3.3 醛、酮 课件 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第三节 醛、酮 醛 桂皮含肉桂醛 CH＝CH CHO 杏仁含苯甲醛 CHO 油漆中含甲醛 HCHO 醛是由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物。 醛基 官能团___________________ （—CHO） C O H 醛基不能写成—COH 醛的命名 H C O H 甲醛 O CH2 C H CH3 丙醛 H C O C O H 乙二醛 C O H 苯甲醛 CH C O H CH3 CH3 2-甲基丙醛 1.选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。（命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置） 2.芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基。 3.多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数。 醛 最简单的醛——甲醛 最简单的芳香醛——苯甲醛 C O H 甲醛俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，是一种重要的化工原料。质量分数为35％～40％的甲醛水溶液又称福尔马林，具有防腐和杀菌能力，常作防腐杀菌剂（消毒、浸制标本）。 苯甲醛俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 H C O H 乙醛 1. 结构 结构式 分子式 结构简式 C2H4O CH3CHO 或 球棍模型 空间填充模型 10 12 0 2 4 6 8 δ 吸收强度 乙醛的核磁共振氢谱图 乙醛 2. 物理性质 一种___色有______气味的液体，密度比水的小，沸点是20.8℃，易_____，能与____、____等互溶。 无 刺激性 挥发 水 乙醇 为什么能与水，乙醇互溶？ 乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键 乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似 乙醛 3. 化学性质 (1)加成反应 ＋ H ─ H 催化剂 △ CH3CH2 ─ OH δ＋ δ－ δ＋ δ－ 2－羟基丙腈 ＋ H ─ CN 催化剂 △ (还原反应) 在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。 当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。 乙醛 3. 化学性质 (2)氧化反应 ③强氧化剂氧化 酸性高锰酸钾(KMnO4)、酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)、溴水等 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O 点燃 2CH3 C O H O2 催化剂 2CH3 C O OH ④弱氧化剂氧化 氧化 氧化 还原 ①燃烧 ②催化氧化 【实验3-7】 A B C A中 C中 AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O ＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4 -CHO～2[Ag(NH3)2]OH～2Ag 检验醛基并测定醛基的个数 氢氧化二氨合银(络合物) 【实验3-8】 A B C 2NaOH＋CuSO4＝Cu(OH)2↓＋Na2SO4 A中 C中 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O －CHO ~ 2Cu(OH)2 检验醛基并测定醛基的个数 Cu(OH)2现配现用且碱过量 (砖红色沉淀) 特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应 现象 产生银镜 产生砖红色沉淀 注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液现用现配，不可久置 ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 ①Cu(OH)2必须是新制的 ②配制Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量 ③反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解 共同点 ①两个反应都必须在碱性环境中进行 ②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1：2反应 应用 工业上用醛类物质制备水瓶胆或镜子 医疗上用尿目测试纸判断患者尿液中的葡萄糖含量 【实验要点】 【课堂小结】 δ＋ δ－ 加成反应 氧化反应 与H2加成（还原反应） 与HCN加成 燃烧 强氧化剂氧化 催化氧化 弱氧化剂氧化 [O] CO2+H2O (KMnO4)、(K2Cr2O7)、溴水等 [Ag(NH3)2]OH 、新制Cu(OH)2 ＋ H ─ H ＋ O2 催化剂 △ △ ＋ [Ag(NH3)2]OH ＋ Cu(OH)2＋2NaOH △ 【练习】 ＋ H ─ H 催化剂 △ CH3 ─ OH ＋ O2 催化氧化 △ 【练习】 H C O OH [O] HO C O OH 碳酸 H2CO3 [O] H C O H 甲醛 甲酸 CO2 + H2O 思考：下列哪种试剂可以检验丙烯醛CH2=CHCHO结构中含有碳碳双键？ A. Br2/H2O B. 新制Cu(OH)2悬浊液 C. 酸性KMnO4溶液 D. Br2/CCl4 ＋ H ─ H 催化剂 △ CH3 ─ OH ＋ O2 催化剂 △ CO2 + H2O △ ＋ [Ag(NH3)2]OH ＋ Cu(OH)2 ＋ NaOH △ 【练习】 2H2O＋4Ag↓＋6NH3＋(NH4)2CO3 4 Na2CO3＋ Cu2O↓＋ H2O 4 2 2 6 醛、酮结构特点 R1 C O R2 R C O H C O 醛 结构特点 酮 结构特点 官能团： 官能团： R为烃基或氢原子 R1，R2均为烃基，可以相同，也可以不同 C O （醛基） C O H （羰基） 丙酮 大鹿化学工作室制作，倒卖必究 CH3 C O CH3 1. 物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮水中的溶解度 2. 化学性质 丙酮 观察丙酮的结构，你认为它能像乙醛一样发生加成反应和催化氧化吗？ CH3 C O CH3 2. 化学性质 丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，能发生催化加氢反应生成醇，也能与氰化氢发生加成反应。 ＋ H2 催化剂 △ ＋ HCN 催化剂 △ 写出丙酮与H2和HCN反应的方程式: 思考：如何鉴别甲醛和丙酮？ ①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。 ②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。   醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 醛和酮的区别与联系 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醛 酮 化学 性质 加成 均可与H2、HCN加成 氧化 能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 醛和酮的区别与联系 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 拓展1：格式试剂与醛酮的反应 下面的反应可以实现碳链的增长，尝试从电性匹配角度分析该反应，写出产物的结构简式（R为烃基）。 写出下面反应A和B的结构简式 思考： 拓展2：醇、胺（氨）与醛、酮的反应 已知醇和胺（氨）均能与醛或酮发生加成反应，根据电性匹配试写出下面反应产物的结构式。 受 的影响，α-H的活性增强，在碱性条件下，一个醛分子失去α-H，形成负电性的C，对另一醛（或酮）分子的羰基进行加成。 −H2O CH3－C－H ＋ H－CH2CHO O OH¯ CH3－CH－CH2CHO OH CH3－CH＝CHCHO CH3－CH－CH2CHO OH 拓展3：羟醛缩合 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 思考1：丙酮和乙醛在碱性条件下发生羟醛缩合，可能有几种产物，写出每一个反应方程式。 思考2：苯甲醛和乙醛在碱性条件下发生羟醛缩合，可能有几种产物，写出每一个反应方程式。 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 例4、桂皮中含有的肉桂醛（ ）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备： 1.上述反应主要经历了加成和消去的过程，写出相应的化学方程式。 2.设计实验方案检验肉桂醛中的醛基。 3.设计实验方案检验肉桂醛中的碳碳双键 ＋ CH3CHO NaOH溶液 △ ＋ H2O 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 例4、桂皮中含有的肉桂醛（ ）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备： 上述反应主要经历了加成和消去的过程，反应的化学方程式如下： ＋ CH3CHO NaOH溶液 △ ＋ H2O ＋ NaOH溶液 △ ＋ H2O NaOH溶液 △ 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 $$