2.1.2 烷烃的命名及同分异构体的书写 课件 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

第2课时 烷烃的命名及同分异构体的书写 第二章　第一节　烷烃 1.烃基 ——烃分子去掉1个H原子后剩余的基团 用“R— ” “—R ”表示 · · · · · · · C H H H [任务1] 1.分别写出甲基、乙基的电子式 2.写出丙基的结构简式 知识1：烃基 烷烃 烷基 去掉H CnH2n+2 CnH2n+1 — · · · · · · · C H H H · · · · C · · H H －CH3 －CH2CH3 ∣ －CH － －CH2 － －CH2CH2CH3 甲基： 亚甲基： 乙基： 丙基： 次甲基： 异丙基： H3C H3C CH 一C3H7 基与基之间可以直接结合成共价分子 －C2H5 乙醇 C2H5OH “根” 带电荷，可稳定存在。如：NH4+ OH— · · · · · · · O H · · · · · · · O H Ⅹ [ ]— “基” 电荷，不能单独存在 根和基的区别 不带 －OH (羟基) —OH OH— 知识2：常见的烃基 丁烷的球棍模型 正丁烷 异丁烷 [任务2]：根据丁烷两种同分异构的结构，写出丁基的结构简式 结构简式分别为 —CH2CH2CH2CH3 丁基 —CH(CH3)CH2CH3 仲丁基 —CH2CH(CH3)CH3 异丁基 —C(CH3)3 叔丁基 知识3：烷烃的习惯命名 一、习惯命名法(正、异、新) “正”——直链的烃 “异”——在2号碳的支链上连有一个“—CH3” 即具有“ ”的结构 “新”——在2号碳的支链上连有两个“—CH3” 即具有“ ”结构 知识3：烷烃的习惯命名 任务3：用习惯命名法命名下列有机物 思考：能否用习惯命名法命名该有机物 3—甲基戊烷 知识4：系统命名法(IUPAC法) [任务4]：写出右侧物质的分子式，对比戊烷的习惯命名，你发现哪些不同？ (1)1-10个碳原子的直链烷烃 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 (2)11个C原子以上的直链烷烃：称某烷 (3)有支链的烷烃： (1)找主链------最长的主链（长、多）; (2)编号-----靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基请合并. 名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称 知识4：系统命名法(IUPAC法) 任务4：1找下列物质的主链，2定起点，3写名称 （1） (2)遵循近、简、小原则定起点 (1)找最长的链为主链，称某烷 （3） (3)先支后主，支简在前，支同合并，点线分明，如2,3-二甲基戊烷 （2） （4） (1)最长原则：应选最长的碳链做主链； (2)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号； (3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数较多的碳链做主链； (4)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号； (5)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。 知识4：系统命名法(IUPAC法) 1.命名步骤： (1)找主链------最长的主链（长、多）; (2)编号-----靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基请合并. 2.名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称 3、原则 最长、最近、最简、最小 知识4：系统命名法(IUPAC法) ４ –乙基庚烷　 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 1、用系统命名法给下列烷烃命名。 【课堂典例】 2.按名称写出其结构简式 2，3—二甲基丁烷 3、判断下列命名的正误。 2 , 3 –二甲基 - 2 –乙基己烷 2,2,3 –三甲基丁烷 ４ –乙基庚烷　 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 1、用系统命名法给下列烷烃命名。 CH3 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 2,2,4,4-四甲基己烷 　　　 C２H５ CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 【巩固练习】 2.按名称写出其结构简式 C2H5 CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3 CH3 CH3 CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH—CH3 C2H5 CH3 2，3—二甲基丁烷 2–甲基 –4–乙基庚烷 2，2，5—三甲基庚烷 【巩固练习】 3、判断下列命名的正误。 （1） 3 , 3 – 二甲基丁烷 （2）2 , 3 –二甲基 - 2 –乙基己烷 （3）2 , 3－二甲基－4－乙基己烷 （4）2 , 3 , 5 –三甲基己烷 √ × × √ 【巩固练习】 现在你能将C6H14的所有同分异构体用系统命名法命名吗？ CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CH2CCH3 CH3 CH3 CH3CH-CHCH3 CH3 1 2 3 4 5 6 己烷 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 4 3 2 1 2-甲基戊烷 3-甲基戊烷 2，3-二甲基丁烷 2，2-二甲基丁烷 【课堂练习】 知识5、烯烃和炔烃的命名 1、与烷烃相似。 2、不同点是主链必须含有双键或叁键。 命名步骤： ①选主链，含双键（叁键） ②定编号，近双键（叁键） ③写名称，标双键（叁键） 3,4,4-三甲基-1-戊炔 2,3-二甲基-1-丁烯 2—乙基-1,3-丁二烯 4,4-二甲基-2-戊炔 CH3-C=CH-CH=CH-CH3 CH3 2 - 甲基 - 2 , 4 - 己二烯 任务：给下列烯烃和炔烃的命名: 1、苯环的侧链上无官能团的有机物 命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为“某苯”。 （1）一烃基苯：在苯环上的取代位置只有一种。 知识6：芳香族化合物的命名 甲苯 乙苯 (2) 二烃基苯：有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。 命名用邻位或1，2位；间位或1，3位；对位或1，4位表示取代基在苯环上的位置。 1,2-二甲(基)苯 1,3 –二甲(基)苯 1,4-二甲(基)苯 邻二甲(基)苯 间二甲(基)苯 对二甲(基)苯 2 3 4 5 6 1 （3）三烃基苯：3个相同烃基有三种位置异构体， 例如三甲苯的异构体： 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 -COOH -CHO 2、苯环侧链上含有官能团 命名时，含官能团的部分为母体，苯为取代基 苯甲酸 苯甲醇 CH=CH2 苯乙烯 -CH2OH 苯甲醛 苯甲酸甲酯 对苯二甲酸 2-苯基-2-戊烯 Br 3、特例 硝基苯 Cl 氯苯 NO2 溴苯 取代基(或官能团)优先级： 官能团(或基团)的优先顺序：-COOH（羧基）> -COOR（酯基）> -CONH2 （酰氨基）> -CHO（醛基）> -OH（醇羟基）> -OH （酚羟基）> -NH2（氨基）> 叁键 > 双键 > -Ph(苯基) >烷基> -X＞-NO2 知识7：其它有机物的命名 2，2-二氯丁烷 1，2-­二氯乙烷 注意：把-X、-OH看作取代基，选择包含与-X、-OH相连的碳在内的最长碳链作为主链，根据碳原子数称为“卤某烷或某醇”；离官能团最近的一端给主链上的碳编号。 2-­丁醇 乙二醇 HO OH 1 2 1 2 3 4 1 2 1、卤代烃和醇的命名 CH3 —CH—CH—CH3 Cl CH3 3-甲基-2-氯丁烷 4 3 2 1 CHO 2­-甲基丁醛 注意：选择包含-CHO、-COOH中碳在内的最长碳链作为主链，称为“某醛或某酸”，从该官能团上的碳原子定起点开始编序号。 COOH CH3 2，3­-二甲基丁酸 3 4 1 3 4 1 2、醛和羧酸的命名 3、酯的命名 HCOOCH2CH3_______________ 甲酸乙酯 知识7：其他有机物的命名 命名步骤 (1)选主链 (2)定编号 (3)写名称 官能团中无碳原子，选含官能团相连碳原子链为最长碳链 尽可能使官能团或取代基编号最小 官能团中有碳原子，选含有官能团碳原子的最长碳链 C2H5 CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 —CH—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 —CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 2，3—二甲基丁烷 3，4—二甲基己烷 2，2，5—三甲基庚烷 练习1：用系统命名法给下列烷烃命名： 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 7 6 练习2：写出下列各化合物的结构简式： (1) 3，3-二乙基戊烷 (2) 2，2，3-三甲基丁烷 (3) 2-甲基-4-乙基庚烷 小结: 写出主链C架 在相应位置挂支链 用H补足C的四个价键 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 系统命名法不仅仅能通过命名区别不同的物质，更重要的是利用命名来力求反映出物质内部结构的特殊性和组成上的数量关系。同时还可以 从有机物的名称了解物质的结构，从而推断物质的大致性质。 30 练习3：下列有机物命名正确的是（ ） A. 3—甲基丁烷 B. 2，2，4，4—四甲基辛烷 C. 2—乙基丁烷 D. 1，1，3—三甲基戊烷 B 甲基不挂第1个C原子 乙基不挂第2个C原子 丙基不挂第3个C原子 ………… 注意：对烷烃来讲 [练习4]下列哪些为同一物质，并加以命名 CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3 （1） CH3—CH2 CH CH2 CH3— CH3— （4） CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH2 CH2 CH3 （3） CH3 CH3—CH2—CH—CH3 CH3— CH2 （2） CH2—CH—CH2 CH3 CH3 （5） CH3 2,3-二甲基丁烷 3-甲基戊烷 3,5-二甲基庚烷 3-甲基戊烷 3-甲基戊烷 （2）（4）（5） 为同一物质 1-丁烯 2-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-1，3-丁二烯 2，2-二氯丁烷 1，3-丁二醇 其它简单有机物的系统命名法 ①选主链 含官能团最长的链 ②编位号： 离碳官能团最近的一端编号 ③写名称： 1，2-二甲基环己烷 1,2-二甲苯（习惯命名：邻二甲苯） 溴苯 硝基苯 1，3-苯二酚 （习惯命名：间苯二酚） 苯甲酸 作业本P79 专题：同分异构 作业本P80 作业本P83 专题：同分异构 作业本P83 专题：同分异构 作业本P77 作业本P82-83 作业本P82 例1、等物质的量的下列烃完全燃烧时，消耗O2最多的是（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6 D 专题2：烃的燃烧规律 烃的燃烧通式： CxHy + ( ) O2 xCO2 + H2O y 4 X + y 2 规律：等物质的量的烃CxHy直接求出 的值，其值越大，耗氧量越多。 y 4 X + 例2、等质量的下列烃完全燃烧时，消耗O2最多的是（ ） A、CH4 B、C2H4 C、C3H8 D、C6H6 结论：等质量的C和H比较，H耗氧多； A C + O2 4H + O2H2O 等质量的烃CxHy ，H%越大，耗氧越多。 则12g H消耗3molO2 即12g C 消耗1molO2 即 4gH消耗1molO2 CH2 CH8/3 CH ●H2O为气态： (3).气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律： y 4 X + CxHy + ( ) O2 xCO2 + H2O y 2 ΔV=V后-V前 1 y 4 X + x y 2 100℃ 以上 y 4 —1 “氢 4规则” ●H2O为液态： 体积一律减小 y 4 1 + ΔV=0 反应后气体体积不变 （CH4 C2H4 C3H4） 反应后气体体积减小 反应后气体体积增大 (C2H6 C3H8) （C2H2） y < 4 y > 4 y = 4 ΔV>0 ΔV<0 【例4】两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L，下列各组混合烃中不符合此条件的是 ( ) A. CH4 C2H4 B. CH4 C3H6 C. C2H4 C3H4 D. C2H2 C3H6   BD 【注意】注意审题“两种气态烃以任意比例混合” 燃烧通式：CxHy + (x+y/4) O2 xCO2 + y/2 H2O 烃的燃烧规律 (1) 等物质的量的烃CxHy ，耗氧量 x+y/4 (2)等质量的烃 ，H%越大,耗氧量越大 (3)烃完全燃烧前后气体体积变化规律(H2O为气态) y＝4，总体积不变 y＜4，总体积减少 y＞4，总体积增大 [归纳总结 ] “氢 4规则” 【当堂达标练习】 1、进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ） A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 2、分子式为C6H14的链烃中，主链有四个碳原子的同分异构体有（ ） A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 D B 【探究一】烷烃的一元取代物的同分异构体 【知识拓展】等效氢 B.等效氢原子的判断: 【例题】分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的一元取代产物的结构简式 【练习3】写出分子式为C4H9Cl的同分异构体的结构简式。 A.等效氢的含义：有机分子中位置等同的氢原子叫等效氢原子。 1.同一C原子上的H等效； 2.同一C原子所连的—CH3上的H等效； 3. 处于对称C原子上的H等效； 4. 处于对称C原子所连—CH3上的H等效 CH3—CH3 CH3—CH2—CH3 CH3—CH2Cl CH3—CH2—CH2Cl CH3—CH—CH3 Cl C—C—C—C C—C—C C ① ① ① ① ① ② ② ② C4H9Cl共有4种 问:戊烷C5H12 的一氯代物有几种？[或C5H11Cl有几种?] 8 种 47 【探究二】烷烃的二元取代物的同分异构体 [例题]分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的二元取代产物的结构简式       [练习4]写出乙烷与Cl2反应的四元取代产物,丙烷分别与Cl2反应的六元取代产物的种数 C2H6：CH3—CH3 4种 C3H8： CH3—CH2—CH3 2种 C2H6 C2H4 Cl2 2种 C2H2 Cl4 换元法 H、Cl互换位置，种类一样多 C3H8 C3H6 Cl2 4种 换元法 C3H2 Cl6 4种 2种 H C H H H C C H 3 C H 3 C H 3 H 3 C H C C H H H H H C C H 3 C H 3 H 3 C C C H 3 C H 3 C H 3 [延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式. 必须具有高度对称结构 练：某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此烃可能是( ) A. CH4 B. C2H6 C. C3H8 D. C4H10 E. C5H12 A B E 练:下列化学式能代表一种纯净物的是( ) A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D.C2H4Br2 A H换 —CH3 H换 —CH3 【当堂达标练习】 1、进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ） A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 2、分子式为C6H14的链烃中，主链有四个碳原子的同分异构体有（ ） A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 D B 3、某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是 （ ） A．正壬烷 B．2，6－二甲基庚烷　　 C．2，2，4，4－四甲基戊烷　　 D．2，3，4－三甲基己烷 C 4、从理论上分析，碳原子数不大于10的烷烃分子中，其一氯代物只有一种的烷烃共有 种，它们的结构简式分别是CH4、 。 4 C(CH3)4 CH3CH3、 C(CH3)3C(CH3)3 5、某链烃和氯气发生取代反应，所得一氯代物只有一种。7.2g该烃与适量氯气反应完全转化为一氯代物时，将生成的气体用水完全吸收后，所得溶液恰好被500mL0.2mol/LNaOH溶液中和。 计算：（1）该烃的分子式为 ； （2）结构简式为 . R + Cl2 C5H12 C(CH3)4 (3)假设该烃的一氯代物分子中有2个—CH3、2个—CH2—、 1个 和1个—Cl，写出它可能的结构简式： —CH2— —CH2— —CH2— —CH2— ① ② 2个—CH2— 1个 2种 2种 4种 2、系统命名法 步骤 (2)靠近支链把号编 (3)取代基，写在前，标位置，短线连 (4)基不同，简到繁，基相同，合并算 选定分子里最长的碳链做主链， 并按主链上碳原子数目称为“某烷” (1)主链最长称某烷 技巧：每到分岔碳原子处， 选择碳原子多的方向走 CH3–CH–CH2–CH3 CH3 – [碳链等长时，选支链最多的为主链] CH3 —C—CH2—CH—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 CH2–CH3 √ √ √ √ ……丁烷 ……己烷 (1)主链最长称某烷 (1)主链最长称某烷 步骤 (2)靠近支链把号编 (3)取代基，写在前，标位置，短线连 (4)基不同，简到繁，基相同，合并算 CH3–CH–CH2–CH3 CH3 – CH3 —C—CH2—CH—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 CH2–CH3 ……丁烷 ……己烷 (2)靠近支链把号编 把主链里离支链较近的一端作为起点，用1、2、3……等数字给主链的各碳原子编号定位以确定支链的位置 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 [要求:支链位置的编号之和应最小] 6 5 4 3 2 1 2+2+4+5=13 2+3+5+5=15 √ 2、系统命名法 (1)主链最长称某烷 步骤 (2)靠近支链把号编 (3)取代基，写在前，标位置，短线连 (4)基不同，简到繁，基相同，合并算 CH3–CH–CH2–CH3 CH3 – CH3 —C—CH2—CH—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 CH2–CH3 ……丁烷 ……己烷 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 (3)支链即取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，用阿拉伯数字注明它的位置,并用“—”连接 (4)简单的取代基写在复杂取代基前面，如果有相同的取代基，则要合并起来用二、三等数字表示，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。 2—甲基 2,2,5—三甲基—4—乙基 注 意： (1)阿拉伯数字之间用“，”隔开 (2)阿拉伯数字与中文之间用“—”隔开 (3)中文之间无间隔 2、系统命名法 (1)主链最长称某烷 步骤 (2)靠近支链把号编 (3)取代基，写在前，标位置，短线连 (4)基不同，简到繁，基相同，合并算 [要求:支链位置的编号之和应最小] 归纳整理 2、系统命名法 CH3 CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3 CH3 CH2–CH3 – – – 2 3 4 1 6 5 己烷 –4–乙基 2,2–二甲基 [碳链等长时，选支链最多的为主链] (1)阿拉伯数字之间用“，”隔开 (2)阿拉伯数字与中文之间用“—”隔开 (3)中文之间无间隔 C2H5 CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 —CH—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 —CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 2，3—二甲基丁烷 3，4—二甲基己烷 2，2，5—三甲基庚烷 练习1：用系统命名法给下列烷烃命名： 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 7 6 练习1：用系统命名法给下列烷烃命名： CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 CH2 CH2 CH3-CH-CH2-C- CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH 3-甲基-6-乙基壬烷 2,3,5-三甲基- 3-乙基己烷 CH3 9 6 5 4 3 2 1 8 7 CH3 6 5 4 3 2 1 58 CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3 CH—CH—CH3 2，3，5 – 三甲基 – 4 –丙基庚烷 1 2 3 4 5 6 7 3 2 1 7 6 5 4 练习1：用系统命名法给下列烷烃命名： $$