1.1 有机化合物的结构特点-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3学习手册（人教版）

学 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 学 习 目 标 1． 知道有机物的分类方法， 能够分辨官能团 及对应物质类别。 2． 知道有机物分子结构中碳原子的成键特 点、 共价键的类型和共价键的极性， 能够 根据有机物分子结构特点分析预测有机物 性质和反应规律。 3． 知道同分异构现象及分类， 能够书写符合 条件的同分异构体结构简式。 知 识 梳 理 知识点 1 有机化合物的分类 1. 依据元素组成分类 2. 依据碳骨架分类 子中仍只有 C 、 H 元素， 因此仍是烃， 而 不是烃的衍生物； — Cl 在结构上看 是苯分子中的 H 原子被氯原子 （— Cl ） 取代的产物， 分子中除了 C 、 H 元素外， 还含有 Cl 元素， 因此是苯的衍生物， 属 于烃的衍生物。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 类别 烃 烃的衍生物 特征 仅含有 C 、 H 元素 含有非 C 、 H 元素 示例 CH 4 、 — OH 温馨提示 烃的衍生物从结构上看 ， 是指烃 分子里的氢原子被其他原子或原子团 取代所形成的一系列新的有机化合物， 在 组 成 上 必 须 有 非 C 、 H 元 素 。 如 — CH 3 在结构上看是苯分子中的 H 原子被甲基 （— CH 3 ） 取代的产物， 但分 类 别 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香族化合物 结 构 特 征 碳原子相互 连接成链状 含有由碳原子 组成的非苯环 环状结构 含有苯环 示 例 异丁烷 环戊烷 环己醇 苯 溴苯 CH 3 — CH — CH 3 CH 3 — OH —Br 温馨提示 1. 链状化合物除了直链外， 在直链上可 以有支链， 但不能有环状结构。 2. 链状化合物最初是在脂肪中发现的， 因此又叫脂肪族化合物。 3. 脂环化合物和芳香族化合物的区别在 于是否有苯环， 含有苯环则为芳香族 化合物。 4. 脂环化合物的碳环中可以含有碳碳双 键、 碳碳三键， 性质与对应脂肪族化 1 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 3. 依据官能团分类 （ 1 ） 官能团 决定有机化合物特性的原子或原子团叫 官能团。 常见的官能团有碳碳双键、 碳碳三键、 羟基、 羧基、 醛基、 酯基、 氨基等。 （ 2 ） 依据官能团对有机化合物分类 温馨提示 1. 并不是所有的原子团都是官能团。 如 烃基和苯基都不是官能团。 2. 基、 官能团与离子的区别： 基： 分子失去原子后剩余的原子或 原子团， 电中性， 活泼， 很难独立存在。 官能团： 特殊的 “基”。 离子： 带电的原子或原子团， 带有 电性， 水溶液或熔融状态下可以独立存在。 3. 官能团的书写要规范， 如醛基的结构 简式为 “— CHO ”， 不能写成 “ CHO —” “— COH ” 等。 有机化 合物类 别 官能团 代表物 芳香烃 —— 苯 卤代烃 碳卤键 — C — X — — 溴乙烷 CH 3 CH 2 Br 醇 羟基 — OH 乙醇 CH 3 CH 2 OH 酚 羟基 — OH 苯酚 — OH 醚 醚键 — C — O — C — — — — — 乙醚 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 醛 醛基 — C — H O 乙醛 CH 3 CHO 酮 酮羰基 — C — O 丙酮 CH 3 COCH 3 羧酸 羧基 — C — O — H O 乙酸 CH 3 COOH 酯 酯基 — C — O — R O 乙酸乙酯 CH 3 COOCH 2 CH 3 胺 氨基 — NH 2 甲胺 CH 3 NH 2 酰胺 酰胺基 — C — NH 2 O 乙酰胺 CH 3 CONH 2 温馨提示 1. 由于烃基和苯基都不是官能团， 因此 烷烃和芳香烃没有官能团。 2. 醇与酚的区别在于羟基 （— OH ） 是否 直接与苯环相连。 羟基直接与苯环相 连则为酚， 否则为醇。 3. 酮的羰基必须与碳原子相连， 任何一 侧与 H 相连则为醛。 4. 按照官能团分类的物质均为单官能团 化合物， 即在化合物中去掉官能团后 剩余的是 H 或烃基。 5. 多官能团化合物含有多种官能团， 可 以认为分属不同的类别， 具有各类别 的通性。 通常情况， 多官能团化合物 单独进行分类， 如糖类、 氨基酸等。 合物性质相似。 5. 芳香烃常见类别： （ 1 ） 苯及其同系物： 只含有一个苯环， 侧 链为烷基的烃。 （ 2 ） 稠环芳香烃： 含有两个或两个以上 的苯环， 且环有共用边的烃。 如萘： 。 有机化 合物类 别 官能团 代表物 烷烃 —— 甲烷 CH 4 烯烃 碳碳双键 C C 乙烯 CH 2 CH 2 炔烃 碳碳三键 —C C — 乙炔 HC CH 续表 2 学 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 （ 3 ） 同系物 结构相似， 在分子组成上相差一个或若 干个 CH 2 原子团的物质的互称。 同系物的特征 ① 结构相似： 即碳骨架类型相同 （链、 脂 环、 芳环） 且官能团的种类和个数相同。 ② 元素种类相同， 分子组成上差 n 个 CH 2 。 ③ 性质相似： 物理性质呈一定的递变性， 化 学性质相似。 ④ 通式相同。 知识点 2 有机物中碳原子的成键特点 有机物中碳原子的成键类型与结构特征 1. 有机物中碳原子间以及碳原子与其他原子间 均可形成单键、 双键或三键， 且碳原子 与其他元素原子间形成的共价键为极性键。 2. 有机物中碳原子间可形成链状或环状结构。 成键 类型 结构特征 杂化 方式 表现 四面体形 sp 3 与饱和碳相连的 4 个 原子不可能处于同一 平面 C C 平面形 sp 2 与双键碳相连的 4 个 原子跟双键碳处于同 一平面 （ 6 原子共面） — C C — 直线形 sp 与三键碳相连的 2 个 原子跟三键碳共线 （ 4 原子共直线） C C C C C C 平面六边形 sp 2 与苯环相连的 6 个原 子与苯环共面 （ 12 原 子共面） 不 饱 和 碳 双 键 三 键 苯 环 饱 和 碳 单 键 C 温馨提示 1. 在有机物分子中， 碳原子仅以单键与 其他原子成键， 这样的碳原子称为饱 和碳原子。 当碳原子以双键或三键与 其他原子成键时， 这样的碳原子称为 不饱和碳原子。 2. 若分子中 6 个碳原子之间的键完全相 同， 并不是单双键交替的结构。 3. 碳原子的成键特征由碳原子的结构决定。 碳原子有四个价电子， 不容易失去或 获得电子形成阳离子或阴离子。 碳原 子与碳原子或其他非金属原子通过共 价键相结合。 温馨提示 只有结构相似、 通式相同、 元素种 类相同、 碳原子数不同的有机物才互为 同系物。 归纳总结 有机化合物的分类 芳香烃 脂环烃 烯烃 烷烃 炔烃 烃 酯 羧酸 酮 醛 醚 酚 醇 卤代烃 酰胺 胺 脂 肪 烃 环 烃 烃 的 衍 生 物 有 机 化 合 物 按元素分 按碳骨架分 按官能团分 3 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 知识点 3 有机物分子组成和结构的表示 方法 知识点 4 不饱和度 1. 不饱和度 不饱和度又称缺氢指数， 是指有机物分 子与其碳原子数相等的开链烷烃相比较所缺 少的氢原子数的一半， 用希腊字母 Ω 表示。 2. 不饱和度的计算 （ 1 ） 根据分子式计算 分 子 式 改 写 为 C x H y O m （ NH ） n ， Ω ＝ 2x+2-y 2 。 注意： ①1 个 N 原子带 1 个 H 原子跑， O 原子 “视 种类 表示方法 示例 分子式 用元素符号和数字表示分 子组成 CH 4 、 C 3 H 8 最简式 实验式 组成物质各元素的最简整 数比 乙烯最简式 ： CH 2 电子式 用 “·” 或 “ × ” 表示原子 最外层电子的成键情况 结构式 用 “—” 表示电子式中一 对共用电子对， 省略未成 对电子的式子。 “—” 表 示单键 ； “ ” 表示双 键； “ ” 表示三键 H — C C — H 结构 简式 结构式的简写通常省略碳 氢单键， 以数字表示原子 个数 CH 3 CH CH 2 CH 3 COOH 键线式 省略分子中的碳原子及与 碳原子相连的氢原子和碳 氢键， 以化学键表示分子 结构的式子。 每一个拐点 和终点表示有一个碳原子及 碳原子上的氢 苯： 环己烷： 球棍 模型 用球表示原子， 棍表示化 学键的分子模型 甲烷： 空间 填充 模型 用不同体积的球表示不同 原子的分子模型 乙烯： H C H H H · · · · · · 归纳总结 几种表达式之间的转化关系 用短线替换 共用电子对 略去碳氢键、 碳碳 单键合并氢原子 略去碳氢键 和碳氢元素符号 结构 简式 键线式 结 构 式 电 子 式 温馨提示 1. 结构简式和键线式是表示分子结构的 常用方法， 在表示复杂分子结构的时 候， 多使用键线式。 2. 书写结构简式时通常省略碳碳单键 和碳氢键 ， 但 C C 、 C C 等不可 省略。 3. 书写结构简式时， 同一个碳原子上相 同的原子合并 ， 用数字表示原子个 数； 相同的原子团也可以合并 ， 用 （ ） 括起 来 ， 再 用 数 字 表 示 个 数 。 直 接 相 邻的相同原子团亦可合并 。 如 CH 3 — C — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 CH 3 — 可写成（ CH 3 ） 3 C （ CH 2 ） 2 CH 3 。 4. 官能团有特定简写方式。 5. 结构简式不能表示分子的真实结构， 无法表示分子在空间的排布位置。 4 学 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 而不见”； ② 卤原子等效于 H ； ③ 同族等效。 （ 2 ） 根据结构式计算 如 —CH CH — Ω＝4＋1＋4＝9 （ 3 ） 立体封闭有机物分子 （多面体或笼状结 构） 不饱和度的计算 Ω＝ 面数 -1 如 （立方烷， 6 面） Ω＝6-1＝5 3. 不饱和度的应用 （ 1 ） 书写有机物的分子式或判断分子式是否 正确。 （ 2 ） 推断有机物的可能结构与性质。 知识点 5 有机物中共价键的类型 按成键原子轨道的重叠方式， 有机物中 的共价键有两种基本类型： 滓 键和 仔 键。 一般情况下， 有机物中的单键是 滓 键； 双键中一个是 滓 键， 一个是 仔 键； 三键中 一个是 滓 键， 两个是 仔 键。 通过 滓 键连接的原子或原子团可以绕键 轴旋转而不会破坏 滓 键， 通过 仔 键连接的 原子或原子团不能绕键轴旋转。 知识点 6 有机物中共价键的极性对有机 反应的影响 1. 不同成键原子间电负性的差异， 会使共用 电子对发生偏移， 使共价键产生极性， 在 一定条件下发生断裂。 有机化合物的官能 团及其邻近的化学键往往是发生化学反应 的活性部位。 2. 基团之间的相互影响会使共价键的极性发 生变化。 3. 有机物分子中共价键断裂的位置存在多 种可能性是有机反应副反应多的根本 原因。 知识点 7 有机化合物的同分异构现象 和同分异构体 1. 同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式， 但具有不同结 构的现象叫同分异构现象。 例如分子式为 C 4 H 10 的烷烃有 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 、 CH 3 — CH — CH 3 CH 3 — 两种可能结构。 具有同分异构现象的化合物互为同分异 构体。 2. 戊烷的同分异构体 化学键 Ω 说明 1 个双键 1 包括 C C 、 C N 、 C O （含 羧基、 醛基、 羰基）、 N N 1 个三键 2 包括 C C 、 C N 1 个脂环 1 环状结构都可 1 个苯环 4 可以看成 3 个双键和 1 个脂环 温馨提示 计算不饱和度是有机物推断中的常 用手段。 温馨提示 官能团在特定反应中的断键位置要 牢记。 5 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 知识点 8 同分异构体的种类 有机物的同分异构现象主要有构造异构 和立体异构。 1. 构造异构 2. 立体异构 （ 1 ） 顺反异构 在烯烃中， 由于碳碳双键不能旋转使分 子中原子或原子团在空间的排列顺序不同而 产生的异构现象。 例如： A. C C CH 3 H CH 3 H 和 B. C C H CH 3 CH 3 H 。 温馨提示 1. 同分异构体因结构不同， 其所属物质 种类也可能不同， 因此同分异构体的 性质可能相似， 也可以有较大差异。 2. 同分异构体相对分子质量相同， 但相 对分子质量相同的物质不一定互为同 分异构体。 例如 CH 3 OH 和 O 2 。 3. 同分异构现象不仅在有机化合物中广 泛存在， 在无机物中也存在。 例如氰酸 （ HOC N ） 和异氰酸 （ H — N C O ）。 4. 存在同分异构现象是有机物种类繁多 的原因之一。 异构 类别 异构特点 性质特点 示例 碳架 异构 碳骨架 不同 物质种类相同 物理性质不同 化学性质相似 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 — CH — CH 3 CH 3 — 位置 异构 官能团 位置不同 物质种类相同 物理性质不同 化学性质相似 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 3 CH CHCH 3 温馨提示 1. 同分异构体通常是指构造异构体。 2. 常见的官能团异构： 类别 通式 示例 单烯烃 与环烷烃 C n H 2n （ n≥3 ） CH 3 CH CHCH 2 CH 3 炔烃与 二烯烃 C n H 2n－2 （ n≥4 ） CH 3 C CCH 3 CH 2 CHCH CH 2 醇与醚 C n H 2n＋2 O （ n≥2 ） CH 3 CH 2 OH CH 3 OCH 3 醛与酮 C n H 2n O （ n≥3 ） CH 3 CH 2 CHO CH 3 — C — CH 3 O 羧酸与酯 C n H 2n O 2 （ n≥2 ） CH 3 COOH HCOOCH 3 氨基酸与 硝基化合物 C n H 2n＋1 NO 2 （ n≥2 ） CH 3 CH 2 NO 2 H 2 NCH 2 COOH 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 分子式 C 5 H 12 结构 简式 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 相同点 元素种类相同， 各原子个数相同 不同点 碳原子的连接顺序不同 沸点 /℃ 36.1 27.9 9.5 CH 3 — C — CH 3 CH 3 CH 3 — — CH 3 — CH — CH 2 — CH 3 CH 3 — 异构 类别 异构特点 性质特点 示例 官能 团 异构 官能团种 类不同 物质种类不同 物理性质不同 化学性质不同 CH 3 CH 2 OH CH 3 OCH 3 续表 6 学 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 其中， 相同原子或原子团在双键的同侧 为顺式， 如上 A ： 顺 鄄2鄄 丁烯； 相同原子或原 子团在双键的两侧为反式， 如上 B ： 反 鄄2鄄 丁烯。 （ 2 ） 对映异构 具有完全相同的组成和原子排列的一对 分子， 互为镜像， 在三维空间里不能重叠 的异构体。 例如： 知识点 9 同分异构体的书写与数目的 判断 根据分子式， 写同分异构体： （ 1 ） 根据分子式确定物质类别 （确定官能 团）。 （ 2 ） 写碳架异构： 碳链由长到短， 支链由简 到繁， 支链位置由中间到两边， 多支链 对、 邻、 间、 串。 （ 3 ） 写官能团位置异构： 在碳架异构的每一 个碳链上连官能团， 官能团的位置从中 间到两边。 （ 4 ） 确定官能团异构， 重复 （ 2 ） （ 3 ） 步骤。 要 点 精 析 要点 1 有机物按碳骨架分类 Br H C Cl F Br C Cl F H 温馨提示 1. 烯烃具有顺反异构的条件： ① 两个双 键碳上必须连有相同的原子或原子团； ② 每个双键碳上的两个原子或原子团 必须不相同。 两者缺一不可。 特征如图： C C f a b a ， 其中 a≠b≠f 。 2. 具有对映异构的条件 ： 具有手性碳 原子。 手性碳原子： 连有 4 个不同原子或 原子团的饱和碳原子。 3. 手性分子具有旋光的性质， 因此对映 异构又称为旋光异构、 手性异构。 温馨提示 多取代基 （ a 、 b ） 的对、 邻、 间、 串： 对： — C — b — — a 邻： — C — C — b — a — 间： — C — C — C — b — a — 串： — C — a — b — 环烯烃 环烷烃 环炔烃 脂环烃衍生物 脂 环 烃 稠环芳香烃 苯及其同系物 非苯系芳香烃 芳香烃衍生物 芳 香 烃 烯烃 烷烃 炔烃 脂肪烃衍生物 脂肪烃 链 状 化 合 物 脂 环 化 合 物 芳 香 族 化 合 物 环 状 化 合 物 有 机 化 合 物 7 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 典例 1 下列化合物属于脂环烃的是 （ ） A. — CH CH 2 B. — CH CH 2 C. OH D. OH 解析： 属于烃的是 A 、 B 。 A 中含有苯环， 属 于芳香烃； B 属于不饱和脂环烃； C 属于不饱 和芳香醇； D 属于不饱和脂环醇。 答案： B 点拨： 本题在于辨析两个点： 烃和脂环。 烃 只含有碳、 氢元素。 没有苯环的环状烃就是 脂环烃。 变式训练 1 按碳的骨架分类， 下列说法正确的是 （ ） A. CH 3 CH （ CH 3 ） 2 属于链状化合物 B. 属于芳香族化合物 C. 属于脂环化合物 D. — OH 属于芳香族化合物 要点 2 有机物按官能团分类及官能团 的确认 把握常见有机物的官能团， 注意常见官 能团对应物质的种类。 详见 “知识点 1 ” 中 的 “依据官能团分类”。 典例 2 下列物质的分类不正确的是 （ ） ① — NO 2 CH 3 硝基化合物 ② HO — C — H O 醛类 ③ HOCH 2 — CH — CH — CH — CH — C — H O OH OH OH — — — OH — 醛类 ④ — CH 2 ＯＨ CH 3 醇类 ⑤ — ＯCH 3 醚类 A. ③⑤ B. ②④ C. ①④ D. ②③ 解析： ① 含有硝基， 属于硝基化合物， 是邻 硝基甲苯； ② 含有羧基 （ HO — C — O ） 属于羧 酸， 是甲酸； ③ 含有醛基和羟基， 为多官能 团化合物， 属于糖类， 是葡萄糖； ④ 含有羟 基且羟基不与苯环直接相连， 属于醇类， 是 邻甲基苯甲醇； ⑤ 含有醚键， 属于醚类， 是 苯甲醚。 答案： D 点拨： 通常通过官能团给物质分类的是单官 能团化合物， 即去掉官能团剩余的原子团为 H 或烃基。 要点 3 有机化合物中碳原子的成键特点 1. 碳原子之间结合方式有单键 （ C — C ）、 双 键 （ C C ） 和三键 （ C C ）。 2. 多个碳原子之间可以以上述一种或几种成 键方式相互结合， 形成长链状 （无支链或 有支链） 或环状 （一个或几个环状、 无支 8 学 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 链或有支链）。 3. 碳原子可以和 H 、 O 、 N 、 P 、 S 、 卤素等 多种非金属元素形成共价键。 典例 3 大多数有机物分子里的碳原子与碳 原子之间、 碳原子与其他原子之间结合的化 学键 （ ） A. 只有极性键 B. 只有非极性键 C. 有极性键和非极性键 D. 只有离子键 解析： 同种元素间形成的化学键为非极性 键， 碳原子与碳原子间形成非极性键。 不同 种元素间形成极性键， 碳原子与其他原子形 成极性键。 所以既有极性键又有非极性键。 答案： C 要点 4 有机化合物中原子共线、 共面的 判断 1. 碳原子种类与空间构型 （ 1 ） 跟饱和碳原子相连的原子不可能同时与 饱和碳在同一平面。 （ 2 ） 跟饱和碳原子相连的原子， 任意三原子 共平面。 （ 3 ） 跟碳碳双键相连的四个原子与碳碳双键 在同一平面。 （ 4 ） 跟碳碳三键相连的两个原子与碳碳三键 在同一直线上。 （ 5 ） 跟苯环相连的六个原子与苯环在同一 平面。 2. 点、 线、 面的关系 （ 1 ） 三点确定一个平面。 （ 2 ） 线上有一点在平面内， 则线可能在平 面内。 （ 3 ） 线上有两点在平面内， 则线在平面内。 （ 4 ） 两平面有共用两点， 则两平面可能重合。 （ 5 ） 两平面有共用不共线三点， 则两平面 重合。 典例 4 在CH 3 — — CH CH — C C — CH 3 分子中 ， 处于同一平面的原子数最多有 （ ） A. 12 个 B. 14 个 C. 18 个 D. 20 个 解析： 如图： 圈内的原子可能在同一平面。 答案： D 变式训练 2 下列描述 CH 3 — CH CH — C C — CF 3 分子结构的叙述中正确的是 （ ） A. 6 个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6 个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6 个碳原子一定在一条直线上 D. 6 个碳原子不可能都在一个平面上 要点 5 不饱和度的应用 1. 由结构 （简） 式书写分子式或判断给出的 分子式是否正确 根据结构简式， 写出 C 、 N 、 O 、 卤素 等原子数并判断出有机物的不饱和度， 再计 算氢原子数即可写出分子式。 典例 5 是煤焦油的成分之一， C — — C C — C C — C H H H H H H H H H H H H 9 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 该物质的分子式为 （ ） A. C 24 H 20 B. C 20 H 16 C. C 18 H 14 D. C 18 H 12 解析： 碳原子数为 18 ， 不饱和度为 13 ， 氢 原子数为 2×18＋2-2×13＝12 。 答案： D 点拨： 典例 6 某烃分子结构中含有一个苯环， 两 个碳碳双键和一个碳碳三键， 它的分子式可 能是 （ ） A. C 9 H 12 B. C 17 H 20 C. C 20 H 30 D. C 12 H 20 解析： 该烃的不饱和度为 4＋2×1＋2＝8 。 A 选 项， （ 9×2＋2-12 ） /2＝4 ； B 选项， （ 17×2＋2- 20 ） /2＝8 ； C 选项， （ 20×2＋2-30 ） /2＝6 ； D 选 项， （ 12×2＋2-20 ） /2＝3 。 答案： B 2. 根据不饱和度推测分子式可能具有的 结构 （ 1 ） 若 Ω＝0 ， 说明分子是饱和链状结构。 （ 2 ） 若 Ω＝1 ， 说明分子中有一个双键或一 个环。 （ 3 ） 若 Ω＝2 ， 说明分子中有两个双键或一个 三键或一个双键和一个环； 或两个环； 其余类推。 （ 4 ） 若 Ω≥4 ， 说明分子中很可能有苯环。 典例 7 有一环状化合物 C 8 H 8 ， 它不能使溴 的 CCl 4 溶液褪色； 它的分子中碳环上的 1 个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一 种。 这种环状化合物可能是 （ ） A. — CH CH 2 B. CH 3 — — CH 3 C. D. 解析： 不能使溴的 CCl 4 溶液褪色， 可排除 A 、 D ； C 8 H 8 中 Ω＝ 8×2+2-8 2 ＝5 ， B 中 Ω＝4 ， 排除， C 正确。 答案： C 点拨： 要点 6 同系物的判断 元素相同、 通式相同、 官能团个数及种 类相同、 碳数不同即为同系物。 典例 8 下列各组物质中， 互为同系物的是 （ ） A. — OH和 —CH 2 OH B. CH 3 CH 2 OH 和 CH 3 OCH 3 C. CH 3 CH CH 2 和 H 2 C H 2 C — CH — CH 3 D. HO — — CH 3 和 —OH 解析： 首先同系物应为同一类物质， A 项为 一酚一醇， B 项为一醇一醚， C 项为一烯一 环烷， D 项两者均为酚， 故 D 正确。 答案： D 点拨： 结构简式 分子式不饱和度 H 原子数 分子式 不饱和度 结构 性质 官能团及数量 结 构 同 系 物 官能团种类数目相同 分子组成差若干 CH 2 10 学 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 要点 7 同分异构体概念的理解 同分异构体具有如下特征： 分子式相同、 结构不同、 物理性质不同、 化学性质相似或不同。 典例 9 下列说法正确的是 （ ） A. 同分异构现象只存在于有机物中 B. 两种化合物组成元素相同， 各元素质量 分数也相同， 则两者一定是同分异构体 C. 相对分子质量相同的几种化合物， 互称 为同分异构体 D. 组成元素的质量分数相同 ， 相对分子 质量也相同的不同化合物， 互为同分异 构体 解析： 无机物也存在同分异构现象， 例如 氰酸 （ HOC N ） 和异氰酸 （ H — N C O ）， A 错误； 只能说明最简式相同， 无法证明 分子式相同， 如 C 2 H 2 和 C 6 H 6 ， B 错误； 不 能说明分子式相同， 如乙醇 （ C 2 H 6 O ） 和甲 酸 （ CH 2 O 2 ）， 相对分子质量都是 46 ， C 错 误； 组成元素的质量分数相同则最简式相 同 ， 相对分子质量也相同则分子式相同 ， 结构不同则必为同分异构体， D 正确。 答案： D 要点 8 同分异构体数目的判断 典例 10 分子式为 C 4 H 10 O 并能与金属钠反 应放出氢气的有机化合物有 （ ） A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 解析： 通过题意确定为醇， 取出— OH ， 剩 余 为— C 4 H 9 ， 丁 基 ， 丁 基 有 4 种 。 所 以 C 4 H 10 O 能与金属钠反应放出氢气的有机化合 物有 4 种。 答案： B 变式训练 3 烯烃与 CO 、 H 2 在催化剂作用下生成醛 的反应叫烯烃的醛化反应。 乙烯醛化方程式 为 CH 2 CH 2 +CO+H 2 催化剂 CH 3 CH 2 CHO ， 则 由 C 4 H 8 的烯烃进行醛化反应得到醛， 在它 的同分异构体中， 属于醛的有 （ ） A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 典例 11 金刚烷的结构如图， 可看 作是由 4 个等同的六元环组成的空 间构型 。 则由氯原子取代金刚烷亚甲基 （— CH 2 —） 中的氢原子所形成的二氯取代物 的种类有 （ ） A. 5 种 B. 4 种 C. 3 种 D. 2 种 解析： 分子中 6 个亚甲基 （— CH 2 —） 是等 效的， 第一个氯原子只有 1 种位置， 在一取 代产物上找对称轴， 如图： Cl ， 第 二个氯有图中 ▲★◆ 对应 3 个位置， 即有 3 种同分异构体。 答案： C 条件 解题方案 分子式 按碳架异构、 位置异构、 官能团异构 依次书写 分子式、 官能团 ① 取官能团， 看烃基种类 ② 取官能团， 定一动一， 顺次写 结构简式 找对称， 看等效氢数目 11 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 学 习 目 标 1． 知道研究有机化合物的一般方法和主要 步骤。 2． 掌握蒸馏、 萃取、 重结晶的原理和操作， 能用这些方法对有机化合物进行分离和 提纯。 3． 知道有机分子结构测定的物理方法， 能根 据仪器分析数据和谱图获取推测分子结构 的信息。 知 识 梳 理 知识点 1 蒸馏 所用仪器： 铁架台 （铁圈、 铁夹）、 酒 精灯、 陶土网、 蒸馏烧瓶、 温度计、 冷凝 管、 接收器 （尾接管、 锥形瓶） 等。 装置 如图： 【蒸馏的注意事项】 1. 注意仪器组装的顺序： 先下后上， 由左 至右。 2. 不得直接加热蒸馏烧瓶， 需垫陶土网。 3. 蒸馏烧瓶盛装液体的体积， 最多不超过容 积的 2/3 ； 不得将全部溶液蒸干； 需使用 碎瓷片 （或沸石） 防止液体暴沸。 4. 冷凝水水流方向必须下口进水， 上口出水。 5. 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐 平， 以测量馏出蒸气的温度。 第二节 研究有机化合物的一般方法 点拨： 变式训练 4 下列物质一氯取代后的同分异构体数目 相同的一组是 （ ） ① H 3 C — C — C — CH 3 CH 3 — — CH 3 CH 3 — — CH 3 ② H 3 C — CH 2 CH — CH 3 H 3 C ③ —CH 3 ④ — CH 3 CH 3 ⑤ ⑥ A. ①⑤⑥ B. ②③ C. ④⑤ D. ③⑤ 变式训练答案 1. A ２. Ｂ ３. Ｃ ４. Ｂ 找对称轴 取代数 判断 等效 H 位 12