1.1.3 有机化合物的结构特点 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

1.1.3 第一章 有机化合物的结构特点 学习目标 PART 01 PART 02 认识有机化合物分子中共价键的类型。 了解共价键极性及其与有机反应的关系。 知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。 1、有机物定义： 2、组成元素： 含有碳元素的化合物为有机物。 碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 除CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等以外的其它含碳化合物。 主要元素 其他元素 回顾知识 - - 分类方法 3 3、有机物的主要性质特点 （1）种类繁多。已发现和合成的有机物达到3000多万种（无机物只有几十万种）。 （2）物理性质方面：大多难溶于水、易溶于有机溶剂；熔点低，水溶液不导电。（大多是非电解质） （3）易燃烧，热不稳定。大多含有碳、氢元素。受热分解生成碳、氢等单质。 （4）反应复杂、副反应多。 有机物的以上性质特点与其 密切相关。 结构 ？ 回顾知识 - - 分类方法 4 一、有机化合物的分类方法 1.依据碳骨架分类 有机化合物 链状化合物 环状化合物 脂肪烃 脂肪烃衍生物 如丁烷CH3CH2CH2CH3 如溴乙烷CH3CH2Br 脂环化合物 芳香烃化合物 脂环烃 脂环烃衍生物 芳香烃 芳香族衍生物 如环己烷 如环己醇 OH 如苯 如溴苯 Br 5 ①CH4、 ②CH3CHCH2CH3、 ③CH2＝CH2、 ④CH3－C＝CHCH3 ⑤CH≡CH ⑥CH3C≡CH、 ⑦CH3－Cl、⑧CH3CH2Br、⑨CH3OH、⑩CH3CH2OH、⑾CH3C－OH、 ⑿CH3CH2－O－CH2CH3 CH3 CH3 O ⒀ ⒁ ⒂ ⒃ CH3 按碳架对下列化合物进行分类 脂环化合物 链状化合物 芳香族化合物 跟踪训练 6 一、有机化合物的分类方法 2.依据官能团分类 官能团： 决定有机化合物特性的原子、原子团 碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醛基 酮羰基 羧基 酯基 C C OH C H O C O C OH O 常见的官能团： C C C X C O R O 氨基 NH2 酰胺基 C NH2 O 醚键 C O C 7 一、有机化合物的分类方法 2.依据官能团分类 有机化合物 烃 烃的衍生物 只含碳、氢元素的有机物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 羧酸 酯 胺 酰胺 8 一、有机化合物的分类方法 有机化合物类别 官能团 代表物 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 CH2=CH2 CH≡CH C C C C 甲烷 CH4 碳碳双键 乙烯 碳碳三键 苯 2.依据官能团分类 有机化合物的主要类别 乙炔 9 一、有机化合物的分类方法 有机化合物类别 官能团 代表物 烃 的 衍 生 物 卤代烃 醇 酚 醚 醛 OH 2.依据官能团分类 有机化合物的主要类别 碳卤键 羟基 羟基 醚键 醛基 C X OH C H O OH C O C 溴乙烷 CH3CH2Cl 乙醇 C2H5OH 苯酚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 乙醛 CH3CHO 10 一、有机化合物的分类方法 有机化合物类别 官能团 代表物 烃 的 衍 生 物 酮 羧酸 酯 胺 酰胺 2.依据官能团分类 有机化合物的主要类别 丙酮 CH3COCH3 乙酸CH3COOH 乙酸乙酯CH3COOC2H5 甲胺CH3NH2 乙酰胺CH3CONH2 酮羰基 羧基 酯基 氨基 酰胺基 C O C OH O C O R O NH2 C NH2 O 11 一、有机化合物的分类方法 （1）辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度将其归类，并根据官能团推测其可能的性质。请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类，指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点。 Br ① ② OH CH3 ③ CH2OH ④ CHO ⑤ COOH ⑥ COOCH3 思考与讨论 12 一、有机化合物的分类方法 （2）有机化合物的官能团决定其化学性质。丙烯酸（CH2＝CHCOOH）是重要的有机合成原料，请指出其分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。 思考与讨论 13 二、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 σ键 形成 成键原子的s轨道或p轨道“________”重叠而形成 类型 s­-p σ键，例如乙烷分子中的________ p-­p σ键，例如乙烷分子中的________ π键 形成 由两个原子的p轨道“________”重叠形成 类型 p­-p π键 头碰头 C-H键 C-C键 肩并肩 ①通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 (1)特点： ② π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂 而发生化学反应，通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转 (3)共价键的类型与有机反应类型的关系 ①甲烷分子中含有C—H σ键，能发生______反应； ②乙烯和乙炔中含有π键，能发生______反应。 取代 加成 (2) σ、π键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是____键，双键中含有一个____键和一个____键，三键中含有一个____键和两个____键 σ σ Π Π σ 2．共价键的极性与有机反应 规律：共价键极性越强，有机反应越容易发生 乙醇的结构 (1)乙醇、H2O与钠反应 在反应时，乙醇分子和水分子中的______键断裂。 同样条件，____与钠反应较剧烈，其原因是 _______________________________________________ O—H 水 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 (2)乙醇与HBr反应 原理： CH3—CH2—OH＋H—Br CH3CH2—Br＋H2O △ 反应中乙醇分子中断裂的键是______，原因是________________ C—O C—O键极性较强 三.有机化合物的同分异构现象 1.构造异构现象的书写 （1）碳架异构 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布由邻到间。 降碳对称法 成直链 一条线 往边移 挂中间 摘一碳 不到端 摘多碳 整到散 多支链 同邻间 先将所有的碳原子链接成一条直链 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上 将甲基依次由内向外与主链碳原子相连，但不可放在端点碳原子上 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链 当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接 三.有机化合物的同分异构现象 1.构造异构现象的书写 （2）位置异构 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 ①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚) 三.有机化合物的同分异构现象 1.构造异构现象的书写 （2）位置异构 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 ②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 三.有机化合物的同分异构现象 思考与讨论 写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C C C OH 三.有机化合物的同分异构现象 1.构造异构现象的书写 （3）官能团异构 CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇 CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物 三.有机化合物的同分异构现象 1.构造异构现象的书写：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构⇒ C—C—C—C ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒ C—O—C—C—C C—C—O—C—C 三.有机化合物的同分异构现象 2.同分异构体数目的确定 （1）记忆法 烷烃的同分异构体数目 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 三.有机化合物的同分异构现象 2.同分异构体数目的确定 （2）基元法 以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。 甲基（-CH3） ：1种 乙基（-C2H5） ：1种 丙基（-C3H7） ：2种 丁基（-C4H9） ：4种 戊基（ -C5H11）：8种 C4H10O属于醇的同分异构体有4种 C4H8O2属于酸的同分异构体有2种 C5H11Cl的同分异构体有8种 三.有机化合物的同分异构现象 2.同分异构体数目的确定 （3）换元法 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。 此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。 又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 三.有机化合物的同分异构现象 2.同分异构体数目的确定 （3）等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是： ① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。 三.有机化合物的同分异构现象 3.芳香族化合物同分异构体的书写 (1)若苯环连一个取代基：-X X 一种 三.有机化合物的同分异构现象 3.芳香族化合物同分异构体的书写 ①若苯环连两个相同取代基：-X、-X ②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y (2)若苯环连两个取代基 都是三种 —X —Y Y X Y X —X —X X X X X 三.有机化合物的同分异构现象 3.芳香族化合物同分异构体的书写 (3)若苯环连三个取代基 三种 ①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X X X X —X —X X X X X 三.有机化合物的同分异构现象 3.芳香族化合物同分异构体的书写 (3)若苯环连三个取代基 六种 ②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y —X —X X X X X —X —X Y— —X —X Y X X Y Y X X X X Y X X Y— 三.有机化合物的同分异构现象 十种 ③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z —X —Y Z— —X —Y Z Y X Z Z Y X Y X Z— Y X Z Y X —X —Y Y X —X —Y Z— Z —X —Y Y X Z Y X —Z 1．下列有机物属于苯的同系物的是(　　) c 练 习 2、按碳的骨架分类，下列说法正确的是 (　　) A． 属于链状化合物 B． 属于芳香化合物   C． 属于脂环化合物 D． 属于芳香烃 A ①CH4、 ②CH3CHCH2CH3、 ③CH2＝CH2、④CH3－C＝CHCH3 ⑤CH≡CH ⑥CH3C≡CH、⑦CH3－Cl、⑧CH3CH2Br、⑨CH3OH、 ⑩CH3CH2OH ⑾CH3C－OH、 ⑿CH3CH2－O－CH2CH3 CH3 CH3 O ⒀ ⒁ ⒂ ⒃ CH3 3、按碳架对下列化合物进行分类 脂环化合物 链状化合物 芳香化合物 (1)-(12) 课堂小结 有机化合物的分类方法 按碳的骨架分类 按官能团分类 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 胺 酰胺 $$