内容正文:
模块一:有机化学 第七节:官能团的性质8(蛋白质 合成高分子)
班级: 姓名: .
【教学目标】1.认识蛋白质的组成和性质特点。
2.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,了解其优异性能及其在高新技术领域中的应用。
【教学重难点】合成高分子和蛋白质的组成和性质特点
课前学习任务
一、蛋白质
【正误判断】
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H+显酸性,—NH2能结合H+显碱性。( )
(2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。( )
(3)向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液或CuSO4溶液,都会产生白色沉淀,如再加水,都会溶解。( )
(4)对医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。( )
(5)酶是一种高效催化剂,对各类化学反应都有良好的催化作用,温度越高,催化效果越好。( )
(6)核酸是由C、H、O、N、P等元素组成的小分子有机化合物。( )
(7)组成核酸的基本单位是核苷酸。( )
二、合成高分子化合物的两个基本反应
1.加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为
。
2.缩聚反应:由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
。
[正误判断]
(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子。( )
(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞。( )
(3)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色。( )
(4)为防止污染,可以将塑料购物袋直接烧掉。( )
(5)天然橡胶聚异戊二烯( )为纯净物。( )
(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。( )
(7)聚乙烯可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。( )
(8)高分子的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类。( )
(9) 的单体是CH2===CH2和 。( )
课堂学习任务
考向一 蛋白质的结构与性质
1.如图表示蛋白质分子结构的一部分,图中①②③④标出了分子中不同的键,
当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( )
A.① B.② C.③ D.④
2.下列关于蛋白质的说法不正确的是( )
A.蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而生成的生物大分子
B.用酒精消毒的原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解
D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
考向二 核酸的结构与性质
3.在自然界中,许多天然生物大分子或生物结构为螺旋状。下列相关的叙述正确的是( )
A.DNA的螺旋结构由核糖和磷酸交替排列构成的基本骨架
B.破坏某蛋白质的螺旋结构一定不影响其功能
C.双链DNA分子的每个脱氧核糖上均只连着一个磷酸和一个碱基
D.核酸分子多样性取决于核酸中核苷酸的种类、数量和排列顺序
考向三 加聚(或缩聚)反应方程式的书写
4.按要求书写下列反应的化学方程式并指出反应类型。
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯: ,反应类型: 。
(2)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶: ,反应类型: 。
(3)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶: ,反应类型: 。
考向四 合成高分子单体的判断
5.(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是( )
A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66( )由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
课后学习任务
基础篇
1.味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法不正确的是( )
A.谷氨酸分子式为C5H8NO4 B.谷氨酸分子中有1个手性碳原子
C.谷氨酸单钠能溶于水 D.X的数目(不含立体异构)有8种
2.在自然界中,许多天然生物大分子或生物结构为螺旋状。下列相关的叙述正确的是( )
A.DNA的螺旋结构由核糖和磷酸交替排列构成的基本骨架
B.破坏某蛋白质的螺旋结构一定不影响其功能
C.双链DNA分子的每个脱氧核糖上均只连着一个磷酸和一个碱基
D.核酸分子多样性取决于核酸中核苷酸的种类、数量和排列顺序
3.3.(2023·北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是( )
A.PHA的重复单元中有两种官能团 B.PHA可通过单体 缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解 D.PHA中存在手性碳原子
4.高分子材料在疫情防控和治疗中起到了重要的作用。下列说法正确的是( )
A.聚乙烯是生产防护服的主要材料,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.聚丙烯酸树脂是3D打印护目镜镜框材料的成分之一,可以与NaOH溶液反应
C.天然橡胶是制作医用无菌橡胶手套的原料,它是异戊二烯发生缩聚反应的产物
D.聚乙二醇可用于制备药物,聚乙二醇的结构简式为
5.下列有关线型高分子和网状高分子的说法错误的是( )
A.线型高分子是由许多链节相互连接成链状,通常不具有或很少具有支链,而网状高分子则是长链跟长链之间产生交联
B.线型高分子通常具有热塑性,而网状高分子通常具有热固性
C.线型高分子可在适当溶剂中溶解,而网状高分子通常很难在任何溶剂中溶解
D.网状高分子的相对分子质量一定比线型高分子的相对分子质量大
6.现有一种叫HEMA的材料,可用来制备软质隐形眼镜,其结构简式为 ,则合成它的单体为( )
7.写出下列化学方程式:
(1)由甲醛合成人造象牙:_________________________________________________________________。
(2)合成聚异戊二烯:______________________________________________________________________。
(3)W是高分子的单体,则在一定条件下W聚合成高分子的化学方程式为
_____________________________________________________________________________________________。
提升篇
8.化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体,可采用如下路线合成(部分条件和试剂未标明):
(1)化合物ⅰ的名称为_______________,
化合物ⅱ的分子式为_______________。
(2) 六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分
异构体,且在核磁共振氢谱上只有3组峰,
写出符合上述条件的化合物ⅸ的结构简
式________________________________________________________________(写出两种)。
(3)化合物为化合物ⅲ的同分异构体,根据的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应的官能团
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
______
______
b
______
______
氧化反应(生成有机物)
(4)下列说法中不正确的有______。
A. 化合物ⅵ中,元素电负性由大到小的顺序为 B. 反应⑤过程中,有键和键形成
C. 化合物ⅳ存在手性碳原子,氧原子采取杂化 D. 属于非极性分子,存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以 和 为含碳原料,利用反应①和②的原理,合成化合物 。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应中,环状有机反应物为______________________(写结构简式)。
②相关步骤涉及到醇的氧化反应,该反应的化学方程式为________________________________________________。
③从 出发,第一步的化学方程式为__________________________________________________(注明反应条件)。
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模块一:有机化学 第七节:官能团的性质8(蛋白质,合成高分子)
班级: 姓名: .
【教学目标】1.认识蛋白质的组成和性质特点。
2.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,了解其优异性能及其在高新技术领域中的应用。
【教学重难点】合成高分子和蛋白质的组成和性质特点
课前学习任务
一、蛋白质
【正误判断】
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H+显酸性,—NH2能结合H+显碱性。( )
(2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。( )
(3)向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液或CuSO4溶液,都会产生白色沉淀,如再加水,都会溶解。( )
(4)对医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。( )
(5)酶是一种高效催化剂,对各类化学反应都有良好的催化作用,温度越高,催化效果越好。( )
(6)核酸是由C、H、O、N、P等元素组成的小分子有机化合物。( )
(7)组成核酸的基本单位是核苷酸。( )
答案:(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)√
二、合成高分子化合物的两个基本反应
1.加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为
。
2.缩聚反应:由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
。
[正误判断]
(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子。( )
(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞。( )
(3)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色。( )
(4)为防止污染,可以将塑料购物袋直接烧掉。( )
(5)天然橡胶聚异戊二烯()为纯净物。( )
(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。( )
(7)聚乙烯可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。( )
(8)高分子的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类。( )
(9) 的单体是CH2===CH2和。( )
答案:(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)× (7)√ (8)√ (9)×
课堂学习任务
考向一 蛋白质的结构与性质
1..如图表示蛋白质分子结构的一部分,图中①②③④标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( )
A.① B.②
C.③ D.④
答案:C
2.下列关于蛋白质的说法不正确的是( )
A.蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而生成的生物大分子
B.用酒精消毒的原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解
D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
答案:A
解析:α-氨基酸生成蛋白质发生的是脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应,故A项错误;无论何种形式的消毒,其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性,故B项正确;盐析是可逆过程,加水后析出的蛋白质会溶解,故C项正确;“人造丝”的成分是纤维素,灼烧时没有类似烧焦羽毛的特殊气味,可以鉴别,故D项正确。
考向二 核酸的结构与性质
3.在自然界中,许多天然生物大分子或生物结构为螺旋状。下列相关的叙述正确的是( )
A.DNA的螺旋结构由核糖和磷酸交替排列构成的基本骨架
B.破坏某蛋白质的螺旋结构一定不影响其功能
C.双链DNA分子的每个脱氧核糖上均只连着一个磷酸和一个碱基
D.核酸分子多样性取决于核酸中核苷酸的种类、数量和排列顺序
答案:D
解析:DNA的螺旋结构中,基本骨架是由脱氧核糖和磷酸交替排列构成的,A错误;蛋白质的螺旋结构是空间结构,破坏某蛋白质的螺旋结构会影响其功能,B错误;双链DNA分子中,大部分脱氧核糖上连着两个磷酸和一个碱基,C错误;核酸中核苷酸的种类、数量和排列顺序决定了核酸分子的多样性,D正确。
考向三 加聚(或缩聚)反应方程式的书写
4.按要求书写下列反应的化学方程式并指出反应类型。
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯: ,反应类型: 。
(2)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶: ,反应类型: 。
(3)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶: ,反应类型: 。
答案 (1)n 加聚反应
(2) 加聚反应
(3)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O 缩聚反应
考向四 合成高分子单体的判断
5.(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是( )
A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66( )由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
答案:B
解析 本题考查高分子化合物的单体以及制备过程的反应类型。
聚乳酸是由乳酸分子间脱水经缩聚反应制备,A项错误;聚四氟乙烯是由四氟乙烯经加聚反应制备,B项正确;尼龙-66是由己二胺和己二酸经缩聚反应制备,C项错误;聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯经水解反应制备,D项错误。
基础篇
1.味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法不正确的是( )
A.谷氨酸分子式为C5H8NO4
B.谷氨酸分子中有1个手性碳原子
C.谷氨酸单钠能溶于水
D.X的数目(不含立体异构)有8种
答案:A
解析:由题给结构简式知,谷氨酸的分子式是C5H9NO4,故A错误;谷氨酸分子中有1个手性碳原子,即连—NH2的碳原子,故B正确;谷氨酸单钠属于钠盐,能溶于水,故C正确;X可能是(不含立体异构)
,共8种,故D正确。
2.在自然界中,许多天然生物大分子或生物结构为螺旋状。下列相关的叙述正确的是( )
A.DNA的螺旋结构由核糖和磷酸交替排列构成的基本骨架
B.破坏某蛋白质的螺旋结构一定不影响其功能
C.双链DNA分子的每个脱氧核糖上均只连着一个磷酸和一个碱基
D.核酸分子多样性取决于核酸中核苷酸的种类、数量和排列顺序
答案:D
解析:DNA的螺旋结构中,基本骨架是由脱氧核糖和磷酸交替排列构成的,A错误;蛋白质的螺旋结构是空间结构,破坏某蛋白质的螺旋结构会影响其功能,B错误;双链DNA分子中,大部分脱氧核糖上连着两个磷酸和一个碱基,C错误;核酸中核苷酸的种类、数量和排列顺序决定了核酸分子的多样性,D正确。
3.(2023·北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是( )
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA可通过单体缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
答案:A
解析:PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团,A项错误;由PHA的结构可知,其为聚酯,由单体缩聚合成,B项正确;PHA为聚酯,碱性条件下可发生降解,C项正确;PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子,D项正确。
4.高分子材料在疫情防控和治疗中起到了重要的作用。下列说法正确的是( )
A.聚乙烯是生产防护服的主要材料,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.聚丙烯酸树脂是3D打印护目镜镜框材料的成分之一,可以与NaOH溶液反应
C.天然橡胶是制作医用无菌橡胶手套的原料,它是异戊二烯发生缩聚反应的产物
D.聚乙二醇可用于制备药物,聚乙二醇的结构简式为
答案:B
解析:乙烯通过加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;丙烯酸的结构简式为CH2===CHCOOH,它通过加聚反应生成聚丙烯酸树脂,该聚合物中含有羧基,具有酸性,可与氢氧化钠溶液发生中和反应,B项正确;天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,它由异戊二烯通过加聚反应生成,C项错误;乙二醇分子中含有两个羟基,可发生缩聚反应生成聚乙二醇,该聚合物的结构简式为,D项错误。
5.下列有关线型高分子和网状高分子的说法错误的是( )
A.线型高分子是由许多链节相互连接成链状,通常不具有或很少具有支链,而网状高分子则是长链跟长链之间产生交联
B.线型高分子通常具有热塑性,而网状高分子通常具有热固性
C.线型高分子可在适当溶剂中溶解,而网状高分子通常很难在任何溶剂中溶解
D.网状高分子的相对分子质量一定比线型高分子的相对分子质量大
答案:D
解析:高分子的相对分子质量与分子结构无关,D项错误。
6.现有一种叫HEMA的材料,可用来制备软质隐形眼镜,其结构简式为,则合成它的单体为( )
答案:B
解析:该高聚物为加聚反应的产物,其链节为,它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应,再发生加聚反应生成的。
7.写出下列化学方程式:
(1)由甲醛合成人造象牙:_________________________________________________________________。
(2)合成聚异戊二烯:______________________________________________________________________。
(3)W是高分子的单体,则在一定条件下W聚合成高分子的化学方程式为
_____________________________________________________________________________________________。
提升篇
8.化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体,可采用如下路线合成(部分条件和试剂未标明):
(1)化合物ⅰ的名称为_______________,
化合物ⅱ的分子式为_______________。
(2) 六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分
异构体,且在核磁共振氢谱上只有3组峰,
写出符合上述条件的化合物ⅸ的结构简
式________________________________________________________________(写出两种)。
(3)化合物为化合物ⅲ的同分异构体,根据的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应的官能团
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
______
______
b
______
______
氧化反应(生成有机物)
(4)下列说法中不正确的有______。
A. 化合物ⅵ中,元素电负性由大到小的顺序为 B. 反应⑤过程中,有键和键形成
C. 化合物ⅳ存在手性碳原子,氧原子采取杂化 D. 属于非极性分子,存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以 和 为含碳原料,利用反应①和②的原理,合成化合物 。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应中,环状有机反应物为______________________(写结构简式)。
②相关步骤涉及到醇的氧化反应,该反应的化学方程式为________________________________________________。
③从 出发,第一步的化学方程式为__________________________________________________(注明反应条件)。
【答案】(1) ①. 环戊酮 ②. C6H10N2
(2) 、 (3) ①. 氢氧化钠醇溶液,加热 ②. 消去反应 ③. 新制氢氧化铜加热,酸化 ④. -COOH (4) CD
(5) ①. ②. +O2+H2O ③. +NaOH+NaBr
【解析】
【分析】由流程可知,ⅰ中羰基加成得到ⅱ,ⅱ和ⅲ发生取代引入支链得到ⅳ,ⅳ在过氧化氢作用下,-CN转化为酰胺基得到ⅴ,ⅴ在氢氧化钠作用下转化为ⅵ,ⅵ和ⅶ发生取代反应生成ⅷ;
【小问1详解】
由图可知,化合物ⅰ的名称为环戊酮,化合物ⅱ的分子式为C6H10N2;
【小问2详解】
六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有3组峰,则分子结构对称,可以为、;
【小问3详解】
卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下,发生消去反应可以生成碳碳双键;醛基具有还原性,在碱性条件下可以和新制氢氧化铜沉淀加热发生氧化还原反应转化为羧酸盐,酸化后得到羧基;
【小问4详解】
A.同周期从左到右,金属性减弱,非金属性变强,元素的电负性变强;化合物ⅵ中,元素电负性由大到小的顺序为,正确;
B.反应⑤过程中溴原子取代氨基氢生成HBr和ⅷ,故反应过程中有键和键形成,正确;
C.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子;由接哦股可知化合物ⅳ中不存在手性碳原子;,氧原子形成碳氧双键,且存在2对孤电子对,O采取杂化,错误;
D.分子中正负电荷重心不重合,属于极性分子,错误;
故选CD;
【小问5详解】
在氢氧化钠水溶液条件下发生取代反应生成,羟基氧化为铜极得到,发生反应①原理得到,再和发生②原理得到产物;故:
①最后一步反应中,环状有机反应物为。
②相关步骤涉及到醇的氧化反应,该反应的化学方程式为+O2+H2O。
③从出发,第一步的化学方程式为+NaOH+NaBr。
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