2.3 .1苯的性质 课件 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

选择性必修3《有机化学基础》 2.3.1芳香烃 芳香烃的来源——煤的干馏 石油的催化重整和裂解 苯 物理性质 颜色 气味 毒性 水溶性 挥发性 熔点 沸点 密度 无色液体 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 80.1℃ 5.5℃ 0.88g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 学习任务一：苯的物理性质 （对神经系统、造血系统有伤害，会导致白血病） 不能使KMnO4(H+)褪色—— 不含碳碳双键或三键 不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2 ——分子稳定 实验验证： 根据苯的分子式推测其结构? 分子式为C6H6 —— 高度不饱和 猜测：苯分子结构不同于烷烃、烯烃或炔烃 学习任务二：苯的分子结构 1865年凯库勒最先提出苯的结构式——单双交替六元碳环结构。 按照上述结构，邻二氯代苯(将两个邻位氢原子换为氯原子)有几种同分异构体？ C—C单键键长 1.54×10-10m C=C双键键长 1.33×10-10m 科学证明： 科学研究表明： 苯分子里6个C原子之间的键完全相同。键角为120°。可见，苯分子中的碳碳键不同于烷中碳碳单键，也不同于烯中碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 结论：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。苯的一取代物只有一种，邻位二元取代（邻二氯代苯）也只有一种。 电子式 结构式 键线式 结构简式 球棍模型 填充模型 小结：苯的分子结构 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 1. Fe屑的作用是什么？ 2.长导管的作用是什么？ 3.为什么导管末端不插入液面下？ 与溴反应生成催化剂 导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 4. 溴苯不是无色的吗？ 单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。 5.如何提纯溴苯？ ① 水洗：除去溴化铁，氢溴酸 ② NaOH洗涤：除去溴单质、溴化铁和氢溴酸 ③ 水洗：除去NaOH等无机物 ④ 分液、CaCl2固体干燥：除去水分 ⑤ 蒸馏：除去苯 学习任务三：苯的化学性质 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 除了生成溴苯还生成溴化氢 溴苯的实验改进 创新装置的优点: ①有分液漏斗，可控制液溴的量。 ②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。 ③倒扣的漏斗可以防倒吸，还有利于尾气吸收。 7.根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？ 学习任务三：苯的化学性质 制备溴苯实验的改进装置 ②苯的硝化反应：___________________________________________； 纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。 无色 苦杏仁 不 大 (2)取代反应 学习任务三：苯的化学性质 苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应 单电子(短线)一定要在N原子上表示出来,而不是在O原子上！ 区别: NO2、NO2— 、—NO2 ＋HO—NO2 ＋H2O 硝基苯 浓硫酸 60℃ 浓硝酸中加浓硫酸，混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，必要时需冷却。因为反应放热，温度过高时有副反应发生，且苯、硝酸易挥发，硝酸也会分解。 ①浓硫酸的作用： ②药品加入的顺序？ ③本实验加热方式？温度计的水银球的位置？该加热方式适用的条件？ 1. 苯的硝化实验中的问题： 学习任务三：苯的化学性质 催化剂、吸水剂 “水浴加热”优点：受热均匀，方便控制温度。 需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。 ⑧不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是： ⑥使用带长导管的玻璃管，目的是使挥发出的反应物得到冷凝并使 其流回到反应管中——冷凝回流。（硝基苯的沸点：216.8℃） ⑦反应放热，为什么还要在水浴中加热一段时间呢？ 用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸) ↓ 用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐) ↓ 用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯 学习任务三：苯的化学性质 保证反应物有较高的转化率。 ③苯的磺化反应：___________________________________________； 苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂的原因？ 易 强 羟基 学习任务三：苯的化学性质 ＋HO—SO3H ＋H2O 苯磺酸 70-80℃ (3)加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在Pt、Ni等催化剂并 加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：_______________________。 ＋3H2 环己烷 C6H6Cl6 六六六 学习任务三：苯的化学性质 总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化” 小结 写出分子式为C8H10，且含有苯环的所有同分异构体的结构简式。 同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。 一、认识苯的同系物 思考：以上有机物哪些属于苯的同系物？ 一、结构特点： 只含一个苯环，且苯环的侧链基团均为烷基。 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 通式： CnH2n-6(n≥7) 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 一、认识苯的同系物 18 预测苯及苯的同系物具有怎样的化学性质呢？ 特殊结构 特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加成反应 ？ 二、苯的同系物的性质 二、性质特点： ①一般为无色液体，具有类似苯的特殊气味，难溶于水， 易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂，密度比水小。 1. 物理性质(与苯类似) ②随碳原子数增多，熔沸点升高，密度增大。 ③含有2个侧链时，沸点按邻、间、对顺序降低 二、苯的同系物的性质 20 沸点有递变性 分子的对称性越好、分子排列越紧密，熔点越高，如甲烷、乙烷的熔点均高于丙烷（28页表格） （1） 氧化反应 （2） 取代反应 能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应 （3） 加成反应 能和H2反应 预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。 能燃烧 R | R | 催化剂 + 3H2 二、性质特点： 2. 化学性质 二、苯的同系物的性质 22 苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？ 【实验2-2】课本P46-47页 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 （2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 1. 苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。 2. 苯和甲苯密度均小于水 苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应。 二、苯的同系物的性质 23 试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因 H | H—C—H | H 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 不反应 H3C 酸性高锰酸钾溶液 HOOC 【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 二、苯的同系物的性质 24 思考：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 资料显示： H3C—C—CH2CH3 CH3 CH2-CH-CH3 CH3 CH2-CH2-CH3 H3C—C—CH3 CH3 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 根据以上信息，你能发现什么规律？ 二、苯的同系物的性质 25 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件： 与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH！ 该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物！ | —C—H | COOH | 酸性高锰酸钾溶液 二、苯的同系物的性质 26 （1） 氧化反应 ① 可燃性 ② 使酸性高锰酸钾溶液褪色 思考：苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？ 2. 化学性质 二、性质特点： 二、苯的同系物的性质 27 （2）取代反应 a. 硝化反应 温度 生成物 苯 甲苯 50℃- 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝基甲苯 甲苯的硝化反应比苯更容易进行。 甲基可以影响苯环，使苯环上与甲基处于邻、对位的H原子更易发生取代反应。 二、苯的同系物的性质 28 a. 硝化反应 2，4，6—三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。 CH3 + 3HNO3 浓硫酸 CH3 NO2 NO2 O2N + 3H2O 100℃ （2）取代反应 二、苯的同系物的性质 29 b. 卤代反应 CH3 + Cl2 光照 FeCl3 CH2Cl + HCl 产物以一氯甲苯为主 CH3 Cl + HCl CH3 Cl + HCl 或 产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主 完成48页的“思考与交流” （2）取代反应 二、苯的同系物的性质 30 通过比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应和取代反应，你有什么发现？ 【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响,进而影响有机物的化学性质。 苯环影响侧链： 侧链影响苯环： 易被酸性高锰酸钾溶液氧化 苯环侧链的邻、对位易发生取代反应 完成47页的“思考与交流” 三、了解基团之间的互相影响 【资料卡片】 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 萘 蒽 四、稠环芳香烃 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 萘 分子式：C10H8 物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水 用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。 萘 稠环芳香烃——萘、蒽 四、稠环芳香烃 分子式：C14H10 物理性质：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯 用途：合成染料的重要原料。 蒽 思考：萘、蒽能发生哪些化学反应？ 四、稠环芳香烃 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 稠环芳香烃——萘、蒽 蒽 $$