质中不属于功能高分子的是 （ ） A. 高分子分离膜 B. 隐形眼镜 C. 人造丝 D. 人造骨骼 解析： 人造丝为合成高分子化合物， 属于传 统合成材料。 高分子分离膜、 隐形眼镜以及 人造骨骼均为功能高分子材料。 答案： C 要点 6 高分子分离膜 典例 6 高分子分离膜可以让某些物质有选 择地通过而将物质分离， 下列应用不属于高 分子分离膜的应用范围的是 （ ） A. 分离工业废水， 回收废液中的有用成分 B. 食品工业中， 浓缩天然果汁、 乳制品加 工和酿酒 C. 将化学能转换成电能 ， 将热能转换成 电能 D. 海水淡化 解析： 高分子分离膜的特点是能够让某些物 质有选择地通过， 而把另外的物质分离掉。 应用范围： ① 生活污水、 工业废水等废水处 理及回收废液中的有用成分； ② 海水和苦咸 水的淡化； ③ 浓缩天然果汁、 乳制品加工、 酿酒等。 而将化学能转换成电能是传感膜的 应用， 把热能转化成电能是热电膜的应用。 答案： C 94