2025届高三化学一轮复习 模块一：有机化学12有机物的鉴别、检验及除杂

模块一：有机化学 有机物的鉴别、检验及除杂 班级： 姓名： . 【学习目标】知道常见有机物的鉴别、检验以及除杂的方法。 【学习重点】常见有机物的鉴别、检验方法。 【学习难点】常见有机物的鉴别、检验方法。 课前学习任务 一、有机物的鉴别 1.下列试剂不能用来鉴别乙醛和乙酸的是（　　） A．银氨溶液 B．新制氢氧化铜溶液 C．碳酸氢钠 D．水 2.仅用一种试剂即可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯四种溶液，这种试剂是（　　） A．新制Cu(OH)2浊液 B．NaOH溶液 C．浓溴水 D．酸性KMnO4溶液 二、有机物类别的检验(完成表格) 物质 试剂与方法 现象与结论 饱和烃与不饱和烃（不含苯） 褪色的是不饱和烃 苯与苯的同系物 褪色的是苯的同系物 醛基化合物 有银镜产生 煮沸后有砖红色沉淀生成 醇 有果香味液体生成 酚 溶液变为紫色 产生白色沉淀 羧酸 有气体逸出 溶液显红色 淀粉 溶液显蓝色 蛋白质 有烧焦羽毛气味 显黄色(含苯环的蛋白质) 三、常见的有机物分离和提纯 1．判断以下实验操作方法以及结论正误（正确的打“√”，错误的“×”） （1）加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯。（ ） （2）用蒸馏的方法分离硝基苯和苯。（ ） （3）用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，然后分液。（ ） （4）加入新制氢氧化铜煮沸除去乙醇中的乙醛，然后过滤。（ ） （5）加入氢氧化钠溶液除去苯中的苯酚，然后分液。（ ） （6）用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯。（ ） 课堂学习任务 考向一 有机物的鉴别： 1.有机化学中存在很多种鉴别物质的方法，下列说法中正确的是（ ） A．可用溴水鉴别肉桂醛()中是否存在碳碳双键 B.可用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 C．可用少量新制氢氧化铜确定淀粉在酸作用下是否发生水解 D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、甲酸、乙醛、甘油 2（2024·浙江卷1月）关于有机物检测，下列说法正确的是（ ） A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B. 用红外光谱可确定有机物的元素组成 C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D. 麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 考向二 有机物的分离、提纯： 3．下列实验操作能达到目的的是（ ） 选项 实验目的 实验操作 A 除去花生油中的汽油 将混合物直接分液 B 除去乙酸中混有的乙醇 将混合物溶于水后萃取分液 C 除去乙醇中混有的少量H2O 加入生石灰，蒸馏 D 除去乙烷中混有的少量乙烯 将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液，洗气 4．（2024·广东·高考真题）提纯苯甲酸粗品(含少量和泥沙)的过程如下。其中，操作X为（ ） A．加热蒸馏 B．加水稀释 C．冷却结晶 D．萃取分液 课后学习任务 基础篇 1．判断以下实验操作方法以及结论正误（正确的打“√”，错误的“×”） （1）欲证明CH2=CHCHO中含有碳碳双键，滴入酸性KMnO4溶液，看紫红色是否褪去。（ ） （2）将0.1mol/L的NaOH溶液与0.5mol/L的CuSO4溶液等体积混合制得氢氧化铜悬浊液，用于检验麦芽糖是否为还原性糖。（ ） （3）检验溴乙烷中的溴元素，将少量溴乙烷与NaOH溶液混合共热，充分反应并冷却后，向溶液中加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液。（ ） （4）用燃烧的方法鉴别乙醇、四氯化碳、苯。（ ） （5）用足量的NaOH溶液与矿物油和地沟油加热，可鉴别出地沟油。（ ） （6）油脂皂化后可用渗析的方法使高级脂肪酸钠和甘油分离。（ ） （7）检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全。（ ） （8）将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，则生成的1，2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳（ ） 2.（2024·甘肃卷）下列实验操作、现象和结论相对应的是 实验操作、现象 结论 A 用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红 该溶液是酸溶液 B 用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的气味 该织物含蛋白质 C 乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色 该气体是乙烯 D 氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液，生成沉淀 氢氧化钠的碱性比氢氧化镁强 3．（2024·四川内江·期末）分离和提纯下列有机物所用的方法正确的是 A．分离汽油和柴油：分馏 B．分离酒精和水：分液 C．除去乙烷中的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气 D．除去苯中混有的苯酚：加入足量饱和溴水，过滤 4．下列关于有机物除杂和鉴别的叙述正确的是 ①除去乙醇中的乙酸：先加生石灰后蒸馏 ②除去乙烯中少量的乙醇蒸气：通入酸性高锰酸钾溶液，洗气 ③溴的四氯化碳溶液可鉴别环己烷和己烯 ④酸性高锰酸钾可以鉴别苯、乙醇、乙酸 ⑤用燃烧法不能鉴别乙醇、乙炔和四氯化碳 A．①④⑤ B．②③④ C．③④⑤ D．①③④ 5．苯甲酸乙酯是一种有芳香气味，无色液体，沸点为212℃，微溶于水，易溶于乙醚，常用作玫瑰、橙花、香石竹等化妆香精的调配。 Ⅰ．实验室利用苯甲酸、乙醇、环己烷和浓硫酸混合加热制备苯甲酸乙酯，此反应是个可逆反应，装置如图所示(省略了部分装置)， (1)写出实验室制备苯甲酸乙酯的化学方程式 。 (2)加入的环己烷可提高苯甲酸乙酯产率的原因是 。 (3)及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系的目的是 。 Ⅱ．从反应混合物中分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图。 已知：环己烷沸点为80.8℃；乙醚的密度为，沸点34.5°；乙醚-环己烷水共沸物的沸点为62.1℃。 (4)向混合物中加入饱和溶液的目的是 。 (5)操作和操作分别是 、 。 提升篇 6.非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)A可由氧化得到，的化学名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D中手性碳原子数目为 。 (4)E转化为AHPA的反应类型为 。 (5)AHPA中酸性官能团名称为 ，碱性官能团名称为 。 (6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环且苯环只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有和； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。 第 1 页 共 3 页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 模块一：有机化学 有机物的鉴别、检验及除杂 班级： 姓名： . 【学习目标】知道常见有机物的鉴别、检验以及除杂的方法。 【学习重点】常见有机物的鉴别、检验方法。 【学习难点】常见有机物的鉴别、检验方法。 课前学习任务 一、有机物的鉴别 1.下列试剂不能用来鉴别乙醛和乙酸的是（　　） A．银氨溶液 B．新制氢氧化铜溶液 C．碳酸氢钠溶液 D．水 2.仅用一种试剂即可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯四种溶液，这种试剂是（　　） A．新制Cu(OH)2浊液 B．NaOH溶液 C．浓溴水 D．酸性KMnO4溶液 二、有机物类别的检验(完成表格) 物质 试剂与方法 现象与结论 饱和烃与不饱和烃 褪色的是不饱和烃 苯与苯的同系物 褪色的是苯的同系物 醛基化合物 有银镜产生 煮沸后有砖红色沉淀生成 醇 有果香味液体生成 酚 溶液变为紫色 产生白色沉淀 羧酸 有气体逸出 溶液显红色 淀粉 溶液显蓝色 蛋白质 有烧焦羽毛气味 显黄色(只用于检验部分蛋白质) 物质 试剂与方法 现象与结论 饱和烃与烯烃炔烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是烯烃炔烃 苯与苯的同系物 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物 醛基化合物 加银氨溶液、水浴加热 有银镜产生 加新制的Cu(OH)2、加热 煮沸后有砖红色沉淀生成 醇 加乙酸、浓硫酸 有果香味液体生成 酚 FeCl3溶液 溶液变为紫色 浓溴水 产生白色沉淀 羧酸 加Na2CO3溶液 有气体逸出 加紫色石蕊溶液 溶液显红色 淀粉 加碘水 溶液显蓝色 蛋白质 灼烧 有烧焦羽毛气味 加浓硝酸微热 显黄色(只用于检验部分蛋白质) 三、常见的有机物分离和提纯 1．判断以下实验操作方法以及结论正误（正确的打“√”，错误的“×”） （1）加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯。（ × ） （2）用蒸馏的方法分离硝基苯和苯。（ √ ） （3）用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，然后分液。（√ ） （4）加入新制氢氧化铜煮沸除去乙醇中的乙醛，然后过滤。（ ×） （5）加入氢氧化钠溶液除去苯中的苯酚，然后分液。（ √ ） （6）用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯。（ × ） 课堂学习任务 考向一 有机物的鉴别： 1.有机化学中存在很多种鉴别物质的方法，下列说法中正确的是 A．可用溴水鉴别肉桂醛()中是否存在碳碳双键 B.可用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 C．可用少量新制氢氧化铜确定淀粉在酸作用下是否发生水解 D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、甲酸、乙醛、甘油 【详解】A．醛基也可被溴水氧化导致溴水褪色，对碳碳双键的检验造成干扰，A错误； B．乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解被消耗，可选择饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇，B错误； C．淀粉在酸作用下水解生成葡萄糖，在碱性环境下才可用新制氢氧化铜检验水解产物，C错误； D．新制氢氧化铜悬浊液与苯不互溶，液体分层；新制氢氧化铜悬浊液与甲酸反应，得蓝色溶液；新制氢氧化铜悬浊液与乙醛反应形成砖红色沉淀；新制氢氧化铜悬浊液与甘油互溶，不分层，但液体仍然浑浊，D正确； 答案选D。 2（2024·浙江卷1月）关于有机物检测，下列说法正确的是 A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B. 用红外光谱可确定有机物的元素组成 C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D. 麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 【答案】A 【解析】溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确；红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为，相对分子质量为72的还可以是、等， C错误；麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误；答案选A。 考向二 有机物的分离、提纯： 3．下列实验操作能达到目的的是 选项 实验目的 实验操作 A 除去花生油中的汽油 将混合物直接分液 B 除去乙酸中混有的乙醇 将混合物溶于水后萃取分液 C 除去乙醇中混有的少量H2O 加入生石灰，蒸馏 D 除去乙烷中混有的少量乙烯 将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液，洗气 【答案】C 【详解】A．花生油为酯，根据相似相溶可知花生油和汽油互溶，因此不能通过分液的方法分离，故A错误； B．乙醇和乙酸均易溶于水，两者也能互溶，无法进行萃取分液，故B错误； C．生石灰可与水反应生成氢氧化钙，除去乙醇中混有的少量H2O，蒸馏得到纯净的乙醇，故C正确； D．乙烯可与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳气体，会引入新的杂质，故D错误； 故选：C。 4．（2024·广东·高考真题）提纯苯甲酸粗品(含少量和泥沙)的过程如下。其中，操作X为 A．加热蒸馏 B．加水稀释 C．冷却结晶 D．萃取分液 【答案】C 【详解】苯甲酸粗品(含少量和泥沙)加水加热进行溶解，得到浊液，趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCl，由于苯甲酸的溶解度受温度影响大，而NaCl的溶解度受温度影响小，可通过冷却结晶的方式进行除杂，得到苯甲酸晶体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X为冷却结晶，故C正确， 课后学习任务 基础篇 1．判断以下实验操作方法以及结论正误（正确的打“√”，错误的“×”） （1）欲证明CH2=CHCHO中含有碳碳双键，滴入酸性KMnO4溶液，看紫红色是否褪去。（ ） （2）将0.1mol/L的NaOH溶液与0.5mol/L的CuSO4溶液等体积混合制得氢氧化铜悬浊液，用于检验麦芽糖是否为还原性糖。（ ） （3）检验溴乙烷中的溴元素，将少量溴乙烷与NaOH溶液混合共热，充分反应并冷却后，向溶液中加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液。（ ） （4）用燃烧的方法鉴别乙醇、四氯化碳、苯。（ ） （5）用足量的NaOH溶液与矿物油和地沟油加热，可鉴别出地沟油。（ ） （6）油脂皂化后可用渗析的方法使高级脂肪酸钠和甘油分离。（ ） （7）检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全。（ ） （8）将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，则生成的1，2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳（ ） 2.（2024·甘肃卷）下列实验操作、现象和结论相对应的是 实验操作、现象 结论 A 用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红 该溶液是酸溶液 B 用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的气味 该织物含蛋白质 C 乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色 该气体是乙烯 D 氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液，生成沉淀 氢氧化钠的碱性比氢氧化镁强 【答案】B 【解析】用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红，该溶液显酸性，但不一定是酸溶液，也有可能是显酸性的盐溶液，A项不符合题意； 动物纤维主要成分是蛋白质，灼烧后有类似烧焦羽毛的味道，若用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的味道，说明该织物含有动物纤维，含有蛋白质，B项符合题意；乙醇和浓硫酸加热，会产生很多产物，如加热温度在170℃，主要产物为乙烯；如加热温度在140℃，主要产物为二乙醚；同时乙醇可在浓硫酸下脱水生成碳单质，继续和浓硫酸在加热条件下产生二氧化碳、二氧化硫等，其中的产物二氧化硫也能使溴水褪色，不能说明产生的气体就是乙烯，C项不符合题意；氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液，会发生复分解反应，生成难溶的氢氧化镁，与氢氧化钠和氢氧化镁的碱性无关，不能由此得出氢氧化钠的碱性比氢氧化镁强，D项不符合题意；故选B。 3．（2024·四川内江·期末）分离和提纯下列有机物所用的方法正确的是 A．分离汽油和柴油：分馏 B．分离酒精和水：分液 C．除去乙烷中的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气 D．除去苯中混有的苯酚：加入足量饱和溴水，过滤 【答案】A 【解析】A．汽油和柴油互溶，但沸点不同，可用分馏的方法分离，故A正确； B．酒精和水互溶，不能用分液的方法分离，故B错误； C．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，即乙烷中引入了新的杂质，故C错误； D．苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚能溶解于苯，不能用溴水除去苯中混有的苯酚，故D错误； 故答案为：A。 4．下列关于有机物除杂和鉴别的叙述正确的是 ①除去乙醇中的乙酸：先加生石灰后蒸馏 ②除去乙烯中少量的乙醇蒸气：通入酸性高锰酸钾溶液，洗气 ③溴的四氯化碳溶液可鉴别环己烷和己烯 ④酸性高锰酸钾可以鉴别苯、乙醇、乙酸 ⑤用燃烧法不能鉴别乙醇、乙炔和四氯化碳 A．①④⑤ B．②③④ C．③④⑤ D．①③④ 【答案】D 【详解】①除去乙醇中的乙酸：先加生石灰和乙酸反应，后蒸馏得到乙醇，正确； ②乙烯与酸性高锰酸钾反应得到二氧化碳，又重新引入了新的杂质，错误； ③己烯中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，环己烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色，正确； ④乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯与酸性高锰酸钾溶液分层，上层无色，乙酸与酸性高锰酸钾溶液互溶，可以用酸性高锰酸钾可以鉴别苯、乙醇、乙酸，正确； ⑤乙醇燃烧生成淡蓝色火焰，乙炔燃烧火焰明亮伴有浓烟，四氯化碳不能燃烧，故用燃烧法能鉴别乙醇、乙炔和四氯化碳，错误； 故选D。 5．苯甲酸乙酯是一种有芳香气味，无色液体，沸点为212℃，微溶于水，易溶于乙醚，常用作玫瑰、橙花、香石竹等化妆香精的调配。 Ⅰ．实验室利用苯甲酸、乙醇、环己烷和浓硫酸混合加热制备苯甲酸乙酯，此反应是个可逆反应，装置如图所示(省略了部分装置)， (1)写出实验室制备苯甲酸乙酯的化学方程式 _________________________________________ 。 (2)加入的环己烷可提高苯甲酸乙酯产率的原因是 。 (3)及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系的目的是 。 Ⅱ．从反应混合物中分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图。 已知：环己烷沸点为80.8℃；乙醚的密度为，沸点34.5°；乙醚-环己烷水共沸物的沸点为62.1℃。 (4)向混合物中加入饱和溶液的目的是 。 (5)操作和操作分别是 、 。 【答案】(1)+C2H5OH+H2O； (2)环己烷作溶剂使反应物充分接触 (3)使制备反应平衡正向移动，提高产率 (4)使硫酸、苯甲酸转变成易溶于水的盐 (5) 蒸馏 重结晶 【分析】混合物中含有苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷，加入饱和Na2CO3溶液后分液，有机相Ⅰ中含有苯甲酸乙酯和环己烷，水相中含有苯甲酸钠、少量的苯甲酸乙酯等；水相中加入乙醚萃取出苯甲酸乙酯，与有机相Ⅰ合并，蒸馏，得到乙醚-环己烷-水共沸物和有机相Ⅱ；有机相Ⅱ中加入无水MgSO4吸水，过滤后蒸馏得到苯甲酸乙酯；萃取液中加入H2SO4，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，重结晶得到苯甲酸。 【详解】（1） 实验室用苯甲酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生取代反应，制备苯甲酸乙酯，化学方程式+C2H5OH+H2O； （2）加入的环己烷可溶解反应物，使反应物充分混合，从而提高苯甲酸乙酯产率； （3）及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系，可减少生成物，促进平衡正向移动，提高产率； （4）向混合物中加入饱和溶液的目的是使硫酸、苯甲酸转变成易溶于水的盐； （5）由分析可知，操作b是为了除去苯甲酸乙酯中溶有的少量杂质，操作c是为了提纯苯甲酸晶体，操作和操作分别是蒸馏、重结晶。 提升篇 1.非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)A可由氧化得到，的化学名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D中手性碳原子数目为 。 (4)E转化为AHPA的反应类型为 。 (5)AHPA中酸性官能团名称为 ，碱性官能团名称为 。 (6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环且苯环只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有和； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。 【答案】(1)羟基乙酸 (2) (3)3 (4)加成反应、还原反应 (5) 羧基 氨基 (6) 【分析】 A发生加成反应，然后碱化生成B，B和C发生加成反应生成D，结合D的结构，C为，D先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成E，E发生加成反应和还原反应生成AHPA，据此解答。 【详解】（1）的化学名称是羟基乙酸。 （2） C的结构简式为。 （3） D中手性碳原子数目为3，如图。 （4）E转化为AHPA的反应类型为加成反应、还原反应。 （5）AHPA中酸性官能团名称为羧基，碱性官能团名称为氨基。 （6）满足①含苯环且苯环只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有和； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1，下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式。 第 1 页 共 3 页 学科网（北京）股份有限公司 $$