1.1 第3课时 有机化合物的同分异构现象-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练习（人教版）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 练 B. 维生素 A 的一个分子中有 3 个双键 C. 维生素 A 的一个分子中有 30 个氢原子 D. 维生素 A 具有环己烷的结构单元 9. 沥青中存在着一系列稠环芳烃， 它们彼此 虽然不是同系物， 但其组成和结构都是有 规律变化的： A. B. C. … （ 1 ） 写出 A 、 B 、 C 的分子式： 、 、 。 （ 2 ） 该系列化合物中第 20 个的化学式为 （ A 为第一个） 。 （ 3 ） 这一系列化合物的分子通式可表示为 （以含 n 的代数式表示 碳、 氢原子数）。 （ 4 ） 随着 （ 1 ） 式中 n 值的增大， 这一系 列化合物的含碳量以 为 极限。 （ 5 ） 随着分子量的增大， 完全燃烧上述等 质量的化合物所需氧气的量 （填 “不变” “增多” 或 “减少”）。 第 3课时 有机化合物的同分异构现象 基 础 练 习 知识点 1 同分异构体和同分异构现象 1. 下列关于同分异构体的说法中正确的是 （ ） A. 结构不同， 性质相异的物质互称同分 异构体 B. 同分异构体现象是导致有机物数目众 多的重要原因之一 C. 同分异构体现象只存在于有机化合 物中 D. 同分异构体现象只存在于无机化合物中 2. 互为同分异构体的物质不可能具有 （ ） A. 相同的最简式 B. 相同的结构 C. 相同的通式 D. 相同的分子式 3. 下列哪个选项属于碳架异构 （ ） A. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 和 CH 3 CH （ CH 3 ） 2 B. CH 2 CHCH 2 CH 3 和 CH 3 CH CHCH 3 C. CH 3 CH 2 OH 和 CH 3 OCH 3 D. CH 3 CH 2 CH 2 COOH 和 CH 3 COOCH 2 CH 3 4. 能与 CH 3 CH 2 CH 2 OH 互称为同分异构体的 是 （ ） A. CH 3 CH 2 OCH 3 B. CH 3 CH 2 CHO C. HOCH 2 CH 2 CH 3 D. CH 3 CH 2 COOH 5. 下列各组物质属于同分异构体的是 （ ） A. 乙醇和 CH 3 CHO B. 乙醇和乙醚 C. C 3 H 7 OH 和 （ CH 3 ） 2 CHCH 2 OH D. — CH 2 OH 和 HO — — CH 3 6. 根据下列物质的名称， 就能确认是纯净物 的是 （ ） 7 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） A. 二氯甲烷 B. 三溴乙烷 C. 己烯 D. 二甲苯 7. 下列各组物质中， 能形成顺反异构的是 （ ） A. 2 ， 3鄄 二氯丙烯 B. 丙烯 C. 2鄄 丁烯 D. 1鄄 丁烯 8. 下列有机物的结构中： ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧CH 3 CH CHCH 3 ⑨CH 3 CH CH 2 ⑩ （ 1 ） 代表同一物质的有 。 （ 2 ） 互为同系物的有 。 （ 3 ） 互为同分异构体的有 。 知识点 2 同分异构体书写和数目判断 9. 分子式为 C 7 H 16 的烷烃中， 在结构式中含 有 3 个甲基的同分异构体的数目是 （ ） A. 2 个 B. 3 个 C. 4 个 D. 5 个 10. 已知丁基的异构形式有 4 种， 则 C 4 H 9 Cl 的同分异构体的种数为 （ ） A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 11. C 6 H 14 的同分异构体中所含的甲基数和它 的一氯取代物的数目分别是 （ ） A. 2 个— CH 3 ， 能生成 4 种一氯代物 B. 3 个— CH 3 ， 能生成 4 种一氯代物 C. 3 个— CH 3 ， 能生成 6 种一氯代物 D. 4 个— CH 3 ， 能生成 4 种一氯代物 12. 下列有机物的一氯取代物同分异构体的 数目相等的是 （ ） ① ② ③ ④ A. ① 与 ② B. ② 与 ③ C. ③ 与 ④ D. ② 与 ④ 13. 甲苯分子被溴取代一个氢原子后， 可能 形成的同分异构体数目是 （ ） A. 3 个 B. 4 个 C. 5 个 D. 6 个 14. 下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的 数目最多的是 （ ） A. 连二苯 B. 菲 C. 蒽 Cl — C — Cl H H Cl — C — Cl H Cl Ｃ C H Cl H Cl Ｃ C Cl Cl H H Ｃ C HH ClCl Ｃ C HH CH 2 CH 3 H Ｈ 2 Ｃ — CH 2 ＣＨ 2 CH 3 Ｃ C H H CH 3 CH 3 CH 3 — CH — CH — CHCH 3 CH 3 CH 3 ＣＨ 2 Ｃ — CH — CHCH 3 — — CH 2 CH 3 CH 3 — CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 ＣＨ 3 8 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 练 D. 连三苯 15. 下列烃中， 苯环上的一氯代物的同分异 构体数目最少的是 （ ） A. 邻二甲苯 B. 间二甲苯 C. 对二甲苯 D. 乙苯 提 升 练 习 1. 同分异构体现象在有机化学中是非常普 遍的， 下列有机物互为同分异构体的是 （ ） ①CH 2 CHCH 3 ② ＣＨ 2 — CH 2 ＣＨ 2 ③CH 3 CH 2 CH 3 ④HC CCH 3 ⑤ ＣＨ 2 — CHCH 3 ＣＨ 2 ⑥CH 3 CH CHCH 3 A. ① 和 ② B. ① 和 ③ C. ① 和 ④ D. ④ 和 ⑥ 2. 已知丁基共有四种结构， 分子式为 C 5 H 10 O 的醛有 （ ） A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 3. 相对分子质量为 100 的烷烃， 主链为 5 个 碳原子的同分异构体有 （ ） A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 4. 已知化合物 B 3 N 3 H 6 （硼氮苯） 与 C 6 H 6 （苯） 的分子结构相似， 如图 。 则硼氮苯 的 二 氯 取 代 物 B 3 N 3 H 4 Cl 2 的同分 异构体的数目为 （ ） A. 2 个 B. 3 个 C. 4 个 D. 6 个 5. 某芳香族有机物的分子式为 C 8 H 6 O 2 ， 分子 （除苯环外不含其他环） 中不可能有 （ ） A. 2 个羟基 B. 1 个醛基 C. 2 个醛基 D. 1 个羧基 6. 将蒽 （ ） 的分子中减少 3 个碳 原子但氢原子不变， 则形成的稠环化合物 的同分异构体数目为 （ ） A. 3 个 B. 4 个 C. 5 个 D. 2 个 7. 有机物 CH 3 O CHO 有多种同分异构 体， 其中属于酯且含有苯环结构的共有 （ ） A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 8. 与 O — CH CH 2 互为同分异构体的芳香 族化合物最多有 （ ） A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 9. 1 ， 2 ， 3鄄 三苯基环丙烷的 3 个苯基可以分布在环丙 烷平面的上下 ， 因此有 如图的两个同分异构体。 据此， 可判断 1 ， 2 ， 3 ， 4 ， 5鄄 五氯环戊烷 （假 设 5 个碳原子处于同一平面） 的同分异构 体的数目为 （ ） A. 4 个 B. 5 个 C. 6 个 D. 7 个 10. 已知 A 的结构式为 CH 3 CH 3 。 苯环上的 Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph —为苯基 H H H H H H H H H H H H B B N N B N 9 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） 知识点 有机物的分离和提纯的方法 1． 有机物的天然提取和人工合成往往得到的 是混合物， 假设给你一种这样的有机混合 物让你研究， 一般要采取的几个步骤是 （ ） A． 分离、 提纯 → 确定化学式 → 确定实验 式 → 确定结构式 B． 分离、 提纯 → 确定实验式 → 确定化学 式 → 确定结构式 C． 分离、 提纯 → 确定结构式 → 确定实验 式 → 确定化学式 D． 确定化学式 → 确定实验式 → 确定结构 式 → 分离、 提纯 2． 下列属于分离、 提纯液态有机物的操作的 是 （ ） A． 蒸馏 B． 蒸发 C． 重结晶 D． 过滤 基 础 练 习 第二节 研究有机化合物的一般方法 二溴代物有 9 种同分异构体， 由此推断， A 苯环上的四溴代物的同分异构体数目 是 （ ） A. 9 个 B. 10 个 C. 11 个 D. 12 个 11. 已知化合物 A 与立方烷分子的结构相似， 如图。 （ 1 ） 立方烷二氯代物的同分异构体数目为 （ ） （ 2 ） A 的二氯代物的同分异构体数目为 （ ） A. 3 个 B. 4 个 C. 5 个 D. 6 个 12. 有 3 种不同取代基— X ， — Y ， — Z ， 当 它们同时取代苯分子中的 3 个氢原子， 且每种取代产物中， 只有 2 个取代基相 邻时， 取代产物有 （ ） A. 2 种 B. 4 种 C. 6 种 D. 8 种 13. 分子式为 C 5 H 12 O 的一元醇， 其分子中含 有 2 个— CH 3 、 1 个 — CH — 、 2 个— CH 2 — 和 1 个— OH ， 它的可能结构有 （ ） A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 14. 烯烃与 CO 、 H 2 在催化剂作用下生成醛的 反应叫烯烃的醛化反应。 乙烯醛化方程式 为 CH 2 CH 2 ＋CO＋H 2 催化剂 CH 3 CH 2 CHO ， 则由 C 4 H 8 的烯烃进行醛化反应得到醛， 在它的同分异构体中， 属于醛的有 （ ） A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 立方烷分子 H C C C C H H H H H H H C C C C 化合物 A H C Si C C C Si Si H H H H H H H Si 第 1课时 有机化合物的分离和提纯 10 参考答案与解析 5. B 【解析】 如图： C — — C C — C C — C — H H — H — — — H H HH H H H H H 圈内的原子可能 在同一平面。 有— CH 3 ， 不可能所有原子共平面， A 错 误； — C C —在苯环平面内， 所有碳原子共面， B 正 确； 该物质不是苯的同系物， D 错误。 6. A 【解析】 A 选项有— CH 3 ， 不可能所有原子共 平面。 7. A 【解析】 甲基碳和乙基碳都是饱和碳， 饱和碳数 为 3 。 8. C 【解析】 A 选项分子结构中无苯环， 无与苯环 相连的— OH ； B 选项共 5 个双键； D 选项分子中的六元 环不是环己烷结构单元， 是环己烯结构单元。 9. （ 1 ） C 10 H 8 C 16 H 10 C 22 H 12 （ 2 ） C 124 H 46 （ 3 ） C 6n＋4 H 2n＋6 （ 4 ） 36 37 （ 5 ） 减少 第 3 课时 有机化合物的同分异构现象 基础练习 1. B 2. B 【解析】 同分异构体是分子式相同而结构式不 同的物质的互称。 分子式相同， 则最简式相同、 通式 相同。 3. A 【解析】 碳架异构的分子碳骨架不同。 A 选项 为碳架异构； B 选项为位置异构； C 、 D 选项为官能团 异构。 4. A 【解析】 丙 醇 的 同 分 异 构 体 有 位 置 异 构 和 官能团异构两种 。 A 选项为官能团异构 ； C 选项与 CH 3 CH 2 CH 2 OH 为同一种物质； B 、 D 选项分子式与丙醇 不同， 不属于同分异构体。 5. D 【解析 】 A 选项分子式不同 ； B 选项乙醚 （ CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 ） 是 4 个碳与乙醇分子式不同； C 选项 碳数不同， 分子式不同。 6. A 【解析】 分子式无同分异构体即为纯净物。 7. C 【解析】 有顺反异构的结构特征必须同时满足： ① 两个双键碳原子上连有相同的原子团； ② 同一个双键 碳原子上不能连有相同的原子团。 A 、 B 、 D 不符合 ② 要求。 8. （ 1 ） ③④ （ 2 ） ⑥⑨ 、 ⑧⑨ 、 ⑩⑨ （ 3 ） ⑥⑧ ⑩ 、 ⑦⑨ 、 ③⑤ 、 ④⑤ 9. B 【解析】 含 3 个甲基的烷即有一个支链， 该支 链可以是甲基， 也可以是乙基。 10. C 【解析】 C 4 H 9 Cl 减去— Cl 得丁基。 丁基 4 种。 11. B 【解析】 2 个甲基即为直链烷烃， 有 3 种一氯 代物。 3 个甲基， 结构可以是 C — C — C — C — C — C ， 有 5 种， 也可以是 C — C — C — C — C — C ， 有 4 种。 12. B 【解析】 ①7 种， ②4 种， ③4 种， ④7 种。 13. B 【解析】 邻、 间、 对位和甲基上各 1 种。 14. B 【解析】 A 选项左右上下对称， 3 种； B 选项 左右对称， 5 种； C 选项左右上下对称， 3 种； D 选项左 右上下对称， 4 种。 15. C 【解析】 A 选项， 邻二甲苯苯环上有 2 种一氯 取代产物； B 选项， 间二甲苯苯环上有 3 种一氯取代产 物； C 选项， 对二甲苯苯环上只有 1 种一氯取代产物； D 选项， 乙苯苯环上有 3 种一氯取代产物。 提升练习 1. A 【解析】 分子式相同而结构式不同的物质互为 同分异构体。 题中只有 ①② 和 ⑤⑥ 两组分子式相同， 结 构不同。 2. B 【解析】 C 5 H 10 O 减去— CHO 得丁基。 丁基 4 种。 3. C 【解析】 100÷14＝7 …… 2 ， 分子式为 C 7 H 16 。 主链 为 5 个碳， 则有 2 个甲基， 有 4 种 （对 2 间 1 并 1 ） 同 分异构体； 或 1 个乙基， 有 1 种分子结构。 4. C 【解析】 邻、 对位上各 1 种， 间位 2 种。 5. D 【解析 】 C 8 H 6 O 2 —除苯环外还有两个不饱和 度， 即 2 个 — C — O 或 1 个 — C — C — O O 或 1 个— C C —和 2 个 — O —， 不能组成— COO —。 将这些原子团分别插入到苯 的 C — H 键之间可得结论。 6. D 【解析】 即甲基萘， 有 2 种。 7. D 【解析】 ① 结构为 — O — C← O — — ↑ ↓ ←→ 时， 甲基 （饱 和碳 ） 分 别 处 于 箭 头 所 指 位 置 时 共 5 种 ， 外 加 O — C — OCH 3 ， 共 6 种。 8. C 【解析】 — CH 2 OH 、 — OCH 3 以及 — OH 的邻、 间、 对位上各 1 个甲基共 5 种。 9. A 【解析】 氯原子全在面上 （与全在面下同） 1 种、 1 个在面上 （与 4 个在面下同） 1 种、 2 个在面上 （与 3 个在面下同） 2 种。 10. A 【解析】 苯环上共 6 个 H ， 4＋2＝6 。 四取代与 二取代个数相同。 11. （ 1 ） A （ 2 ） B 【解析】 2 个氯位于立方烷棱、 面对角线、 体对角线各 1 种。 2 个氯位于 A 的棱、 体对 角线各 1 种， 在面对角线上有 2 种。 12. C 【解析】 如图 — — — — X Y Z Z ， X 、 Y 的填法有 C 2 3 3 高中化学选择性必修 3 （人教版） ＝3 种， Z 的位置有 2 个， 共 6 种。 13. C 【解析】 符合要求的碳架结构有 ①C — C — C — C — C 、 ② C — C — C — C — C 2 种。 ① 中— OH 只能 连在中间 3 个碳上， 有 2 种。 ② 中— OH 只能连两头碳 上， 有 2 种。 共 4 种。 14. C 【解析】 由题意可知， 乙烯转变成乙基， 则丁 烯会转变成丁基。 丁基有 4 种。 第二节 研究有机化合物的一般 方法 第 1 课时 有机化合物的分离和提纯 基础练习 1. B 2. A 3. A 【解析】 分液漏斗分离的是互不相溶的液体， 有机物间一般互溶。 乙醇能溶于水。 4. C 【解析】 乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶， 分成 上下两层， 可用分液漏斗进行分离； 乙醇与丁醇互溶， 但二者的沸点不同， 可用蒸馏法分离； 用有机溶剂可萃 取出单质溴。 5. B 【解析】 工业上用含乙醇 96% 的酒精制取无水 乙醇的方法是加生石灰， 再加热蒸馏， 其他均不能作为 无水乙醇的工业制法。 6. B 7. （ 1 ） 新制生石灰， 蒸馏 （ 2 ） 蒸馏 （ 3 ） 重结 晶 （ 4 ） 分液 （ 5 ） 洗气 （ 6 ） 溶解、 过滤 （ 7 ） 萃取 （ 8 ） 洗气 提升练习 1. C 【解析】 乙醇溶于水， 不可从水中萃取富集。 2. D 3. C 【解析】 A 、 B 互溶且都溶于水， 沸点相差较 大， 用蒸馏 （或分馏）。 4. （ 1 ） CH 3 COOH+NaOH→CH 3 COONa+H 2 O CH 3 COOCH 2 CH 3 +NaOH→CH 3 COONa+CH 3 CH 2 OH （ 2 ） 乙醇 （ 3 ） CH 3 COONa+H 2 SO 4 →CH 3 COOH+NaHSO 4 （ 4 ） H 2 SO 4 、 Na 2 SO 4 第 2 课时 有机分子结构的测定 基础练习 1. D 【解析】 A 、 B 、 C 都不能说明该有机物中是否 还含有其他元素。 2. D 【解析】 相对分子质量为 180 ， 碳原子占 60% ， 则碳原子数为 180×60%÷12＝9 ； 氢原子占 4.5% ， 则氢原 子数为 180×4.5%÷1＝8 ； 碳氢总含量为 64.5% ， 则氧原子 数为 180×35.5%÷16＝4 。 3. C 【解析】 根据得到水的质量跟原芳香烃 X 的质 量相等， 即芳香烃中碳的质量与水中氧的质量相等， 可 知， 芳香烃中碳与氢的质量比恰好是水中氧与氢的质量 比。 对照四个选项符合题意的是 C 。 4. B 【解析】 从质谱图可知， 质荷比最大的数值为 16 ， 即该有机物的相对分子质量为 16 ， 所以可能是甲烷。 5. 348 C 20 H 16 O 4 N 2 6. （ 1 ） H 2 O 2 （双氧水） 2H 2 O 2 MnO 2 2H 2 O＋O 2 ↑ （或 H 2 O 2Na 2 O 2 ＋2H 2 O 4NaOH＋O 2 ↑ ） （ 2 ） 使有机物充 分氧化生成 CO 2 和 H 2 O （ 3 ） 碱石灰或氢氧化钠 吸 收 CO 2 （ 4 ） 使测得有机物中含氢量增大 （ 5 ） CH 2 O （ 6 ） 有机物的相对分子质量 7. A 【解析】 测定相对分子质量的是质谱。 测定分 子中官能团的是红外光谱和紫外光谱。 测定分子中氢原 子种类及各种类氢原子个数比的是核磁共振氢谱。 8. C 【解析】 — OH 上氢、 1 位碳上氢、 2 位碳上氢 及 2 位碳上甲基氢共 4 种。 9. B 【解析】 乙醇遇钠或钾产生氢气， 而二甲醚无 明显现象， A 可鉴别； 利用红外光谱法可确定化学键或 官能团， C 可鉴别； 利用核磁共振氢谱法可以推知分子 中有几种不同类型的氢原子及它们的数目， D 可鉴别； 利用质谱法只能确定有机物的相对分子质量， 而二甲醚 和乙醇的相对分子质量相同， B 不能鉴别。 10. B 【解析】 乙烯为对称结构， 2 个碳原子上的氢 原子环境相同； 乙醇不对称， 有 3 种氢环境； 丙烷中端 部的 2 个甲基相同， 有 2 种氢环境； 丙炔不对称， 有 2 个碳原子上有氢， 2 种氢环境。 11. A 【解析】 B 选项， CH 3 OH 中甲基上的氢与羟 基上的氢环境不同， 2 种； C 选项 HCOOH 中两个氢分 别连在碳原子和氧原子上， 环境不同， 2 种； D 选项， CH 3 COOCH 3 中的甲基分别连在碳原子和氧原子上， 环 境不同， 2 种。 12. B 【解析】 A 选项， 1 ， 2 ， 3鄄 三甲基苯有 4 种不同 环境的氢， 有 4 个峰； B 选项， 金刚烷是一对称分子， 所有 CH 等效， 所有 CH 2 等效， 2 种不同环境的氢， 有 2 个峰 ； C 选项 ， 异丙醇中 2 个甲基等效 ， CH 1 种 ， — OH 1 种， 共 3 种不同环境的氢， 有 3 个峰； D 选项， 醋酸正丁酯中 2 个甲基不同， 3 个 CH 2 各不相同， 共 5 种不同环境的氢， 有 5 个峰。 提升练习 1. C 【解析】 A 的结构不是对称结构， 所以苯环上 氢有 2 种， 加上甲基上的氢共有 3 种； B 项中分子为对 称结构， 环上 （注意不是苯环） 有等效氢 4 个， 甲基上 有等效氢 6 个， 比值为 3 ∶ 2 ； C 项中分子是对称结构， 甲基上的氢和双键上的氢比值为 3 ∶ 1 ； D 项中分子是对 称结构， 与氯相连的碳上有 4 个等效氢， 甲基上有 6 个 等效氢， 比值为 3 ∶ 2 。 2. C 【解析】 在核磁共振氢谱中有几种类型氢原子 4