2.1 烷烃-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3学习手册（人教版）

学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 学 习 目 标 1. 结合代表物， 认识烷烃的组成和结构特 点， 理解烷烃的性质及应用， 培养 “宏观 辨识与微观探析” 的核心素养。 2. 根据烷烃的取代反应， 了解取代反应的特 点， 培养 “变化观念与模型认知” 的核心 素养。 知 识 梳 理 知识点 1 烷烃的物理性质 烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的 递增而呈规律性的变化。 1. 状态： 在常温、 常压下， 碳原子数小于或 等于 4 的烷烃为气态 （新戊烷在常温、 常 压下也是气体）， 其他为液态或固态。 2. 熔、 沸点： 随着分子中碳原子数的增加， 烷烃的熔、 沸点逐渐升高。 3. 密度： 随着分子中碳原子数的增加， 密度 逐渐增大， 且密度都比水的密度小。 4. 溶解性： 都不溶于水， 易溶于有机溶剂。 知识点 2 烷烃的结构和化学性质 1. 烷烃的分子通式为 C n H 2n+2 （ n≥1 ， n∈N ）。 2. 烷烃的结构特点： （ 1 ） 烷烃是饱和链烃， 其碳原子之间以碳碳 单键结合成链状， 剩余的共价键全部跟 H 结合。 （ 2 ） 甲烷的分子构型为正四面体形， 分子中 最多有 3 个原子共面， 若将甲烷中的 4 个 H 原子换成其他原子 （用 a 、 b 、 c 、 d 表示）， 则 a 、 b 、 c 、 d 与 C 这 5 个原 子中最多 3 个原子共面。 （ 3 ） 除甲烷、 乙烷外， 烷烃分子的碳原子之 间呈锯齿状排列。 3. 烷烃的化学性质： 烷烃与甲烷有相似的化学性质。 （ 1 ） 稳定性： 常温下， 烷烃很不活泼， 与强 酸、 强碱、 强氧化剂等都不反应。 （ 2 ） 氧化反应——可燃性 烷烃燃烧通式为： C n H 2n+2 + 3n+1 2 O 2 点燃 nCO 2 + （ n+1 ） H 2 O （ 3 ） 取代反应——烷烃的特征反应 光照条件下， 烷烃与卤素单质发生取代 反应， 生成多种卤代烃和卤化氢气体。 乙烷与氯气发生取代反应生成一氯乙烷 的方程式为 CH 3 CH 3 +Cl 2 光照 CH 3 CH 2 Cl+HCl 。 （ 4 ） 分解反应： 在隔绝空气的条件下， 长链 烷烃加热或加催化剂可发生裂化或裂 解， 如： 第二章 烃 第一节 烷 烃 18 学 第二章 烃 C 16 H 34 一定条件 C 8 H 18 +C 8 H 16 C 8 H 18 一定条件 C 4 H 10 +C 4 H 8 C 4 H 10 一定条件 C 2 H 6 +C 2 H 4 C 4 H 10 一定条件 CH 4 +C 3 H 6 知识点 3 烃基和烷基 1. 烃基： 烃分子失去一个氢原子后所剩余的 原子团， 用— R 表示。 2. 烷基： 烷烃分子失去一个氢原子剩余的原 子团， 用— C n H 2n+1 表示。 3. 常见的烃基： 知识点 4 烷烃的系统命名 1. 选主链， 称某烷 （ 1 ） 选取最长碳链为主链。 （ 2 ） 当有多条同长度碳链时， 以支链 （取代 基） 最多的碳链为主链。 （ 3 ） 根据主链中的碳原子数目称某烷。 碳原子数目在十以内， 按照 “甲、 乙、 丙、 丁、 戊、 己、 庚、 辛、 壬、 癸” 称呼， 如甲烷、 乙烷、 庚烷等。 碳原子数目在十以 上， 按照碳原子数目直接称呼， 如十二烷、 十五烷等。 2. 定起点， 编序号 （ 1 ） 从距离支链 （取代基） 最近的一端以阿 拉伯数字给主链碳原子顺次编号， 以确 定取代基在主链中的位置。 （ 2 ） 若两端第一个支链的位次相同， 则比较 第二个， ……， 依次类推。 3. 按位次， 写名称 （ 1 ） 相同取代基合并， 用汉字数字表示取代 基的个数。 （ 2 ） 一个取代基对应一个位次。 位次用阿拉 伯数字表示， 数字之间用 “，” 隔开。 （ 3 ） 阿拉伯数字与取代基之间用 “ 鄄 ” 隔开。 （ 4 ） 取代基由简到繁 （由小到大）。 烷基大小顺序： 甲 ＜ 乙 ＜ 丙 ＜ 丁 ＜ 戊 ＜ 己 ＜ 异戊 ＜ 异丁 ＜ 异丙。 （ 5 ） 总体顺序： 取代基位置 鄄 （取代基数） 取 代基名称某烷。 例 3,6鄄 二甲基 鄄4,5鄄 二乙基壬烷 烃基名称 结构简式书写 甲基 — CH 3 乙基 — CH 2 CH 3 ； — C 2 H 5 ； 正丙基 — CH 2 CH 2 CH 3 异丙基 — CH （ CH 3 ） 2 苯基 — C 6 H 5 温馨提示 1. 烃基是电中性的， 其中 “—” 表示一 个未成对的电子。 2. 烷基的书写是有特定要求的 ， 不能 乱写。 教材拓展 常见烷基的特定符号： 甲基： 英文名 “ Methyl ”， 符号 “ Me ”； 乙基： 英文名 “ Ethyl ”， 符号 “ Et ”； 丙基： 英 文 名 “ n 鄄 Propyl ” ， 符 号 “ n鄄Pr ”； 异丙基 ： 英文名 “ i鄄Propyl ”， 符号 “ i鄄Pr ”； 苯基： 英文名 “ Phenyl ”， 符号 “ Ph ”。 CH 3 CH 2 CH — CH — CH — CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 19 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 要 点 精 析 要点 1 烷烃的物理性质 典例 1 下列物质的沸点排列顺序正确的是 （ ） ① 丁烷 ②2鄄 甲基丙烷 ③ 戊烷 ④2鄄 甲基 丁烷 ⑤2 ， 2鄄 二甲基丙烷 A. ①>②>③>④>⑤ B. ⑤>④>③>②>① C. ③>④>⑤>①>② D. ②>①>⑤>④>③ 解析： 对于烷烃而言， 相对分子质量越大， 分子间作用力越大， 沸点越高， 即 {③④⑤} > {①②} ； 对于互为同分异构体的烷烃而言， 支链越多， 沸点越低， 即 ①>② ， ③>④>⑤ 。 综合排序得沸点： ③>④>⑤>①>② 。 答案： C 要点 2 烷烃的结构和化学性质 典例 2 下列有关烷烃的叙述正确的是 （ ） A. 烷烃分子中， 所有碳原子都位于一条直 线上 B. 除甲烷外， 大多数烷烃都能使酸性高锰 酸钾溶液褪色 C. 在一定条件下， 烷烃能与氯气、 溴水等 发生取代反应 D. 烷烃在空气中都能燃烧， 但不一定产生 淡蓝色火焰 解析： 烷烃分子中， 碳原子之间呈锯齿形排 列 （除甲烷、 乙烷外）， 其分子中的碳原子 不可能位于同一条直线上， A 项错误； 烷烃 属于饱和链烃， 其化学性质一般比较稳定， 通常烷烃不与强酸、 强碱、 强氧化剂 （如酸 性高锰酸钾溶液） 反应， B 项错误； 在一定 条件下， 烷烃能与氯气、 溴蒸气 （不是溴 水） 发生取代反应， C 项错误； 烷烃在空气 中都能燃烧， 甲烷等燃烧时还能产生淡蓝色 火焰， 但随着烷烃中碳原子数的增加， 其含 碳量升高， 燃烧会越来越不充分， 燃烧时火 焰明亮， 甚至伴有黑烟， D 项正确。 答案： D 教材拓展 1. “正” “异” “新” 的规定： “正” 为直链状， 无支链的烷烃； “异” 为含有 “（ CH 3 ） 2 CH —” 结构的 烷烃； “新 ” 为含有 “ C — C — C C C ” 结构的 烷烃。 2. 命名时， 支链上的支链用 “（）” 或带 “ ′ ” 的数字表示。 3. 在国外， 取代基按照英文名称第一个 字母的顺序排列取代基顺序。 温馨提示 1. 有机物的命名除了系统命名外， 还有 习惯命名。 烷烃的习惯命名以碳原子 总数称某烷， 有同分异构体时， 冠以 “正” “异” “新” 来区别。 由于习惯 命名法不能很好地反映分子的结构 ， 特别是对于含碳原子较多的烷烃， 因 此不被广泛应用。 2. 烷烃的命名规则是有机物命名的基础， 其他有机物的命名规则是在烷烃命名 规则的基础上延伸出来的。 20 学 第二章 烃 典例 3 下列说法正确的是 （ ） A. 分子式为 C 7 H 16 的烷烃， 含有 3 个甲基的 同分异构体有 2 种 B. 烷烃的通式为 C n H 2n+2 ， 随 n 值增大， 碳元 素的质量分数逐渐减小 C. 分子通式为 C n H 2n+2 的烃一定是烷烃 D. 异戊烷与 2鄄 甲基丁烷互为同系物 解析： 分子式为 C 7 H 16 的烷烃， 含有 3 个甲 基的同分异构体有 3 种， A 项错误； 烷烃的 通式为 C n H 2n+2 ， 碳元素的质量分数为 12n 14n+2 = 12 14+ 2 n ， 则随 n 值增大， 碳元素的质量分 数逐渐增大， B 项错误； 异戊烷与 2鄄 甲基丁 烷为同一种物质， D 项错误。 答案： C 典例 4 1 L 丙烷与 x L O 2 混合点燃， 丙烷 完全反应后， 生成混合气体体积为 a L （气 体体积均在 120 ℃ 、 1.01×10 5 Pa 压强下）。 将 a L 混合气体通过足量碱石灰后， 测得剩 余气体体积为 b L 。 若 a-b＝6 ， 则 x 的值为 （ ） A. 4 B. 4.5 C. 5.5 D. 6 解析： 本题是有关烃燃烧的计算。 解题的关 键在于正确理解 “丙烷完全反应” 的含义， 即丙烷可能充分燃烧生成二氧化碳和水， 也 可能不充分燃烧生成一氧化碳、 二氧化碳和 水。 由题意分析： 因为 a-b＝6 ， 即 V （ CO 2 ） ＋V （ H 2 O ） ＝6 L ， 所以 V （ CO 2 ） ＝2 L ； 又由碳原子守恒可知 V （ CO ） ＝ 1 L 。 所以， 可计算得出 V （ O 2 ） ＝ ［（ 4＋1 ） ×1/2＋ 2×1 ］ L＝4.5 L 。 答案： B 要点 3 烷烃的命名 典例 5 现有一种烃可以表示为： CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CHCH 3 C ２ H ５ CH 3 C ２ H ５ 下列命名正确的是 （ ） A． 4鄄 甲基 鄄2 ， 6鄄 二乙基庚烷 B． 3 ， 5 ， 7鄄 三甲基壬烷 C． 3 ， 5鄄 二甲基 鄄7鄄 乙基辛烷 D． 3 ， 5 ， 7鄄 三甲基十二烷 解析： 主链选择和编序号如图： 答案： B 温馨提示 1. 光照条件下， 烷烃能与溴蒸气发生取 代反应， 但不能使溴水因发生化学反 应而褪色。 2. 分子通式为 C n H 2n+2 的烃一定是烷烃， 碳 原子数不同的烷烃一定互为同系物。 但 符合通式 C n H m 且碳原子数不同的烃不 一定互为同系物。 1 L C 3 H 8 x L O 2 4 L H 2 O 3 L CO 2 、 CO （或 3 L CO 2 、 O 2 ） CO （或 O 2 ） 燃烧 碱 石灰 思维导图 最长碳架 称某烷 支链最近 把号编 标明位次 把名写 CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CHCH 3 C ２ H ５ ⑧ ⑨ CH 3 C ２ H ５ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ 21 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 第二节 烯烃 炔烃 学 习 目 标 1. 结合代表物， 认识烯烃的组成和结构特 点， 理解烯烃的化学性质及应用， 培养 “宏观辨识与微观探析” 的核心素养。 2. 根据烯烃的加成反应， 了解加成反应的特 点， 培养 “变化观念与模型认知” 的核心 素养。 知 识 梳 理 知识点 1 烯烃的物理性质 烯烃的物理性质与烷烃相似， 随着分子 中碳原子数的递增而呈规律性的变化。 1. 状态： 在常温、 常压下， 碳原子数小于或 等于 4 的烯烃为气态， 其他为液态或固态。 2. 熔、 沸点： 随着分子中碳原子数的增加， 烯烃的熔、 沸点逐渐升高。 3. 密度： 密度逐渐增大， 且密度都比水的密 度小。 4. 溶解性： 都不溶于水， 易溶于有机溶剂。 知识点 2 烯烃的结构和化学性质 1. 烯烃的分子通式为 C n H 2n （ n≥2 ， n∈N ）。 2. 烯烃的结构特点： （ 1 ） 烯烃的官能团为碳碳双键， 因此称为不 饱和烃。 （ 2 ） 乙烯分子的空间结构为平面结构， 6 个 原子共面。 3. 烯烃的同分异构体： （ 1 ） 官能团异构： 单烯烃与环烷烃互为同分 异构体。 （ 2 ） 碳链异构和碳碳双键的位置异构： 书写 烯烃同分异构体时， 先写碳链异构体， 再写碳碳双键的位置异构体 。 如烯烃 C 5 H 10 的同分异构体的结构简式有 （不考 虑立体异构）： CH 2 CH — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH CH — CH 2 — CH 3 CH 2 C — CH 2 — CH 3 CH 3 — 第 1课时 烯 烃 规律小结 脂肪烃类熔、 沸点递变规律 脂肪烃类熔、 沸点一般较低。 其变化 规律： 1. 组成与结构相似的物质 （即同系物）， 相对分子质量越大， 其熔、 沸点越高。 2. 相对分子质量相近或相同的物质 （如 同分异构体）， 支链越多， 其熔、 沸点 越低。 易错提示： 烷烃的命名中 “ 1 ” 位不会有甲 基， “ 2 ” 位不会有乙基， 即支链的位次要 高于支链中碳原子数。 22