3.3.2丙酮、酮 课件 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二课时 酮 第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮 1、概念：羰基与两个烃基相连的化合物 2、官能团：羰基（ ） 一.酮的概念和结构特点 若其中R和R′均为烷基(-CnH2n+1)，则为饱和一元酮。饱和一元酮的通式为: CnH2nO（n≥3） 二、最简单的酮——丙酮 无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，具有令人愉快的气味。能与水、乙醇等互溶。可用做化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，生产有机玻璃、农药和涂料等。 1、丙酮的物理性质 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮可以发生催化加氢反应，也能与氰化氢加成。 2、丙酮的结构： 3、丙酮的化学性质： 1) 加成反应：能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应 C＝O ( R1 ) ( R2 ) δ− δ＋ ＋ H−CN、H−NH2、CH3O−H δ− δ− δ− δ＋ δ＋ δ＋ 催化剂 △ 2)氧化反应： ①酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。 ②酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。 （鉴别酮与醛）   醛 酮 官能团 官能团位置 结构通式 联系 醛基 羰基 碳链末端 碳链中间 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 碳数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 (最简单的醛是甲醛) (最简单的酮是丙酮) 饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1),饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3), 醛类：C4H9—CHO 酮类：CH3COC3H7 C2H5COC2H5 C5H10O的所有同分异构体有？ C4H9—有4种 C3H7—有2种 能使溴水和酸性KMnO4溶液因反应而褪色的有机物小结 　　试剂 官能团　　 溴水 酸性KMnO4溶液 烯烃 能否褪色 原因 炔烃 能否褪色 原因 苯的 同系物 能否褪色 原因 加成反应 √ √ √ √ 加成反应 氧化反应 氧化反应 氧化反应 ×（能萃取） √（要有氢） 不反应，能萃取 　　试剂 官能团　　 溴水 酸性KMnO4溶液 醇 能否褪色 原因 酚 能否褪色 原因 醛 能否褪色 原因 √ √ √ √ √ 氧化反应 氧化反应 氧化反应 氧化反应 取代反应 × 一般认为不氧化 视黄醛:人体内缺乏维生素 A 会导致眼角膜硬化，表现为在光线昏暗环境下或夜晚视物不清，即夜盲症。这是因为维生素 A 在人体内很容易被氧化成视黄酮，而视黄酮的缺乏是引起视觉障碍的主要原因。 2-庚酮:蜜蜂传递警戒信息的激素含有的2-庚酮 ( ) ,是昆虫之间进行化学通信的高活性微量化学信息物质之一。 维生素 A 视黄醛 拓展1：醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼 + H-CH2-CHO 稀OH- Δ -H2O R-CH=CHCHO 在稀碱或稀酸催化作用下，有a-H的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应，即一分子醛的a-H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β-羟基醛。生成的β-羟基醛易脱水，发生脱水的消去反应。 (1)醛分子间的加成反应(羟醛缩合反应) 由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。至少一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。 (2)α-H 的取代反应 R−CH2−CHO ＋ Br2 催化剂 R−CH−CHO ＋ HBr Br 此反应可引入卤原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团的转化。 (3)醛的歧化反应： 2 ①浓KOH溶液、Δ ②H＋ ＋ 可由醛直接生成醇和羧酸，实现芳香化合物间的转化。 拓展2：醛基的检验与定量计算 1.含醛基物质中碳碳双键的检验方法 (1)醛基和碳碳双键性质的比较 官能团 醛基 碳碳双键 加入酸性KMnO4溶液 褪色 褪色 加入溴水 褪色 褪色 加入银氨溶液 产生银镜 不反应 加入新制的Cu(OH)2 产生砖红色沉淀 不反应 (2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程 2.相关定量计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时： 1mol ～2mol Ag 1mol ～1mol Cu2O (2)甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时： 氧化 氧化 1molHCHO～4molAg 1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O $$