3.3 醛、酮 课件 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

醛、酮 aldehyde and ketone 人教版高中化学选择性必修3 1 乙醛、醛 1 PART 生活中常见的醛 醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛， 简写为：R—CHO 羰基（ C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ ） O O C H 饱和一元醛的通式为： CnH2nO 羰基和醛 H－C－C－H H O H 乙醛的结构 分子式： C2H4O 结构式 结构简式 CH3-CHO OHC-CH3 【思考】在乙醛分子中，最多有几个原子共平面？ 乙醛的物理性质 乙醛是无色、具有 气味的液体，密度比水 ， 沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能与 、 互溶． 刺激性 小 水 乙醇 【思考】乙醛为什么易溶于水？ 随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？ 化学性质 加成反应 δ+ δ- H－C－C－H H O H 加成反应 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。 化学性质 加成反应 + H2 Ni △ 【注意】 该反应为加氢的反应，所以属于还原反应。 酯基和羧基中的C＝O不能与H2发生加成反应。 H－C－C－H H O H H－C－C－H H OH H H 与H2的加成反应 化学性质 加成反应 + H－CN Ni △ H－C－C－H H O H H－C－C－H H OH H CN δ+ δ- δ+ δ- 【注意】 当极性分子与醛基发生加成反应时， 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上， 带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 与H2的加成反应 （异性相吸） 化学性质 氧化反应 + O2 催化剂 △ 2H－C－C－H H O H 2H－C－C－O－H H O H 乙醇 氧化（脱氢） 还原（加氢） 氧化（加氧） 乙醛 乙酸 实验现象 反应原理 砖红色沉淀 Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓ CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa + Cu2O↓+ 2H2O △ 蓝色絮状沉淀 化学性质 氧化反应 2ml 10% NaOH 2% CuSO4 4~6滴振荡 0.5 ml 乙醛 加热 煮沸 【注意】 （1）试管内壁必须洁净； （2）60℃水浴加热，不能用酒精灯直接加热； （3）加热时不可振荡和摇动试管； （4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量； （5）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。 【应用】 （1）检验醛基的存在； （2）工业上用来制保温瓶胆和镜子； 化学性质 氧化反应 银镜反应 1ml 2% AgNO3 逐滴滴入2% 的稀氨水 至沉淀恰好溶解 加入3滴乙醛 ，振荡 水浴 加热 Ag++NH3·H2O = AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4 +3NH3+ 2Ag↓+ H2O ① ② ③ ① ③ ② CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4 +3NH3+ 2Ag↓+ H2O 有弱氧化性 Ag+表现氧化性 乙酸与NH3·H2O 反应得到 无↑，因NH3 极易溶于水 1mol－CHO～ molAg(NH3)2OH～ mol Ag 2 2 【思考】1 mol甲醛最多可以还原得到多少 Ag？ 甲酸能发生银镜反应吗？ 甲酸甲酯能发生银镜反应吗？ H－C－H O H－C－O－H O H－C－O－CH3 O 甲醛又称蚁醛，是无色、有刺激性气味的气体，有毒，易溶于水。 甲醛用途非常广泛，是重要的有机合成原料；35%-40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有杀菌、防腐性能。 在烃的含氧衍生物中，甲醛是唯一常温呈气态的物质。 甲醛毒性较高， 是主要的室内污染物，已被确定为致癌和致畸形物质，是公认的变态反应源，也是潜在的强致突变物之一。 甲醛简介 小 结 羟醛缩合反应 2 PART + 催化剂 CH2 C H O H CH CH2 C H OH O H C H O 【思考】断什么键？ H 甲醛醛基的π键、乙醛α-C上的碳氢键 【思考】属于什么反应？ 属于加成反应 + 催化剂 CH3 C H O CH3 C H O CH3 CH CH2 C H OH O 【思考】两分子的乙醛发生羟酸缩合反应产物是什么？ 【思考】将甲醛、乙醛混合发生上述反应，产物有多少种？ 需断裂醛基的π键和α-C上的碳氢键，但甲醛无α-C。 + 催化剂 CH3 C H O H CH CH2 C H OH O H C H O 【思考】将乙醛、丙醛混合发生上述反应，产物有多少种？ 需断裂醛基的π键和α-C上的碳氢键。 乙醛 醛基的π键 和 乙醛 α-C上的碳氢键 丙醛 醛基的π键 和 丙醛 α-C上的碳氢键 乙醛 醛基的π键 和 丙醛 α-C上的碳氢键 丙醛 醛基的π键 和 乙醛 α-C上的碳氢键 共4种 1种 1种 1种 1种 【拓展练习】 结合下列已知信息，以乙醛和苯甲醛（其它无机试剂任选）为原料，合成肉桂醛。 + 催化剂 CH3 C H O CH3 CH CH2 C H OH O ② CH3 C H O 已知： ① 肉桂醛结构 CH CH CHO 肉桂醛的合成步骤一 CH2 C H O H + 催化剂 CH OH CH2 C H O C H O 催化剂 △ H2O 肉桂醛的合成步骤二 CH OH CH2 C H O CH CH CHO + 酮 3 PART H－C－C－C－H H O H H H 丙酮的结构 分子式： C3H6O 结构式： 结构简式： CH3－C－CH3 O 官能团： 酮基、羰基 酮的性质 与H2的加成 （还原反应） CH3－C－CH3 O + H2 CH3－CH－CH3 OH 催化剂 △ 不能发生催化氧化反应 $$