3.5 第1课时 有机合成的主要任务-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练习（人教版）

第三章 烃的衍生物 练 第五节 有 机 合 成 第 1课时 有机合成的主要任务 基 础 练 习 知识点 1 有机官能团的引入： 消除和 保护 1. 有机化合物分子中能引进卤素原子的反应 是 （ ） A. 消去反应 B. 酯化反应 C. 水解反应 D. 取代反应 2. 下列制备设计错误的是 （ ） A． 以苯为原料制水杨酸 （邻羟基苯甲酸）， 应向苯环上先引入酚羟基 B． 制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠， 可向苯环上先引入磺酸基 （— SO 3 H ） C． 制备十二烷基苯可以采用 1鄄 十二烯在 一定条件下与苯加成 D． 采用对 MgCl 2 · 6H 2 O 在氯化氢气流中加 热脱水制无水 MgCl 2 3. 在有机合成中， 常会将官能团消除或增 加， 下列相关过程中反应类型及相关产物 不合理的是 （ ） A. 乙烯 → 乙二醇： CH 2 CH 2 加成 CH 2 — CH 2 Br — Br — 取代 CH 2 — CH 2 OH — OH — B. 溴乙烷 → 乙醇： CH 3 CH 2 Br 水解 CH 2 CH 2 加成 CH 3 CH 2 OH C. 1鄄 溴丁烷 →1鄄 丁炔： CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br 消去 CH 3 CH 2 CH CH 2 加成 CH 3 CH 2 CH — CH 2 Br — Br — 消去 CH 3 CH 2 C CH D. 乙烯 → 乙炔： CH 2 CH 2 加成 CH 2 — CH 2 Br — Br — 消去 CH CH 知识点 2 有机合成中的反应类型的判断 4. 有机物 CH 2 — CH — CHO OH — CH 3 — 可经过多步反应 转变为CH 3 — C CH 2 CH 3 — ， 其各步反应的类型 是 （ ） A. 加成 → 消去 → 脱水 B. 消去 → 加成 → 消去 C. 加成 → 消去 → 加成 D. 取代 → 消去 → 加成 知识点 3 有机物碳链的改变 5. 工业生产中有实用价值的反应往往产物较 纯净且容易分离， 据此判断下列有机反应 在工业上没有实用价值的是 （ ） A. — CH 3 ＋3H 2 催化剂 △ — CH 3 B. nCH 2 CH 2 催化剂 △ 葆CH 2 — CH 2 蒎 C. CH 3 CH 2 CH 3 ＋Cl 2 光照 CH 3 CH 2 CH 2 Cl＋HCl 63 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） 提 升 练 习 1． 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示 意图如下： 下列说法正确的是 （ ） A． 过程 ① 发生了取代反应 B． 中间产物 M 的结构简式为 CH 3 — — CHO C． 利用相同原料、 相同原理也能合成邻 二甲苯 D． 该合成路线理论上碳原子的利用率为 100% 2. 用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂， 其 生产过程如图 （反应条件没有全部注明）。 D. — ONa + — Br Cu 210 ℃ — O — +NaBr 6. 烯烃在一定条件下发生氧化反应时 C C 键发生断裂 ， RCH CHR′ 可以氧化成 RCHO 和 R′CHO ， 在该条件下烯烃分别 被氧化后产物可能有 CH 3 CHO 的是 （ ） A. （ CH 3 ） 2 C CH （ CH 2 ） 2 CH 3 B. CH 2 CH （ CH 2 ） 2 CH 3 C. CH 3 CH CH — CH CH 2 D. CH 3 CH 2 CH CHCH 2 CH 3 知识点 4 简单合成路线的设计与选择 7. 有机化学反应因反应条件不同， 可生成不 同的有机产品， 例如： Ⅱ. 苯的同系物与卤素单质混合， 若在光 照条件下， 侧链上的氢原子被卤素原子 取代； 若在催化剂作用下， 苯环上的氢 原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息， 按下列路线合成 结构简式为 — CH — CHO — CH 3 的物质， 该 物质是一种香料。 请根据上述路线回答下列问题： （ 1 ） A 的结构简式可能为 。 （ 2 ） 工业生产中， 中间产物 A 需经反应 ③④⑤ 得 D ， 而不采取直接转化为 D 的方法， 其原因是 。 Ⅰ. HX+CH 3 — CH CH 2 — CH 3 — CH — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 X — X 加热 H 2 O 2 — CH — CH 3 — CH 3 ①CH 3 — CH CH 2 催化剂 ② 光照 Cl 2 A （一氯代物） ③ B ④ 加成反应 HCl C ⑤ D ⑥ 氧化反应 — CH — CHO — CH 3 — CH 3 Cl 2 催化剂 ① 一定条件 ② A — OH — CH 3 CH 3 I ③ — OCH 3 — CH 3 ④ — OCH 3 — COOH （ H 2 C C — CH CH 2 ） CH 3 异戊 二烯 丙烯醛 （ H 2 C CH — C — H ） O 过程 ① 过程 ② 催化剂 对二甲苯 M + 64 第三章 烃的衍生物 练 第 2课时 有机合成路线的设计与实施 基 础 练 习 知识点 有机合成路线的设计与实施 1. 以氯乙烷为原料制取乙二酸 （ HOOC — COOH ） 的过程中， 要依次经过下列步骤 中的 （ ） ① 与 NaOH 的水溶液共热 ② 与 NaOH 的 醇溶液共热 ③ 与浓硫酸共热到 170 ℃ ④ 在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤ 在 Cu 或 Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥ 与新制的 Cu （ OH ） 2 共热后酸化 A. ①③④②⑥ B. ①③④②⑤ C. ②④①⑤⑥ D. ②④①⑥⑤ 2. 以环己醇为原料有如下合成路线： — OH ① ② B C ③ NaOH ，乙醇， △ ， 则下列说法 正确的是 （ ） A. 反应 ① 的反应条件是 NaOH 溶液、 加热 B. 反应 ② 的反应类型是取代反应 C. 环己醇属于芳香醇 D. 反应 ② 中需加入溴水 3． 以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路 线为： ， 下列说法错误的是 （ ） A． 反应 ① 为取代反应， 反应条件为氯气、 光照 B． 反应 ② 和反应 ④ 的反应条件均为 NaOH 的水溶液、 加热 C. — Br — Br 水解的离子方程式为： D. 分子中所有碳原子一定在同一平 回答下列问题： （ 1 ） 有机物 A 的结构简式为 。 （ 2 ） 在合成路线中， 设计第 ③ 步反应的目 的是 。 3. 以 — 和 为原料合成H 3 C — — CHO， 请用合成反应的流程图表示出最合理的合 成方案 （注明必要的反应条件）。 提示： ① + ； ②RCH 2 CH CH 2 ＋Cl 2 500 ℃ RCHClCH CH 2 ＋HCl ； ③ 合成反应流程图示例如下 （无机试剂可 任选）： A 反应物 反应条件 B 反应物 反应条件 C …… →H 。 C 2 H 5 OH ⑤ HI ⑥ B — OH — COOC 2 H 5 ① — Cl ② ③ — Br — Br ④ — Br — Br +2OH - +2Br - — OH — OH H 2 O △ 65 参考答案与解析 — C — ONa — O — C — CH 3 O O — COOH — OH — COONa — OH H + ， △ 水 解 NaHCO 3 — COONa — ONa — COONa — OH CO 2 N a O H ， △ 水 解 5. C 【解析】 化合物 Ⅰ 的分子式为 C 7 H 12 O 6 ， 化合物 Ⅱ 的分子式为 C 9 H 8 O 4 ， 根据题意， 可知反应可表示为 G+H 2 O C 7 H 12 O 6 +C 9 H 8 O 4 ， 根据质量守恒定律可知， G 的分子式为 C 16 H 18 O 9 ， A 错误； 化合物 Ⅰ 中形成碳氧双 键的碳原子不是饱和碳原子， B 错误； 碳氧双键、 碳碳 双键、 苯环以及它们所连碳原子分别共面， 各平面以单 键相连， 单键可以旋转， 所以化合物 Ⅱ 分子中所有碳原 子可能共面， C 正确； 化合物 Ⅱ 不能发生消去反应， D 错误。 6. （ 1 ） CH 3 （ 2 ） 氯化铁作催化剂 取代反应 （ 3 ） ACD （ 4 ） — COOH — O — C — CH 3 O +3NaOH→ — COONa — ONa + CH 3 COONa+2H 2 O （ 5 ） — COOHHCOOCH 2 — 、 — COOH 、 CH 3 COO — — CH 2 COOH 。 HCOO — 【解析】 烃 A 和氯气发生取代反应生成 B ， B 先发 生水解反应， 然后酸化得到 C ， 由 A→B→C 反应过程 中分子中碳原子个数不变， 所以 A 为 CH 3 ； 根据 E 的 结构简式可知， B 为 — CH 3 — Cl ， C 为 — CH 3 — OH ； 根据 已知信息 （ a ） 可知， D 为 — CH 3 — O — C — CH 3 O ； D 被氧化 生成 E ， E 先发生水解反应 ， 然后酸化得到 F ， F 为 OH OH O ； 根 据 已 知 信 息 （ b ） 可 知 ， G 为 — COOH — OH O 2 N — ， 据此分析解答。 7. （ 1 ） CH 3 CHO （ ２ ） 取代反应 （ ３ ） OH COOCH 3 （ ４ ） O O OCCH 3 COCH 3 ＋3NaOH △ ONa COONa + CH 3 COONa+CH 3 OH+H 2 O （ 5 ） abd 【解析】 （ 1 ） A 与银氨溶液反应有银镜生成， 则 A 中存在醛基， 由流程图可知， A 与氧气反应可以生成乙 酸， 则 A 为 CH 3 CHO 。 （ 2 ） 由 B 和 C 的结构简式可以看出， 乙酸分子中的 羟基被氯原子取代， 发生了取代反应。 （ 3 ） D 与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成 E ， E 的结构简式为 OH COOCH 3 。 （ 4 ） 由 F 的结构简式可知， C 和 E 在催化剂条件下 脱去 HCl 得到 F ， F 分子中含一个酚酯基和一个醇酯基， 在碱液中发生水解反应时 ， 1 mol 醇酯基消耗 1 mol NaOH ， 1 mol 酚酯基消耗 2 mol NaOH ， 故 1 mol F 最多 消耗 3 mol NaOH ， F 与过量 NaOH 溶液反应的化学方程 式 为 O O OCCH 3 COCH 3 ＋3NaOH △ ONa COONa + CH 3 COONa+CH 3 OH+H 2 O 。 （ 5 ） G 分子结构中存在苯环、 酯基、 羟基、 碳碳双 键， 所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应， 能 够与金属钠反应产生氢气 ， a 、 b 正确 ； 1 mol G 中含 1 mol 碳碳双键和 1 mol 苯环， 所以能与 4 mol 氢气反 应， c 错误； G 的分子式为 C 9 H 6 O 3 ， d 正确。 第五节 有 机 合 成 第 1 课时 有机合成的主要任务 基础练习 1. D 【解析】 引进卤素原子只能通过加成反应或取 23 高中化学选择性必修 3 （人教版） 代反应。 2. B 3. B 【解析】 B 项， 由溴乙烷 → 乙醇， 只需溴乙烷 在碱性条件下水解即可， 路线不合理， 且由溴乙烷 → 乙 烯为消去反应。 4. B 【解析】 CH 2 — CH — CHO CH 3 OH CH 2 C — CHO CH 3 浓 H 2 SO 4 △ H 2 Ni ， △ CH 3 — CH — CH 2 OH CH 3 CH 3 — C CH 2 。 CH 3 浓 H 2 SO 4 △ 5. C 【解析】 丙烷在光照条件下与 Cl 2 发生取代反 应， 产物种类很多， 且不易分离。 6. C 【解析 】 烯烃在一定条件下发生氧化反应时 C C 键发生断裂 ， RCH CHR′ 可以氧化成 RCHO 和 R′CHO ， 可知要氧化生成 CH 3 CHO ， 则原烯烃的结构应 含 有 CH 3 CH ， CH 3 CH CH — CH CH 2 结 构 中 含 CH 3 CH ， 所以氧化后能得到 CH 3 CHO 。 — C — CH 3 、 Cl CH 3 7. （ 1 ） — CH CH 3 CH 2 Cl （ 2 ） A 的结构有 2 种， 若直接转化为 D ， 得到的 D 也有 2 种， 其中一种不能转化为最终产品 （香料）， 原 料利用率低 【解析】 光照条件下反应 ② 因苯环的侧链上有两类氢 原 子 可 取 代 ， 故 A 有 两 种 ： — C — CH 3 、 Cl CH 3 — CH 。 CH 3 CH 2 Cl 为提高原料的利用率和 产 物 的 纯 度 ， A 发 生 消 去 反 应 ， 生 成 B — C CH 2 CH 3 （ ） ， B 在过氧化氢存在的条件下与 HCl 加成得到单一产物 C （ ） — CH CH 3 CH 2 Cl 。 提升练习 1． D 【解析】 异戊二烯与丙烯醛共同发生加成反应， 生成 4- 甲基 -3- 环己烯甲醛， 不是取代反应， A 错误； 通过 M 的球棍模型可以看出六元环上甲基的邻位有一 个双键， 所以 M 为 4- 甲基 -3- 环己烯甲醛， 结构简式为 — CHOCH 3 — ， B 错误 ； 根据合成路线 ， 可以合 成对二甲苯和间二甲苯， 不能合成邻二甲苯， C 错误； 该合成路线包含两步， 第一步为加成， 第二步为脱水， 两步的碳原子利用率均为 100% ， D 正确。 2. （ 1 ） Cl — — CH 3 （ 2 ） 保护酚羟基， 防止其被氧化 【解析】 （ 1 ） 由 CH 3 OH 可知 CH 3 与氯气发生甲基对 位取代， A 的结构简式为 CH 3 Cl 。 （ 2 ） 第 ③ 步反应是 CH 3 I 与酚羟基反应生成醚键 ， 反应 ⑥ 是醚键与 HI 反应生成酚羟基， 目的是保护酚羟 基， 防止其在第 ④ 步中被氧化。 3. CH 2 Cl Cl 2 500 ℃ NaOH 水溶液 △ CH 2 OH CHO 催化氧化 溴水 Br Br NaOH/ 醇 △ H 3 C — —CHO 【解析 】 本题可用逆合成法解答 ， 其思维过程为 H 3 C — —CHO → …… → 中间体 → …… → 起始原料 其逆合成分析思路为： H 3 C — —CHO 圯 圯 BrBr 圯 CHO 圯 圯 CH 2 OH 圯 CH 2 Cl l & & & & % & & & & ' 由此确定可按以上 6 步合成 H 3 C — —CHO 。 第 2 课时 有机合成路线的设计与实施 基础练习 1. C 【解析 】 采取逆向分析可知 ， 乙二酸 → 乙二 醛 → 乙二醇 →1 ， 2鄄 二氯乙烷 → 乙烯 → 氯乙烷。 然后再逐 一分析反应发生的条件， 可知 C 项设计合理。 2. D 【解析】 此题可以应用逆推法。 由产物的结构 和反应 ③ 的条件知 C 应为二元卤代烃； 则反应 ① 应该是 醇的消去反应， 反应条件为浓硫酸、 加热； 反应 ② 应该 是烯烃的加成反应， 故 D 正确； 环己醇中不含苯环， 不 属于芳香醇。 3. B 【解析】 反应 ② 和反应 ④ 均为卤代烃的消去反 应， 反应条件为 NaOH 的醇溶液、 加热， B 说法错误。 分子的空间结构可根据乙烯的结构进行分析， 乙烯 分子中 6 个原子在同一平面内， 因此 分子中所有碳 原子一定在同一平面内， D 说法正确。 4. C 【解析】 A 与苯酚结构相似， 官能团相同， 且 24