2.2.2炔烃的结构及性质 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 第 2 课时 乙炔 炔烃 学习目标： 1.了解炔烃的物理性质的变化与碳原子数目的关系。 3.掌握乙炔的性质，理解炔烃的化学性质 2.掌握乙炔的实验室制法 C2H2 分子式： 电子式： 结构式： 结构简式： 空间结构： 直线型，分子中所有原子共直线；键角为180° 一、乙炔的分子组成和结构 H—C≡C—H CH≡CH 乙炔分子中碳原子均采取 杂化，碳原子和氢原子之间均以 σ键相连接，碳原子和碳原子之间以 (1个σ键和2个π键)相连接。 sp 三键 s-sp H:C⋮⋮C:H 官能团：碳碳三键 二、乙炔的性质 乙炔(俗称________)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，密度比空气____，____溶于水，____溶于有机溶剂。 电石气 小 微 易 (一) 乙炔的物理性质 (二) 乙炔的化学性质（类似乙烯） 1、乙炔的氧化反应 （1）可燃性： 2C2H2 ＋ 5O2 4CO2 ＋ 2H2O 点燃 火焰明亮，并伴有浓烟 甲烷 乙烯 乙炔 可用于三者鉴别 ①乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！ ②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来焊接或切割金属。 氧炔焰切割金属 ③有机物含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓。 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O （2）使酸性KMnO4溶液 褪色 思考：乙炔使KMnO4(H+)褪色要比乙烯慢,为什么？ 乙炔断第一个(π)键消耗的能量>乙烯断(π)键消耗的能量 （鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂） ，同时产生→CO2 2、乙炔的加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液(或溴水）、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。 （与反应物的量有关，可分步表示） (1) 催化加氢 (2) 使溴水（溴的四氯化碳溶液）褪色 CH≡CH+Br2 → CHBr=CHBr CH≡CH＋H2 催化剂 △ CH2＝CH2 （少量氢气） CH≡CH＋2H2 催化剂 △ CH3CH3 （足量氢气） 说明：C2H2与H2的加成可按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。 1， 2—二溴乙烯 (3) 与HX等的反应 △ CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 CHBr=CHBr+Br2 → CHBr2CHBr2 1， 1， 2， 2—四溴乙烷 可用于鉴别或除去甲烷中的乙炔！ 产物可溶于四氯化碳，不溶于水。 （制氯乙烯） CH2=CHCl + HCl 催化剂 ？ CH3-CHCl2 CH2Cl-CH2Cl (主要产物) △ △ CH≡CH+H2O CH3CHO (乙炔水化法制乙醛) 催化剂 乙炔与水加成后的产物是乙烯醇（CH2＝CH—OH），此物质不稳定，很快转化为乙醛） 3、乙炔的加聚反应 nCH ≡ CH [ CH=CH ]n 催化剂 （导电塑料——聚乙炔） 聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。 如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。 问题：聚乙烯与聚乙炔在结构上有什么不同？ 聚乙烯分子主链上都是碳碳单键，聚乙炔分子主链上存在单双键交替结构，聚乙炔性质活泼，可以制成良好导电高分子材料。 拓展：还可以三分子聚合 3 Fe 三、乙炔的主要用途 (1)乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。 (2)乙炔在氧气中燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。 氧炔焰切割金属 腈纶线 氯丁橡胶、氯丁橡胶手套 聚氯乙烯产品—PVC管、薄膜 该分子属于不饱和烃吗？ 问题探究：科学家们合成了具有半导体特性的环状C18分子(结构如图)， 炔烃？ HC≡CH HC≡C-CH3 HC≡C-CH2-CH3 H3C-C≡C-CH3 乙炔 丙炔 1-丁炔 2-丁炔 一、炔烃的组成和结构结构 1.定义：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃 2.单炔烃的通式：CnH2n-2（n≥2） 3.官能团：碳碳三键 (—C≡C—) 4．炔烃的结构特点：分子里含有碳碳三键；除乙炔外，杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共直线。 （与二烯烃、环烯烃相同） HC≡C-CH2-CH3 H2C=CH-CH=CH2 C4H6 二、炔烃的物理性质——递变规律与烷烃和烯烃相似 颜色：无色 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 密度：随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1 熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高；同碳时，支链越多熔沸点越低 状态：一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态→液态→固态。C2——C4为气态。 1、可燃性： 2、与酸性高锰酸钾溶液反应： 3、加成反应： 2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O 点燃 R—C≡C—R′＋Br2 CRBr＝CR′Br 4、加聚反应： 三、炔烃的化学性质——类似乙炔 使其褪色 练习: 以丙炔为例，写出其下列反应方程式。 ⑴ 燃烧 ⑵ 与溴加成 ⑶ 加聚反应 (1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。 思考与讨论 CH≡C(CH2)2CH3 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基 -1-丁炔 4-甲基 -2-戊炔 4-甲基 -1-戊炔 (2)请写出1-丁炔与足量氢气反应的方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。 (3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃的结构简式。 (CH3)2CHC≡C—CH3 CH3—CH2—CH2CH3 CH≡C—CH2CH3+2H2 催化剂 △ (CH3)2CHCH2C≡CH 4-甲基-2­戊炔 4-甲基-1­戊炔 (4)请写出戊炔(C5H8)所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并命名。 CH≡C—CH2—CH2—CH3　 3-甲基-1-丁炔 2-戊炔 CH3C≡CCH2CH3　 1-戊炔 四、乙炔的实验室制法： 2、反应原理： 1、原料： CaC2 俗名:电石 碳化钙 (CaC2)、饱和食盐水 离子化合物 CaC2 + 2H2O  C2H2↑+ Ca(OH)2 电石的制备： 电石(主要成分CaC2) CaO+3C CaC2+CO↑ 电炉 高温 (放热反应) ●●● C C Ca2+ 2 ∶ ●●● ∶ ［ ］ H OH + H OH HC≡CH ↑ + Ca(OH)2 ●●● C C Ca2+ 2 ∶ ●●● ∶ ［ ］ 3、反应装置： 固 + 液 气体 电石主要是CaC2 ,还有 CaS、Ca3P2等,与水反应产生H2S、PH3等杂质气体。 检验是否稳定 除杂 检验是否饱和 检验能否燃烧，并除未反应的乙炔。 ①检查装置气密性； ②CaC2要密封保存，防止吸水失效； ③用镊子夹取电石，不能用手拿； ④圆底烧瓶在反应前要干燥； ⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破烧瓶； ⑥若用大试管制少量C2H2时，在试管上部要放一团疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞； ⑦电石与水反应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并选用分液漏斗控制水流速度； ⑧点燃前应先验纯； 4、实验注意事项： 1、饱和食盐水代替水的目的是什么？ 3、乙炔性质实验之前为什么要除去H2S、PH3，是如何除去呢？ 减小反应速率； 硫酸铜溶液，或氢氧化钠溶液 思考与讨论： Cu2++H2S=CuS ↓+2H+ 为得到平稳的乙炔气流。 硫化氢有还原性会干扰实验； ①用饱和食盐水；电石常用块状CaC2 ②用分液漏斗控制饱和食盐水的用量和滴加速度 2. 电石与水反应非常剧烈，为获得平稳的乙炔气流，需采取哪些措施？ 4. 制取乙炔时能否使用启普发生器？ 第一：此反应放出大量热，易使启普发生器炸裂 。 第二：电石与水反应剧烈，不能随开随用，随关随停启（普发生器不易控制反应）。 第三：生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗。 拓展：乙炔的工业制取 2CH4 CH≡CH +3H2 1500 ℃ ——甲烷裂解法 Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com) Lavf58.12.100 Lavf58.12.100 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$