3.3 醛、酮 课件 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

《烃的衍生物—醛、酮》 2022级高二·选择性必修3 生活中的醛 陈皮中含柠檬醛 醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛， 简写为：R—CHO 羰基与2个烃基直接相连的化合物称为酮，简写为：R1COCR2 羰基（ C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团， 如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ ） O O C H 饱和一元醛的通式为： CnH2nO 醛的概念 醛 酮区别 醛 酮 官能团 代表 饱和链状一元通式 关系 —C—H O (—CHO 醛基) C—C—C O (—CO— 羰基) HCHO 甲醛 CH3CHO 乙醛 CH3—C—CH3 O 丙酮 醛/酮：CnH2nO 醛：CnH2n+1CHO 互为类别异构 ★★ 注意：醛基只能在链端 2、醛的分类： 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛、不饱和醛 (1)选主链： 选含醛基最长的碳链作为主链，根据主链的碳原子数称“某醛” 。 (2)编号位： 从醛基一端开始，醛基中的碳原子编号为1 。 (3)写名称： 把取代基名称写在母体名称前，用“二、三、四等”写出醛的个数。 醛的命名 (1)、 CH3—CH—CHO CH3 (2)、 CH3—CH—CH2—CH3 CHO 2-甲基丙醛 2-甲基丁醛 (3)、 4-甲基-2-乙基戊醛 CH3—CH—CH2—CH-CHO CH3 C2H5 5 4 3 2 1 1 2 3 4 3 2 1 (4)、 CH3—CH—CH2—CH2 CHO CHO 2-甲基戊二醛 醛的命名 最简单的是甲醛，代表物质是乙醛。 8 乙醛空间充填模型 乙醛分子棍棒模型 分子式： 结构简式：CH3CHO（CH3COH) C2H4O 结构式： 醛基碳的杂化类型 乙醛的分子结构 × 乙醛是一种无色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水（氢键）及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 乙醛的物理性质 【问题】 乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？ 用水，不分层的是乙醛，分层且水在下层的是苯，剩下的是CCl4。 醛基 易加成 醛 基 易氧化 结构与性质的关系 CH3CH2OH CH3CHO H2 CH3CHO CH3COOH 【O】 H－C－C－H － H H － 分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质？ 醛的化学通性： （1）和H2加成被还原成醇 （2）氧化反应 a. 燃烧 b. 催化氧化成羧酸 c. 被弱氧化剂氧化 Ⅰ、银镜反应 Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应 d. 使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 C O H R （1）加成反应： CH3CHO+ H2 CH3CH2OH Ni △ 有机物得氢或得氧, 发生还原反应 有机物得氧或得氢, 发生氧化反应 注意：与C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应 乙醛的化学性质 反应类型:加成反应(还原反应) 反应类型:加成反应 加成反应 — 与HCN加成 乙醛能和一些极性试剂发生加成反应，例如与氢氰酸加成： 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。 —C—H O 2-羟基丙腈 练习1：苯甲醛与HCN加成产物是什么？ 练习2：乙醛与HCN加成后所得产物，水解后的产物是什么？ 与格式试剂的反应 Mg(OH)Br 完成下列反应 催化氧化 氧化反应 [O] O C H 醛基 O C O H 羧基 问题与交流： 都有哪些氧化剂可以把乙醛氧化为乙酸呢？ 乙醇 乙醛 乙酸 氧化 氧化 （醛基的C－H中加O成羧基） 2CH3CHO＋O2 　　　　　2CH3COOH 催化剂 乙酸 (2)氧化反应 （1）与 O2 的反应 (2)氧化反应 ①燃烧 ②催化氧化 ③与强氧化剂反应：乙醛具有还原性 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 点燃 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 △ 苯甲醛久置于空气中，在容器内壁会析出晶体，该晶体就是苯甲酸。 （2）与KMnO4（H+）的反应 （3）与溴水的反应 CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH 5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O + K2SO4 5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O 注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应 实验3-7 在洁净的试管液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。 乙醛的化学性质 氧化反应：银镜反应 实验现象 结论 实验 试管内壁生成光亮的银镜 乙醛具有较强的还原性 ②与银氨溶液反应的化学方程式“1水、2银、3氨、乙酸铵” 乙醛的化学性质 氧化反应：银镜反应 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ∆ 实验成功的关键环节 ①试管内壁必须光滑、洁净； ②实验的银氨溶液应现配现用；氨水不能太浓 ③必须用水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④加热时不能振荡和摇动试管。 氧化反应：银镜反应 ⑤实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗。 银镜反应有什么用途？ （1）检验醛基，并测定醛基的个数 （-CHO—2Ag） （2）制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖） 在试管里加入2mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。 实验3-8 乙醛的化学性质 氧化反应：新制Cu(OH)2悬浊液 CuSO4+ 2NaOH = Cu(OH)2 +Na2SO4 CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O △ 砖红色 氧化反应：新制Cu(OH)2悬浊液 1. Cu(OH)2应现用现配 2. NaOH要过量，保证溶液呈碱性 氧化反应：新制Cu(OH)2悬浊液 3. 该反应必须加热煮沸 4. 可用于检验醛基的存在，在医疗上可用于检验尿糖 CH3-C-O-H CH3CH2OH 氧化反应 氧化反应 还原反应 CH3-C-H O O 加氢 去氢 加氧 反应类型 特征（H） 特征（O） 氧化反应 还原反应 去氢 加氧 加氢 去氧 思考：写出甲醛的银镜反应，以及与新制Cu(OH)2反应的化学方程式？ 甲醛：俗称蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。甲醛的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。 ①被银氨溶液氧化 ②被新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化 HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O 水浴加热 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O 加热 （1）组成和结构： 分子式：C6H7O 结构简式： （2）物理性质： 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体 （3）用途： 杏仁中含有苯甲醛，苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 苯甲醛 结构与性质的关系 H－C－C－H － H H － 碳负离子 δ+ δ- δ+ 碱 思考：所得碳负离子，与乙醛进一步反应，预测产物？ 乙醛的化学性质 羟醛缩合 H2O 常见的碱： NaOH、KOH、Ba(OH)2、Na2CO3、NaNH2、CH3CH2ONa等 巩固练习 完成下列反应 乙醛的化学性质 羟醛缩合 H2O 常见的碱： NaOH、KOH、Ba(OH)2、Na2CO3、NaNH2、CH3CH2ONa等 _______ 与 _________相连等化合物叫做酮 羰基 两个烃基 酮结构可表示为： O C R΄ R O C CH3 CH3 丙酮 最简单的酮 酮 物理性质 无色透明的液体 沸点56.2℃，易挥发 能与水、乙醇等互溶 重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 用途 丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH CH3 CH3 丙酮 练习3：乙醛与乙醛加成的产物可能是_________ 练习2：丙酮与KCCH加成后水解的产物可能是_________ O C CH3 + H3C KCCH [H2O] OH C CH3 H3C CCH H OH- H—C O C CH3 H + α _ O C CH3 + H3C + _ O C CH3 OH C CH2 H3C CH3 脱水 O C CH3 C CH H3C CH3 脱水 O C CH3 C CH2 H2C CH3 练习4：乙醛与苯甲醛加成的产物可能是_________ 肉桂醛 催化氧化 氧化反应 [O] O C H 醛基 O C O H 羧基 问题与交流： 都有哪些氧化剂可以把乙醛氧化为乙酸呢？ 乙醇 乙醛 乙酸 氧化 氧化 （醛基的C－H中加O成羧基） 2CH3CHO＋O2 　　　　　2CH3COOH 催化剂 乙酸 ①被空气中氧气氧化 （2）氧化反应： 3、乙醛的化学性质 催化氧化： 燃烧 ：2C2H4O+5O2 4CO2+4H2O 2CH3CHO＋O2 　 　2CH3COOH 催化剂 取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。 ①配制银氨溶液 AgNO3+NH3·H2O = AgOH +NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O = Ag(NH3)2OH+2H2O 氢氧化二氨合银－银氨溶液 现象：先生成白色沉淀，后沉淀恰好溶解。 银镜反应 Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。 ② 水浴加热生成银镜 现象：试管内壁附着一层光亮如镜的金属银 注意条件：水浴加热 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 银镜 思考：1mol乙醛最多可以与多少Ag(NH3)2OH反应？生成多少Ag？ 注意事项 （1）试管内壁必须洁净； （2）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量.（防止生成易爆物质）； （3）必须水浴加热，且不可振荡和摇动试管； （4）必须在强碱性溶液中进行 （5）实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗 与银氨溶液的反应 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH →CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O △ 巧记方程式：一水，二银，三氨，某酸铵 （2）氧化反应： 3、乙醛的化学性质 ②被弱氧化剂氧化 ——银镜反应 方程式： CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 【注意】试剂滴加顺序： 向NaOH溶液中加入几滴CuSO4。 与新制Cu(OH)2反应 现象： 红色沉淀(Cu2O) 条件： 碱过量且加热至沸腾 思考：1mol乙醛最多可以与多少Cu(OH)2反应？生成多少Cu2O？ （2）氧化反应： 3、乙醛的化学性质 ②被弱氧化剂氧化 银镜反应和Cu(OH)2反应的共同点？ 1、均可用于鉴定－CHO的存在。 2、均在碱性环境中进行。 3、－CHO与Ag(NH3)2OH或 Cu(OH)2均以物质的量比1:2反应。 问题与交流： 乙醛能否使酸性KMnO4溶液或者溴水褪色，是发生了什么反应？ （2）氧化反应： 3、乙醛的化学性质 ③被强氧化剂氧化 使酸性高锰酸钾褪色 、 使溴水褪色 均为氧化反应 思考：如何检验CH2=CH-CHO中的醛基？ CH3-C-O-H CH3CH2OH 氧化反应 氧化反应 还原反应 CH3-C-H O O 加氢 去氢 加氧 反应类型 特征（H） 特征（O） 氧化反应 还原反应 去氢 加氧 加氢 去氧 醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇等互为同分异构体 如：C3H6O CH3-CH2-C-H O CH3-C-CH3 O CH2=CH-CH2-OH -OH 【问题1】C4H9—CHO有几种同分异构体？ C4H9— 有4种同分异构体 【问题2】C5H10O含C=O的几种同分异构体有___种，能氧化成酸的有____种 特殊的醛 甲醛： 蚁醛 电子式 结构式 无色有刺激性气味的气体（唯一） 易溶于水 . 35%---40%的甲醛水溶液叫福尔马林 四个原子共面的对称分子， 相当于二元醛 氧化反应: 2HCHO+O2 2HCOOH 最后氧化为 甲酸 碳酸H2CO3 甲醛的银镜反应 HCHO + 4 Ag(NH3)2 OH → 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 水浴 1mol甲醛最多可以还原得到4molAg。 甲醛与新制氢氧化铜(菲林试剂)反应 HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → 2Cu2O↓+ Na2CO3 + 6H2O HCHO+2 Ag(NH3)2OH HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 苯甲醛:苦杏仁油 【问题1】苯甲醛在空气种久置出现无色晶体可能是什么？ 4、酮 酮 _______与_________相连等化合物叫做酮 羰基 两个烃基 酮结构可表示为： O C R΄ R O C CH3 CH3 丙酮 最简单的酮 4、酮 丙酮 物理性质 无色透明的液体 沸点56.2℃，易挥发 能与水、乙醇等互溶 重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 用途 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇 化学性质 4、酮 丙酮 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH CH3 CH3 丙酮是丙醛的同分异构体吗？可采用哪些方法鉴别它们？ 可用新制氢氧化铜溶液或银氨溶液来鉴别它们。 思考与讨论 是，二者的分子式都是C3H6O 1、丙烯醛的结构简式为CH2══CHCHO，下列有关其性质的叙述不正确的是(　　) A.能使溴水褪色 B.能与过量的氢气充分反应生成丙醛 C.能发生银镜反应 D.能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化 B 2、有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 (　　) A．先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热 B．先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液,微热,再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水 D 3、做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时，下列各步操作中：①加入0.5 mL 乙醛溶液；②加入10%的氢氧化钠溶液2 mL；③加入2%的CuSO4溶液4～6滴；④加热试管。正确的顺序是 。 4、实验室配制少量银氨溶液的方法是：先向试管中加入 ，然后 。其反应的离子方程式为 、 。 5、乙醛 （填“能”或“不能”）使高锰酸钾溶液或溴水褪色。洗涤做过银镜反应的试管，最好选用 试剂。 $$