2.2.1烯烃的结构与性质及命名 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章《烃》 第一课时 烯 烃的结构、性质及命名 第二节 烯 烃、炔 烃 学习目标： 1.结合代表物，认识烯烃的组成和结构特点。 2.了解烯烃物理性质的变化规律，掌握烯烃的化学性质及应用。 3.了解烯烃的结构特征和顺反异构 自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。 乙烯的产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志 乙烯是常见的烯烃 在农业生产中作植物生长的调节剂和水果的催熟剂 一、乙烯及烯烃的结构 乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子之间均以单键( 键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键( )连接，相邻两个键之间的键角约为 ，分子中的所有原子都处于 平面内。 sp2 （s-sp2） 120 ° 同一 1、乙烯的结构 σ H H H H C C 120 ° 120 ° 120 ° 空间填充模型 1个sp2-sp2 σ键和1个p-p π键 分子组成和结构 分子式: 结构式: 结构简式: 电子式: 空间构型： 平面结构，6个原子共平面，键角约为120° CH2=CH2 C2H4 C C H H H H 注 意：碳碳双键 ①不可省略 ②不可旋转 CH2＝CH2 乙烯 CH2＝CHCH3 丙烯 CH2＝CHCH2CH3 1-丁烯 CH2＝CHCH2CH2CH3 1-戊烯 单烯烃 乙烯 丙烯 1­-丁烯 1­-戊烯 分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 结构简式(键线式) 碳原子杂化类型 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 共价键类型(σ键或π键) σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 活动：观察并分析几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型 2、烯烃的结构特点 （1）概念：分子中含有碳碳双键的烃，属于不饱和烃。 （2）烯烃的官能团为： 碳碳双键 C=C （3）结构特点：双键碳原子均采取sp2杂化，以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面 （4）分类： （说明：不注明时，烯烃指“单烯烃” ） 单烯烃：只有一个碳碳双键的链状烯烃。CnH2n(n≥2) 二烯烃：含有二个碳碳双键的链状烯烃。CnH2n-2(n≥4) 多烯烃：含有多个碳碳双键的烯烃。 （通式同环烷烃） 二、乙烯及烯烃的性质 名称 结构简式 沸点 相对密度 乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566 丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193 1－丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951 1－戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405 1－己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731 1－庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970 活动：观察并归纳烯烃的物理性质 （1）烯烃的物理性质 2、烯烃的性质 物理性质 颜色：________ 无色 溶解性： 密度： 熔沸点：一般随碳数增加而升高；同碳数时，支链越多熔沸点越低 状态：一般随着碳数增加，常温下的状态由气→液→固。（C2——C4为气态） 随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1 均难溶于水，易溶于有机溶剂 (主要由分子间作用力决定！) :随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化。 所有的烃都难溶与水且密度比水小！ 碳碳双键中π键易断裂，性质比烷烃活泼，易氧化，易加成，易加聚。 （2）烯烃的化学性质-与乙烯类似 化 学 性 质 氧化反应 加成反应 加聚反应 可燃性 使酸性KMnO4溶液褪色 O2 nCO2+nH2O CnH2n+ 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醇 生成高分子化合物 CH4 C2H4 可燃性：燃烧通式为_____________________________。 ① 氧化反应 因烯烃中C%(85.7%)较大，燃烧时火焰明亮且伴有黑烟。 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 。 可利用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯与甲烷等饱和气态烷烃 但不可用于除去CH4中的C2H4 褪色 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律 烯烃中双键被氧化的部分 氧化产物 CO2 R1 C= O R2 酮 R1 R2 C= (双键C上无H) 拓展1： CH2= (双键C上2个H) RCH= (双键C上1个H) 羧酸 二氢成气，一氢成酸，无氢成酮 练习：下列烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是 酸性KMnO4溶液 CH3CH=CCH3 ▏ CH3 HOOC-CH2-COOH CH3CH=CH2 + Cl2 CH2CH=CH2+HCl △ Cl 酸性KMnO4溶液 拓展2： 烯烃的α—氢的取代 在加热条件下，烯烃或炔烃的α—氢能被卤素单质取代 催化氧化 ② 加成反应：有机物分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫加成反应。 可与烯加成的物质：卤素单质（F2 、CI2 、Br2 、I2）、HX、H2O、HCN） CH2 = CH2 + HCN CH3CH2CN 催化剂 溴乙烷 （乙烯水化法制乙醇） CH2=CH2 + Br-Br → CH2BrCH2Br 1，2-二溴乙烷 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 （有机合成时用来增长碳链） 原理：双键或三键的π键断开，断一加二 Ni △ CH3-CH=CH2+H2 CH3-CH2-CH3 练习：写出丙烯与H2、Br2、HBr、H2O发生加成反应的化学方程式 CH3CH=CH2 + Br2 → CH3-CHBr-CH2Br 注：烯烃可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以检验烯烃与烷烃。 1，2-二溴丙烷 无色液体，密度比水大，难溶于水 H CH3-CH=CH2+H-Br CH3-CH-CH2 Br 催化剂 加热、加压 CH3-CH-CH2 Br H (主要产物90%) 不对称烯烃与极性试剂（如卤化氢和水等）发生加成时，通常氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧。（H多加H） 不对称烯烃的加成反应规则: 马氏规则(马尔科夫尼科夫) 注意：在过氧化物存在的条件下，生成反马氏规则的产物。 电性规律 CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3 催化剂 加热、加压 CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH2CH2OH 催化剂 加热、加压 (主要产物) 思考：某烯烃和氢气加成后的产物如图，该烯烃的双键在哪两个碳原子之间？ CH3—C—CH2—CH3 CH3 CH3 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 只能是③④之间 该烯烃的结构式可能有 种。 3 ③ ④之间 ①②或②⑤之间有双键 ② ③之间 相邻C上有H才可考虑双键 CH3—CH—CH2—CH3 CH3 ① ② ③ ④ ⑤ 思路：由烷烃骨架反推原烯烃双键可能结构，注意键的总数和对称性。 等效位置不要重复计算 【练习】某烃与H2加成后得到2,2­-二甲基丁烷，该烃的名称可能是(　) A．3­-甲基­-2­-丁烯 B．2,2­-二甲基-­2­-丁烯 C．2,2­-二甲基­-1­-丁烯 D．3,3­-二甲基-­1­-丁烯 【例题】某种烯烃与H2加成后的产物如下图，则该烯烃的结构可能有(　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 C D B. 二烯烃的加成反应规则 代表物： 1，3－丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH2 CH2=C-CH=CH2 CH3 2-甲基-1，3－丁二烯（异戊二烯） b) 类别： 累积二烯烃 共轭二烯烃 孤立二烯烃 依据两个双键在碳链中的不同位置 C－C＝C＝C－C C＝C－C＝C－C C＝C－C－C＝C 性质同单烯烃 稳 定 不稳定 两个双键连在同一个碳上 两个双键被两个或两个以上单键隔开 两个双键被一个单键隔开 c) 1,3-丁二烯与溴发生加成反应 请类比乙烯/丙烯加成反应书写下列物质的加成反应方程式 CH2=CH-CH=CH2与足量溴水的加成反应 CH2=CH-CH=CH2与溴1：1加成可能有几种加成方式？ CH2=CH-CH=CH2+2Br2 CH2-CH-CH-CH2 Br Br Br Br CH2=CH-CH=CH2+Br2 1，2- 加成 CH2-CH-CH=CH2 Br Br CH2=CH-CH=CH2+Br2 1，4- 加成 CH2-CH=CH-CH2 Br Br 完全加成 注意：1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。 d）成环反应 （共轭二烯烃的特征反应） 产物判断方法：一根π键断成两半根，以双键（三键）两端C为固定点，两半根“人”字型摆放，断π键后的两分子靠近合并，半根合一根写产物。注意：反应物的书写方式；反应物若是不对称的结构，翻转后的产物不同。 一定条件下 一定条件下 ＝CH2 ＝CH2 HC HC + HC HC ＝ C C O = = O O 加热 高压 C C O ＝ O O ＝ + 加热 高压 ③ 加聚反应：含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。 例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯: 请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯生加聚反应的化学方程式。 （PVC） 一定条件下 nCH2＝CH [ CH2—CH ]n Cl Cl 一定条件下 nCH2＝CH [ CH2—CH ]n CH3 CH3 （PP） （注意：n值不固定，所得的聚乙烯等是混合物） 归纳：单烯烃加聚反应通式 催化剂 n 断π键，双碳左右伸两手成主链，其他靠边站（成为支链） H、卤素原子可以跟在主链C原子后 一定条件下 nCH2＝CH—CH3 [ CH2—CH ]n CH3 CH3 CH3 （PC） 归纳：加聚反应的特点 反应物特征——含有不饱和键。 生成物特征——与反应物具有相同的组成。 反应特征——没有小分子化合物生成。 补充：加聚反应找单体的方法 去掉[　]和n，从左向右折叠，单变双，双变单，超过4价则断开。 练习、如 单体为: CH2=CF2 CF2=CF—CF3 练习.ABS树脂 (1)ABS树脂的链节为___________________________________。 (2)合成ABS树脂的单体为_______________、__________________、 ________________。 CH2=CH—CN CH2=CH—CH=CH2 CH2=CH—C6H5 俗称：异戊二烯 聚异戊二烯 学名：2-甲基-1，3-丁二烯 天然橡胶简介： n (1，3-丁二烯) 催化剂 高温高压 聚1，3-丁二烯 nCH2=C-CH=CH2 [ CH2-C=CH-CH2］ CH3 CH3 加聚 n 1. 某烃的结构用键线式可表示为 ，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有（ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 C 2. 工业上常用苯乙烯、1，3-丁二烯和丙烯腈来合成ABS塑料，书写化学方程式。 ▁ CH ▁CH2 ▁ CH2▁CH=CH▁CH2 ▁CH▁CH2 ▁ CN [ ]n CH2=CH▁CH=CH2 + + CH=CH2 CN n n n 3、烯烃的同分异构体 (1)顺反异构现象：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 (2)顺反异构体: 相同原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构， 例如，顺­-2-­丁烯和反-­2­-丁烯的结构简式分别是 : (3)形成顺反异构的条件： ①具有碳碳双键 ②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 (4)性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 (5)命名时，在系统命名的名称前加上以“顺”或“反”字。 ③碳碳双键两端碳原子上至少有一个原子或原子团是相同的 【练习】1.下列各组有机物中，能形成顺反异构的是 (　　) A．1,2­-二氯丙烯 B．2­-氯丙烯 C．1,1­-二氯丙烯 D．1-­丁烯 2．下列物质存在顺反异构的是(　　) A．1­-戊烯 B．2­-氯丁烯 C．2­-甲基­-2-­丁烯 D．2­-丁烯 A D 【练习】写出C4H8的所有同分异构体的结构简式： CH3−CH＝CH−CH3 CH2 C CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH2 碳链异构： 位置异构： 顺反异构 官能团异构： (3种烯烃+2种环烷烃) 归纳：单烯烃的同分异构体书写、判断 第二步：先考虑碳链异构（参考烷烃）； 第三步：考虑双键的位置异构 第四步：考虑顺反异构 第一步：类别异构 : 烯烃与环烷烃存在类别异构 练 习：写出满足分子式C5H10的所有同分异构体[包括顺反异构] 5种环烷烃 + 6种烯烃(其中2-戊烯存在顺反异构) ① CH3－CH2－CH2－CH = CH2 ② CH3－CH2－CH = CH－CH3 ③ ④ ⑤ 有顺反异构 5种环烷烃： 6种烯烃： 4、烯烃/炔烃的命名 (3)写名称：必须标明双键或三键碳原子的位置，把双键或三键碳原子的最小编号写在主链名称之前，用“二”“三”等表示双键或三键的个数。 (1)选主链，称“某烯（或炔）”： 应选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链；按主链上碳原子的数目称为“某烯（或炔）” (注:不一定是最长的碳链) (2)编位号，定支链：要从靠近双键或三键的一端开始编号，以确定支链所在的位置。 (以双键、三键为首要考虑目标，取代基位置其次) （按照“取代基位号-取代基数目+名称-双键位号-某烯”写出名称） CH3−CH＝C−CH2−CH2−CH3 CH2 CH3 CH≡C−CH−CH3 CH3 3−乙基−2−己烯 3−甲基−1−丁炔 CH2＝C−CH2−C＝CH2 CH2 CH3 CH3 2−甲基−4−乙基−1，4−戊二烯 (4)其余规则同烷烃命名 练习：用系统命名法命名下列物质 3,3­-二甲基-­1­-戊烯 2,3-­二甲基-­1-­丁烯 6-­甲基-­3­-乙基­-1-­庚炔 CnH2n＋O2nCO2＋nH2O $$