2025年高考化学一轮复习05 官能团的性质（醇、酚）

模块一：有机化学 官能团的性质3（醇、酚） 班级： 姓名： . 【教学目标】掌握醇、酚的结构、性质及应用 【教学重难点】掌握醇、酚的结构、性质及应用，以及有机化学方程式的书写 课前学习任务 任务一：醇的结构、性质及应用 【前情提要】醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件也 可能断键发生化学反应。 1、 以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应 ；断键位置_________ (2)催化氧化 ；断键位置_________ (3)与HBr的取代 ；断键位置_________ (4)浓硫酸，加热（分子内脱水） ；断键位置_________ (5)浓硫酸，加热（分子间脱水） ；断键位置_________ (6)与乙酸的酯化反应 ；断键位置_________ 【例1】下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ① 　 ② CH3CH2CH2CH2OH ③　 ④ (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号，下同)。 (2)能被氧化成酮的是 ；写出化学方程式：_________________________________________。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是 ； 写出两种产物的结构简式： 。 任务二：酚的结构、性质及应用 【前情提要】由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的 （邻、对位）氢比苯中的氢活泼。 1、已知：苯酚有弱酸性；Ka1（H2CO3）=4.4×10-7 Ka2（HCO3-）=4.7×10-11 Ka（苯酚）=1.3×10-10 比较H2CO3 、HCO3-和苯酚的酸性强弱：_________________________（由强到弱） ①写出 与碳酸钠的化学方程式：____________________________________________________ ②写出 转化为 的反应：___________________________________________ 2、 苯酚与饱和溴水反应的现象是：___________________；写出化学方程式：_________________________________ 3、检验苯酚的方法：①__________________________________ ②__________________________________________ 课堂学习任务 考向1: 醇的命名 1、下列有关物质的命名正确的是(　　) A．(CH3)2CHCH2OH：2－甲基丙醇 B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4－己醇 C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2－丁二醇 D．(CH3CH2)2CHOH：2－乙基－1－丙醇 考向2: 官能团之间的相互影响 2、有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应 D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代 考向3: 醇的化学性质 3、下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　) 考向4: 酚的化学性质 4、CMU是一种荧光指示剂，可通过下列反应制备。下列说法正确的是(　　) A. CMU性质稳定，不易变质 B. 可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU C. 1 mol CMU最多可与3 molH2反应 D. 1 mol CMU最多可与3 mol Br2反应 考向5: 芳香醇和酚的性质及比较 5、某有机物结构如图所示,关于该有机物的下列说法正确的是(　　) A.它是苯酚的同系物 B.1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成0.5 mol H2 C.1 mol该物质能与溴水反应消耗2 mol Br2,发生取代反应 D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 课后学习任务 基础篇 1、下列说法正确的是（ ） A． 的名称为2-甲基-2-丙醇 B． 的名称为2-甲基-3，6-己二醇 C． 的名称为4-甲基-3，4-己二醇 D． 的名称为3，6-二己基1-庚醇 2、有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变,下列事实不能说明上述观点的是(　　) A.甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能 B.苯酚易与NaOH溶液反应,而丙醇不能 C.等物质的量的丙醇和甘油分别与足量的金属钠反应,后者产生的氢气比前者多 D.苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应,而苯酚与浓溴水混合就能发生反应 3、下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能氧化成醛的是（ ） A．CH3OH B． C． D． 4、将“试剂”分别加入①②两支试管中,不能达到实验目的的是（ ） 选项 实验目的 试剂 试管中的物质 A 醋酸的酸性强于苯酚 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 B 羟基对苯环的活性的影响 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 C 甲基对苯环的活性的影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 D 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 金属钠 ①水 ②乙醇 5、(2023·广东广州检测)坚决反对运动员服用兴奋剂是现代奥运会公平性的一个重要体现。已知某种兴奋剂的结构简式如图,下列有关该物质的说法正确的是(　　) A.因该物质与苯酚互为同系物,故其遇FeCl3溶液显紫色 B.滴入酸性KMnO4溶液,观察到溶液紫色褪去,可证明其结构中存在碳碳双键 C.1 mol该物质分别与足量浓溴水、H2反应时,最多消耗的Br2和H2的物质的量分别为3 mol、7 mol D.该分子中的所有碳原子有可能共平面 6、（2023.1浙江9）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是(　　) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 提升篇 7、（2023海南18）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下： 回答问题： (1)A的结构简式： ，其化学名称 。 (2)B中所有官能团名称： 。 (3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。 (4)B→C的反应类型为 。 (5)X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种) (6)E→F的反应方程式为 。 (7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成 。 第 1 页 共 3 页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 模块一：有机化学 官能团的性质3（醇、酚） 班级： 姓名： . 【教学目标】掌握醇、酚的结构、性质及应用 【教学重难点】掌握醇、酚的结构、性质及应用，以及有机化学方程式的书写 课前学习任务 任务一：醇的结构、性质及应用 【前情提要】醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件也 可能断键发生化学反应。 1、 以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应 ；断键位置_________ (2)催化氧化 ；断键位置_________ (3)与HBr的取代 ；断键位置_________ (4)浓硫酸，加热（分子内脱水） ；断键位置_________ (5)浓硫酸，加热（分子间脱水） ；断键位置_________ (6)与乙酸的酯化反应 ；断键位置_________ 【例1】下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ① 　 ② CH3CH2CH2CH2OH ③　 ④ (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号，下同)。 (2)能被氧化成酮的是 ；写出化学方程式：_________________________________________。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是 ； 写出两种产物的结构简式： 。 任务二：酚的结构、性质及应用 【前情提要】由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的 （邻、对位）氢比苯中的氢活泼。 1、已知：苯酚有弱酸性；Ka1（H2CO3）=4.4×10-7 Ka2（HCO3-）=4.7×10-11 Ka（苯酚）=1.3×10-10 比较H2CO3 、HCO3-和苯酚的酸性强弱：_________________________（由强到弱） ①写出 与碳酸钠的化学方程式：____________________________________________________ ②写出 转化为 的反应：___________________________________________ 2、 苯酚与饱和溴水反应的现象是：___________________；写出化学方程式：_________________________________ 3、检验苯酚的方法：①__________________________________ ②__________________________________________ 课堂学习任务 考向1: 醇的命名 1、 下列有关物质的命名正确的是(　　)(双选) A．(CH3)2CHCH2OH：2－甲基丙醇 B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4－己醇 C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2－丁二醇 D．(CH3CH2)2CHOH：2－乙基－1－丙醇 【答案】AC 【详解】根据有机物的系统命名规则可知，B．编号错误，应该是3-己醇，B错误； D．主链选择错误，应该是3-戊醇，D错误；AC均正确，故答案为：AC。 考向2: 官能团之间的相互影响 2、有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应 D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代 【答案】B 【详解】A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故A正确； B．乙烯中含有碳碳双键性质较活泼能发生加成反应，而乙烷中不含碳碳双键，性质较稳定，乙烷不能发生加成反应，所以乙烯和乙烷性质的不同是由于含有的化学键不同而导致的，故B错误； C．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，故C正确； D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代，说明酚羟基的影响使得苯酚苯环上的氢更活泼， 故D正确； 故选：B。 考向3: 醇的化学性质 2、 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　) 【答案】C 【详解】A．该物质中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有一个H，催化氧化生成酮而不能生成醛，A错误； B．该物质中有羟基，能发生催化氧化，连接羟基的碳的相邻碳原子上不存在氢原子，不能发生消去反应B错误； C．该物质中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有两个氢，能发生催化氧化生成醛类，C正确； D．该物质中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有一个H，催化氧化生成酮而不能生成醛，D错误； 故答案选C。 考向4: 酚的化学性质 4、CMU是一种荧光指示剂，可通过下列反应制备。下列说法正确的是(　　) A．1 mol CMU最多可与3 mol Br2反应 B．1 mol间苯二酚最多可与2 mol Br2反应 C．可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU D．间苯二酚与苯酚互为同系物 【详解】A．由CMU的结构简式可知，该结构中苯环上酚羟基的邻位（对位被占）H原子能和溴发生取代反应，碳碳双键和溴以1:1发生加成反应，所以CMU中酚羟基的两个邻位H原子、1个碳碳双键能和溴发生反应，则1molCMU最多可与3mol Br2反应，故A正确； B．由间苯二酚的结构简式可知，该结构中苯环上酚羟基的邻对位H原子能和溴以1:1发生取代反应，间苯二酚中苯环上有3个氢原子能和溴发生取代反应，则1mol间苯二酚最多可与3mol Br2反应，故B错误； C．由CMU的结构简式和间苯二酚的结构简式可知，二者都含有酚羟基，都具有酚的性质，所以不能用氯化铁溶液鉴别间苯二酚和CMU，可以用碳酸氢钠溶液鉴别，故C错误； D．由间苯二酚的结构简式和苯酚的结构简式可知，二者结构不相似，在分子组成上没有相差一个或若干个CH2，所以二者不互为同系物，故D错误； 答案为A。 考向5: 芳香醇和酚的性质及比较 5、某有机物结构如图所示,关于该有机物的下列说法正确的是(　　) A.它是苯酚的同系物 B.1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成0.5 mol H2 C.1 mol该物质能与溴水反应消耗2 mol Br2,发生取代反应 D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 【答案】C 【详解】A．该有机物中含有2个羟基，它不是苯酚的同系物，A错误； B．该有机物中含有2个羟基，1mol该有机物能与金属钠反应产生1molH2，B错误； C．酚羟基含有2个邻位氢原子，则1mol该有机物能与2mol溴水发生取代反应，C正确； D．醇羟基与氢氧化钠溶液不反应，1mol该有机物能与1molNaOH反应，D错误； 答案选C。 课后学习任务 基础篇 1、下列说法正确的是（ ） A． 的名称为2-甲基-2-丙醇 B． 的名称为2-甲基-3，6-己二醇 C． 的名称为4-甲基-3，4-己二醇 D． 的名称为3，6-二己基1-庚醇 【答案】A 【详解】A．2-甲基-2-丙醇 A正确； B．5-甲基-1，4-己二醇，B错误； C．3-甲基-3，4-己二醇 C错误； D．6-甲基-3-乙基-1-辛醇，D错误； 故选：A。 2、有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变,下列事实不能说明上述观点的是(　　) A.甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能 B.苯酚易与NaOH溶液反应,而丙醇不能 C.等物质的量的丙醇和甘油分别与足量的金属钠反应,后者产生的氢气比前者多 D.苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应,而苯酚与浓溴水混合就能发生反应 【答案】C 【详解】A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，说明H原子与苯基对甲基的影响不同，甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故A不选； B．苯酚能与NaOH溶液反应，而丙醇不能反应，在苯酚中，由于苯环对-OH的影响，酚羟基具有酸性，对比丙醇，虽含有-OH，但不具有酸性，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，故B不选； C．丙醇和甘油含有的羟基数目不同，不能说明原子团的相互影响，故C选； D．-OH使苯环活化，故苯酚和溴水反应更容易，体现出基团之间的相互影响，故D不选； 故选：C。 3、下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能氧化成醛的是（ ） A．CH3OH B． C． D． 【答案】C 【详解】A．与羟基相连的碳原子上有氢，能发生催化氧化生成醛类。该物质中连接羟基没有相邻碳，无法发生消去反应生成烯烃。A错误； B．该物质中有羟基，能发生催化氧化，连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应。B正确； C．该物质中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上没氢，不能发生催化氧化生成醛类，C错误； D．该物质中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有一个H，催化氧化生成酮而不能生成醛，D错误； 故答案选B。 4、将“试剂”分别加入①②两支试管中,不能达到实验目的的是（ ） 选项 实验目的 试剂 试管中的物质 A 醋酸的酸性强于苯酚 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 B 羟基对苯环的活性的影响 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 C 甲基对苯环的活性的影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 D 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 金属钠 ①水 ②乙醇 【答案】C 【详解】A．醋酸与碳酸氢钠反应有气泡逸出，而苯酚与碳酸氢钠不反应，从而表明醋酸的酸性强于苯酚，A不合题意； B．苯酚的邻、对位上氢原子都能被溴水中的溴取代，而苯与溴水不反应，从而表明羟基影响苯环的活性，B不合题意； C．酸性高锰酸钾溶液能将甲苯上的甲基氧化，表明苯环影响甲基，C符合题意； D．乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，表明乙基使羟基的活性降低，D不合题意； 故选C。 5、(2023·广东广州检测)坚决反对运动员服用兴奋剂是现代奥运会公平性的一个重要体现。已知某种兴奋剂的结构简式如图,下列有关该物质的说法正确的是(　　) A.因该物质与苯酚互为同系物,故其遇FeCl3溶液显紫色 B.滴入酸性KMnO4溶液,观察到溶液紫色褪去,可证明其结构中存在碳碳双键 C.1 mol该物质分别与足量浓溴水、H2反应时,最多消耗的Br2和H2的物质的量分别为3 mol、7 mol D.该分子中的所有碳原子有可能共平面 【答案】D 【详解】A．该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但与苯酚不互为同系物，故A错误； B．连在苯环上的-CH3、酚-OH、碳碳双键，都能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使KMnO4溶液紫色褪去，所以不能证明其结构中存在碳碳双键，故B错误； C．酚羟基邻、对位上的H原子可以被Br原子取代，碳碳双键可以和溴加成，苯环、碳碳双键都能与H2发生加成反应，所以1mol该物质分别与足量浓溴水、H2反应时，最多消耗的Br2和H2的物质的量分别为4mol、7mol，故C错误； D．由苯和乙烯原子的共平面，可推测  红框内的原子一定共平面，三个红框分别共用2个碳原子，所以三个红框内的碳原子也可能共平面，由此可推出，该分子中的所有碳原子可能共平面，故D正确； 故选D。 6、（2023.1浙江9）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是(　　) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 【答案】B 【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误； B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确； C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误； D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误； 故选B。 提升篇 7、（2023海南18）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下： 回答问题： (1)A的结构简式： ，其化学名称 。 (2)B中所有官能团名称： 。 (3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。 (4)B→C的反应类型为 。 (5)X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种) (6)E→F的反应方程式为 。 (7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成 。 【答案】(1) 苯甲醛 (2)碳碳双键、酯基。 (3)反 (4)还原反应 (5) (6) (7) 【分析】结合B的结构式，可逆向推得A的结构为  ,B与氢气一定条件下反应还原生成C，C在SOCl2条件下发生取代反应生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E(   )，E与   发生取代生成F，F与  发生取代反应生成福莫卡因。 【详解】（1） 结合上述分析可知，A的结构简式：   ，其化学名称苯甲醛； （2）结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基； （3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华斥力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定； （4）结合上述分析，B→C的反应类型为还原反应； （5） E的结构为    ，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为   ； （6） E→F的反应方程式为：  ； （7） 乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成  ，再水解生成    ，合成路线为：  。 第 1 页 共 3 页 学科网（北京）股份有限公司 $$