2.1.1烷烃的结构与性质及命名 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 烷烃 第1课时 烷烃的结构与性质 甲烷 丙烷 丁烷 庚烷、辛烷 (角鲨烷)三十烷 二十二烷 链状的烃称为脂肪烃，烷烃是一类饱和脂肪烃 凡士林 课前引入 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 写出相应的结构式和结构简式，并分析它们组成和结构上的相似点。 名称 结构简式 分子式 C原子 的杂化方式 分子中的 共价键类型 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷 σ键 σ键 σ键 σ键 σ键 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 ? 思考与讨论 DRAGON 老师好版权所有！ 课件内置防伪，翻版必究！ DRAGON 老师好版权所有！ 课件内置防伪，翻版必究！ 一、烷烃的结构和性质 1. 烷烃的结构 (1)共价键：均为单键(可旋转)，形成C－H σ键 或C－C σ键； (2)杂化方式：C原子都是sp3杂化； (3)空间结构：四面体形，碳链呈锯齿状，所有原子不可能共平面； (4)通式(链状)：CnH2n+2 (n≥1)； 【注意】环烷烃的通式为CnH2n (n≥3) 与甲烷相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他C或H结合，形成σ键。 共价键的数目=3n+1 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 4 烷烃分子中都含有非极性共价键吗？ 2. 计算1 mol C5H12含有C—C数目是多少？C—H数目是多少？共价键数目是多少？ 含有两个及两个以上碳原子的烷烃分子中都含有碳碳非极性共价键和碳氢极性共价键，但甲烷分子中只有极性共价键，没有非极性共价键。 1 mol 提示 C—C 4NA个 C—H 12NA个 共价键16NA个 H—C—C—C—C—C—H H　H H H H H　H H H H 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 补充：环烷烃 1) 环烷烃的结构： 2) 环烷烃的通式： 3) 环烷烃的性质： 属于饱和烃，其分子结构中存在碳环，所有碳原子都采取sp3杂化，每个碳原子与其相连接的4个原子构成四面体空间结构。 CnH2n (n≥3) 物理性质、化学性质均与链状烷烃相似 Ω=1 常温下有稳定性，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能燃烧氧化；能发生光照取代反应。 + Cl2 光照 + HCl Cl 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 2. 烷烃的性质 稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 (1)化学性质——以甲烷为例 可燃性 与酸性 KMnO4溶液 与溴的 CCl4溶液 与强酸、 强碱溶液 与氯气 (光照下) 热稳定性 可燃 不反应 不反应 不反应 取代反应 难分解，但高温下可分解为C和H2 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 7 ①氧化反应(可燃性) CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 点燃 (产生淡蓝色火焰) CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O 点燃 燃烧通式： 烷烃燃烧时放出大量热能，所以常用作内燃机的燃料。 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 ②取代反应 一氯甲烷(气态) 二氯甲烷(油状液体) 三氯甲烷或氯仿(油状液体) 光照 CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl CH3Cl + Cl2 HCl + CH2Cl2 光照 CH2Cl2 + Cl2 HCl + CHCl3 光照 CHCl3 + Cl2 HCl + CCl4 光照 四氯甲烷或四氯化碳(油状液体) 灭火剂 特点：在甲烷与氯气的取代反应中，每取代一个H就要消耗一个Cl2，该反应是连锁反应，无论以多少的比例混合，均有五种产物，其中HCl的量最多。 产物特点：五四三二一（五种产物，四种有机物，三种液体，两种气体，一种无机物） 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 9 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 气态， 微溶于水, 汽油抗爆剂 液态， 不溶于水, 制冷剂 液态， 不溶于水, 也叫氯仿， 制取氟利昂， 麻醉剂 液态， 不溶于水, 有机溶剂， 灭火剂 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 光照 CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl + Cl－Cl C C H H H H H H C C Cl H H H H H H－Cl + 光照 C－H键断裂 形成C－Cl键 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 11 乙烷与氯气在光照条件下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。 取代程度 取代产物结构简式 一取代 二取代 三取代 四取代 五取代 六取代 CH3CH2Cl CH3CHCl2 CH2ClCH2Cl CH3CCl3 CH2ClCHCl2 CH2ClCCl3 CHCl2CHCl2 CHCl2CCl3 CCl3CCl3 (包括HCl在内，共生成10种产物) 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 12 烷烃取代反应需注意的5个方面 (5)定量关系: n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX) 1mol卤素单质只能取代1mol H (4)反应产物——连锁反应，混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。 (3)反应的特点——分步取代，多步反应同时进行，产物多 (2)反应物状态——纯卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。 (1)反应的条件——光照（自然光）/加热。 一上一下：下一个H，上一个X原子（F、Cl、Br） 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 ③ 烷烃受热分解 烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解 通式：一分子烷烃 一分子烷烃 + 一分子烯烃 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 甲烷 CH4 CH4 气体 －182 －164 0.423 乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 －172 －89 0.545 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 －187 －42 0.501 丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 －138 －0.5 0.579 戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液体 －129 36 0.626 壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液体 －54 151 0.718 十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液体 －26 196 0.740 十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液体 18 280 0.775 十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固体 28 308 0.777 几种烷烃的熔点、沸点和密度 (2) 物理性质 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 15 ①熔沸点 C原子数越多，熔沸点越高 C原子数相同时，支链越多，熔沸点越低 如：正戊烷 > 异戊烷 > 新戊烷 ②色态：均为无色，C1~C4气态、C5~C16液态、 C17以上为固态。 C CH3(新戊烷)为气态 CH3 注意：CH3 CH3 ③密度：C原子数越多，密度越大，但都比水小。 组成和结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，物质熔点、沸点也越高。 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 16 ④溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。 记住：所有的烃均难溶于水，密度均小于1 思考：怎样分离液态烷烃与水的混合物？ 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 第一节 烷烃 第2课时 烷烃的命名 一. 习惯命名法 链状烷烃分子通式： CnH2n+2（n≥1） n≤10 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n >10 用相应的大写数字表示 (如C11H24：十一烷) 【注】当碳原子数相同时，同分异构体用“正、异、新”区别。 CH3－CH2－CH2－CH2－CH3 正戊烷 CH3－CH－CH2－CH3 CH3 异戊烷 CH3－C－CH3 CH3 CH3 新戊烷 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 19 “正”表示直链，无支链。 “异”表示分子中带有一个支链，且为异丙基。 “新”表示分子中带有两个支链，且为叔丁基。 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 二. 系统命名法 1、选主链，称某烷 ——选取含碳数最多的碳链为主链 CH3－CH－CH2－CH－CH3 CH3 CH2－CH3 己烷 【注】当出现多条等长的最长碳链时，选含支链最多的碳链为主链。 CH3－CH－CH2－CH－C－CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 支链更多 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 21 2、编位号，定支链 ——编号遵循“近、简、小” ①选主链中离支链最近的一端为起点开始编号，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，确定支链所在的位置。 1 2 3 4 5 6 先考虑“近”原则 CH3－CH－CH2－CH－CH3 CH3 CH2－CH3 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 22 ②同样近时，从较简单支链的一端开始编号； 1 2 3 4 5 6 ③同近同简时，要从使支链位次和最小的一端开始编号。 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 √ CH3－CH－CH2－CH－CH－CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3－CH－CH2－CH－CH2－CH3 CH3 CH2 CH3 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 23 3、写名称 取代基写在前，注位置，短线连，不同基，简在前，相同基，合并写。 ①阿拉伯数字间用“，”隔开； ②阿拉伯数字与汉字间用“-”隔开； ③相同基合并时用“二、三”等注明个数。 CH3－CH－CH2－CH－CH3 CH3 CH2－CH3 1 2 3 4 5 6 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 24 [长]选最长碳链为主链； [多]碳链等长时，选支链最多的为主链； [近]从离支链最近一端开始编号； [简]两取代基距离主链相同时，从距离简单取代基最近的一端开始编号； [小]同近同简时，要从使支链位次和最小的一端开始编号 课堂小结 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 请按下列步骤写出己烷同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。 步骤 结构简式 名称 ①先写出最长碳链的同分异构体 ②主链碳原子由6个减为5个，甲基有两种可能得位置分布 ②主链碳原子由5个减为4个，两个甲基有两种可能得位置分布 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 2-甲基戊烷 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-甲基戊烷 CH3C(CH3)2CH2CH3 2,2-二甲基丁烷 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 2,3-二甲基丁烷 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 ? 思考与讨论 DRAGON 老师好版权所有！ 课件内置防伪，翻版必究！ DRAGON 老师好版权所有！ 课件内置防伪，翻版必究！ 练习1：用系统命名法命名下列有机物。 (2)CH3－CH－CH－CH2－CH3 CH3 CH2－CH2－CH3 1 2 3 4 5 6 2-甲基-3-乙基己烷 C2H5 (3)CH3－CH－CH2－CH－CH3 CH3 CH2－CH3 1 2 3 4 5 6 2,4-二甲基己烷 (1)CH3－CH－CH2－C－CH3 CH3 CH3 CH3 5 4 3 2 1 2,2,4-三甲基戊烷 对点训练 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 练习2：根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。 (1)2,4­二甲基戊烷：_____________________________； (2)2,5­二甲基­3­乙基己烷：_________________________________。 CH3－CH－CH2－CH－CH3 CH3 CH3 CH3－CH－CH－CH2－CH－CH3 CH3 CH2－CH3 CH3 练习3：下列烷烃命名是否正确？若不正确，请改正。 (1)4-甲基己烷：______________________； (2)3-甲基-2-乙基戊烷：_________________________； (3)5-甲基-3-乙基己烷：______________________________； 不正确 3-甲基己烷 不正确 3,4-二甲基己烷 不正确 2-甲基-4-乙基己烷 对点训练 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 选主链，称某烷；定起点，编序号；基名前、主名后； 基相同、合并写；基不同、简在前；说个数，汉字上； 说位置，数字上；数与字，短线连；数字间，逗号隔。 《烷烃系统命名三字经》 选主链，称某烷——最长最多是主链； 定起点，编序号——位次之和要最小。 对点训练 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 $$