3.3 醛酮-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练习（人教版）

第三章 烃的衍生物 练 基 础 练 习 第三节 醛 酮 知识点 1 醛的定义及组成 1. 下列物质不属于醛类的是 （ ） A. — CHO B. CH 3 — O — C — H O C. CH 2 CH — CHO D. CH 3 — CH 2 — CHO 2. 已知 HCHO 分子中所有原子都在同一平 面内， 若要使 R 1 CHO 分子中所有原子都 在同一平面内， R 1 可以是 （填序 号）。 ① — CH 3 ② — ③ — CH CH 2 知识点 2 醛的性质 3. 乙醛不能发生的反应是 （ ） A. 加成反应 B. 氧化反应 C. 还原反应 D. 水解反应 4. 下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应 得到的是 （ ） A. CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 — OH B. CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 OH C. CH 2 OH — CH 2 OH D. CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 — CH 2 OH 5. 丙烯醛的结构简式为 CH 2 CHCHO ， 下 列有关其性质的叙述错误的是 （ ） A. 能使溴水褪色， 也能使酸性高锰酸钾 溶液褪色 B. 在一定 条 件 下 与 H 2 充 分 反 应 生 成 1 鄄 丙醇 C. 能发生银镜反应， 且反应过程中表现 氧化性 D. 在一定条件下能被空气氧化 6. 已知 ： CH 3 — C — H O HCN 催化剂 CH 3 — C — H — OH — CN 。 以 CH 2 CH — CH 3 为原料合成 CH 3 — C — CH 3 — OH — CN ， 设计最简合成路线。 （ 2 ） 反应 ①～⑦ 中属于消去反应的是 （填序号）。 （ 3 ） 不考虑反应 ⑥⑦ ， 对于反应 ⑤ ， 得到 E 的可能的结构简式为 。 （ 4 ） 写出反应 ④C→D 的化学方程式 ： 。 （注明反应条件） 51 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） 7. 为了鉴别己烯、 甲苯和丙醛， 可使用的试 剂组是 （ ） A. 新制 Cu （ OH ） 2 和溴水 B. 酸性 KMnO 4 溶液和溴水 C. 银氨溶液及酸性 KMnO 4 溶液 D. FeCl 3 溶液及酸性 KMnO 4 溶液 8. 有机物 A 在一定条件下可发生以下转化： 其中 B 可发生银镜反应， C 跟石灰石反应 产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 （ 1 ） A 、 B 、 C 的结构简式和名称依次是 、 、 。 （ 2 ） 写出下列反应的化学方程式： ①A→B 的化学方程式为 ； ②B→C 的化学方程式为 ； ③B→A 的化学方程式为 。 知识点 3 醛基的检验 9. 已知： 乙醇的沸点为 78.5 ℃, 乙醛的沸点 为 20.8 ℃ ； 乙醛易溶于乙醇， 可使酸性 高锰酸钾溶液褪色。 某化学课外兴趣小组 的同学设计了如图装置以验证乙醇可被灼 热的 CuO 氧化为乙醛 ， 其中设计不合理 的为 （ ） 10. 某学生做乙醛的还原性实验时 （如图）， 加热至沸腾， 未观察到红色沉淀， 分析 其原因可能是 （ ） A. 乙醛量不够 B. 烧碱量不够 C. 硫酸铜量不够 D. 加热时间短 11. 实验室配制少量银氨溶液的方法： 先向 试管中加入 ， 然后 ， 其反应的离子方程式为 、 ， 向银氨溶液中滴加少量的乙醛， ， 片刻即可在试管内壁形成银镜， 化学方程式为 。 知识点 4 酮的组成、 结构、 性质 12. 下列说法中， 正确的是 （ ） A. 甲醛、 乙醛、 丙醛都没有同分异构体 B. 碳原子数相同的醛和酮互为同分异 构体 1 ， 2鄄 二溴乙烷 气体 A B C 溴水 H 2 SO 4 170 ℃ 氧化氧化 还原 乙醛 2% 的 CuSO 4 溶液 5 mL 振荡 2% 的 NaOH 溶液 5 mL a b c 乙醇 热 水 A． 制备乙醇气体 CuO 气球 冰水 混合物 产品 滴入 1~2 滴 酸性高锰酸 钾溶液 B． CuO 氧化乙醇气体 C． 收集乙醛并 尾气处理 D． 检验乙醛 52 第三章 烃的衍生物 练 C. 可用新制的 Cu （ OH ） 2 来区分乙醛和 丙酮 D. 醛和酮在一定条件下都能发生加成反 应和银镜反应 13. 企鹅酮因结构类似企鹅而得名 （如图）。 下列有关企鹅酮的说 法不正确的是 （ ） A． 分子式为 C 10 H 14 O B． 1 mol 企鹅酮分子最多可以和 2 mol 氢气加成 C． 1 mol 企鹅酮分子最多可以和含 2 mol 溴的溴水加成 D． 企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色 O 提 升 练 习 1. C 、 H 、 O 三种元素组成的 T 、 X 在一定条 件下可以发生如下转化： X 不稳定， 易分解。 为使转化能够成功进 行 ， 方框内一定不可能加入的试剂是 （ ） A. O 2 B. NaOH 溶液 C. 酸性 KMnO 4 溶液 D. 新制 Cu （ OH ） 2 2. 1 mol 有机物 HCCH 2 CH CHCH O O 与足量的 氢气和新制备的氢氧化铜反应， 消耗的氢 气与氢氧化铜的物质的量分别是 （ ） A. 1 mol 2 mol B. 3 mol 4 mol C. 3 mol 2 mol D. 1 mol 4 mol 3. 从甜橙的芳香油中可分离得 到如图结构的化合物： 现有试剂： ①KMnO 4 酸性溶液； ②H 2 /Ni ； ③Ag （ NH 3 ） 2 OH ； ④ 新制 Cu （ OH ） 2 。 能与 该化合物中所有官能团都发生反应的试剂 有 （ ） A. ①② B. ②③ C. ③④ D. ①④ 4. 我国科研人员使用催化剂 CoGa 3 实现了 H 2 还原肉桂醛生成肉桂醇， 反应机理的示意 图如下： 下列说法错误的是 （ ） A． 该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中 的醛基 B． 还原反应过程只发生了极性键的断裂 C． 肉桂醇分子中存在顺反异构现象 D． 等量的苯丙醛、 肉桂醇完全燃烧消耗 O 2 的量相等 5. 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香， 其结构简式 T X CHO — CH 2 — CH 2 — CHO 苯丙醛 发生 肉桂醇 — CH CH — CH 2 OH H Co Ga 肉桂醛 — CH CHCH O 不发生 53 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） 如图所示： 下列关于茉莉醛的叙述错误的是 （ ） A. 在加热和催化作用下， 能被氢气还原 B. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C. 在一定条件下能与溴发生取代反应 D. 不能与氢溴酸发生加成反应 6. 一种从植物中提取的天然化合物可用于制 作 “香水”， 其结构为 O ， 有关该 化合物的下列说法不正确的是 （ ） A. 分子式为 C 13 H 20 O B. 该化合物可发生聚合反应 C. 1 mol 该化合物完全燃烧消耗 19 mol O 2 D. 与溴的 CCl 4 溶液反应生成的产物经水 解 、 稀硝酸酸化后可用 AgNO 3 溶液 检验 7. 已知醛或酮可与格氏试剂 （ R′MgX ） 发生 加成反应， 所得产物经水解可得醇： 若用此种方法制取 HOC （ CH 3 ） 2 CH 2 CH 3 ， 可选用的醛或酮与格氏试剂是 （ ） A. H — C — H O 与CH 3 CH 2 CHMgX — CH 3 B. CH 3 CH 2 CHO 与 CH 3 CH 2 MgX C. CH 3 CHO 与CH 3 CHMgX — CH 3 D. CH 3 — C — CH 3 O 与 CH 3 CH 2 MgX 8. 某醛的分子式为 C 5 H 10 O ， 其属于醛类的同 分异构体种数为 ； 写出属于酮的 三种同分异构体： 、 、 。 9. 某化学兴趣小组的同学在乙醛溶液中加入 溴水， 溴水褪色。 分析乙醛的结构和性 质， 同学们认为溴水褪色的原因有三种可 能 （请补充完整）： ① 溴在不饱和键上发生加成反应。 ② 溴与甲基上的氢原子发生取代反应。 ③ 。 为确定此反应的机理， 同学们作了如下 探究： （ 1 ） 向反应后的溶液中加入硝酸银溶液， 若有沉淀产生， 则上述第 种 可能被排除。 （ 2 ） 有同学提出通过检测反应后溶液的酸 碱性做进一步验证， 就可确定该反应 究竟是何种反应原理。 此方案是否可 行？ ， 理由是 。 （ 3 ） 若反应物 Br 2 与生成物 Br － 的物质的 量之比是 1 ∶ 2 ， 则乙醛与溴水反应的 化学方程式为 。 10. 醛可以跟 NaHSO 3 溶液发生加成反应 ， 生成物是易溶于水的 2鄄 羟基磺酸钠： 该反应是可逆的 ， 在通常条件下 ， 有 H （ R″ ） +R′MgX R — C O — H （ R″ ） R — C — OMgX — — R′ 水解 H （ R″ ） R — C — OH — — R′ R — C — H+NaHSO 3 R — CH — SO 3 Na — OH O — CH C — CHO — CH 2 （ CH 2 ） 3 CH 3 54 第三章 烃的衍生物 练 70％～90％ 的反应物向正反应方向转化。 （ 1 ） 已知氯苯和苯甲醛在常温下均为液 体， 且都难溶于水， 若氯苯中混有 苯甲醛， 欲将杂质尽可能除去， 应 加入的试剂是 ， 然后再用 方法将氯苯分离出来。 （ 2 ） 若使 CH 3 — CH — SO 3 Na — OH 尽可能地转 化为乙醛， 应加入的试剂是 ， 然后再用 方法将乙醛分离 出来。 11. 甲醛是一种重要的工业原料， 以 HCHO 和 CH CH 为有机原料， 经过下列反应 可得化合物 C （ C 4 H 8 O 4 ）： （ 1 ） 写出反应 Ⅳ 的化学方程式： 。 （ 2 ） 写出 B 与新制的 Cu （ OH ） 2 反应的化 学方程式： 。 HCHO CH CH H 催化剂 Ⅰ HOCH 2 C CCH 2 OH 2H 2 Ni Ⅱ A （ C 4 H 10 O 2 ） O 2 催化氧化， △ Ⅲ B O 2 / 催化剂， △ Ⅳ C 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第 1课时 羧 酸 基 础 练 习 知识点 1 羧酸的定义和分类 1. 下列说法不正确的是 （ ） A. 烃基与羧基直接相连的化合物叫羧酸 B. 饱和一元羧酸的组成符合 C n H 2n O 2 C. 羧酸在常温下都能发生酯化反应 D. 羧酸的官能团是— COOH 2. 下列有机物中， 不属于羧酸的是 （ ） A. 乙二酸 B. 苯甲酸 C. 石炭酸 D. 硬脂酸 知识点 2 乙酸 3. 分子组成为 C 2 H 4 O 2 的有机物， 能与锌反 应， 由此可知不与它发生反应的是 （ ） A. 氢氧化钠溶液 B. 碳酸钠 C. 食盐 D. 甲醇 知识点 3 羧酸的性质与应用 4. 某同学在学习了乙酸的性质后， 根据甲酸 的结构 （ H — C — O — H O ） 对甲酸的化学性 质进行了下列推断 ， 其中不正确的是 （ ） A. 能与碳酸钠溶液反应 B. 能与乙醇反应 C. 不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 D. 能与单质镁反应 5. 某有机化合物 X ， 经过下列变化后可在一 定条件下得到乙酸乙酯 。 则有机物 X 55 高中化学选择性必修 3 （人教版） 物发生加成反应最多需要 H 2 的物质的量多于 6 mol 。 5. A 【解析】 将少量的溴水滴入苯酚溶液中， 得到 的 2 ， 4 ， 6鄄 三溴苯酚会溶解在苯酚中， 没发现沉淀， 又继 续在反应中滴入足量的氢氧化钠溶液， 氢氧化钠不仅和 苯酚反应， 也和 2 ， 4 ， 6鄄 三溴苯酚反应， 生成钠盐， 钠盐 都溶于水， 所以仍看不到沉淀， 故 A 正确。 6. A 【解析】 无论醇羟基还是酚羟基都能与钠反应， 不能说明苯环使羟基变得活泼， A 项错误。 7. （ 1 ） C 15 H 14 O 6 （ 2 ） 5 （ 3 ） 4 HO — OH — OH — — OH — — HO O +4NaOH→ NaO — ONa — OH — — ONa — — NaO O +4H 2 O 【解析 】 （ 1 ） 该有机化合物分子式为 C 15 H 14 O 6 ； （ 2 ） 1 mol 该有机化合物跟足量饱和溴水发生取代反应， 酚羟基邻位 、 对位的氢被取代 ， 最多消耗 5 mol Br 2 ； （ 3 ） 该有机化合物分子中含有的 4 个酚羟基与 NaOH 反 应 ， 1 mol 该有机化合物与 NaOH 溶液反应最多消耗 4 mol NaOH 。 8. （ 1 ） A B C F （ 2 ） Na 2 CO 3 ＋2CH 3 COOH→2CH 3 COONa＋H 2 O＋CO 2 ↑ 、 — ONa ＋H 2 O＋CO 2 → — OH ＋NaHCO 3 （ 3 ） 有 应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和 NaHCO 3 溶液的洗气瓶， 除去 CO 2 中混有的醋酸蒸气 【解析 】 （ 1 ） A 中的 CH 3 COOH 与 Na 2 CO 3 发生反 应： Na 2 CO 3 ＋2CH 3 COOH→2CH 3 COONa＋H 2 O＋CO 2 ↑ ， 说 明酸性 CH 3 COOH＞H 2 CO 3 ； 产生的 CO 2 气体通入苯酚钠 溶液发生反应： — ONa ＋H 2 O＋CO 2 → — OH ＋ NaHCO 3 ， 说明酸性 H 2 CO 3 ＞ — OH ， 因此可组装出 实验装置， 即 A 接 D 、 E 接 B 、 C 接 F 。 （ 3 ） 醋酸易挥发， 苯酚钠变浑浊， 可能是醋酸与苯 酚钠发生的反应， 应设计一个装置除去 CO 2 中混有的醋 酸蒸气。 9. （ 1 ） （ 2 ） ②④ （ 3 ） —Br — Br 、 — Br — Br 、 — Br — Br Br — Br — （ 4 ） — Br — Br ＋2NaOH 乙醇 △ ＋2NaBr＋2H 2 O 【解析】 解答此题的关键在于根据反应条件判断出 中间物质。 — OH 和 H 2 反应， 只能是加成反应， 所以 A 为 — OH ； 而 B 是由 A 与浓硫酸加热得到 的， 且能与 Br 2 反应， B 为 ； C 为 — — BrBr ， 而 D 能与 Br 2 反应生成 E ， E 再与 H 2 反应， 所以 D 中含有不 饱和键， 综合得出 D 为 ， E 为 — BrBr — ， F 为 — BrBr — 。 第三节 醛 酮 基础练习 1. B 【解析】 根据醛的概念可判断 CH 3 — O — C — H O 不属于醛类。 2. ②③ 【解析】 因 HCHO 的 4 个原子共平面， 要使 R 1 CHO 的所有原子共平面， 则基团 R 1 中的所有原子应 共平面， 故应选 ②③ 。 3. D 【解析】 乙醛与氢气之间的反应既是加成反应， 也是还原反应， 乙醛能与许多氧化剂发生氧化反应， 但 是乙醛不能发生水解反应。 4. A 【解析】 根据醛基与 H 2 发生加成反应的特点： — CHO H 2 — CH 2 OH 可知， 生成物中一定含有— CH 2 OH 结构。 5. C 【解析】 由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键， 又含有醛基， 所以它既有烯烃的性质， 又有醛的性质。 丙烯醛可以与溴发生加成反应、 与酸性高锰酸钾溶液反 应、 被氧气氧化、 发生银镜反应 （表现还原性）、 与氢 气发生加成反应生成饱和一元醇等。 6. CH 2 CH — CH 3 H 2 O 催化剂 CH 3 — CHOH — CH 3 O 2 /Cu △ CH 3 — C — CH 3 O HCN 催化剂 CH 3 — C — CH 3 — OH — CN 【解析】 以 CH 2 CH — CH 3 为原料合成 CH 3 — C — CH 3 — OH — CN ， 18 参考答案与解析 根据信息 CH 3 — C — H O HCN 催化剂 CH 3 — C — H — OH — CN ， 需要首先合成 CH 3 — C — CH 3 O ， 因此合成路线为 CH 2 CH — CH 3 H 2 O 催化剂 CH 3 — CHOH — CH 3 O 2 /Cu △ CH 3 — C — CH 3 O HCN 催化剂 CH 3 — C — CH 3 — OH — CN 。 7. A 【解析】 A 项， 新制 Cu （ OH ） 2 用于鉴别丙醛， 溴水可用于鉴别己烯； B 项， 三者均能使 KMnO 4 （ H ＋ ） 溶 液褪色 ， 己烯 、 丙醛均能使溴水褪色 ， 故无法鉴别 ； C 项 ， 银氨溶液只能鉴别丙醛 ， 己烯 、 甲苯均能使 KMnO 4 （ H ＋ ） 褪色 ， 故无法鉴别 ； D 项 ， 三者均能使 KMnO 4 （ H ＋ ） 溶液褪色， FeCl 3 溶液不能鉴别三者。 8. （ 1 ） CH 3 CH 2 OH ， 乙醇 CH 3 CHO ， 乙醛 CH 3 COOH ， 乙酸 （ 2 ） ①2CH 3 CH 2 OH＋O 2 催化剂 △ 2CH 3 CHO＋2H 2 O ②2CH 3 CHO＋O 2 催化剂 △ 2CH 3 COOH ③CH 3 CHO＋H 2 催化剂 △ CH 3 CH 2 OH 【解析】 据题意知 A 、 B 、 C 为烃的衍生物： A 氧化 B 氧化 C ， 说明 A 为醇， B 为醛， C 为羧酸， 且三者碳 原子数相同。 醇在浓硫酸存在时加热至 170 ℃ 产生的气 体与溴水加成得 1 ， 2鄄 二溴乙烷， 则 A 为乙醇， B 为乙 醛， C 为乙酸。 9. D 【解析】 乙醇易挥发， 沸点低于水， 则可以用 水浴加热制得乙醇蒸气， 故 A 正确； 氧化铜具有氧化 性， 能与乙醇发生氧化还原反应生成乙醛、 铜和水， 故 B 正确； 乙醛的沸点低， 乙醛蒸气在冰水混合物中冷凝 转化为液态， 便于收集， 故 C 正确； 乙醇具有挥发性， 挥发出的乙醇能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应， 使 酸性高锰酸钾溶液褪色， 干扰乙醛的检验， 应选用银氨 溶液检验乙醛， 故 D 错误。 10. B 【解析】 乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性 环境中进行， 而题中所给 NaOH 的量不足。 硫酸铜过量 时， 其水解会使溶液呈酸性， 导致实验失败。 11. AgNO 3 溶液 加稀氨水至沉淀恰好溶解为止 Ag ＋ ＋NH 3 · H 2 O AgOH↓＋NH ＋ 4 AgOH＋2NH 3 · H 2 O ［ Ag （ NH 3 ） 2 ］ ＋ ＋OH - ＋2H 2 O 置于盛有热水的烧杯中 CH 3 CHO＋2Ag （ NH 3 ） 2 OH △ CH 3 COONH 4 ＋2Ag↓＋3NH 3 ＋ H 2 O 【解析】 要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。 12. C 【解析】 丙醛和丙酮互为同分异构体； 碳原子数 相同的醛和酮， 其分子式可能不同， 如 CH 2 CH — CHO 与 CH 3 — C — CH 3 O ， 只有分子式相同的醛和酮才互为同分 异构体； 酮不与银氨溶液、 新制的 Cu （ OH ） 2 反应， 据此 可用新制的 Cu （ OH ） 2 或银氨溶液来区分醛和酮。 13. B 【解析】 由该有机物结构简式可知， 分子式为 C 10 H 14 O ， 故 A 正确； 企鹅酮分子中碳碳双键、 羰基都能 与氢气发生加成反应， 因此 1 mol 企鹅酮分子最多能与 3 mol 氢气发生加成反应， 故 B 错误； 企鹅酮分子中碳 碳双键能与溴单质发生加成反应， 因此 1 mol 企鹅酮分 子最多可以和含 2 mol 溴的溴水加成， 故 C 正确； 企鹅 酮分子中碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原 反应使酸性高锰酸钾褪色， 故 D 正确。 提升练习 1. B 【解析】 T 为甲醛， X 为碳酸， 反应为氧化过 程， 故 B 错误。 2. B 【解析】 1 mol 该有机物中含有 2 mol 醛基和 1 mol 碳碳双键 ， 可以和 3 mol H 2 发生加成反应 、 和 4 mol Cu （ OH ） 2 发生氧化反应。 3. A 【解析】 该有机物中含有 C C 和— CHO 两 种官能团。 试剂 ① 和 ② 均能与上述两种官能团分别发生 氧化反应、 加成反应； 而试剂 ③④ 只与— CHO 发生反 应， 不与 C C 发生反应。 4. B 【解析】 肉桂醛在催化条件下， 只有醛基与氢 气发生加成反应， 说明催化剂具有选择性， 故 A 正确； 还原反应过程中 H — H 、 C O 键断裂， 分别为极性键和 非极性键， 故 B 错误； 肉桂醛分子中碳碳双键连接不同 的原子或原子团， 具有顺反异构， 故 C 正确； 苯丙醛、 肉桂醇的化学式相同， 故等量的苯丙醛、 肉桂醇完全燃 烧消耗 O 2 的量相等， 故 D 正确。 5. D 【解析】 茉莉醛中含有苯环、 碳碳双键和醛基， 都可与氢气加成， 加氢去氧是还原， A 正确； 茉莉醛分 子中含碳碳双键， 能被酸性 KMnO 4 溶液氧化， B 正确； 茉莉醛分子中含有苯环和烷基， 能与溴发生取代反应， C 正确； 茉莉醛中含碳碳双键， 能与 HBr 加成， D 错误。 6. C 【解析】 根据结构式首先确定该有机物分子式 为 C 13 H 20 O ， 由于有机物中含有 C C ， 可发生聚合 反应， 由燃烧方程式： C 13 H 20 O+17.5O 2 点燃 13CO 2 +10H 2 O 可知 1 mol 该物质耗氧 17.5 mol 。 该物质能与 Br 2 发生 加成反应， 反应后的物质经水解后会有自由移动的 Br - ， 与 AgNO 3 反应生成淡黄色 AgBr 沉淀， 从而可检验。 7. D 【解析】 二者反应后水解生成 HOCH 2 CH （ CH 3 ） CH 2 CH 3 ， A 错误； 二者反应后水解 生成 CH 3 CH 2 CH （ OH ） CH 2 CH 3 ， B 错误； 二者反应后水解 生成 CH 3 CH （ OH ） CH （ CH 3 ） 2 ， C 错误； 二者反应后水解 生成 HOC （ CH 3 ） 2 CH 2 CH 3 ， D 正确。 19 高中化学选择性必修 3 （人教版） 8. 4 CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 COCH （ CH 3 ） 2 CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 【解析 】 可用条件变换法推断 ： 将 C 5 H 10 O 变为 C 4 H 9 — CHO ， 丁基的种数就是 C 4 H 9 — CHO 的种数 。 已 知丁基有 4 种： ① — CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、 ② CH 3 CHCH 2 CH 3 — 、 ③ — C （ CH 3 ） 3 、 ④ — CH 2 CH （ CH 3 ） 2 ， 所 以 C 4 H 9 — CHO 有 4 种同分异构体。 属于酮的同分异构体有： CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3 、 CH 3 COCH （ CH 3 ） 2 、 CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 。 9. 乙醛具有还原性 ， 被溴水氧化 （ 1 ） ① （ 2 ） 不可行 ②③ 反应都有酸生成 （ 3 ） CH 3 CHO＋ Br 2 ＋H 2 O→CH 3 COOH＋2HBr 【解析】 乙醛具有较强的还原性， 能被弱氧化剂 （银 氨溶液、 新制的氢氧化铜） 氧化， 溴具有较强的氧化性， 因此乙醛可能被溴氧化。 （ 1 ） 向反应后的溶液中加入 AgNO 3 溶液， 若有沉淀产生， 则说明反应生成了能电离 出 Br - 的电解质， 即 HBr ， 而 CH 3 CHO 与 Br 2 加成不可能 生成 HBr 。 （ 2 ） ②③ 反应中都有酸性物质生成， 不能通 过检测反应后溶液酸碱性的方法来确定反应机理。 （ 3 ） 因为 CH 3 CHO 可被弱氧化剂氧化为 CH 3 COOH ， 所以 CH 3 CHO 被 Br 2 氧化的产物肯定为 CH 3 COOH 。 根据反应 的环境和元素守恒， 可知 Br 2 的还原产物为 HBr 。 10. （ 1 ） 饱和 NaHSO 3 溶液 分液 （ 2 ） 盐酸或 Na 2 CO 3 溶液或 NaOH 溶液 蒸馏 【解析】 （ 1 ） 可用 NaHSO 3 将苯甲醛转化为易溶于 水的 2鄄 羟基磺酸钠， 再用分液法将氯苯分离出来。 （ 2 ） 可加入盐酸或 Na 2 CO 3 或 NaOH ， 使 NaHSO 3 的浓度减 小。 从而使题给反应的平衡向左移动， 使乙醛尽可能游 离出来， 再用蒸馏的方法将乙醛予以分离。 11. （ 1 ） OHCCH 2 CH 2 CHO＋O 2 催化剂 △ HOOCCH 2 CH 2 COOH （ 2 ） OHCCH 2 CH 2 CHO＋4Cu （ OH ） 2 ＋ 2NaOH △ NaOOCCH 2 CH 2 COONa＋2Cu 2 O↓＋6H 2 O 【解析】 （ 1 ） 反应 Ⅳ 为丁二醛 （ OHCCH 2 CH 2 CHO ） 被 O 2 氧化成丁二酸 （ HOOCCH 2 CH 2 COOH ） 的过程， 反应 方程式为 OHCCH 2 CH 2 CHO＋O 2 催化剂 △ HOOCCH 2 CH 2 COOH 。 ② 由分析知 B 为丁二醛 （ OHCCH 2 CH 2 CHO ）， 能与新制 的 Cu （ OH ） 2 反应生成丁二酸 （ HOOCCH 2 CH 2 COOH ） 、 Cu 2 O 和 H 2 O ， 反应方程式为 OHCCH 2 CH 2 CHO＋4Cu （ OH ） 2 ＋ 2NaOH △ NaOOCCH 2 CH 2 COONa＋2Cu 2 O↓＋6H 2 O 。 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第 1 课时 羧 酸 基础练习 1. C 【解析】 由烃基和羧基相连构成的有机化合物 称为羧酸， 故 A 正确； 饱和链状一元羧酸的组成符合 C n H 2n O 2 ， 故 B 正确； 在催化剂、 加热的条件下， 羧酸可 以与醇发生酯化反应， 故 C 错误； 羧酸的官能团为羧 基— COOH ， 故 D 正确。 2. C 【解析】 乙二酸的结构简式为 HOOC — COOH ， 分子中含有两个羧基， 属于羧酸类物质， 故 A 错误； 苯 甲酸的结构简式为 C 6 H 5 COOH ， 分子中含有 1 个羧基， 属于羧酸类物质， 故 B 错误； 石炭酸为苯酚， 属于酚类， 故 C 正确； 硬脂酸的结构简式为 CH 3 （ CH 2 ） 16 COOH ， 分 子中含有 1 个羧基， 硬脂酸属于羧酸类， 故 D 错误。 3. C 【 解 析 】 分 子 组 成 为 C 2 H 4 O 2 ， 符 合 通 式 C n H 2n O 2 ， 故可能为乙酸， 也可能为酯类， 但根据此物质 能与锌反应， 可知为乙酸。 乙酸是一种有机酸， 故能与 氢氧化钠反应， 故 A 不符合题意； 羧酸的酸性强于碳 酸， 故能与碳酸钠反应制出 CO 2 ， 故 B 不符合题意； 乙 酸与 NaCl 不反应， 故 C 符合题意； 乙酸可与甲醇发生 酯化反应， 故 D 不符合题意。 4. C 【解析】 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能 团， 具有醛与羧酸的双重性质。 5. C 【解析】 Y 与 Z 反应生成乙酸乙酯， 为乙酸与 乙醇反应， X 氧化生成 Z ， 加氢生成 Y ， 故 X 为醛。 6. A 【 解 析 】 乙 酸 在 水 溶 液 中 存 在 平 衡 CH 3 — C — OH 18 O CH 3 — C — 18 OH O ， 那么根据酯化反应的机 理， 酯化反应生成的酯就可能有两种： CH 3 — C — O — C 2 H 5 18 O 和 CH 3 — C — O — C 2 H 5 O ， 但绝不能生成 A ； 生成水分子也 有两种： H — 18 OH 和 H 2 O 。 7. B 【解析】 乳酸发生消去反应可得 ① ， 发生氧化 反应可得 ② ， 乳酸分子内发生酯化反应可生成 ④ ， 分子 间发生酯化反应可生成 ⑤⑥⑦ 。 8. A 【解析】 该有机物既能与 Na 反应又能与 Na 2 CO 3 反应放出气体， 说明该有机物中一定含有— COOH ， 可 能有— OH ， B 项错误； 假设 A 、 C 、 D 中物质各 1 mol ， 则与 Na 反应生成 H 2 分别为 1 mol 、 1 mol 、 0.5 mol ， 与 Na 2 CO 3 反应生成 CO 2 分别为 0.5 mol 、 1 mol 、 0.5 mol ， 则符合 V 1 >V 2 的为 A 。 9. C 【解析】 该分子中含有羧基， 不属于芳香烃， A 项错误； 碳碳单键可旋转， 分子中两个苯环有可能处 于同一平面， B 项错误； 分子中含有羧基能与 NaOH 反 应， 分子中含有碳碳三键能使酸性 KMnO 4 溶液褪色， C 项正确； 苯环和碳碳三键均能与 H 2 发生加成反应， 即 1 mol 该分子最多能与 8 mol H 2 发生加成反应， D 项错误。 提升练习 1. C 【解析】 由 6鄄Azulenol 的结构简式可知， 分子 中含有羧基、 羟基、 碳碳双键 3 种官能团， 能与 Na 反 20