内容正文:
第四章 生物大分子
第一节 糖类
课时1 糖类
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课堂导入
糖类是一类重要的有机化合物,在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,是重要的能量储存物质,也是很多生物体的结构成分。
食用的蔗糖
粮食中的淀粉
茎叶中的纤维素
血液中的葡萄糖
(C6H10O5)n
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
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糖类的组成与分类
组成:一般由碳、氢、氧三种元素组成,大多数糖符合通式Cm(H2O)n,因此又叫碳水化合物。
注意事项:
有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖(C5H10O4)和鼠李糖(C6H12O5);
符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物如甲醛(CH2O);
有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇;
没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素;
糖类物质不完全属于碳水化合物,但因沿用已久,仍在使用。
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糖类的组成与分类
从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
缩合:一般指两个或更多的反应物生成一个主要产物,并伴随着失去H2O等小分子的反应。
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糖类的组成与分类
糖的分类:
单糖:不能水解的糖,如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等;
寡糖或低聚糖:1mol糖水解后能产生2~10mol单糖,如蔗糖、麦芽糖和乳糖等;
多糖:1mol糖水解后能产生10mol以上单糖,如淀粉、纤维素和糖原等。
能发生银镜反应称为还原性糖,如醛糖;
不能发生银镜反应称为非还原性糖,如酮糖;
但果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变,使酮基变成醛基,使得果糖具有还原性。
葡萄糖:自然界中分布最广的单糖,存在于水果、蜂蜜、以及植物的种子、叶、根、花中。
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单糖
葡萄糖是易溶于水的无色晶体,熔点146℃,有甜味,但不如蔗糖。
根据葡萄糖的结构,你能预测出其化学性质及可能发生的反应吗?
葡萄糖中含有羟基和醛基,因此可以发生羟基和醛基的特征反应。
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单糖
葡萄糖也是一种重要的营养物质,通过氧化反应放出热量,提供能量。
醛基可以还原为羟基,因此葡萄糖可以被还原为直链己六醇。
羟基和醛基也可以相互作用,产生葡萄糖的环状结构。
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单糖
果糖与葡萄糖互为同分异构体,属于多羟基酮,无色晶体,易溶于水,吸湿性强,在水果和蜂蜜中含量较高,比蔗糖甜度高,广泛应用于食品和医药生产中。
果糖中含有羟基和酮羰基,因此也可以发生酯化、置换等羟基的特征反应,同时具有酮羰基的性质。
连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子,也叫手性碳原子,含有手性碳原子的分子存在对映异构体。
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单糖
核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
类别 多羟基醛 多羟基醛
特点 都是含5个碳原子的单糖——戊糖
应用 核糖核酸(RNA)的重要组成部分 脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分
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二糖
类别 蔗糖 麦芽糖
分子式 C12H22O11 C12H22O11
物理性质 易溶于水的无色晶体有甜味 易溶于水的白色晶体
有甜味但不及蔗糖
存在 甘蔗、甜菜 发芽的谷粒和麦芽
用途 甜味剂 制饴糖
联系 互为同分异构体
大鹿化学制作,侵权必究
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二糖
蔗糖中无醛基,为非还原糖;麦芽糖中含有醛基,是还原糖,因此可用银镜反应鉴别。
蔗糖和麦芽糖水解后都产生葡萄糖,故水解后可以发生银镜反应等特征反应。
银镜反应与新制氢氧化铜的反应均需要碱性环境。
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多糖
淀粉和纤维素是最重要的多糖,它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的,属于天然有机高分子,淀粉的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万。
物理性质:白色粉末状物质,没有甜味,不溶于冷水,热水中部分溶解,形成胶状的淀粉糊。
淀粉属于非还原性糖,遇碘变蓝色,可以水解。
如何证明淀粉水解,如何检验淀粉已水解完全?
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多糖
淀粉的结构:
天然淀粉有直链和支链两种结构。
淀粉的用途:
经发酵可生产燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等,经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂、可降解塑料等。
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多糖
纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖,参与构成了植物的细胞壁,起着保护和支持作用。
物理性质:白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。
化学性质:与淀粉相似,属于非还原糖,在酸或酶的催化下可以水解,可用发生酯化反应。
用途:
纺织、造纸工业的原料,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。
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多糖
淀粉 纤维素
通式 (C6H10O5)n
关系 ①不是同分异构体(n值不等),也不是同系物
②都是天然有机高分子化合物
结构
特征 分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元 分子中含有几千个葡萄糖单元
物理
性质 白色、无味、固态粉末,不溶于冷水,热水中发生糊化作用 白色、无味、具有纤维状结构的固体
不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂
化学性质 无还原性、能水解生成葡萄糖、遇碘单质变蓝 无还原性、能水解生成葡萄糖(较难)、能发生酯化反应
存在 植物光合作用的产物 构成细胞壁的基础物质
用途 制葡萄糖和酒精,人体的能源之一 纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等
麦芽糖主要存在于发芽的谷粒中,α-D-(+)-麦芽糖的结构如图所示,下列相关说法中正确的是 ( )
A.麦芽糖是一种常见的寡糖
B.如图麦芽糖分子结构中无醛基,因此属于非还原糖
C.麦芽糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水缩合形成
D.将麦芽糖水解液调至碱性后,可发生银镜反应,证明部分麦芽糖发生了水解
课堂巩固
A
课堂小结
谢谢观看
THANKS
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20
Traveling Light
Joel Hanson
Traveling Light, track 1
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