内容正文:
模块一:有机化学 第七节:官能团的性质7(糖类)
班级: 姓名: .
【教学目标】1.认识糖类的组成和性质特点。
2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。
【教学重难点】糖类和蛋白质的组成和性质特点
课前学习任务
1、 糖类的化学性质
1.单糖
(1)葡萄糖银镜反应: 。
(2)葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应: 。
(3)果糖的结构简式: ,分子式 ,与葡萄糖互为 。
3.双糖
蔗糖在酸或酶的作用下可水解,反应的化学方程式: 。
麦芽唐在酸或酶的作用下可水解,反应的化学方程式:
C12H22O11+H2O2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖。
4.多糖
(1)淀粉可为酿酒的原料,食品工业上用淀粉酿酒的反应过程是先水解再发酵,化学方程式为
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6,
淀粉 葡萄糖 C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑
, 。
(3)纤维素在酸或酶的催化下可发生水解反应,最终生成葡萄糖,化学方程式为 。
【正误判断】
(1)糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示,组成符合Cm(H2O)n的有机化合物一定属于糖类。( )
(2)葡萄糖是单糖的原因是它在糖类物质中含碳原子最少。( )
(3)葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧化、加成、酯化等反应。( )
(4)核糖和脱氧核糖都是戊糖,互为同分异构体。( )
(5)蔗糖是一种二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的两倍。( )
(6)蔗糖、麦芽糖、淀粉水解的最终产物均相同。( )
(7)淀粉和纤维素的分子通式相同,但是二者不属于同分异构体。( )
(8)向淀粉水解后的水解液中直接加入银氨溶液并加热,没有银镜出现,说明淀粉尚未水解。( )
答案:(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)× (7)√ (8)×
课堂学习任务
考向一 糖类的基本知识
1.下列说法中错误的是( )
A.只要是糖类物质都能与银氨溶液发生银镜反应
B.单糖是不能发生水解的最简单的糖类
C.淀粉、纤维素都是天然有机高分子
D.蔗糖和麦芽糖均为二糖
答案:A
解析:含有醛基的糖类能发生银镜反应,如葡萄糖,不含醛基的糖类,不能发生银镜反应,如蔗糖,故A错误;单糖是不能发生水解的最简单的糖类,故B正确;淀粉、纤维素的相对分子质量较大,二者均是天然有机高分子,故C正确;1分子麦芽糖水解生成2分子的葡萄糖,1分子蔗糖水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖,蔗糖和麦芽糖都为二糖,故D正确。
考向二 糖类的结构与性质
2.下列说法正确的是( )
A.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体
B.淀粉、纤维素和油脂都属于天然有机高分子
C.油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应
D.肌醇()与葡萄糖()的元素组成相同,化学式均为C6H12O6,满足Cm(H2O)n,因此均属于糖类化合物
答案:A
解析:油脂不是天然有机高分子,B项错误;葡萄糖不能发生水解反应,C项错误;肌醇属于醇,不属于糖类化合物,D项错误。
考向三 实验探究糖类的水解反应
3.为了检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲和丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是( )
A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘
C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中直接加入新制氢氧化铜并加热
D.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象
答案:C
解析:题中实验甲与乙、甲与丙都是对照实验,前者探究温度对淀粉水解的影响,后者探究催化剂对淀粉水解的影响,通过对照实验可知,A正确;因为I2可与NaOH发生反应:I2+2NaOH===NaI+NaIO+H2O,故用I2检验淀粉是否存在时,不能有NaOH存在,且碘易升华,故冷却后加入碘,可判断淀粉是否完全水解,B正确;用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性时,必须在碱性环境中进行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至溶液呈碱性后,再加入新制Cu(OH)2并加热,C错误;若用唾液代替稀硫酸,则不必加碱中和,直接加入新制Cu(OH)2,加热即可出现预期现象,D正确。
课后学习任务
基础篇
1.下列各组物质相互间一定互为同系物的是( )
A.淀粉和纤维素 B.蔗糖和麦芽糖
C.C3H6与C4H8 D.C4H10与C10H22
答案:D
解析:A项,淀粉和纤维素均是天然有机高分子,属于混合物,不能互为同系物,错误;B项,蔗糖和麦芽糖的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,错误;C项,C3H6与C4H8的结构不一定相似,可能为环烷烃或烯烃,不一定互为同系物,错误;D项,C4H10与C10H22均是烷烃,结构相似,分子组成上相差6个CH2原子团,互为同系物,正确。
2.《黄帝内经》说:“五谷为养,五果为助,五畜为益,五菜为充”,下列说法正确的是( )
A.“五谷”富含淀粉,淀粉是天然高分子
B.“五果”富含糖类,其中的葡萄糖、蔗糖都能发生水解反应
C.“五畜”富含油脂和蛋白质,它们的组成元素相同
D.“五菜”富含纤维素,纤维素不属于糖类
答案:A
解析:葡萄糖不能水解,B错误;油脂和蛋白质的组成元素不同,C错误;纤维素属于糖类,D错误。
3.下列关于二糖的说法不正确的是( )
A.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
B.蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11
C.蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同
D.麦芽糖能发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应
答案:C
解析:蔗糖和麦芽糖的分子式相同,都为C12H22O11,结构不同,二者互为同分异构体,A、B正确;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,麦芽糖水解只生成葡萄糖,C错误;麦芽糖是还原糖,蔗糖是非还原糖,D正确。
4.(2023·湖北卷)中科院院士研究发现,纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复至室温后不稳定,加入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
答案:D
解析:纤维素是一种多糖,广泛存在于各类植物中,A正确;纤维素分子中含有羟基,羟基之间易形成分子内氢键,导致纤维素难溶于水,B正确;氢氧化钠中的OH-能有效地破坏纤维素分子内和分子间的氢键,从而促进纤维素的溶解,C正确;低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液,而恢复至室温后不稳定,所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性,D错误。
5.(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是( )
A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
答案:A
解析:淀粉是多糖,在稀硫酸并加热的条件下能水解生成葡萄糖,A项正确;葡萄糖和果糖分子式都是C6H12O6,结构不同,互为同分异构体,但都含有氧元素,不属于烃类,B项错误;1个CO分子中含有6+8=14个电子,故1 mol CO中约含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子,C项错误;没有说明CO2是否在标准状况下,无法计算CO2的物质的量,D项错误。
6.下列实验结论正确的是( )
选项
实验操作
现象
结论
A
淀粉溶液中加入碘水
溶液变蓝
说明淀粉没有水解
B
将乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合
橙色溶液变为绿色
乙醇具有还原性
C
蔗糖溶液中加入稀硫酸,水解后加入银氨溶液,水浴加热
未出现银镜
水解的产物为非还原糖
D
将新制Cu(OH)2与葡萄糖溶液混合加热
产生砖红色沉淀(Cu2O)
葡萄糖具有氧化性
答案:B
解析:淀粉溶液中加入碘水,溶液变蓝,则有淀粉存在,说明淀粉未水解或部分水解,A错误;乙醇与酸性K2Cr2O7溶液混合,橙色溶液变为绿色,则Cr2O被还原为Cr3+,乙醇作还原剂,表现还原性,B正确;蔗糖溶液中加入稀硫酸,水解液呈酸性,要先加入NaOH溶液中和至弱碱性,再加入银氨溶液进行检验,不能在水解液中直接加入银氨溶液,C错误;新制Cu(OH)2与葡萄糖溶液混合加热,产生砖红色沉淀,Cu(OH)2被还原为Cu2O,则葡萄糖作还原剂,表现还原性,D错误。
7.某学生设计如下实验方案用于检验淀粉水解的情况:根据下述实验流程及现象,下列结论正确的是 ( )
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已经完全水解
C.淀粉没有发生水解
D.淀粉已发生水解,但不能判断是否完全水解
答案:D 解析 中和液中加入银氨溶液,水浴加热,有银镜生成,说明淀粉水解得到了还原糖;中和液呈碱性,加入碘水后,I2与NaOH溶液反应生成NaI、NaIO和H2O,溶液不变蓝,不能判断是否有淀粉存在,故不能判断淀粉是否完全水解。
提升篇
8.(2024.大湾区一模)本维莫德是一种天然微生物代谢产物中分离出来的非激素类小分子化合物,在治疗银屑病方面,具有治疗效果好、不良反应小、停药后复发率低等优势。一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A的分子式为__________________。
(2)C与乙醇反应的化学方程式_________________________________________________________________________。
(3)根据化合物E的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
a
______________
______________
______________
b
______________
______________
______________
(4)关于反应⑥,以下说法正确的是________________
a.反应过程中有键和键的断裂 b.反应中涉及到的有机物均易溶于水
c.化合物G中C原子只采用了杂化 d.化合物F、H中均含有手性碳原子
(5)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有__________种:①苯环上有三个取代基且有两个取代基相同;②遇溶液显紫色;③能发生水解反应和银镜反应。
(6)以苯甲醛为原料,参考上述信息,合成 ,基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应中,有机反应物为_____________________________、_____________________________。
②相关步骤中,涉及到醛变醇的反应,其化学方程式为_____________________________________________________。
【答案】
【解析】
【分析】A和CH3I发生取代反应生成B,结合B和异丙醇生成C可推断推出 B 为,B和异丙醇发生取代反应生成C,根据 C还原得D,D羟基被氯原子取代得E,E中氯原子被取代得F,F与G反应得H,H与O连接的甲基被氢取代得I;
【小问1详解】
由A的结构简式可以得到A的分子式为C7H6O4;
【小问2详解】
C中含有羧基,与乙醇发生酯化反应,反应的化学方程式为
+C2H5OH+H2O;
【小问3详解】
E的结构中有官能团氯原子及苯环结构,根据表格中H2的提示,①应当为苯环,H2与苯环加成,生成饱和的六元碳环结构,故②填,反应类型③为加成反应,氯原子可以通过卤代烃的水解反应转化为羟基,④中可反应的试剂为NaOH水溶液,条件是加热,反应形成的新结构⑤为-OH,反应类型⑥为取代反应;
【小问4详解】
a.反应⑥F中P-O键断裂,是σ键断裂,G有C=O键断裂,是σ键和π键的断裂,a正确;
b.反应中涉及到的有机物均F、G、H分子极性都较小,都不易溶于水,b错误;
c.化合物G中C原子对应有双键或苯环结构,只采用了sp2杂化,c正确;
d.手性碳原子是连接四个基团都不同的碳原子,化合物F、H中均不含有手性碳原子,d错误;
故选ac;
【小问5详解】
B的结构简式为,除苯环外只有一个不饱和度,能发生水解反应和银镜反应,说明含有甲酸酯基-OCHO,且只有1个,其余基团都为饱和,遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基,根据苯环上有三个取代基且有两个取代基相同,说明酚羟基有两个,甲酸酯基和剩下两个碳原子在同一个基团上,有-CH2CH2OCHO和-CH(OCHO)CH3两种连接方式,当苯环上含有两个相同的取代基和一个不同的取代基时,同分异构体的数目为6种,结合两种连接方式,B的同分异构体中,同时满足条件的共有12种;
【小问6详解】
分析目标分子的结构和题目合成路线中H的结构以及题给已知信息,可推出中间产物1为, 中间产物2为, 由苯甲醇取代-OH得到,苯甲醇由苯甲醛与H2加成得到,然后正向写出合成路线:,故最后一步反应中,有机反应物为、,涉及到醛变醇的反应是苯甲醛还原为苯甲醇,其化学方程式为+H2。
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模块一:有机化学 第七节:官能团的性质7(糖类)
班级: 姓名: .
【教学目标】1.认识糖类的组成和性质特点。
2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。
【教学重难点】糖类的组成和性质特点
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糖类的化学性质
1.单糖
(1)葡萄糖的银镜反应:
。
(2)葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应:
。
(3)果糖的结构简式: ,分子式 ,与葡萄糖互为 。
3.双糖
蔗糖在酸或酶的作用下可水解,反应的化学方程式: 。
麦芽唐在酸或酶的作用下可水解,反应的化学方程式: 。
4.多糖
(1)淀粉可为酿酒的原料,食品工业上用淀粉酿酒的反应过程是先水解再发酵,化学方程式为
, 。
(3)纤维素在酸或酶的催化下可发生水解反应,最终生成葡萄糖,化学方程式为 。
【正误判断】
(1)糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示,组成符合Cm(H2O)n的有机化合物一定属于糖类。( )
(2)葡萄糖是单糖的原因是它在糖类物质中含碳原子最少。( )
(3)葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧化、加成、酯化等反应。( )
(4)核糖和脱氧核糖都是戊糖,互为同分异构体。( )
(5)蔗糖是一种二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的两倍。( )
(6)蔗糖、麦芽糖、淀粉水解的最终产物均相同。( )
(7)淀粉和纤维素的分子通式相同,但是二者不属于同分异构体。( )
(8)向淀粉水解后的水解液中直接加入银氨溶液并加热,没有银镜出现,说明淀粉尚未水解。( )
课堂学习任务
考向一 糖类的基本知识
1.下列说法中错误的是( )
A.只要是糖类物质都能与银氨溶液发生银镜反应 B.单糖是不能发生水解的最简单的糖类
C.淀粉、纤维素都是天然有机高分子 D.蔗糖和麦芽糖均为二糖
考向二 糖类的结构与性质
2.下列说法正确的是( )
A.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体
B.淀粉、纤维素和油脂都属于天然有机高分子
C.油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应
D.肌醇()与葡萄糖()的元素组成相同,化学式均为C6H12O6,满足Cm(H2O)n,因此均属于糖类化合物
考向三 实验探究糖类的水解反应
3.为了检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲和丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是( )
A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘
C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中直接加入新制氢氧化铜并加热
D.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象
课后学习任务
基础篇
1.下列各组物质相互间一定互为同系物的是( )
A.淀粉和纤维素 B.蔗糖和麦芽糖 C.C3H6与C4H8 D.C4H10与C10H22
2.《黄帝内经》说:“五谷为养,五果为助,五畜为益,五菜为充”,下列说法正确的是( )
A.“五谷”富含淀粉,淀粉是天然高分子
B.“五果”富含糖类,其中的葡萄糖、蔗糖都能发生水解反应
C.“五畜”富含油脂和蛋白质,它们的组成元素相同
D.“五菜”富含纤维素,纤维素不属于糖类
3.下列关于二糖的说法不正确的是( )
A.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体 B.蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11
C.蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同 D.麦芽糖能发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应
4.(2023·湖北卷)中科院院士研究发现,纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复至室温后不稳定,加入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
5.(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是( )
A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
6.下列实验结论正确的是( )
实验操作
现象
结论
A
淀粉溶液中加入碘水
溶液变蓝
说明淀粉没有水解
B
将乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合
橙色溶液变为绿色
乙醇具有还原性
C
蔗糖溶液中加入稀硫酸,水解后加入银氨溶液,水浴加热
未出现银镜
水解的产物为非还原糖
D
将新制Cu(OH)2与葡萄糖溶液混合加热
产生砖红色沉淀(Cu2O)
葡萄糖具有氧化性
7.某学生设计如下实验方案用于检验淀粉水解的情况:根据下述实验流程及现象,下列结论正确的是 ( )
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已经完全水解
C.淀粉没有发生水解
D.淀粉已发生水解,但不能判断是否完全水解
提升篇
8.(2024.大湾区一模)本维莫德是一种天然微生物代谢产物中分离出来的非激素类小分子化合物,在治疗银屑病方面,具有治疗效果好、不良反应小、停药后复发率低等优势。一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A的分子式为__________________。
(2)C与乙醇反应的化学方程式_________________________________________________________________________。
(3)根据化合物E的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
a
______________
______________
______________
b
______________
______________
______________
(4)关于反应⑥,以下说法正确的是________________
a.反应过程中有键和键的断裂 b.反应中涉及到的有机物均易溶于水
c.化合物G中C原子只采用了杂化 d.化合物F、H中均含有手性碳原子
(5)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有__________种:①苯环上有三个取代基且有两个取代基相同;②遇溶液显紫色;③能发生水解反应和银镜反应。
(6)以苯甲醛为原料,参考上述信息,合成 ,基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应中,有机反应物为_____________________________、_____________________________。
②相关步骤中,涉及到醛变醇的反应,其化学方程式为_____________________________________________________。
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