1.2 第2课时 有机分子结构的测定-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练习（人教版）

高中化学选择性必修 3 （人教版） ＝3 种， Z 的位置有 2 个， 共 6 种。 13. C 【解析】 符合要求的碳架结构有 ①C — C — C — C — C 、 ② C — C — C — C — C 2 种。 ① 中— OH 只能 连在中间 3 个碳上， 有 2 种。 ② 中— OH 只能连两头碳 上， 有 2 种。 共 4 种。 14. C 【解析】 由题意可知， 乙烯转变成乙基， 则丁 烯会转变成丁基。 丁基有 4 种。 第二节 研究有机化合物的一般 方法 第 1 课时 有机化合物的分离和提纯 基础练习 1. B 2. A 3. A 【解析】 分液漏斗分离的是互不相溶的液体， 有机物间一般互溶。 乙醇能溶于水。 4. C 【解析】 乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶， 分成 上下两层， 可用分液漏斗进行分离； 乙醇与丁醇互溶， 但二者的沸点不同， 可用蒸馏法分离； 用有机溶剂可萃 取出单质溴。 5. B 【解析】 工业上用含乙醇 96% 的酒精制取无水 乙醇的方法是加生石灰， 再加热蒸馏， 其他均不能作为 无水乙醇的工业制法。 6. B 7. （ 1 ） 新制生石灰， 蒸馏 （ 2 ） 蒸馏 （ 3 ） 重结 晶 （ 4 ） 分液 （ 5 ） 洗气 （ 6 ） 溶解、 过滤 （ 7 ） 萃取 （ 8 ） 洗气 提升练习 1. C 【解析】 乙醇溶于水， 不可从水中萃取富集。 2. D 3. C 【解析】 A 、 B 互溶且都溶于水， 沸点相差较 大， 用蒸馏 （或分馏）。 4. （ 1 ） CH 3 COOH+NaOH→CH 3 COONa+H 2 O CH 3 COOCH 2 CH 3 +NaOH→CH 3 COONa+CH 3 CH 2 OH （ 2 ） 乙醇 （ 3 ） CH 3 COONa+H 2 SO 4 →CH 3 COOH+NaHSO 4 （ 4 ） H 2 SO 4 、 Na 2 SO 4 第 2 课时 有机分子结构的测定 基础练习 1. D 【解析】 A 、 B 、 C 都不能说明该有机物中是否 还含有其他元素。 2. D 【解析】 相对分子质量为 180 ， 碳原子占 60% ， 则碳原子数为 180×60%÷12＝9 ； 氢原子占 4.5% ， 则氢原 子数为 180×4.5%÷1＝8 ； 碳氢总含量为 64.5% ， 则氧原子 数为 180×35.5%÷16＝4 。 3. C 【解析】 根据得到水的质量跟原芳香烃 X 的质 量相等， 即芳香烃中碳的质量与水中氧的质量相等， 可 知， 芳香烃中碳与氢的质量比恰好是水中氧与氢的质量 比。 对照四个选项符合题意的是 C 。 4. B 【解析】 从质谱图可知， 质荷比最大的数值为 16 ， 即该有机物的相对分子质量为 16 ， 所以可能是甲烷。 5. 348 C 20 H 16 O 4 N 2 6. （ 1 ） H 2 O 2 （双氧水） 2H 2 O 2 MnO 2 2H 2 O＋O 2 ↑ （或 H 2 O 2Na 2 O 2 ＋2H 2 O 4NaOH＋O 2 ↑ ） （ 2 ） 使有机物充 分氧化生成 CO 2 和 H 2 O （ 3 ） 碱石灰或氢氧化钠 吸 收 CO 2 （ 4 ） 使测得有机物中含氢量增大 （ 5 ） CH 2 O （ 6 ） 有机物的相对分子质量 7. A 【解析】 测定相对分子质量的是质谱。 测定分 子中官能团的是红外光谱和紫外光谱。 测定分子中氢原 子种类及各种类氢原子个数比的是核磁共振氢谱。 8. C 【解析】 — OH 上氢、 1 位碳上氢、 2 位碳上氢 及 2 位碳上甲基氢共 4 种。 9. B 【解析】 乙醇遇钠或钾产生氢气， 而二甲醚无 明显现象， A 可鉴别； 利用红外光谱法可确定化学键或 官能团， C 可鉴别； 利用核磁共振氢谱法可以推知分子 中有几种不同类型的氢原子及它们的数目， D 可鉴别； 利用质谱法只能确定有机物的相对分子质量， 而二甲醚 和乙醇的相对分子质量相同， B 不能鉴别。 10. B 【解析】 乙烯为对称结构， 2 个碳原子上的氢 原子环境相同； 乙醇不对称， 有 3 种氢环境； 丙烷中端 部的 2 个甲基相同， 有 2 种氢环境； 丙炔不对称， 有 2 个碳原子上有氢， 2 种氢环境。 11. A 【解析】 B 选项， CH 3 OH 中甲基上的氢与羟 基上的氢环境不同， 2 种； C 选项 HCOOH 中两个氢分 别连在碳原子和氧原子上， 环境不同， 2 种； D 选项， CH 3 COOCH 3 中的甲基分别连在碳原子和氧原子上， 环 境不同， 2 种。 12. B 【解析】 A 选项， 1 ， 2 ， 3鄄 三甲基苯有 4 种不同 环境的氢， 有 4 个峰； B 选项， 金刚烷是一对称分子， 所有 CH 等效， 所有 CH 2 等效， 2 种不同环境的氢， 有 2 个峰 ； C 选项 ， 异丙醇中 2 个甲基等效 ， CH 1 种 ， — OH 1 种， 共 3 种不同环境的氢， 有 3 个峰； D 选项， 醋酸正丁酯中 2 个甲基不同， 3 个 CH 2 各不相同， 共 5 种不同环境的氢， 有 5 个峰。 提升练习 1. C 【解析】 A 的结构不是对称结构， 所以苯环上 氢有 2 种， 加上甲基上的氢共有 3 种； B 项中分子为对 称结构， 环上 （注意不是苯环） 有等效氢 4 个， 甲基上 有等效氢 6 个， 比值为 3 ∶ 2 ； C 项中分子是对称结构， 甲基上的氢和双键上的氢比值为 3 ∶ 1 ； D 项中分子是对 称结构， 与氯相连的碳上有 4 个等效氢， 甲基上有 6 个 等效氢， 比值为 3 ∶ 2 。 2. C 【解析】 在核磁共振氢谱中有几种类型氢原子 4 参考答案与解析 就会出现几种峰， 故 C 正确。 3. C 4. B 【解析】 在 PMR 谱中， 等性氢原子都给出了相 应的峰 （信号）， 峰的强度与结构中的 H 原子数成正比。 因此 PMR 谱有 3 个峰说明有 3 种化学环境不同的氢原 子， 而且其个数比为 3 ∶ 2 ∶ 1 。 5. B 【解析】 A 中不存在 O — H 键； C 中相对分子 质量不是 60 ； D 中还存在 C O 键。 6. （ 1 ） 86 g · mol -1 （ 2 ） ①4 ②C 4 H 6 O ③CH 3 CH CHCHO 【解析】 （ 1 ） 由 w （ C ）、 w （ H ） 可得 w （ O ） =18.61% ， 若 A 分子中只含一个氧原子， 则 A 的相对分子质量为 16 18.61% ≈86 。 因为 A 的相对分子质 量不超过 100 ， 所以 A 中只含一个氧原子， 且其相对分 子质量为 86 。 （ 2 ） 根据核磁共振氢谱中有四组峰， 可知该有机化 合物分子中有 4 种不同化学环境的氢原子。 红外光谱表 征到 C C 和— CHO 的存在， 则分子中含有碳碳双键 和醛基， 因其相对分子质量为 70 ， 且至少含有 6 个氢原 子， 由此可知该有机化合物分子中含有 4 个碳原子， 所 以该有机化合物的分子式为 C 4 H 6 O ， 其结构简式为 CH 3 CH CHCHO 。 7. （ 1 ） 46 （ 2 ） C 2 H 6 O （ 3 ） 能 C 2 H 6 O （ 4 ） CH 3 CH 2 OH 【解析】 （ 1 ） 在 A 的质谱图中， 最大质荷比 为 46 ， 所以其相对分子质量也是 46 。 （ 2 ） 在 2.3 g 该有机物中， n （ C ） ＝0.1mol ， m （ C ） ＝0.1mol× 12 g/mol＝1.2 g ， n （ H ） ＝ 2.7 g 18 g · mol -1 ×2＝0.3 mol ， m （ H ） ＝ 0.3 mol×1 g/mol＝0.3 g ， m （ O ） ＝2.3 g-1.2 g-0.3 g＝0.8 g ， n （ O ） ＝ 0.8 g 16 g · mol -1 ＝0.05 mol ， 所以 n （ C ） ∶ n （ H ） ∶ n （ O ） ＝ 0.1 mol ∶0.3 mol ∶0.05 mol＝2 ∶ 6 ∶ 1 ， A 的实验式是 C 2 H 6 O 。 （ 3 ） 因为实验式是 C 2 H 6 O 的有机物中， 氢原子数已 经达到饱和， 所以其实验式即为分子式。 （ 4 ） A 有 如 下 两 种 可 能 的 结 构 ： CH 3 OCH 3 或 CH 3 CH 2 OH ； 若为前者， 则在核磁共振氢谱中应只有 1 个峰； 若为后者， 则在核磁共振氢谱中应有 3 个峰， 而 且 3 个峰的面积之比是 1 ∶ 2 ∶ 3 。 显然后者符合， 所以 A 为乙醇。 第一章章末测试题 1. C 2. C 【解析】 分液漏斗分离的液体混合物应是互不 相溶、 易分层的液体混合物。 3. B 【解析】 0.1 mol 烃完全燃烧生成 0.2 mol CO 2 ， 说明一个分子中含有 2 个碳原子。 B 选项符合。 4. B 【解析 】 A 可表示两种物质 ： CH 2 ClCH 2 CH 3 （ 1鄄 氯丙烷 ） 与 CH 3 CHClCH 3 （ 2鄄 氯丙烷 ） ； C 可表示 CH 3 OCH 3 （二甲醚 ） 与 CH 3 CH 2 OH （乙醇 ）； D 可表示 CH 3 COOH （乙酸） 与 HCOOCH 3 （乙酸甲酯）。 5. B 【解析】 甲基为电中性的原子团。 6. B 【解析】 判断有机物的名称是否正确， 先根据 所给名称写出对应结构简式， 再重新用系统命名法命名 进行判断。 B 项应为 2鄄 甲基 鄄2鄄 丁烯。 7. B 【解析】 天然气的主要成分是甲烷， 液化石油 气的主要成分是丙烯、 丁烯等小分子的烃， 它们都属于 碳氢化合物。 8. B 【解析】 甲酸甲酯的结构简式为 HCOOCH 3 ， 有 2 种等效氢原子。 9. C 【解析】 考查酚类物质的定义以及苯环与羟基 的表示方法。 10. A 11. C 【解析】 红外光谱可确定物质中的特定结构， 即基团的种类。 12. D 【解析 】 2 ， 2鄄 二甲基丁烷去掉 2 个氢原子 ， 只能得到一种烯烃： （ CH 3 ） 3 CCH CH 2 ， 再命名。 13. B 【解析】 最长链为主链， 或碳链数目相同， 则 考虑支链尽量简单， 编号时离支链最近的一端开始编 号， 书写时应将小的基团放在前面， 阿拉伯数字与汉字 之间用短线隔开。 14. Ｂ 【解析】 A 项含有羟基的物质可能是醇类， 也 可能是酚类； C 项中醇与酚虽然官能团相同， 但性质相 差较大， 因为不同的烃基对官能团的性质也有较大的影 响； D 项只有苯环与羟基直接相连的物质才属于酚类。 15. D 16. （ 1 ） 环己烷 （ 2 ） 乙炔 、 苯 （ 3 ） 甲烷 （ 4 ） 甲苯 【解析】 根据反应过程中原子守恒， 燃烧产物 中的二氧化碳与水中的碳原子与氢原子就是烃中的碳、 氢原子。 由此可判断出， 烃分子中的碳、 氢原子的关系。 17. BE AF 【解析】 同系物与同分异构体的判断是 知识中的重点， 也是考试中的热点。 解决问题的关键是 把握基本概念的内涵和外延。 18. （ 1 ） C 9 H 8 O 4 （ 2 ） 芳香烃衍生物 （或芳香族化 合物） （ 3 ） 羧基、 酯基 （ 4 ） 羟基、 醚键 （ 5 ） 10 — OH — OCH 3 CH 2 、 — OH — OCH 3 CH 2 19. （ 1 ） C 9 H 12 O 4 酯 （ 2 ） 8 3 1 【解析】 根据 键线式写法特点， 写出分子式； 根据化合物的结构式， 其中官能团有酯基、 羰基、 醇羟基， 对比信息 “酯 > 酸 > 醛 （或酮） > 醇” 知该物质属于酯； 根据 “氢原子在分 子中的化学环境 （原子之间相互作用） 不同， 其峰线在 5 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） 知识点 1 有机物分子式的测定 1. 验证某有机物属于烃， 应完成的实验内容 是 （ ） A. 只测定它的 C 、 H 原子数目比 B. 只要证明它完全燃烧后产物只有 H 2 O 和 CO 2 C. 只测定其燃烧产物中 H 2 O 与 CO 2 的物 质的量的比值 D. 测定该试样的质量及试样完全燃烧后 生成 CO 2 和 H 2 O 的质量 2. 阿司匹林是一种常见药物， 它的相对分子 质量为 180 ， 含 C 、 H 、 O 三种元素， 其 中含 C 、 H 的质量分数分别为 60% 、 4.5% ， 则阿司匹林的分子式是 （ ） A. C 10 H 9 O 4 B. C 10 H 22 O 3 C. C 9 H 10 O 4 D. C 9 H 8 O 4 3. 充分燃烧某液态芳香烃 X ， 并收集产生的 全部水， 恢复到室温时， 得到水的质量跟 原芳香烃 X 的质量相等。 则 X 的分子式 是 （ ） A. C 10 H 14 B. C 11 H 16 C. C 12 H 18 D. C 13 H 20 4. 某有机物样品的质谱如图所示， 该有机物 可能是 （ ） 第 2课时 有机分子结构的测定 基 础 练 习 由此， 分离 A 和 B 的最佳方法是 （ ） A． 萃取 B． 升华 C． 蒸馏 D． 分液 4． 某工厂废液经测定得知主要含有乙醇， 其 中还溶有丙酮、 乙酸和乙酸乙酯。 根据各 物质的性质 （如下表）， 确定通过下列步 骤回收乙醇和乙酸。 ① 向废液中加入烧碱溶液， 调整溶液的 pH＝10 ； ② 将混合液放入蒸馏器中缓缓加热； ③ 收集温度在 70～85 ℃ 时的馏出物； ④ 排出蒸馏器中的残液， 冷却后向其中加 浓硫酸 （过量）， 然后再放入耐酸蒸馏 器进行蒸馏， 回收馏出物。 请回答下列问题： （ 1 ） 加入烧碱使溶液的 pH＝10 的目的是 （用化学方程式表示）。 （ 2 ） 在 70～85 ℃ 时馏出物的主要成分是 。 （ 3 ） 在步骤 ④ 中， 加入过量浓硫酸的目 的是 （用化学方程式表示）。 （ 4 ） 当最后蒸馏的温度控制在 85～125 ℃ 一段时间后， 残留液中溶质的主要成 分是 。 物质 分子式 熔点 /℃ 沸点 /℃ 密度 /g · ｃｍ -3 水溶性 A C 3 H 6 O 2 -98 57.5 0.93 可溶 B C 4 H 8 O 2 -84 77 0.90 可溶 物质 丙酮 乙酸乙酯 乙醇 乙酸 沸点 /℃ 56.2 77.06 78 117.9 12 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 练 A. 甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯 5. 我国产的喜树中 可提取出一种生物碱。 这种生物碱的相对 分子质量约为 300～400 ， 经分析可知生物 碱分子中， 碳元素的质量分数为 69% ， 氧 元素的质量分数是氢元素的 4 倍， 氧原子 个数是氮原子个数的 2 倍， 试确定该物质 的相对分子质量为 ， 分子式为 。 6. 化学上常用燃烧法确定有机物的组成。 下 图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用 的装置， 这种方法是在电炉加热时用纯氧 氧化管内样品。 根据产物的质量确定有机 物的组成。 回答下列问题： （ 1 ） A 装置中分液漏斗盛放的物质是 ， 写出有关反应的化学方程式： 。 （ 2 ） C 装置 （燃烧管） 中 CuO 的作用是 。 （ 3 ） 写出 E 装置中所盛放试剂的名称 ： ， 它的作用是 。 （ 4 ） 若将 B 装置去掉会对实验造成什么 影响？ （ 5 ） 若准确称取 1.20 g 样品 （只含 C 、 H 、 O 三种元素中的两种或三种）。 经充 分燃烧后， E 管质量增加 1.76 g ， D 管质量增加 0.72 g ， 则该有机物的最 简式为 。 （ 6 ） 要确定该有机物的化学式， 还需要测 定 。 知识点 2 有机物结构的确定 7. 能够快速、 微量、 精确地测定相对分子质 量的物理方法是 （ ） A. 质谱 B. 红外光谱 C. 紫外光谱 D. 核磁共振氢谱 8. 由核磁共振氢谱可以推知：（ CH 3 ） 2 CHCH 2 OH 有多少种化学环境的氢原子 （ ） A. 6 种 B. 5 种 C. 4 种 D. 3 种 9. 二甲醚和乙醇是同分异构体， 其鉴别可采 用化学方法及物理方法， 下列方法中不能 对二者进行鉴别的是 （ ） A. 利用金属钠或者金属钾 B. 利用质谱法 C. 利用红外光谱法 D. 利用核磁共振氢谱法 10. 下列有机物分子中， 在核磁共振氢谱中 只给出一种信号的是 （ ） A. 丙烷 B. 乙烯 C. 乙醇 D. 丙炔 11. 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给 出一种信号的是 （ ） A. HCHO B. CH 3 OH C. HCOOH D. CH 3 COOCH 3 12. 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给 信 号 强 度 质荷比（ 茁 ） O 12 14 2 16 15 电炉 样品 浓硫酸 CuO CaCl 2 A B C D E 13 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） 出 2 种信号， 且强度 （个数比） 是 1 ∶ 3 的是 （ ） A. 1 ， 2 ， 3鄄 三甲基苯 B. 金刚烷 （ ） C. 异丙醇 D. 醋酸正丁酯 1. 下列化合物中， 核磁共振氢谱只出现两组 峰且峰面积之比为 3 ∶ 1 的是 （ ） A. Cl — — CH 3 B. Br Br ＣＨ 3 ＣＨ 3 C. H 3 C CH 3 D. CH 3 CH 3 Cl Cl 2. 下列化合物的 1 H NMR 谱图中吸收峰的数 目正确的是 （ ） A. （ 3 组） B. — CH CH 2 （ 4 组） C. CH 3 — CH — C — CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 （ 3 组） D. H 3 C — — CH 3 （ 5 组） 3. 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组 峰， 且其峰面积之比为 3 ∶ 2 的有 （ ） A. 乙酸异丙酯 B. 乙酸叔丁酯 C. 对二甲苯 D. 均三甲苯 4. 质子核磁共振谱 （ PMR ） 是研究有机物结 构的有力手段之一， 在所研究的化合物分 子中， 每一结构中的等性氢原子在 PMR 谱中都给出了相应的峰 （信号）。 峰的强 度与结构中的 H 原子数成正比， 例如乙 酸分子的 PMR 谱中有两个信号峰， 其强 度比为 3 ∶ 1 。 现有某化学式为 C 3 H 6 O 2 的有 机物的 PMR 谱有三个峰， 其强度比为 3 ∶ 2 ∶ 1 ， 则该有机物的结构简式不可能是 （ ） A. CH 3 CH 2 COOH B. CH 3 COOCH 3 C. HCOOCH 2 CH 3 D. CH 3 COCH 2 OH 5. 某化合物由碳、 氢、 氧 3 种元素组成， 其 红外光谱图只有 C — H 键 、 O — H 键 、 C — O 键的振动吸收， 该有机物的相对分 子质量是 60 ， 则该有机物的结构简式是 （ ） A. CH 3 CH 2 OCH 3 B. CH 3 CH （ OH ） CH 3 C. CH 3 CH 2 OH D. CH 3 COOH 6. （ 1 ） 某研究性学习小组在实验室合成了 一种物质 A 。 经分析， A 的相对分子 质量不超过 100 ， A 中 C 、 H 元素 的质量分数分别为 w （ C ） =69.76% ， w （ H ） =11.63% ， 且完全燃烧后产物只 有 CO 2 和 H 2 O 。 则 A 的摩尔质量为 。 （ 2 ） 质谱图表明某有机化合物的相对分 子质量为 70 ， 红外光谱表征到 C C 和— CHO 的存在， 核磁共振氢谱如 提 升 练 习 14 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 练 图 （峰面积之比依次为 1 ∶ 1 ∶ 1 ∶ 3 ）， 分析核磁共振氢谱图， 回答下列问题： ① 分子中共有 种处于不同 化学环境的氢原子。 ② 该物质的分子式为 。 ③ 该有机化合物的结构简式为： 。 7. 为了测定某有机物 A 的结构， 做如下实验： ① 将 2.3 g 该有机物完全燃烧 ， 生成 0.1 mol CO 2 和 2.7 g 水； ② 用质谱仪测定其相对分子质量， 得如下 图 1 所示的质谱图； ③ 用核磁共振仪处理该化合物， 得到如图 2 所示图谱， 图中三个峰的面积之比是 1 ∶ 2 ∶ 3 。 试回答下列问题： （ 1 ） 有机物 A 的相对分子质量是 。 （ 2 ） 有机物 A 的实验式是 。 （ 3 ） 能否根据 A 的实验式确定 A 的分子 式？ （填 “能” 或 “不能”）。 若能 ， 则 A 的分子式是 ； 若不能， 则此空不填。 （ 4 ） 写出有机物 A 可能的结构简式： 。 图 1 图 2 31 27 29 45 46 相 对 丰 度 质荷比 化学位移 啄 吸 收 强 度 4 3 2 1 0 啄 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 吸 收 强 度 15