4.2 蛋白质-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3学习手册（人教版）

学 第四章 生物大分子 R — CH — COOH — NH 2 R — CH — CH 2 — COOH — NH 2 学 习 目 标 1． 知道氨基酸的组成、 蛋白质的组成、 氨基 酸、 多肽、 蛋白质之间的关系。 2． 掌握氨基酸的结构特点和主要化学性质， 能判断氨基酸的缩合产物和多肽的水解 产物。 3． 掌握蛋白质的性质， 能分辨蛋白质结构中 的肽键。 4． 知道酶催化反应的特点。 知 识 梳 理 知识点 1 氨基酸的组成和结构 1. 定义 氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨 基 （— NH 2 ） 取代得到的化合物。 2. 结构 氨基酸分子中含有氨基和羧基， 属于取 代羧酸。 根据氨基与羧基的相对位置不同可 分为 α鄄 氨基酸 — 2 " " " " " " # $ % % % % % % & 、 β鄄 氨基酸 — 2 " " " " " " # $ % % % % % % & 等， 天然的氨基酸中 大多数都是 α鄄 氨基酸， 组成蛋白质的氨基 酸几乎都是 α鄄 氨基酸。 最简单的氨基酸是氨 基乙酸。 氨基酸分子中一定存在的官能团是氨基 （— NH 2 ） 和羧基 （— COOH ）， 其性质就是 由这两种官能团所决定的。 3. 常见的氨基酸 知识点 2 氨基酸的性质 1. 氨基酸的物理性质： 天然的氨基酸均为无 色晶体， 熔点较高， 多在 200~300 ℃ 熔化 时分解。 一般都能溶于水， 而难溶于乙 醇、 乙醚等有机溶剂。 2. 氨基酸的化学性质 （ 1 ） 氨基酸的两性 — — 第二节 蛋 白 质 温馨提示 1. 氨基： 氨分子 （ NH 3 ） 中去掉一个氢原 子后剩余的部分 （— NH 2 ）。 2. — NH 2 和— COOH 都是氨基酸的官能团。 3. α鄄 氨基酸： 羧酸分子中与羧基直接相 连的碳原子称为 α鄄 碳原子， α鄄 碳原子 上的氢原子被— NH 2 取代后的产物称 为 α鄄 氨 基 酸 。 其 结 构 简 式 可 写 为 R — CH — COOH — NH 2 ， 其中 R 可以是烃基， 也可以是氢原子。 4. 有些氨基酸与硝基化合物是同分异构 体， 如甘氨酸 （ H 2 NCH 2 COOH ） 和硝 基乙烷 （ CH 3 CH 2 NO 2 ）。 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H 2 N — CH 2 — COOH 氨基乙酸 丙氨酸 CH 3 CHNH 2 COOH 2鄄 氨基丙酸 谷氨酸 HOOC （ CH 2 ） 2 CHNH 2 COOH 2鄄 氨基戊二酸 77 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 氨基酸分子中既含有氨基， 又含有羧 基。 羧基是酸性基团， 氨基是碱性基团， 因 此氨基酸是两性化合物， 能与酸、 碱反应生 成盐。 与酸反应： R — CH — COOH — NH 2 +HCl→ R — CH — COOH — NH 3 Cl 与碱反应： R — CH — COOH — NH 2 +NaOH→ R — CH — COONa — NH 2 +H 2 O （ 2 ） 成肽反应 两个氨基酸分子 （可以相同， 也可以不 同）， 在一定条件下， 通过氨基羧基间缩合 脱去水， 形成含有肽键 （ — C — N — O H ） 的化 合物， 发生成肽反应。 由两个氨基酸分子脱去一分子水， 缩合 形成的含有肽键的化合物称为二肽。 二肽还 可以与其他氨基酸分子继续反应， 生成三 肽、 四肽、 五肽以至生成长链的多肽。 氨基酸分子间脱水形成肽键后， 随着肽 键的增多， 从二肽变为多肽， 当其相对分子 质量增大到一定程度 （一般是相对分子质量 大于 10000 ）， 并具有一定空间结构时， 称为 蛋白质。 知识点 3 蛋白质的结构与性质 1. 蛋白质的存在 蛋白质广泛存在于生物体内， 是组成细 胞的基础物质。 动物的肌肉、 皮肤、 血液、 乳汁以及毛发、 蹄、 角等都是由蛋白质构成 的。 许多植物 （如大豆、 花生、 小麦、 稻 谷） 的种子里也含有丰富的蛋白质。 2. 组成与结构 H 2 N — CH — C — N — CH — C — N — CH — C —…— N — CH — COOH — R 1 — R 2 — R 3 — R n — — O — — O — — O — N — H — H 温馨提示 1. 肽键容易水解， 生成氨基酸。 2. 由于氨基酸的种类较多， 组成蛋白质 时氨基酸的数量和排列又各不相同 ， 所以蛋白质的结构很复杂。 3. 二肽是由 2 个氨基酸分子形成的， n 个 氨基酸分子脱去 （ n-1 ） 个水分子， 形 成 n 肽， 含有 （ n-1 ） 个肽键。 4. 无论肽链有多长， 在链的两端， 一端 有游离的氨基 （— NH 2 ）， 称为 N 端； 另一端有游离的羧基 （— COOH ）， 称 为 C 端， 因此， 多肽也具有 “两性”。 5. 多肽水解的最终产物是氨基酸。 多肽 发生水解反应的实质是 C — N 键断裂， — NH —结合— H 形成氨基 ， — C — O 结 合— OH 形成羧基 ， 最终生成各种氨 基酸。 H 2 N — CH — C — N — CH — COOH+H 2 O — R — R′ 二肽 $ # $ % 肽键 O H H 2 N — CH — C — OH+H — N — CH — COOH — R — R′ O H 78 学 第四章 生物大分子 （ 1 ） 蛋白质含有 C 、 H 、 O 、 N 、 S 等元素。 （ 2 ） 蛋白质是由氨基酸组成的， 通过缩聚反 应产生， 蛋白质属于天然有机高分子化 合物。 （ 3 ） 四级结构 3. 性质 （ 1 ） 水解： 在酸、 碱或酶的催化作用下， 蛋 白质发生水解反应。 蛋白质是由多种氨 基酸构成的高分子化合物， 其水解反应 逐步进行， 生成一系列比蛋白质分子小 的肽类化合物， 最终生成氨基酸。 ① 水解原理 R — C — N — R′ O H +H 2 O→R — C — OH O +H — N — R′ H ② 水解过程 蛋白质 水解 酸、 碱或酶 相对分子质量较小的 肽类化合物 水解 各种氨基酸。 （ 2 ） 两性： 形成蛋白质的多肽由多个氨基酸 脱水形成， 在多肽链的两端存在着自由 的— NH 2 和— COOH 。 而且， 侧链中也 有酸性或碱性基团。 因此， 蛋白质与氨 基酸一样具有两性， 既能与酸反应， 又 能与碱反应。 （ 3 ） 盐析： 向蛋白质溶液中加入某些浓的无 机盐 ［如 （ NH 4 ） 2 SO 4 、 Na 2 SO 4 等］ 溶液 后， 可以使蛋白质的溶解度降低而从溶 液中析出， 为可逆过程， 可用于分离和 提纯蛋白质。 （ 4 ） 变性： 加热、 紫外线、 放射线、 强酸、 强碱、 重金属盐、 一些有机物 （甲醛、 酒精、 苯甲酸等） 会使蛋白质变性， 属 于不可逆过程。 （ 5 ） 显色反应： 含有苯环的蛋白质遇浓 HNO 3 变黄色， 该性质可用于蛋白质的检验。 （ 6 ） 蛋白质灼烧有烧焦羽毛气味。 知识点 4 酶 1. 酶是一种蛋白质 ， 易变性 （与蛋白质 相似 ）。 2. 酶是一种生物催化剂， 催化作用具有以下 特点： 蛋 白 质 的 结 构 一级 结构 蛋白质分子中各种氨基酸的连接方 式和排列顺序 二级 结构 肽链盘绕和折叠成特定的空间结构 三级 结构 肽链在二级结构基础上进一步盘曲 折叠形成的三维结构 四级 结构 多个具有特定三级结构的多肽链通 过非共价键相互作用 （如氢键等 ） 排列组装 鸡蛋清 溶液 2 mL 蒸馏水 饱和（ NH 4 ） 2 SO 4 溶液 或饱和 Na 2 SO 4 溶液 温馨提示 盐析 变性 变化 条件 浓的轻金属盐 受热、 紫外线、 强 酸、 强碱、 重金属 盐、 某些有机物 变化 实质 物理变化 （溶解度降低） 化学变化 （蛋白质性质改变） 变化 过程 可逆 不可逆 用途 分离、 提纯 蛋白质 杀菌、 消毒 79 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） （ 1 ） 条件温和， 不需加热。 （ 2 ） 具有高度的专一性。 （ 3 ） 具有高效的催化作用。 要 点 精 析 要点 1 氨基酸的组成、 结构及性质 典例 1 下列关于氨基酸的叙述中， 不正确 的是 （ ） A． 氨基酸都是晶体， 一般能溶于水 B． 氨基酸都不能发生水解反应 C． 氨基酸是两性化合物， 能与酸、 碱反应 生成盐 D． 天然蛋白质水解最终可以得到 α鄄 氨基酸、 β鄄 氨基酸等多种氨基酸 解析： 氨基酸熔点较高， 室温下均为晶体， 一般能溶于水而难溶于乙醇、 乙醚等有机溶 剂， A 正确； 氨基酸分子间能发生成肽反 应， 但氨基酸都不能发生水解反应， B 正 确； 氨基酸是两性化合物， 能与酸、 碱反应 生成盐， C 正确； 天然蛋白质水解的最终产 物是多种 α鄄 氨基酸， D 错误。 答案： D 点拨： 典例 2 关于氨基酸的叙述正确的是 （ ） A． 氨基酸都含有氨基和羧基 B． 组成生物体内蛋白质的氨基酸都能在人 体内合成 C． 天然蛋白质水解最终可以得到 α鄄 氨基酸、 β鄄 氨基酸等多种氨基酸 D． 氨基酸能发生成肽反应， 也能发生水解 反应 解析： 氨基酸都含有氨基和羧基， A 正确； 组成蛋白质的氨基酸有 20 多种， 其中有 8 种氨基酸人体内不能合成， 必须通过食物供 给， B 错误； 天然蛋白质水解的最终产物为 多种 α鄄 氨基酸， C 错误； 氨基酸不能发生水 解反应， D 错误。 答案： A 变式训练 1 下列有关 α鄄 氨基酸的说法中错误的是 （ ） A. 结构简式一般可用 R — CH — COOH — NH 2 表示 B. 氨基酸是两性化合物 C. 在酸溶液中主要以阳离子形式存在 D. 发生加聚反应可生成蛋白质 要点 2 氨基酸的成肽反应 两个氨基酸彼此之间脱一分子水得到的 产物叫二肽。 许多氨基酸分子彼此脱水生成 的化合物叫多肽。 肽键 （— CO — NH —） 是 温馨提示 酶是一类由细胞产生的， 对生物体 内的化学反应具有催化作用的蛋白质。 氨 基 酸 组成 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物 结构 结构简式 官能团 α鄄 氨基酸： R — CH — COOH — NH 2 氨基 羧基 — NH 2 — COOH 溶解性 能溶于强酸或强碱溶液中， 除少数外一 般都能溶于水， 而难溶于乙醇、 乙醚 颜色、 熔点、 稳定性 天然氨基酸均为无色晶体， 熔点较 高， 在 200~300 ℃ 熔化时分解 氨基酸 80 学 第四章 生物大分子 一种酰胺键。 氨基酸的两性： 既能与酸反应， 又能与 碱反应。 典例 3 褪黑素是一种内源性生物钟调节剂， 在人体内由食物中的色氨酸转化得到。 下列说法不正确的是 （ ） A． 色氨酸分子中存在氨基和羧基， 可形成 内盐， 具有较高的熔点 B． 在色氨酸水溶液中， 可通过调节溶液的 pH 使其形成晶体析出 C． 在一定条件下， 色氨酸可发生缩聚反应 D． 褪黑素与色氨酸结构相似， 也具有两性 化合物的特性 解析： 本题考查有关氨基酸的基础知识。 氨 基酸熔点较高的原因是氨基酸分子中的— NH 2 与— COOH 相互中和形成了内盐， 故 A 正 确； 调节溶液的 pH ， 当氨基酸中两性离子 浓度最大时， 氨基酸的溶解度最小， 进而结 晶析出， 故 B 正确； 氨基酸含官能团— NH 2 和— COOH ， 可发生缩聚反应生成聚酰胺类 有机高分子， 故 C 正确； 褪黑素分子结构中 不含— COOH ， 与色氨酸的结构显然不相 似， 只具有碱性不具有酸性， 故 D 错误。 答案： D N — H — CH 2 CHCOOH — NH 2 …… 色氨酸 N — H — CH 2 CH 2 NHCOCH 3 褪黑素 — H 3 CO 归纳小结 有机物脱水反应的类型 1． 醇的脱水反应 当遇到醇在浓硫酸作用下加热时要 考虑醇的脱水反应。 若产物为含不饱和 碳碳键的化合物， 则应考虑醇分子内脱 水； 若产物中不含不饱和碳碳键则应考 虑醇分子间脱水。 2． 羟基酸的脱水反应 当遇到羟基酸在浓硫酸作用下加热 时， 要考虑羟基酸的脱水反应。 若产物 是高分子化合物， 则一般为羟基酸分子 间的缩聚反应； 若产物是环状化合物， 则应考虑羟基酸分子内脱水或分子间脱 水生成环状化合物。 羟基酸的脱水规律： （ 1 ） 生成环状化合物。 羟基酸自身分子 内脱水生成环状化合物； 羟基酸分 子间脱水也可生成环状化合物。 （ 2 ） 分子间反应可以生成小分子链状酯。 （ 3 ） 一定条件下缩聚生成高分子化合物。 3． 氨基酸的成环反应 当遇到氨基酸成环反应时应考虑氨 基酸分子内或分子间脱水。 当遇到由氨 基酸生成高分子化合物时应考虑氨基酸 分子间缩聚脱水。 氨基酸脱水的反应规 律： 氨基酸分子中羧基上 C — O 键断裂， 氨基上 N — H 键断裂， 从而脱去水分子。 4． 乙二酸与乙二醇的反应 （ 1 ） 由 n 个乙二酸和 n 个乙二醇分子间脱 去 （ 2n-1 ） 个水分子形成聚酯。 （ 2 ） 由 1 分子乙二酸和 2 分子乙醇分子 间脱去 2 分子水而生成乙二酸二乙酯。 （ 3 ） 2 分子乙酸和 1 分子乙二醇分子间脱 去 2 分子水而生成二乙酸乙二酯。 81 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 典例 4 据某杂志报道， 半胱氨酸能增强艾 滋病病毒感染者的免疫力， 对控制艾滋病病 毒的蔓延有奇效。 已知半胱氨酸的结构简式 为 HS — CH 2 — CH — COOH — NH 2 ， 则下列说法不正 确的是 （ ） A． 半胱氨酸属于 α鄄 氨基酸 B． 半胱氨酸是一种两性化合物 C． 两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构 简式为 — NH 2 O HS — CH 2 — CH — C — O — S — CH 2 — CH — COOH — NH 2 D． HS — CH 2 — CH — COONH 4 — NH 2 与 NaOH 溶液 加热时可放出一种碱性气体 解析： 由题给半胱氨酸的结构简式可知， 氨 基在羧基的邻位碳原子上， 所以是 α鄄 氨基酸， A 正确； 因为氨基为碱性基团， 羧基为酸性 基团， 所以它是一种两性化合物， B 正确； 两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与 羧基反应的结果， 形成的二肽的结构简式应 为 HS — CH 2 — CH — C — NH — CH — COOH — NH 2 O — HS — CH 2 ， C 错误 ； 因HS — CH 2 — CH — COONH 4 — NH 2 是氨 基酸的铵盐， 故电离生成的 NH ＋ 4 与 OH － 反应 会放出氨气， D 正确。 答案： C 变式训练 2 甘氨酸和丙氨酸以 1 ∶ 1 的配比两两缩合 后， 得到的产物可能是 （ ） ① ② ③ ④ ⑤ A. ①② B. ①②③ C. ①②③④ D. ①②③④⑤ 要点 3 蛋白质的性质 典例 5 下列关于蛋白质的叙述不正确的是 （ ） A． 蚕丝、 病毒、 酶的主要成分都是蛋白质 B． 蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液， 蛋 白质会析出， 再加水也不溶解 C． 重金属盐会使蛋白质变性， 所以误食重 金属盐会使人中毒 D． 浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤呈黄色， 这 是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应 解析： 掌握蛋白质的性质是解答本题的关 键。 蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液有蛋 白质析出， 这是蛋白质的盐析过程， 再加入 水时蛋白质仍能溶解； 可溶性重金属盐会使 蛋白质变性， 变性是不可逆的过程， 误食重 金属盐会使人中毒。 H 2 N — CH — C — N — CH 2 — C — OH — CH 3 O — N O H 2 N — CH — C — N — CH — COOH O — H — CH 3 — CH 3 CH 2 — CH 2 — C — N — CH 2 — CH 2 — C — OH O O — H — NH 2 H 2 N — CH 2 — C — N — CH — COOH O — H — CH 3 H 2 N — CH 2 — C — N — CH 2 — C — OH O O — H 82 学 第四章 生物大分子 答案： B 变式训练 3 下列关于蛋白质的叙述中， 不正确的 是 （ ） A. 蚕丝、 羊毛、 病毒等主要成分都是蛋白质 B. 蛋白质变性后便不能发生水解反应 C. 重金属盐能使蛋白质变性 D. 蛋白质溶液可以发生丁达尔现象 典例 6 下列关于酶的叙述不正确的是 （ ） A． 酶是一种糖类物质 B． 酶是一种蛋白质 C． 酶是生物体内产生的催化剂 D． 酶受到高温或重金属盐作用时会变性 解析： 酶是一种蛋白质， 而不是糖类物质； 酶具有蛋白质的性质， 当受到高温或重金属 盐作用时会变性； 酶还是生物体内产生的高 效催化剂， 其催化作用具有条件温和、 不需 加热、 高度专一、 催化效率高等特点。 答案： A 变式训练 4 下列有关酶的叙述错误的是 （ ） A. 大多数酶属于蛋白质 B. 酶的催化作用具有选择性和专一性 C. 酶通常具有高效催化作用 D. 高温或紫外线的照射会增加酶的活性 要点 4 氨基酸和蛋白质考查中的常见 误区 误区一： 误认为两个氨基酸分子能形成两个肽键 误认为两个氨基酸分子能形成两个肽键 的链状结构分子。 其实， 两个氨基酸分子一 般只能形成含一个肽键的链状结构分子。 误区二： 误认为多肽和蛋白质不具有两性 多肽或蛋白质无论是由多少个氨基酸缩 合而成， 首末端必将是氨基或羧基， 即多肽 和蛋白质仍然具有与氨基酸类似的性质， 即 既呈酸性又呈碱性。 误区三： 误认为酶不是蛋白质 酶不是蛋白质也是解题时的误区。 只有 理解了酶是蛋白质， 具有蛋白质的性质， 才 能解释常见的问题， 如在温度高于 50 ℃ 时 酶的催化活性会迅速降低等。 典例 7 某物质的球棍 模型如图所示 ， 关于 该物质的说法不正确 的是 （ ） A． 该物质的结构简式为 — CH 2 — CH — C — OH O NH 2 B． 该物质可以发生加成反应 C． 该物质既可以与强酸反应， 也可以与强 碱反应 D． 该物质可以聚合成高分子化合物 解析： 对官能团的性质掌握不牢易造成错 选。 题给结构简式中应将六元环改为苯环， A 项错误； 该物质分子中含有苯环， 可与氢 气发生加成反应， B 项正确； 氨基可与强酸 反应， 而羧基可与强碱反应， C 项正确； 分 子中含有羧基和氨基， 故该物质可以聚合成 高分子化合物， D 项正确。 答案： A 变式训练答案 1. D 2. D 3. B 4. D 83